一、解答題

L化合物H是藥物合成的一種中間體，可通過以下方法合成:

b.能發(fā)生銀鏡反應

c.lmol該物質完全水解能消耗3molNaOH

d.該分子的核磁共振氫譜中峰面積之比為1：2：6：2

e.其在酸性條件下的水解產物之一能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應

中手性碳原子（一個碳原子上連有4個不一樣的原子或者原子團）個數為

D

（5）E的分子是為C14H17O3N,E經還原得到F,寫出E-F的反應方程式：

COOH

②苯胺（CT出）易被氧化。請以甲苯和（CH3co”0為原料制備寫出

NHCOCHj

制備的合成路線流程圖（無機試劑任選）。

答案：酸鍵和氨基取代反應(水解反應)bde1

9CH,

解析：(1)B為0.，官能團有兩個，酸鍵和氨基，故答案為：醛鍵和氨基；

Nil,

(2)G-H：倉，NafH>,酰胺基變回氨基，發(fā)生水解反應，

NHCOCHJINH：

故答案為：水解反應；

CH,

(3)已知C的一種同分異構體為：HC00-^2^-NHI:a.不含竣基也不含羥基，不能發(fā)

CH,

生酯化反應，a錯誤；b.分子結構中左邊HOOC-能發(fā)生銀鏡反應，b正確；c.酯基水解消耗

ImolNaOH,水解后的產物有酚羥基，再消耗hnol,故Imol該物質完全水解能消耗2moi

NaOH,c錯誤；d.水平畫一條對稱軸，有四種等效氫，個數分別為1、2、6、2,則核磁共

振氫譜中峰面積之比為1：2：6：2,d正確；e.該物質水解后得到1個酚羥基，可以和

FeCla溶液發(fā)生顯色反應，e正確；故答案為：bde；

(4)與四個不相同的原子或原子團相連的碳原子為手性碳，該分子中與Br相連的C原子

為手性碳原子，故答案為：1；

(5)E的分子式為C14H17O3N,F的分子式為CMHIQJN,E的分子式比F少2個H,且

E經還原得到F,所以E的結構簡式，,E和氫氣反應生成F,方程式為:

NHCTXH.

o

(6)甲苯硝化引入硝基，再還原硝基,然后脫水，最后把甲基氧化為竣基，合成路線為

鍬貼井

2.聚合物G可用于生產全生物降解塑料，在“白色污染”日益嚴重的今天有著重要的作

用。有關轉化關系如下:

已知：CH3cH2cH?Br+NaOH3cH2cH20H+NaBr

請回答下列問題：

(1)物質A的分子式為,B的結構簡式為；

(2)請寫出F中含氧官能團的結構簡式；

(3)反應①?④中屬于加成反應的是；

(4)寫出由C生成D的化學方程式。

(5)寫出由F生成聚合物G的化學方程式

答案：C6Hl2。6CH3—CH=CH2—0H、—C00H①④CH2BrCHBrCH3

+2NaOH—島—CH2(OH)CH(OH)CH3+2NaBr

解析：試題分析：B的分子式為C3H6,根據題中各物質轉化關系，比較B、C的分子式可

知反應①為加成反應，所以B中有碳碳雙鍵，所以B為CH3-CH=CH2,B與嗅加成生成C

為CH3cHBrCHzBr,C在堿性條件下水解得D為CH3cHOHCH2OH,D氧化得E為

CH3coeOOH,E與氫氣發(fā)生加成反應得F為CH3cHOHCOOH,F在一定條件下發(fā)生縮聚

反應得G,淀粉在酸性條件下水解得A為葡萄糖，(1)根據上面的分析可知，A為葡萄糖，

分子式為C6Hl2。6,B為CH3-CH=CHZ,(2)F為CH3CHOHCOOH,F中的含氧官能團為羥

基、竣基，(3)根據上面的分析可知，反應①?④中屬于加成反應的是①④，(4)F在一定條

件下發(fā)生縮聚反應得G。

考點：有機化合物的推斷

3.甘蔗是我們生活中較為常見的經濟作物。

(1)B的分子式是。

(2)向試管中加入甘蔗渣經濃硫酸水解后的混合液，先加NaOH溶液，再加新制氫氧化

銅，加熱，可看到(現象)。

(3)寫出B-C的化學方程式。

答案：C6Hl2。6破紅色沉淀C6H186幽繼2cH3cH20H+2cCh

【分析】

甘蔗的主要成分是蔗糖，蔗糖水解生成葡萄糖和果糖，葡萄糖在酒化酶作用下反應生成C

為CH3cH20H,則A是果糖、B是葡萄糖，乙醇和乙酸在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應生成

