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文檔簡介
第3節(jié)醛和酮糖類茉莉醛茉莉酮第2課時學習目標:【知識與技能】1.能根據(jù)醛、酮的結構推測其分子發(fā)生反應的部位及反應類型,會寫醛、酮發(fā)生加成反應、還原反應、氧化反應的化學方程式。2.學會鑒別醛、酮的實驗方法?!具^程與方法】通過“聯(lián)想質疑”、“交流研討”、“活動探究”等方式,利用投影、多媒體等教學手段,認識醛、酮的結構特點,推測醛、酮的化學性質,進一步體會結構對性質的決定作用。【情感態(tài)度價值觀】通過醛、酮化學性質的學習,聯(lián)系身邊的化學和醛、酮在有機合成中的重要作用,增強學生對有機化學的興趣。學習重難點:醛、酮的化學性質。醛酮的化學性質官能團:羰基
反應類型試劑反應主產物
加成反應
HCN
分子中含有
結構的物質
官能團中的碳原子是不飽和碳原子
醛的氧化反應
銀氨溶液新制Cu(OH)2
O2R—COONH4
AgR—COOH
Cu2O
R—COOH還原反應
H2(Ni)
R—CH2—OH
RCH(OH)R′官能團羰基對分子中相鄰基團的影響使α-H變得比較活潑
自身加成反應;取代反應稀堿溶液
(OH-)
;X2等CH3CH(OH)CH2CHO
CH3CH=CHCHO
注意:醛基比較活潑,還能發(fā)生加聚和縮聚反應。教材P71“交流研討”二、醛、酮的化學性質1.羰基的加成反應
(1)常見的加成試劑:(2)加成規(guī)律:“交流研討”:試根據(jù)乙醛與HCN反應的產物,找出加成規(guī)律,寫出下表另外兩個反應的產物。氫氰酸、氨及氨的衍生物、醇等。教材P72表2-3-1試劑名稱化學式及電荷分布
加成產物
氫氰酸
氨及氨的衍生物(以氨為例)醇類(以甲醇為例)HCNδ-δ+HNH2δ+δ-HOCH3δ+δ-教材P72表2-3-1︱HCCNOHCH3︱HCNH2OHCH3︱HCOCH3OHCH3CH3C-HOδ-δ+加成規(guī)律?二、醛、酮的化學性質1.羰基的加成反應
(1)常見的加成試劑:氫氰酸、氨及氨的衍生物、醇等。(2)加成規(guī)律:規(guī)律:羰基的加成反應符合電性規(guī)律,加到羰基氧上的大多數(shù)是活潑“H”。a.醛、酮與氫氰酸加成增長了一個碳原子(3)寫化學方程式:閱讀:“身邊的化學”——甲醛為什么有毒。教材P72。也屬于還原反應——甲醛分子中的羰基和蛋白質分子中的氨基發(fā)生加成反應,使蛋白質失去生物活性。2.氧化反應和還原反應
“閱讀”教材P73“活動探究”上段。(1)氧化反應銀鏡反應實驗操作:注意事項見“同步”P44。白色沉淀
溶解
氧化
單質銀
注意事項見“同步”P44。藍色絮狀
磚紅色
Cu(OH)2↓+Na2SO4
CH3COOH+Cu2O↓+2H2O
注:①凡是分子中含有醛基的物質(如葡萄糖、甲酸、甲酸某酯、甲酸鹽、麥芽糖)通常都能與銀氨溶液、新制氫氧化銅懸濁液反應,且都有類似乙醛與這些試劑反應所產生的特殊現(xiàn)象。因此,銀氨溶液和新制氫氧化銅懸濁液這兩種試劑常用于鑒別有機化合物分子中是否含有醛基。②在上述同樣的情況下,酮就表現(xiàn)出了相對穩(wěn)定的性質,而不被氧化。只有當遇到很強的氧化劑時,酮分子中的碳碳單鍵發(fā)生斷裂,才能被氧化。③定量關系:1mol一元醛~2molAg或1molCu2O來進行計算判斷。但甲醛例外,甲醛是醛類中不含烴基的醛,其結構中相當于含有兩個醛基()。如(可利用氧化數(shù)配平)HCHO+4[Ag(NH3)2]OH
(NH4)2CO3+4Ag↓+6NH3+2H2O(2)還原反應醛、酮的羰基可以發(fā)生多種還原反應,但還原產物主要是醇。將醛、酮還原成醇可以采取多種方法,如可在鉑、鎳等催化劑存在下與氫氣加成。RC=O+H2Ni高溫、高壓RRCHOHRRCHO+H2Ni高溫、高壓RCH2OH有機合成的中轉站醛(-CHO)O2或Ag(NH3)2OH或新制Cu(OH)2羧酸
(-COOH)
難氧化,能燃燒。H2醇(R-OH)
O2
與HCN、NH3、CH3CH2OH、CH3CHO等加成
總結酮(C=O)增長碳鏈,引入新的官能團練習:1.醛、酮在有機合成中是非常重要的中間產物。下面列出了乙醛和一些有機化合物的轉化關系,請將各反應產物的結構簡式填入相應的括號中。丙()C2H5CHO④Cu(OH)2①H2,△②O2,Cu甲()③HCN乙()(1)上述反應中分子里碳鏈增長的反應是
(2)各物質分子中含氧的官能團是:甲乙丙C2H5CHOHCNC2H5CH2OHC2H5COOH③羥基羥基羧基2.(雙選)已知檸檬醛的結構簡式為:根據(jù)所學知識判斷下列說法不正確的是(
)A.它可使酸性高錳酸鉀溶液褪色B.能發(fā)生銀鏡反應C.與乙醛互為同系物D.被催化加氫的最后產物是C10H20OCD3.(雙選)有機物甲能發(fā)生銀鏡反應,甲催化加氫還原成有機物乙,1mol乙跟足量的金屬鈉反應放出標準狀況下氫氣22.4L,據(jù)此推斷乙一定不是(
)解析:有機物能發(fā)生銀鏡反應,說明該有機物具有—CHO,催化加氫后生成的有機物乙必定有-CH2OH結構,又1mol乙與足量鈉反應生成H2為1mol,說明乙中含有2個—OH。答案:BC題目解析1-丙醇和2-丙醇都含—OH,都能與Na反應放出H2,因此A不可以;D都不能和銀氨溶液反應,
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