第三章過關(guān)檢測(cè)卷(B)(時(shí)間:90分鐘滿分:100分)一、選擇題(本部分共包括15個(gè)小題,每題3分,共45分)1.下列各項(xiàng)中發(fā)生Ⅰ、Ⅱ兩個(gè)轉(zhuǎn)化過程的反應(yīng)不屬于同一反應(yīng)類型的是()。選項(xiàng)過程Ⅰ過程ⅡACH3CH2OHCH3COOCH2CH3BCH3CH2ClCH3CH2OHCH3CH2OHCH2CH2CCH2CH2CH3CH2ClDCH3CH2OHCH3CHOCH3CHOCH3COOH答案:B解析:CH3CH2OH與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)轉(zhuǎn)化為CH3COOCH2CH3,屬于取代反應(yīng);苯與濃硝酸在濃硫酸作用下發(fā)生硝化反應(yīng)生成硝基苯,屬于取代反應(yīng),A項(xiàng)不符合題意。CH3CH2Cl在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成CH3CH2OH,屬于取代反應(yīng);CH3CH2OH在170℃、濃硫酸催化作用下生成CH2CH2和水,屬于消去反應(yīng),B項(xiàng)符合題意。CH2CH2與HCl反應(yīng)生成CH3CH2Cl,屬于加成反應(yīng);與H2在催化劑作用下加熱反應(yīng)生成,屬于加成反應(yīng),C項(xiàng)不符合題意。CH3CH2OH與氧氣在銅或銀的催化作用下加熱反應(yīng)生成CH3CHO和水,屬于氧化反應(yīng);CH3CHO與氧氣、高錳酸鉀(H+)或重鉻酸鉀反應(yīng)生成CH3COOH和水,屬于氧化反應(yīng),D項(xiàng)不符合題意。2.下列有機(jī)化合物中均含有酸性雜質(zhì),除去這些雜質(zhì)的方法中正確的是()。A.苯中含苯酚雜質(zhì):加入溴水、過濾B.乙醇中含乙酸雜質(zhì):加入碳酸鈉溶液洗滌,分液C.乙醛中含乙酸雜質(zhì):加入氫氧化鈉溶液洗滌,分液D.乙酸乙酯中含乙酸雜質(zhì):加入碳酸鈉溶液洗滌,分液答案:D解析:A項(xiàng)中形成的三溴苯酚易溶于苯,不能用過濾法分離,錯(cuò)誤;B、C項(xiàng)中不分層,無法分液,應(yīng)加入NaOH溶液洗滌后再蒸餾,錯(cuò)誤。3.下表為某有機(jī)化合物與各種試劑的反應(yīng)現(xiàn)象,則這種有機(jī)化合物可能是()。試劑鈉溴水NaHCO3溶液現(xiàn)象放出氣體褪色放出氣體A.CH2CH—CH2—OHB.C.CH2CH—COOHD.CH3COOH答案:C解析:CH2CH—CH2—OH中含有碳碳雙鍵和羥基,故能使溴水褪色,能與金屬鈉反應(yīng)放出氣體,但不能與NaHCO3反應(yīng)放出氣體,A不合題意;中含有碳碳雙鍵,故能使溴水褪色,但不能與金屬鈉反應(yīng)放出氣體,也不能與NaHCO3反應(yīng)放出氣體,B不合題意;CH2CH—COOH中含有碳碳雙鍵,故能使溴水褪色,含有羧基故能與金屬鈉反應(yīng)放出氣體,能與NaHCO3反應(yīng)放出氣體,C符合題意;CH3COOH中不含有碳碳雙鍵,故不能使溴水褪色,含有羧基故能與金屬鈉反應(yīng)放出氣體,能與NaHCO3反應(yīng)放出氣體,D不合題意。4.下列鑒別不能實(shí)現(xiàn)的是()。A.可用蒸餾水鑒別溴乙烷和油酸甘油酯B.可用濃溴水鑒別乙醛、乙醇和苯酚C.可用新制的氫氧化銅鑒別乙醇、乙酸、乙醛、甲酸D.可用AgNO3溶液鑒別氯乙烷和溴乙烷答案:D解析:溴乙烷的密度比水大,少量加入水中,油狀液體在下層;油酸甘油酯的密度比水小,少量加入水中,油狀液體在上層,故可用蒸餾水鑒別溴乙烷和油酸甘油酯,A能實(shí)現(xiàn)鑒別。