D為CH3coOCH2cH3。

解析：甘蔗的主要成分是蔗糖，蔗糖水解生成葡萄糖和果糖，葡萄糖在酒化酶作用下反應

生成C為CH3cH2OH,則A是果糖、B是葡萄糖，乙醇和乙酸在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反

應生成D為CH3coOCH2cH3。

(1).通過以上分析可知B為葡萄糖，其分子式為C6Hl2。6,故答案為C6Hl2。6；

(2).蔗糖水解生成的有葡萄糖，葡萄糖在堿性條件下和新制氫氧化銅懸濁液反應生成磚紅色

沉淀氧化亞銅，所以看到的現象是有磚紅色沉淀生成，故答案為磚紅色沉淀；

(3).B是葡萄糖，葡萄糖在酒化酶作用下生成乙醇和二氧化碳，反應方程式為

C6H2。6,酒化唆2cHeH，0H+2CCb,故答案為C6HlQ,酒化哼2cH3cH20H+2co。

4.氯毗格雷(clopidogrel)是一種用于抑制血小板聚集的藥物。以A(C7H5OCI)為原料

合成氯毗格雷的路線如下：

NHCl

4R-CH-CN

已知：R-CHO->

NaCN加

R-CNH>RCCCHO

完成下列填空：

（I）c中含氧官能團的名稱為,C-D的反應類型是。

（2）Y的結構簡式為,在一定條件下Y與BrCl（一氯化溪，與鹵

素單質性質相似）按物質的量1:1發(fā)生加成反應，生成的產物可能有種。

（3）C可在一定條件下反應生成一種產物，該產物分子中含有3個六元環(huán)。該反應的化學

方程式為。

（4）由E轉化為氯此格雷時，生成的另一種產物的結構簡式為。

（5）寫出A（芳香族化合物）的所有同分異構體的結構簡式

ROH\ORROH\OR

（6）已知:>xcz>cz

/'OHIT/'OR

寫出由乙烯、甲醇為有機原料制備化合物中的合成路線流程圖（無機試劑任選）。

Br?

