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第6課時同分異構(gòu)體的書寫原子結(jié)構(gòu)共線共面課時集訓測控導航表知識點題號同分異構(gòu)體的書寫及判斷8,11原子結(jié)構(gòu)共線、共面判斷1,2,5綜合應用3,4,6,7,9,10,12一、選擇題,有關(guān)其結(jié)構(gòu)說法正確的是(C)解析:由于與飽和碳原子相連的4個原子構(gòu)成四面體,則根據(jù)有機物的結(jié)構(gòu)簡式可知所有原子一定不能在同一平面上,A錯誤;苯環(huán)和碳碳雙鍵均是平面形結(jié)構(gòu),則所有原子不可能在同一條直線上,B錯誤;苯環(huán)和碳碳雙鍵均是平面形結(jié)構(gòu),碳碳叁鍵是直線形結(jié)構(gòu),因此所有碳原子可能在同一平面上,C正確;由于與飽和碳原子相連的4個原子構(gòu)成四面體,則根據(jù)有機物的結(jié)構(gòu)簡式可知所有氫原子不可能在同一平面上,D錯誤。2.下列說法正確的是(D)A.丙烷是直鏈烴,所以分子中3個碳原子也在一條直線上C.所有碳原子一定在同一平面上D.至少有16個原子共平面解析:直鏈烴是鋸齒形的,A錯誤;CH3CHCH2中甲基上至少有一個氫不和它們共平面,B錯誤;因為該環(huán)狀結(jié)構(gòu)不是平面結(jié)構(gòu),所以所有碳原子不可能在同一平面上,C錯誤;該分子中在同一條直線上的原子有8個,再加上其中一個苯環(huán)上的8個原子,所以至少有16個原子共平面,D正確。3.下列關(guān)于有機物a()、b()、c()的說法正確的是(C)A.a、b的一氯代物均只有三種B.a、c互為同系物D.a、b、c均能與溴水反應解析:b的一氯代物有四種,A錯誤;a、c結(jié)構(gòu)不相似,不能互為同系物,B錯誤;b中甲基的碳原子為四面體結(jié)構(gòu),3個氫原子中有2個氫原子與其他原子不共面,C正確;b、c不能與溴水反應,D錯誤。4.環(huán)之間共用一個碳原子的化合物稱為螺環(huán)化合物,螺[2.2]戊烷()是最簡單的一種。下列關(guān)于該化合物的說法錯誤的是(C)D.生成1molC5H12至少需要2molH2解析:中每個碳原子都形成4個共價單鍵,這4個鍵呈四面體狀分布,所有碳原子不可能處于同一平面,C錯誤;環(huán)戊烯的結(jié)構(gòu)簡式為,與分子式相同而結(jié)構(gòu)不同,互為同分異構(gòu)體,A正確;如、、都是螺[2.2]戊烷的二氯代物,B正確;螺[2.2]戊烷的分子式是C5H8,在理論上,1molC5H8與2molH2反應,生成1molC5H12,D正確。,下列結(jié)論正確的是(D)13H16解析:該有機物分子式為C13H14,A項錯誤;該有機物含有碳碳雙鍵和碳碳叁鍵,不屬于苯的同系物,B項錯誤;該有機物可以看成是由甲基、苯環(huán)、乙基、乙烯、乙炔連接而成,單鍵可以自由旋轉(zhuǎn),該有機物分子最多有13個碳原子共平面,至少有3個碳原子共直線,C項錯誤,D項正確。8H8,其鍵線式分別表示為X:,Y:,Z:。下列說法正確的是(C)A.X、Z分子中所有原子一定在同一平面內(nèi)B.X、Y、Z都能發(fā)生取代反應、加成反應和氧化反應C.X、Y、Z互為同分異構(gòu)體,它們二氯代物的同分異構(gòu)體數(shù)目不相同D.X、Y、Z都能使高錳酸鉀酸性溶液褪色,也能使溴的四氯化碳溶液褪色解析:碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn),X分子中的苯環(huán)和碳碳雙鍵所在平面不一定共面,故A錯誤;Y分子中不存在碳碳不飽和鍵,不能發(fā)生加成反應,故B錯誤;X、Y、Z的分子式相同,但結(jié)構(gòu)不同,互為同分異構(gòu)體,X的二氯代物大于3種,Y的二氯代物有3種,二氯代物的同分異構(gòu)體數(shù)目不相同,故C正確;Y分子中不存在碳碳不飽和鍵,不能使高錳酸鉀酸性溶液褪色,也不能使溴的四氯化碳溶液褪色,故D錯誤。