乙醛遇到濃溴水,溴水褪色,液體不分層;乙醇與濃溴水不反應(yīng);苯酚與溴水反應(yīng)生成白色沉淀,可用濃溴水鑒別乙醛、乙醇和苯酚,B能實(shí)現(xiàn)鑒別。乙醇和氫氧化銅不反應(yīng),無明顯現(xiàn)象;乙酸和甲酸都能使沉淀溶解,但足量的氫氧化銅和少量甲酸混合加熱產(chǎn)生磚紅色沉淀,鑒別出乙酸和甲酸;乙醛與新制的氫氧化銅在加熱條件下有磚紅色沉淀生成,鑒別出乙醛,可用新制的氫氧化銅鑒別乙醇、乙酸、乙醛、甲酸,C能實(shí)現(xiàn)鑒別。氯乙烷和溴乙烷與硝酸銀均不反應(yīng),則用AgNO3溶液不能鑒別氯乙烷和溴乙烷,D不能實(shí)現(xiàn)鑒別。5.染料木黃酮的結(jié)構(gòu)如圖所示,下列說法正確的是()。A.分子中存在3種官能團(tuán)B.可與HBr反應(yīng)C.1mol該物質(zhì)與足量溴水反應(yīng),最多可消耗4molBr2D.1mol該物質(zhì)與足量NaOH溶液反應(yīng),最多可消耗2molNaOH答案:B解析:結(jié)合該有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,其分子中含有酚羥基、醚鍵、酮羰基和碳碳雙鍵四種官能團(tuán),A項(xiàng)錯(cuò)誤;該有機(jī)化合物中含有碳碳雙鍵,可以與溴化氫發(fā)生加成反應(yīng),B項(xiàng)正確;該有機(jī)化合物中酚羥基鄰、對(duì)位上的氫可以與溴水發(fā)生取代反應(yīng),碳碳雙鍵可以與溴水發(fā)生加成反應(yīng),則1mol該有機(jī)化合物最多可以消耗5molBr2,C項(xiàng)錯(cuò)誤;1mol該有機(jī)化合物含有3mol酚羥基,故與足量NaOH溶液反應(yīng)時(shí),最多可以消耗3mol氫氧化鈉,D項(xiàng)錯(cuò)誤。6.有機(jī)化合物M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖。下列有關(guān)說法正確的是()。A.M屬于芳香烴B.M能發(fā)生消去反應(yīng)C.M的核磁共振氫譜有5組峰D.M分子中最多有23個(gè)原子共面答案:D解析:M中含有Cl原子,不屬于芳香烴,A項(xiàng)錯(cuò)誤;M不能發(fā)生消去反應(yīng),B項(xiàng)錯(cuò)誤;M為對(duì)稱結(jié)構(gòu),其核磁共振氫譜有3組峰,C項(xiàng)錯(cuò)誤;M分子中若2個(gè)苯環(huán)確定的平面重合時(shí),最多有23個(gè)原子共面,D項(xiàng)正確。7.一種倍半萜內(nèi)酯的結(jié)構(gòu)如圖所示,下列說法正確的是()。A.分子中共有14個(gè)碳原子B.遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)C.不能使酸性重鉻酸鉀溶液變色D.能夠發(fā)生消去反應(yīng)生成碳碳雙鍵答案:D解析:根據(jù)圖示鍵線式表達(dá)方式可知,該有機(jī)物分子中所含碳原子為15個(gè),A項(xiàng)錯(cuò)誤;該分子中不含酚羥基,所以遇FeCl3溶液不會(huì)發(fā)生顯色反應(yīng),B項(xiàng)錯(cuò)誤;該分子中含有碳碳雙鍵和羥基,具有還原性,可使酸性重鉻酸鉀溶液變色,C項(xiàng)錯(cuò)誤;該分子中含有羥基,且與該羥基相連碳原子的鄰位碳原子上有氫原子,可發(fā)生消去反應(yīng)生成碳碳雙鍵,D項(xiàng)正確。8.蝗蟲分泌的一種信息素的結(jié)構(gòu)如圖所示,下列關(guān)于該物質(zhì)的說法中正確的是()。A.分子式為C9H12O2B.分子中所有碳原子位于同一平面C.不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D.