H

合成路線流程圖示例如下：CH3cH20H曹”>CH2=CH2----_9

BrBr

Cl

BnNaOHH：O

CH尸CH??BrCHiCHiBr>HOCH2cH20H-i

A

Cu/Oi

CHjOH不-^->HCHO-

解析：根據題給已知，結合B和C的分子式、D的結構簡式可推出：A—C的轉化為

NaCM

--則A、B,C的結構簡式依

NH4Cl

CHO

次為X的結構簡式為CH3OH；

NH,

(1)C的結構筒式為COOL,C中含氧官能團的名稱為叛基；C-D是C與

CH3OH發(fā)生酯化反應生成D,即反應類型是酯化反應。

(2)D和Y反應生成E,Y的分子式為C6H7BrS,根據E的結構簡式可知，Y的結構簡式

為丫與BrCl的加成類似于1,3—丁二烯與澳的加成，存在1,2—加成和1,

4—加成，該物質不對稱，其中1,2—加成產物有4種，1,4—加成產物有2種，共有6

種。

NH,

(3)C的結構簡式為C中含1個苯環(huán)，C中含有氨基、竣基和氯原

子，C可在一定條件下反應生成一種產物，該產物分子中含有3個六元環(huán)，則2分子C中

氨基和粉基通過肽鍵形成1個六元環(huán)，反應的化學方程式為：

定條件

(4)對比E和氯毗格雷的的結構簡式，結合E一氯此格雷的反應物和反應條件，根據原子

守恒，E一氯毗格雷的另一生成物是HOCH2cH20H,化學方程式為

(4)A的結構簡式為,A的屬于芳香族化合物的同分異構體，苯環(huán)上的取代

基可以是氯原子和醛基、一COC1,符合條件的同分異構體的結構簡式為

C1

（6）對比和乙烯、甲醇中碳干，結合題給已知，則需要合成甲醛和乙二醇；甲醇

氧化即得到甲醛；乙二醇可由乙烯先與發(fā)生加成反應生成BrCH2cH2Br、后BrCH2cH?Br

水解得到；所以流程圖為：

NaOHHiO

CH^CH：——>BrCH2CH2Br?HOCH2CH2OH-i

CuzO：

CH3OH>HCHO」

5.某制糖廠以甘蔗為原料制糖，同時得到大量甘蔗渣，對甘蔗渣進行綜合利用，可以提高

經濟效益，減少對環(huán)境的污染。如圖所示為用甘蔗渣為原料制取各物質的轉化過程圖。

光令作用回

催化制，△

A：（qiqoj

thN期限

處叫化第總油液

已知：①B在人體組織中發(fā)生緩慢氧化，放出熱量，提供生命活動需要的能量。

②G是具有果香氣味的液體，體積分數75%的D的水溶液常用于醫(yī)療消毒，并且可以代替

汽油作汽車燃料。

@R—CHO???R—COOH

（1）A的化學名稱為,B的分子式為。

（2）E的結構簡式為，F分子中含有的官能團的名稱為。

（3）D+F-G的化學方程式為,該反應的反應類型為o

答案：纖維素C6HlCH3CHO短基CH3coOH+C2H50H號CH3coOCH2cH3+H2O

酯化反應（或取代反應）

【分析】

A為甘蔗渣主要成分纖維素；B在人體組織中發(fā)生緩慢氧化，放出熱量，提供生命活動需要

的能量，所以B為葡萄糖；體積分數75%的D的水溶液常用于醫(yī)療消毒，并且可以代替汽

油作汽車燃料，所以D為乙醇；D（乙醇）催化氧化生成E（乙醛）；E（乙醛）氧化成F

（乙酸）；F（乙酸）與D（乙醇）酯化反應生成具有果香氣味的液體G（乙酸乙酯）。

解析：（1）A為甘蔗渣主要成分纖維素，B在人體組織中發(fā)生緩慢氧化，放出熱量，提供

生命活動需要的能量，所以B為葡萄糖，分子式為C6Hl2。6；

正確答案：纖維素;C6Hl2。6。

（2）D（乙醇）催化氧化生成E（乙醛），E結構簡式為CH3CHO；E（乙醛）氧化成F

（乙酸），乙酸分子中含有的官能團的名稱為竣基；

正確答案:CH3CH0；竣基。

（3）F（乙酸）與D（乙醇）反應的化學方程式為

CH3COOH+C2H50H筆CH3coOCH2cH3+H2O,該反應的反應類型為酯化反應（或取代反

應）；

正確答案：CH3coOH+C2H50H罷CH3coOCH2cH3+H2O；酯化反應（或取代反應）。

【點睛】

熟記有機常見合成路線：淀粉（纖維素）水解生成葡萄糖，葡萄糖在酒化酶的作用下生成

乙醇，乙醇催化氧化生成乙醛，乙醛催化氧化生成乙酸，乙酸與乙醇發(fā)生酯化反應生成乙

酸乙酯。

6.A（淀粉）,券.史:_?B（C6Hl2。6）.皆々-/C（C3H6O3）>D（C3H4。2）。

D既能使溟水褪色，又能與NaHCCh反應，

回答下列問題：

（1）D的結構簡式：。

（2）由A得到B的化學方程式：?