、菲、芘等均為重要的有機化工原料。下列說法正確的是(B)A.萘、菲、芘互為同系物B.萘、菲、芘的一氯代物分別為2、5、3種C.萘、菲、芘中只有萘能溶于水D.萘、菲、芘的所有原子不可能處于同一平面解析:萘的結(jié)構(gòu)中含兩個苯環(huán),菲的結(jié)構(gòu)中含三個苯環(huán),芘的結(jié)構(gòu)中含四個苯環(huán),組成不相似,則三者不是同系物,A項錯誤;根據(jù)分子結(jié)構(gòu)的對稱性可知,萘分子中含有2種H原子,如圖示:,則其一氯代物有2種,而菲分子中含有5種H原子,如圖示:,則其一氯代物也有5種,芘分子中含有3種H原子,如圖示:,則其有3種一氯代物,B項正確;三種分子均有對稱性,且為非極性分子,而水為極性鍵組成的極性分子,則萘、菲、芘均難溶于水,C項錯誤;苯環(huán)為平面結(jié)構(gòu),則兩個或兩個以上的苯環(huán)通過共用環(huán)邊構(gòu)成的多元有機化合物也一定共平面,即所有的原子一定在同一個平面上,D項錯誤。8.某款香水中的香氛主要由以下三種化合物構(gòu)成,下列說法正確的是(C)C.香葉醇能發(fā)生加成反應、氧化反應、酯化反應D.三種有機物的一氯代物均有7種(不考慮立體異構(gòu))解析:月桂烯分子含有4個—CH3,分子中所有原子不可能共平面,A項錯誤;檸檬醛的分子式為C10H16O,香葉醇的分子式為C10H18O,分子式不同,兩者不是同分異構(gòu)體,B項錯誤;香葉醇分子中含有碳碳雙鍵,能發(fā)生加成反應,含有—OH,能發(fā)生氧化反應和酯化反應,C項正確;月桂烯、香葉醇的一氯代物有7種,檸檬醛的一氯代物有6種,D項錯誤。1N1病毒中發(fā)揮重大作用,其有效成分綠原酸的結(jié)構(gòu)簡式如圖,下列有關(guān)說法錯誤的是(C)C.1mol綠原酸最多可消耗5molNaOH解析:由綠原酸的結(jié)構(gòu)簡式可知,其含有苯環(huán),屬于芳香族化合物,故A項正確;苯環(huán)為平面結(jié)構(gòu),與苯環(huán)直接相連的原子在同一平面上,則分子中至少有7個碳原子共面,故B項正確;酚羥基、羧基、酯基均能與NaOH溶液反應,則1mol綠原酸最多可消耗4molNaOH,故C項錯誤;若兩個羥基在相鄰位置,對應的同分異構(gòu)體有2種,若兩個羥基處于相間位置,對應的同分異構(gòu)體有3種,若兩個羥基處于相對位置,對應的同分異構(gòu)體有1種,6種有機物其中1種是綠原酸,則與綠原酸苯環(huán)上取代基種類及個數(shù)均相同的有機物有5種,故D項正確。10.化合物Y能用于高性能光學樹脂的合成,可由化合物X與2甲基丙烯酰氯在一定條件下反應制得:XY下列有關(guān)化合物X、Y的說法正確的是(D)2的加成產(chǎn)物分子中無手性碳原子C.X、Y均不能使KMnO4酸性溶液褪色→Y的反應為取代反應解析:羥基上的O原子一定與苯環(huán)共平面,但是羥基上的H原子不一定與苯環(huán)共平面,A項錯誤;Y與Br2加成后的產(chǎn)物中,與甲基相連的碳原子連有4個不同基團,該碳原子為手性碳原子,B項錯誤;X中的酚羥基、Y中的碳碳雙鍵均可以被KMnO4酸性溶液氧化,從而使KMnO4溶液顏色褪去,C項錯誤;X生成Y的另一產(chǎn)物為HCl,該反應可以理解成取代了X中酚羥基上的H原子,D項正確。二、非選擇題11.按要求填空。(1)寫出與E()互為同分異構(gòu)體的酯類化合物的結(jié)構(gòu)簡式(核磁共振氫譜為兩組峰,峰面積之比為1∶1):。
(2)C的結(jié)構(gòu)簡式為,C的同分異構(gòu)體W(不考慮手性異構(gòu))可發(fā)生銀鏡反應;且1molW最多與2molNaOH發(fā)生反應,產(chǎn)物之一可被氧化成二元醛。滿足上述條件的W有種,若W的核磁共振氫譜具有四組峰,則其結(jié)構(gòu)簡式為。
(3)的一種同分異構(gòu)體是人體必需的氨基酸,試寫出該氨基酸的結(jié)構(gòu)簡式:。