與互為同分異構(gòu)體答案:A解析:由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知,信息素的分子式為C9H12O2,A項(xiàng)正確;分子中有1個(gè)碳原子上連2個(gè)甲基,是四面體結(jié)構(gòu),單鍵碳及其相連的原子最多三個(gè)共面,故分子內(nèi)所有碳原子不可能位于同一平面,B項(xiàng)錯(cuò)誤;含碳碳雙鍵,故能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,C項(xiàng)錯(cuò)誤;分子式為C8H10O2,分子式不同,不互為同分異構(gòu)體,D項(xiàng)錯(cuò)誤。9.多巴胺結(jié)構(gòu)如圖所示,下列說法錯(cuò)誤的是()。A.多巴胺分子式為C8H11NO2B.多巴胺可以發(fā)生加成、取代、氧化反應(yīng)C.和溴水反應(yīng)時(shí),1mol多巴胺可以消耗6mol溴單質(zhì)D.多巴胺既可以與強(qiáng)酸反應(yīng),又可以與強(qiáng)堿反應(yīng)答案:C解析:由有機(jī)化合物多巴胺的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以知道,一分子該有機(jī)化合物含有8個(gè)C原子、11個(gè)H原子、1個(gè)N原子和2個(gè)O原子,則分子式為C8H11NO2,故A項(xiàng)正確;該有機(jī)化合物的分子中含有酚羥基、氨基和苯環(huán),故可發(fā)生取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)和加成反應(yīng),故B項(xiàng)正確;分子中含有2個(gè)酚羥基,酚羥基的鄰位和對(duì)位的氫原子可被取代,則和溴水反應(yīng)時(shí),1mol多巴胺可以消耗3mol溴單質(zhì),故C項(xiàng)錯(cuò)誤;分子中含有氨基可與酸發(fā)生反應(yīng),含有酚羥基可與堿發(fā)生反應(yīng),故D項(xiàng)正確。10.溴化芐是重要的有機(jī)合成工業(yè)原料,可由苯甲醇為原料合成,實(shí)驗(yàn)原理及裝置如圖所示。+HBr+H2O物質(zhì)苯甲醇溴化芐熔點(diǎn)/℃-15.3-3.0沸點(diǎn)/℃205.7199密度/(g·cm-3)1.041.44溶解性微溶于水不溶于水,易溶于醇下列有關(guān)說法不正確的是()。A.先加熱裝置至反應(yīng)溫度,然后從冷凝管接口b處通水B.該實(shí)驗(yàn)適宜用熱水浴加熱C.濃硫酸的作用為催化劑和吸水劑D.反應(yīng)液可按下列步驟分離和純化:靜置→分液→水洗→純堿洗→水洗→干燥→減壓蒸餾答案:A解析:HBr易揮發(fā),為防止加熱時(shí)產(chǎn)生的HBr揮發(fā)損失,應(yīng)先從冷凝管接口b處通水,再加熱裝置至反應(yīng)溫度,故A項(xiàng)錯(cuò)誤;該實(shí)驗(yàn)要求反應(yīng)溫度較準(zhǔn)確且在100℃內(nèi),適宜用熱水浴加熱,以便控制溫度,故B項(xiàng)正確;從化學(xué)方程式可知,濃硫酸作催化劑,產(chǎn)物中有水,通過濃硫酸吸水,可使反應(yīng)進(jìn)行更徹底,故C項(xiàng)正確;由題中信息可知,反應(yīng)液經(jīng)水洗可溶解反應(yīng)物中的醇類,堿洗可除去氫溴酸,再水洗除去堿和鹽類,可按下列步驟分離和純化:靜置→分液→水洗→純堿洗→水洗→干燥→減壓蒸餾,故D項(xiàng)正確。11.