課題32：人工合成有機化合物

班級姓名

一、學(xué)習(xí)目標

1、在認識加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)、水解反應(yīng)等簡單的有機反應(yīng)的基礎(chǔ)上，掌握從乙烯制取

乙酸乙酯的合成路線。

2、初步學(xué)會簡單有機物的合成方法。

二、重、難點

乙烯制取乙酸乙酯的合成路線

三、學(xué)習(xí)過程與評價

思考1.若甲酸(HCooH)、乙酸(CH3C00H)、甲醇(CH3OH)和乙醇(CH3CH2OH)在一定條件下于同一反應(yīng)

體系中發(fā)生酯化反應(yīng)?；卮鹣铝袉栴}：

(1)理論上能生成幾種酯？

(2)反應(yīng)后的混合物中哪些是同分異構(gòu)體？

CH3

思考2、已知冰淇淋中有一種香精，叫乙酸異戊酯，結(jié)構(gòu)簡式如圖所示CH3C0°CH2CH2CHCH3,寫出生成

該酯的酸和醇的結(jié)構(gòu)簡式。

有機合成的一般思路：

依據(jù)被合成物質(zhì)的組成和結(jié)構(gòu)特點，選擇合適的有機化學(xué)反應(yīng)和起始原料,精心設(shè)計并選擇合理的合

成方法和路線。常采用“逆合成法

［目標化合闌=>(中間體戶=^中間體P匚二>.基礎(chǔ)原料.

(一)、簡單有機物的合成

探究一、乙酸乙酯的合成

(1)分析乙酸乙酯，官能團為

(2)逆推，酯是由酸和醇合成的，則反應(yīng)生成乙酸乙酯的酸為醇為

(3)逆推，酸是由醇氧化成醛,再由該醛氧化成酸，則可推出合成該酸的醇為

(4)逆推，醇引入可用乙烯與反應(yīng)合成。

請據(jù)此寫出由乙烯合成乙酸乙酯的相關(guān)化學(xué)方程式并指出反應(yīng)類型：

____________________________________________()

____________________________________________()

____________________________________________()

____________________________________________()

通過以上分析，可以建立如下合成路線，請補充完整(相關(guān)物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式和反應(yīng)條件)：

合成線路一：

〕HJo

ICH,CCXXHX

已知：乙烯在一定條件下直接氧化為乙醛或乙酸

2CH2=CH2+02i.2CH3CHO

CH2=CH2+02.勺CH3C00H

將以下合成路線補充完整（相關(guān)物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式和反應(yīng)條件）

合成線路二：

』CH1COOCJi,

合成線路三:

CH,COOCJL

小結(jié):

有機合成遵循的原則：（1）合成路線的簡約性。（2）實際生產(chǎn)的可操作性。（3）還要綜合考慮原料來源、

反應(yīng)物利用率、反應(yīng)速率、設(shè)備和技術(shù)條件、是否有污染物排放、生產(chǎn)成本等問題來選擇最佳的合成路線。

探究二、設(shè)計合成線路，以淀粉為原料，合成乙酸乙酯，并寫出所有相關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式。

【鞏固練習(xí)1】現(xiàn)以食鹽、水、乙快為主要原料合成一氯乙烯（CHz=CHCl）,寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式。

（二）、有機高分子的合成

1.合成有機高分子

（I）概念：合成有機高分子是將小分子用方法合成的、相對分子質(zhì)量高達幾萬至幾百萬的有機化

合物。

（2）分類。、、統(tǒng)稱為三大合成材料等都是合成有機高分子。

2、有機高分子合成方法

（1）加成聚合反應(yīng)——加聚反應(yīng)

含有（或）的相對分子質(zhì)量小的化合物分子，在一定條件下，互相結(jié)合成相對分

子質(zhì)量大的高分子的反應(yīng)。如：

催價劑

丸

∏CH2=CH2-------->-?CH2-CH2

單體：鏈節(jié)：聚合度：

nCH=CH-催化?劑F4CH-CH4∩

向2向2

單體：鏈節(jié)：聚合度：—

由于主分子化合物的聚合度不同，所以高分子化合物為（純凈物、混合物）

【鞏固練習(xí)2】請寫出由氯乙烯（CH2=CHCl）發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚氯乙烯的化學(xué)方程式：

（2）縮聚反應(yīng)

相對分子質(zhì)量小的化合物在一定條件下，形成高分子化合物的同時還生成小分子化合物的聚合反應(yīng)。

四、課后限時訓(xùn)練

1.有機化學(xué)的研究領(lǐng)域是

①有機物的組成②有機物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)③有機合成④有機物的應(yīng)用

A.①②③④B.①②③C.②③④D.①?④

2.下列化學(xué)用語表示正確的是（）

H

A,硝基苯的結(jié)構(gòu)簡式、（）—「-B.甲基的電子式：H：C.