(4)寫出一個符合以下條件的的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:。
①能與Fe3+發(fā)生顯色反應②能發(fā)生銀鏡反應和水解反應③苯環(huán)上一氯取代物只有1種(5)化合物的核磁共振氫譜中有個吸收峰;其滿足以下條件的同分異構(gòu)體(不考慮手性異構(gòu))數(shù)目為。
①分子中含有碳碳叁鍵和乙酯基(—COOCH2CH3)②分子中有連續(xù)四個碳原子在一條直線上寫出其中碳碳叁鍵和乙酯基直接相連的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:。
(6)的同分異構(gòu)體中,既能發(fā)生銀鏡反應,又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應的共有種,其中核磁共振氫譜為5組峰,且峰面積比為2∶2∶2∶1∶1的為(寫結(jié)構(gòu)簡式)。
解析:(1)E的結(jié)構(gòu)簡式為,其同分異構(gòu)體中屬于酯類,核磁共振氫譜為兩組峰且峰面積之比為1∶1,說明該物質(zhì)是一種對稱結(jié)構(gòu),由此它的結(jié)構(gòu)簡式為和。(2)的同分異構(gòu)體W能發(fā)生銀鏡反應且1molW最多與2molNaOH反應,說明W中含有HCOO—;W和NaOH反應的產(chǎn)物之一可被氧化成二元醛,則反應產(chǎn)物為甲酸鈉和一種二元醇(兩個羥基均位于端碳上),該二元醇的兩個羥基一個來自Br原子的水解,一個來自酯基的水解,則W的結(jié)構(gòu)簡式為、、、、,共5種。五種分子中核磁共振氫譜有四組峰的是。(3)α氨基苯丙酸,也叫苯丙氨酸,與互為同分異構(gòu)體。(4)由條件①可知該同分異構(gòu)體中含有酚羥基;結(jié)合條件②知,該同分異構(gòu)體中含有甲酸酯基;再結(jié)合條件③,可寫出符合條件的同分異構(gòu)體為、。(5)化合物的結(jié)構(gòu)簡式為CH3C≡CCOOC(CH3)3,分子中含有兩類氫原子,核磁共振氫譜有2個吸收峰;由分子中含有碳碳叁鍵和—COOCH2CH3,且分子中連續(xù)四個碳原子在一條直線上可知CH3C≡CCOOC(CH3)3的同分異構(gòu)體含有、、、和共5種結(jié)構(gòu),碳碳叁鍵和—COOCH2CH3直接相連的為、。(6)根據(jù)限定條件確定含有酚羥基和醛基兩種官能團,步驟是先確定—OH和—CHO在苯環(huán)上的位置,再定最后一個飽和C原子的位置。答案:(1)、(2)5(3)(4)、(答案合理即可,寫出一種)(5)25、(6)1312.有機物M可用于治療支氣管哮喘、慢性支氣管炎。該有機物可以由有機物A經(jīng)過一系列反應合成得到,其合成路線如圖所示:已知:R1CHO請回答下列問題:(1)有機物A中含有官能團的名稱為。有機物F的名稱為。
(2)③的反應條件為,反應類型為。
(3)有機物B的結(jié)構(gòu)簡式為。
反應⑤的化學方程式為
。
(4)A的同分異構(gòu)體中,同時符合下列條件的有種。
①含有苯環(huán)結(jié)構(gòu),且苯環(huán)上有兩個取代基②屬于酯類物質(zhì),且遇FeCl3溶液顯紫色(5)結(jié)合上述合成路線,設(shè)計以苯甲醛和CH3MgBr為起始原料制備苯基乙二醇()的合成路線:(無機試劑任選)。
解析:(1)有機物A中含有官能團的名稱為醛基、醚鍵;苯甲酸為母體,氨基為取代基,有機物F的名稱為2氨基苯甲酸。(2)③發(fā)生醇的消去反應,反應條件為濃硫酸、加熱。(3)有機物B的結(jié)構(gòu)簡式為。反應⑤的化學方程式為+NaOH+NaBr。(4)A的同分異構(gòu)體符合下列條件:①含有苯環(huán)結(jié)構(gòu),且苯環(huán)上有兩個取代基,②屬于酯類物質(zhì),且遇FeCl3溶液顯紫色,含有酯基與酚羥基,其中一個取代基為—OH,另外的取代基是—
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