輔酶Q10具有預(yù)防動(dòng)脈硬化的功效,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列有關(guān)輔酶Q10的說法正確的是()。A.分子式為C60H90O4B.分子中含有14個(gè)甲基C.分子中的四個(gè)氧原子不在同一平面D.可發(fā)生加成反應(yīng),不能發(fā)生取代反應(yīng)答案:B解析:觀察輔酶Q10的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,括號(hào)內(nèi)碳原子數(shù)目為5,括號(hào)外碳原子數(shù)目為9,則碳原子數(shù)目為59,A項(xiàng)錯(cuò)誤;甲基位置如圖“*”標(biāo)注:,10個(gè)重復(fù)基團(tuán)的端基還有1個(gè)甲基,則輔酶Q10分子中含有的甲基數(shù)為1+1+1+10+1=14,B項(xiàng)正確;由于HCHO、CH2CH2中所有原子均共面,所以(共面情況如圖所示),分子中4個(gè)氧原子在同一平面,C項(xiàng)錯(cuò)誤;碳碳雙鍵和酮羰基能發(fā)生加成反應(yīng),烴基上的氫能發(fā)生取代反應(yīng),D項(xiàng)錯(cuò)誤。12.我國科學(xué)家發(fā)現(xiàn)金絲桃素對(duì)高致病性禽流感病毒殺滅效果良好,某種金絲桃素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示:下列有關(guān)金絲桃素的說法正確的是()。A.屬于烴的衍生物,燃燒只產(chǎn)生CO2和H2OB.可以發(fā)生取代、加成、酯化、消去等反應(yīng)C.分子式為C17H23NO3,苯環(huán)上的一氯代物有2種D.1mol該物質(zhì)最多能與6molH2發(fā)生加成反應(yīng)答案:B解析:該有機(jī)物屬于烴的衍生物,含有C、H、O、N四種元素,燃燒除生成CO2和H2O外,還生成N2,A項(xiàng)錯(cuò)誤;有機(jī)物含有羥基可以發(fā)生取代、酯化、消去反應(yīng),含有苯環(huán),可以發(fā)生加成反應(yīng),B項(xiàng)正確;分子式為C17H23NO3,苯環(huán)上的一氯代物有3種,C項(xiàng)錯(cuò)誤;有機(jī)物含有1個(gè)苯環(huán),1mol該物質(zhì)最多能與3molH2發(fā)生加成反應(yīng),D項(xiàng)錯(cuò)誤。13.從中草藥中提取的calebinA(結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下)可用于治療阿爾茨海默病。下列關(guān)于calebinA說法錯(cuò)誤的是()。A.苯環(huán)上氫原子發(fā)生氯代時(shí),一氯代物有6種B.1mol該物質(zhì)與溴水反應(yīng),最多消耗4molBr2C.其酸性水解的產(chǎn)物均可與Na2CO3溶液反應(yīng)D.1mol該分子最多與8molH2發(fā)生加成反應(yīng)答案:D解析:該有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)不對(duì)稱,每個(gè)苯環(huán)上分別含3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,苯環(huán)上氫原子發(fā)生氯代時(shí),一氯代物有6種,故A項(xiàng)正確;1mol該物質(zhì)與溴水反應(yīng),最多消耗4molBr2,故B項(xiàng)正確;該有機(jī)化合物中含酯基,可在酸溶液中水解,且水解產(chǎn)物均含酚羥基,可與碳酸鈉溶液反應(yīng),故C項(xiàng)正確;苯環(huán)、碳碳雙鍵、酮羰基均可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),則1mol該分子最多與9molH2發(fā)生加成反應(yīng),故D項(xiàng)錯(cuò)誤。