II

C.苯的分子式：：D.乙烯的結(jié)構(gòu)簡式：CH2CH2

3.“綠色化學(xué)”要求在化工合成過程中，目標產(chǎn)物對反應(yīng)物的原子利用率達到100%,下列有機反應(yīng)類型最

符合這一要求的是（）

A.取代反應(yīng)B.氧化反應(yīng)C.水解反應(yīng)D.加成反應(yīng)

4.在有濃硫酸并加熱條件下，HCoOH與CH3CH2"OH發(fā)生反應(yīng)時，分子中含有18。的生成物是（）

A.水B.硫酸C.乙酸甲酯D.甲酸乙酯

5.下列物質(zhì)反應(yīng)后可生成純凈的1,2二澳乙烷（CH2Br—CHzBr）的是（）

A.乙烯和溟化氫加成B.乙烷和少量的溪蒸氣光照

C.乙烯通入澳的四氯化碳溶液D.乙烷通入濱水

6.若按以下路線從乙烯合成乙酸乙酯：乙烯一醇一醛一酸一酯。則經(jīng)歷的反應(yīng)類型應(yīng)為（）

A.取代一氧化一氧化一酯化

B.氧化—加成—氧化—酯化

C.加成一氧化一氧化—酯化

D.加成一還原一氧化一取代

CH2=C-CH2COOH

QU

7.根據(jù)有機物3的結(jié)構(gòu)推測，它不可能發(fā)生的反應(yīng)是()

A.銀鏡反應(yīng)B.加成反應(yīng)C.酯化反應(yīng)D.中和反應(yīng)

8.有機化學(xué)反應(yīng)通常有取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)等，下列變化中屬于取代反應(yīng)的是()

A.丙烷與氯氣在光照的條件下生成二氯丙烷的反應(yīng)

B.乙烯與澳的四氯化碳溶液反應(yīng)得到1.2二溪乙烷的反應(yīng)

C.在一定條件下苯與氫氣反應(yīng)得到環(huán)己烷的反應(yīng)

D.CH3CH2OH在一定條件下生成乙醛

9.請預(yù)測有機物丙烯酸(CH2==CH-COOH)可發(fā)生的反應(yīng)類型可能有()

①加成反應(yīng)②水解反應(yīng)③酯化反應(yīng)④中和反應(yīng)⑤氧化反應(yīng)

A.①③B.①③④C.@@④⑤D.①②③④⑤

10.制備乙酸乙酯的綠色合成路線之一為

下列說法不正確的是()

A.M的分子式為C6H∣2θ6

B.N的結(jié)構(gòu)簡式為CH3COOH

C.④的反應(yīng)類型屬于取代反應(yīng)

D.淀粉與纖維素互為同分異構(gòu)體

11.某人以淀粉為原料，設(shè)計了如下實驗方案:

已知A是能催熟水果的氣體催熟劑，B是高分子化合物，D是具有水果香味的有機物。請回答下列問題:

(I)A的電子式為,C中含有的官能團的名稱為o

(2)A→B的反應(yīng)類型是；C→D的反應(yīng)類型是。

(3)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式。

C→D:；

淀粉—C6H12O6：:

C6H12O6→CH3CH2OH：?

（4）工業(yè)上可以用下列方法制取酒精：①重油裂解得到乙烯，乙烯與水加成得到酒精；②淀粉水解得到葡萄

糖，葡萄糖發(fā)酵得到酒精。下列說法正確的是（填字母）。

A.從綠色化學(xué)的角度看，方法①的原子利用率達到100%

B.從原料的可再生性來說，方法②更好

C.方法②的產(chǎn)物乙醇儲藏的化學(xué)能來自太陽能

12.（選考）如圖是某有機物分子的比例模型，黑色的是碳原子，白色的是氫原子，灰色的是氧原子。下

列關(guān)于該物質(zhì)的說法中不正確的是（）

A.不能使紫色石蕊溶液變紅

B.可與碳酸鈉反應(yīng)

C.能發(fā)生酯化反應(yīng)

D.能發(fā)生氧化反應(yīng)

13.（選考）某酯經(jīng)水解后得酸A及醇B,醇B經(jīng)氧化后可得A,則該酯可能是（）

A、HCOOCH2CH3B.CH3COOCH3.C.CH3COOCH2CH2CH3D.CH3COOCH2CH3

14、（選考）具有一個羥基的有機物A與8g乙酸充分反應(yīng)生成了10.2g酯，經(jīng)分析還有2g乙酸剩余，則A可

能是（）

A、C2H5OHB、C6H5-CH2-OHC、CH3CH（OH）CHOD、CH3CH（OH）CH3

15.（選考）用乙烘（CH三CH）為原料制取CHaBr-CHBrCl,可行的反應(yīng)途徑是（）

A.先加Cb,再加Bm

B.先加Ch,再加HBr

C.先力HHe1,再力口HBr

D.先力口He1,再力口Brz

3

16.（選考）己知苯與一鹵代烷在催化劑作用下可生成苯的同系物：J/+CH3X→?=/+

4~?CH2CH3

HX0在催化劑存在下，由苯和下列各組物質(zhì)合成乙苯（、=/）最好應(yīng)選用的是（）

A.CH3-CH3Cl2B.CH2=CH2?Cl2

C.CH2=CH2?HCI