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第四節(jié)研究有機化合物的一般步驟和方法(第一課時)研究有機化合物的一般步驟分離、提純元素定量分析確定實驗式測定相對分子質(zhì)量確定分子式波譜分析確定結(jié)構(gòu)式【思考與交流】1、常用的分離、提純物質(zhì)的方法有哪些?2、下列物質(zhì)中的雜質(zhì)(括號中是雜質(zhì))分別可以用什么方法除去。(1)酒精(水)(2)壬烷(己烷)(3)KNO3(NaCl)(4)乙酸乙酯(乙醇)(5)甲烷(乙烯)(6)NaCl(泥沙)(7)溴(水)(8)CO2(HCl)3、歸納分離、提純物質(zhì)的總的原則是什么?
物質(zhì)提純的原則:不增、不變、易分離。不增:指在分離提純過程,不增加新的物質(zhì)。不變:指提純的物質(zhì)在提純后物理、化學性質(zhì)不能改變。易分離:指所選方法或溶劑等使雜質(zhì)與被提純物質(zhì)易于分離。一、分離和提純提純固體有機物常采用重結(jié)晶法,提純液體有機物常采用蒸餾操作,也可以利用有機物與雜質(zhì)在某種溶劑中溶解性的差異,用溶劑萃取來提純。1、蒸餾
原理:當液態(tài)有機物含有少量雜質(zhì),而且該有機物熱穩(wěn)定性較強,與雜質(zhì)的沸點相差較大時(一般約大于30℃),就可以用蒸餾法提純此液態(tài)有機物。裝置注意事項:①在蒸餾燒瓶中放少量碎瓷片,防止液體暴沸。②溫度計水銀球的位置應(yīng)與支管底口下緣位于同一水平線上。③蒸餾燒瓶中所盛放液體不能超過其容積的2/3,也不能少于l/3。④冷凝管中冷卻水從下口進,從上口出。⑤加熱溫度不能超過混合物中沸點最高物質(zhì)的沸點。⑥不能直接加熱蒸餾燒瓶,應(yīng)墊上石棉網(wǎng)。2、重結(jié)晶原理:首要是選擇溶劑,要求該溶劑:①雜質(zhì)在此溶劑中溶解度很小或溶解度很大,易于除去;②被提純的有機物在此溶劑中的溶解度,受溫度的影響較大。該有機物在熱溶液中的溶解度較大,冷溶液中的溶解度較小,冷卻后易于結(jié)晶析出。步驟:高溫溶解趁熱過濾冷卻結(jié)晶不純固體物質(zhì)殘渣(不溶性雜質(zhì))濾液母液(可溶性雜質(zhì)和部分被提純物)晶體(產(chǎn)品)溶于溶劑,制成飽和溶液,趁熱過濾冷卻,結(jié)晶,過濾,洗滌3、萃取液-液萃?。汗?液萃?。豪糜袡C物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同,將有機物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過程。利用有機溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機物的過程。萃取劑選擇要求:1、對所萃取的物質(zhì)具有較好的溶解性;2、與原溶劑不混溶;3、與所萃取的物質(zhì)較易分離。萃取裝置[練習1]下列每組中各有三對物質(zhì),它們都能用分液漏斗分離的是()A乙酸乙酯和水,酒精和水,植物油和水B四氯化碳和水,溴苯和水,硝基苯和水C甘油和水,乙酸和水,乙酸和乙醇D汽油和水,苯和水,己烷和水[練習2]可以用分液漏斗分離的一組液體混和物是()A溴和四氯化碳B苯和溴苯C汽油和苯D硝基苯和水BDD[練習3]某工廠廢液經(jīng)測定得知主要含有乙醇,其中還溶有丙酮、乙酸和乙酸乙酯。根據(jù)各物質(zhì)的性質(zhì)(如下表),確定通過下列步驟回收乙醇和乙酸。①向廢液中加入燒堿溶液,調(diào)整溶液的pH=10②將混和液放入蒸餾器中緩緩加熱③收集溫度在70~85℃時的餾出物④排出蒸餾器中的殘液。冷卻后向其中加濃硫酸(過量),然后再放入耐酸蒸餾器進行蒸餾,回收餾出物請回答下列問題:(1)加入燒堿使溶液的pH=10的目的是
;(2)在70~85℃時的餾出物的主要成份是
;(3)在步驟④中,加入過量濃硫酸目的是(用化學方程式表示)
(4)當最后蒸餾的溫度控制在85~125℃一段時間后,殘留液中溶質(zhì)的主要成份是
。CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O、CH3COOCH2CH3+NaOH→CH3COONa+CH3CH2OHCH3COONa+H2SO4→CH3COOH+NaHSO4
乙醇
乙酸
物質(zhì)丙酮乙酸乙酯乙醇乙酸沸點(℃)56.277.0678117.9科學視野:層析法也稱色譜法,是1906年俄國植物學家MichaelTswett發(fā)現(xiàn)并命名的。他將植物葉子的色素通過裝填有吸附劑的柱子,各種色素以不同的速率流動后形成不同的色帶而被分開,由此得名為“色譜法”(Chromatography)。后來無色物質(zhì)也可利用吸附柱層析分離。
1944年出現(xiàn)紙層析。以后層析法不斷發(fā)展,相繼出現(xiàn)氣相層析、高壓液相層析、薄層層析、親和層析、凝膠層析等。層析法分離原理是:
使混合物中各組分在兩相間進行分配,其中一相是不動的,稱為固定相。另一相是攜帶混合物流過此固定相的流體,稱為流動相。當流動相中所含混合物經(jīng)過固定相時,就會與固定相發(fā)生作用。由于各組分在性質(zhì)和結(jié)構(gòu)上的差異,與固定相發(fā)生作用的大小、強弱也有差異,因此在同一推動力作用下,不同組分在固定相中的
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