14.已知某有機(jī)化合物A的分子式為C4H8O2,存在如下反應(yīng):則下列推斷不正確的是()。A.符合上述轉(zhuǎn)化關(guān)系的A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3COOC2H5B.可利用E物質(zhì)除去水壺中的水垢C.可利用新制的Cu(OH)2檢驗(yàn)D中所含官能團(tuán)D.1molC與足量的Na反應(yīng),可生成11.2LH2答案:D解析:已知有機(jī)化合物A的分子式為C4H8O2,堿性條件下水解生成B和C,B酸化后生成E,則E為羧酸,C氧化后生成D,D氧化后生成E,則C為醇,且B、C中含有碳原子數(shù)相同,所以C為乙醇,E為乙酸,A為乙酸乙酯。根據(jù)以上推斷可知,有機(jī)化合物A為乙酸乙酯,則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3COOC2H5,A推斷正確;E為乙酸,乙酸能與水壺中的水垢反應(yīng),可利用乙酸除去水壺中的水垢,B推斷正確;有機(jī)化合物D為乙醛,分子中含有醛基,與新制的Cu(OH)2反應(yīng)有磚紅色沉淀生成,所以可利用新制的Cu(OH)2檢驗(yàn)乙醛中所含官能團(tuán),C推斷正確;有機(jī)化合物C為乙醇,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2OH,1mol乙醇與足量的Na反應(yīng),可生成0.5molH2,狀態(tài)未知,所以H2的體積不一定為11.2L,D推斷錯(cuò)誤。15.黃檀素是一種具有抗腫瘤功效的天然化合物,可用香蘭素作原料合成。下列說法不正確的是()。A.1mol黃檀素消耗3molNaOHB.黃檀素的分子式為C16H12O4C.香蘭素和黃檀素互為同系物D.香蘭素分子和黃檀素分子中所有的原子不可能共面答案:C解析:1mol黃檀素消耗3molNaOH,故A項(xiàng)正確;由圖示可知黃檀素的分子式為C16H12O4,故B項(xiàng)正確;由圖示可知香蘭素只含一個(gè)苯環(huán),而黃檀素含有兩個(gè)苯環(huán),結(jié)構(gòu)不相似,不屬于同系物,故C項(xiàng)錯(cuò)誤;香蘭素分子和黃檀素分子中含有—CH3,所以所有原子不可能共面,故D項(xiàng)正確。二、非選擇題(本部分共包括4小題,共55分)16.(15分)辛烯醛是一種重要化工原料,某小組擬用正丁醛制備辛烯醛并探究其結(jié)構(gòu)。制備實(shí)驗(yàn):已知:①正丁醛的沸點(diǎn)為75.7℃。辛烯醛沸點(diǎn)為177℃,密度為0.848g·cm-3,難溶于水;②CH3CH2CH2CHO。(1)在如圖三頸燒瓶中加入12.6mL2%NaOH溶液,在充分?jǐn)嚢柘?從滴液漏斗慢慢滴入10mL正丁醛。采用的適宜加熱方式是;使用冷凝管的目的是

。

(2)判斷有機(jī)相已洗滌至中性的操作方法:。

(3)操作2的名稱是;固體A的摩爾質(zhì)量為322g·mol-1,固體A的化學(xué)式為。

(4)利用“減壓蒸餾”操作獲取產(chǎn)品。溫度計(jì)示數(shù)一定(填“高于”“等于”或“低于”)177℃。

性質(zhì)實(shí)驗(yàn):資料顯示:醛在常溫下能與溴水、酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)。(5)為了證明辛烯醛含有碳碳雙鍵,設(shè)計(jì)能達(dá)到實(shí)驗(yàn)?zāi)康牡姆桨?

。答案:(1)水浴加熱冷凝回流正丁醛,提高原料利用率(2)取最后一次洗滌液,測(cè)得其pH約等于7(3)過濾Na2SO4·10H2O(4)低于(5)取少量辛烯醛,加入足量的新制的Cu(OH)2,加熱充分反應(yīng)后,冷卻,再取上層清液,酸化后滴加溴水,溴水褪色證明有碳碳雙鍵(或取少量辛烯醛,加入溴的四氯化碳溶液,溴的四氯化碳溶液褪色,證明有碳碳雙鍵存在或取少量辛烯醛,加入足量的銀氨溶液,水浴加熱充分反應(yīng)后,冷卻,再取上層清液,酸化后滴加溴水,振蕩,溴水褪色證明有碳碳雙鍵)解析:(1)由流程圖可知,三頸燒瓶中12.6mL2%NaOH溶液與10mL正丁醛在80℃條件下反應(yīng),反應(yīng)溫度低于100℃,應(yīng)該用水浴加熱;由題給信息可知,正丁醛的沸點(diǎn)為75.7℃,低于反應(yīng)溫度80℃,反應(yīng)時(shí)易揮發(fā),則冷凝管的目的為冷凝回流正丁醛,提高原料利用率。(2)根據(jù)溶液的pH可以判斷溶液酸堿性,則判斷有機(jī)相已洗滌至中性的操作方法是取最后一次洗滌液,若測(cè)得pH約等于7,可判斷有機(jī)相已經(jīng)洗至中性。(3)加入無水硫酸鈉固體的作用是硫酸鈉與有機(jī)相中的水形成結(jié)晶水合物,達(dá)到吸收水分的目的,則操作2為固液分離,操作的名稱是過濾;設(shè)硫酸鈉結(jié)晶水合物A的化學(xué)式為Na2SO4·xH2O,由固體A的摩爾質(zhì)量為322g·mol-1,可得x=322g·mol-1-142g·mol-118g(4)降低壓強(qiáng),物質(zhì)的沸點(diǎn)會(huì)降低,則利用“減壓蒸餾”操作獲取產(chǎn)品。溫度計(jì)示數(shù)一定低于177℃。(5)碳碳雙鍵常利用溴水或酸性高錳酸鉀溶液檢驗(yàn),由題意可知,醛在常溫下能與溴水、酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng),為防止醛基干擾碳碳雙鍵的檢驗(yàn),應(yīng)先將醛基氧化為羧基;或直接用溴的四氯化碳溶液檢驗(yàn)。具體操作步驟為:取少量辛烯醛,加入足量的新制的Cu(OH)2,加熱充分反應(yīng)后,冷卻,再取上層清液,酸化后滴加溴水,溴水褪色證明有碳碳雙鍵(或取少量辛烯醛,加入溴的四氯化碳溶液,溴的四氯化碳溶液褪色,證明有碳碳雙鍵存在或取少量辛烯醛,加入足量的銀氨溶液,水浴加熱充分反應(yīng)后,冷卻,再取上層清液,酸化后滴加溴水,振蕩,溴水褪色證明有碳碳雙鍵)。17.(13分)某香料(H)的一種合成路線如下:已知:。回答下列問題。(1)A的系統(tǒng)命名為,反應(yīng)⑤第ⅰ步化學(xué)方程式為。

(2)反應(yīng)②的試劑與條件為,反應(yīng)①~⑥中屬于取代反應(yīng)的有(填反應(yīng)編號(hào))。

(3)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(4)寫出符合下列要求的G的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:。①具有六元環(huán)狀結(jié)構(gòu),不含其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)②核磁共振氫譜顯示只有兩組峰且兩組峰面積之比為1∶2③不能使溴的四氯化碳溶液褪色(5)參照上述合成路線,設(shè)計(jì)以2-甲基丁酸和苯甲醇為原料合成的合成路線(其他試劑任選)。答案:(1)1,4-二氯戊烷+2NaOH+NaBr+2H2O(2)Cu、O2、加熱①④⑥(3)(4)、(5)解析:A是氯代烴,分子式是C5H10Cl2。A與NaOH的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生B,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是,可逆推A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。B與O2在Cu催化并加熱條件下發(fā)生催化氧化反應(yīng)產(chǎn)生C,C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。C中含有醛基,進(jìn)一步被催化氧化產(chǎn)生D:。D與NBS發(fā)生信息所示反應(yīng)產(chǎn)生F:。F與NaOH的乙醇溶液在加熱時(shí)發(fā)生消去反應(yīng),形成含不飽和鍵的物質(zhì),然后酸化得到物質(zhì)G:。G與乙醇在濃硫酸存在和加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)產(chǎn)生H:。(1)A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是,分子中最長(zhǎng)碳鏈上含有五個(gè)C原子,官能團(tuán)是碳氯鍵,系統(tǒng)命名為1,4-二氯戊烷;反應(yīng)⑤第ⅰ步反應(yīng)是與NaOH的乙醇溶液在加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng),形成含不飽和鍵的物質(zhì),反應(yīng)的化學(xué)方程式為+2NaOH+NaBr+2H2O。(2)由于B中含有2個(gè)醇羥基,且羥基連接的C原子上含有H原子,所以反應(yīng)②是B與O2在Cu催化作用下,加熱發(fā)生催化氧化反應(yīng),反應(yīng)的試劑與條件為Cu、O2、加熱;反應(yīng)①~⑥中,①④⑥是取代反應(yīng),②③是氧化反應(yīng),⑤是消去反應(yīng)和酸堿中和反應(yīng),所以屬于取代反應(yīng)的有①④⑥。(4)G結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是,其同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)符合下列條件:①具有六元環(huán)狀結(jié)構(gòu),不含其他環(huán)狀結(jié)構(gòu),分子中有五個(gè)C原子,形成六元環(huán),說明環(huán)上含有一個(gè)O原子;②核磁共振氫譜顯示只有兩組峰且兩組峰面積之比為1∶2,說明含有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,這兩種氫原子個(gè)數(shù)比為1∶2;③不能使溴的四氯化碳溶液褪色,說明沒有不飽和的碳碳雙鍵,則其可能的結(jié)構(gòu)為、。(5)與NBS發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生,與NaOH的乙醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng),然后酸化得到,與苯甲醇在濃硫酸存在和加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)產(chǎn)生。18.(12分)螺蟲乙酯是一種新型現(xiàn)代殺蟲劑,制備其中間體H的一種合成路線如下:已知:①;②RCOOHRCOClRCONHR'?；卮鹣铝袉栴}。(1)A的化學(xué)名稱是;由B生成C的反應(yīng)類型為。(2)E與F生成G的化學(xué)方程式為

。

(3)H中含氧官能團(tuán)名稱為(填兩種)。

(4)芳香族化合物X是D的同分異構(gòu)體,符合下列條件的X有種。

①在NaOH溶液中能水解②核磁共振氫譜中有4組峰(5)參照以上信息,設(shè)計(jì)以為起始原料制備2-吲哚酮()的合成路線(無機(jī)試劑任選)。答案:(1)對(duì)二甲苯(或1,4-二甲苯)取代反應(yīng)(2)++HCl(3)酯基、醚鍵、酰胺基(三者中任意選兩個(gè))(4)6(5)解析:(1)根據(jù)B的結(jié)構(gòu)與已知①可逆推得A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,故A的化學(xué)名稱是對(duì)二甲苯(或1,4-二甲苯);B是,C是,根據(jù)二者結(jié)構(gòu)的不同,可知B發(fā)生取代反應(yīng)生成C,因此反應(yīng)類型是取代反應(yīng)。(2)根據(jù)已知②可得E是,由GH可知G為,結(jié)合E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及已知②,可得F是,E和F在一定條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成G,同時(shí)生成HCl,該反應(yīng)的化學(xué)方程式為++HCl。(3)H是,其中的含氧官能團(tuán)是酯基、醚鍵、酰胺基(三者中任意選兩個(gè)即可)。(4)芳香族化合物X是D的同分異構(gòu)體,結(jié)合D的結(jié)構(gòu)及不飽和度,符合條件①在NaOH溶液中能水解,說明芳香族化合