（3）若將酸性高銃酸鉀溶液滴入C中，紫色褪去，其反應類型為：。

（4）為檢驗上述過程中淀粉水解的情況，取少量冷卻后的水解液于試管中，,證明

生成了Bo

（5）相對分子質量比D大14,且與D具有相同官能團的有機物的同分異構體有種。

答案：CH2-CHCOOH（C6Hio05）n（淀粉）+nH20—6Hl2。6（葡萄糖）氧化反應

先滴加氫氧化鈉溶液至溶液呈堿性，再加入新制氧化銅懸獨液，加熱煮沸，有磚紅色沉淀

生成3

【分析】

淀粉水解產生B是葡萄糖，分子式是C6Hl2。6,該物質在催化劑作用下反應產生C是乳

0H

酸，結構簡式是I,D分子式是C3HD既能使溪水褪色，又能與

CHA-CH-COOH

NaHCCh反應，說明分子中含有碳碳雙鍵和竣基，所以D是CH2=CH-C00H,乳酸在催化

劑作用下產生的D,發(fā)生消去反應，然后分析解答。

0H

解析：根據上述分析可知B是葡萄糖，C是乳酸，結構簡式是I,D是丙烯

CH3-CH-C00H

酸,結構簡式是CH2=CH-C00H。

（1）D是丙烯酸，結構筒式為：CH2=CH-COOH；

（2）由A得到B是淀粉在催化劑作用下發(fā)生水解反應產生葡萄糖，反應的化學方程式為：

（C6Hio05）n（淀粉）+nH20_M_>nC6Hl2。6（葡萄糖）；

（3）物質C是乳酸，分子中含有醇羥基，可以被酸性高錦酸鉀溶液氧化而使溶液褪色，因此

反應類型為氧化反應；

(4)為檢驗上述過程中淀粉水解的情況，取少量冷卻后的水解液于試管中，先向該水解后的

溶液中滴加氫氧化鈉溶液至溶液呈堿性，然后再加入新制氧化銅懸獨液，加熱煮沸，若有

磚紅色沉淀生成，證明生成了葡萄糖；

(5)相對分子質量比D大14,說明物質分子式是C4H6。2,且與D具有相同官能團的有機物

CHs

可能是CH3cH=CH-COOH、CH2=CH-CH2-COOH.|,因此其同分異構體有

CH2=C-C00H

3種。

【點睛】

本題考查了有機物的推斷、物質結構簡式和同分異構體的判斷與書寫、反應類型的判斷及

物質檢驗的知識。掌握淀粉的水解反應及水解條件恒容醛基的檢驗方法是本題解答的關

鍵。掌握各種官能團對物質性質的決定作用是進行物質分析的基礎。

7.常見有機物A、B、C、I)、E、F間的轉化關系如下圖所示(以下變化中，某些反應條件

及產物未標明)。B是天然有機高分子化合物，C、D可發(fā)生銀鏡反應，在相同條件下，F

蒸氣密度是氮氣的22倍。

(1)B的分子式為；F的結構簡式為o

(2)E中官能團的名稱。

(3)A的同分異構體的結構簡式。

(4)A-D反應的化學方程式：。

答案：(CHQ.JnCH3coOCHCH"竣基CHQCH：,2cHeHQH+0?

A

T2cHeH0+2HQ

催化劑

【分析】

在相同條件下，G蒸氣密度是氫氣的22倍，可以計算出F的相對分子質量為88。因為B

是天然有機高分子化合物，根據B轉化為C的條件可知B發(fā)生了水解反應，再結合C、D

可發(fā)生銀鏡反應(說明C和D分子中有醛基)，可以推斷B可能是淀粉或纖維素，C為葡

萄糖；再聯系G的相對分子質量，可以確定A為乙醇，D為乙醛，E為乙酸，F為乙酸乙

酯。

解析：(1)B的分子式為(C6Hio05)n;F的結構簡式為CH3coOCH2cH3。

(2)E中官能團的名稱較基。

(3)A的同分異構體為二甲醛，二甲醛的結構簡式為CWOCM。

■

(4)A玲D反應的化學方程式：2cH3cH2OH+O2->2cH3cH0+2出0。

催化劑

8.化合物C是一種合成藥品的中間體，其合成路線為：

已知:

CH3CH3

mH'g□.破HM5NO2

64c■

H3RM4H?CD^COOH

<C3>_N02Fe田C】「-NH”弱威性,羽被家化）

（1）寫出臼川比中官能團的名稱,反應②屬于反應（填有機反應類

型）。

（2）寫出反應①的化學方程式。

（3）寫出滿足下列條件的2的同分異構體的結構簡式___________

^^COOH

①顯弱堿性，能發(fā)生銀鏡反應；

②苯環(huán)上的一取代產物只有兩種；

③水解后的產物能與FeCh溶液發(fā)生顯色反應。

（4）請你設計由A合成B的合成路線。提示：①合成過程中無機試劑任選；②

合成路線表示方法示例如下：

C2H50H鬻普>CH2=CH23M

orBr

答案：氨基、竣基取代◎^CH3+C123->GHCHZCI+HCI

HO

COOHCOOH吒&2+H

NQ2Fe/HClNH.催化鼠J~

【分析】

(1)根據有機物廣d2的結構簡式可知，分子中官能團的名稱為氨基和段基；根據

反應②前后有機物結構簡式的變化可知該反應的類型；

(2)反應①是甲苯分子中甲基上氫原子被氯原子取代；

(3)根據同分異構體的概念及題中限制條件寫出滿足條件的「丫”'的同分異構體的

^^COOH

結構簡式；

(4)由于氨基易被氧化，所以首先引入硝基后，先氧化甲基，再還原硝基為氨基，最后發(fā)

生縮聚反應。

解析：(1)根據有機物2的結構簡式可知，分子中官能團的名稱為氨基和竣

^X!OOH

基，根據反應前后有機物結構簡式的變化可知，該反應是氨基中的氫原子被C-CH?-取

代，因此該反應是取代反應；

故答案為：氨基、竣基；取代；

(2)反應①是甲苯分子中甲基上氫原子被氯原子取代，反應的化學方程式為：

+Ch—C^CH2cl+HCh

故答案為：◎「CH3+C12—jC-CHaCl+HCl；

(3)①苯環(huán)上的一取代產物只有兩種，苯環(huán)上含有2種等效H原子；

②具有弱堿性，分子中應該含有氨基，能發(fā)生銀鏡反應，分子中含有醛基；

③水解后的產物能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應，水解產物中含有酚羥基，則滿足條件的有

0

機物的結構簡式為：

故答案為：

(4)由于氨基易被氧化，所以首先引入硝基后，先氧化甲基，再還原硝基為氨基，最后發(fā)

生縮聚反應，所以合成路線流程圖為：

故答案為:

【點睛】

根據同分異構體的概念及題中限制條件寫出滿足條件的同分異構體的結構簡式。

9.DL—m—絡氨酸是一種營養(yǎng)增補劑，能提高人體的免疫力。一種合成DL—m一絡氨酸

的路線如下：

CICH,-0-CHj/QH,-CH,0,/Cu

A(C?H,O)

化HCN

劑

H；S04/CH,C00HW/HJONH,?

回答下列問題:

(1)A的化學名稱為,F中含氧官能團的名稱是。

(2)E到F的反應類型為。

(3)寫出D到E的化學方程式o

(4)化合物M是一種a-氨基酸，是H的同分異構體。滿足以下條件的M的同分異構體

有種。

i.環(huán)上有兩個處于鄰位上的取代基，與FeCb溶液不能發(fā)生顯色反應；

ii.lmolM與足量金屬鈉反應產生1.5molH2。

其中分子中存在兩個手性碳原子，且能在濃硫酸催化加熱條件下發(fā)生消去反應而消除旋光

性，該異構體的結構簡式為、(已知：分子中存在手性碳原子的分子叫

手性分子，手性分子具有旋光性)。

(5)H64一ANH,是合成藥物撲熱息疼的中間體。設計由苯酚和C1CH2—J2H3制

備H(MQ-NHZ的合成路線(無機試劑任選。)

答案：間甲基苯酚或3一甲基苯酚羥基、酸鍵加成反應

CH,NH2

CuCH2—O—CH,

2丫+02△丫+2H2O7CH—C—COOH

CH2OHCHO

OHOH

CH:OH

CrCH—COOH

OHNH,

；

NONO2NH2

*備0

H2SO4/CH,COOH

O—CH2—O—CH3OHOH

戶LOHOCHJ-O-CH,(<^—0--CH,—0—CH,"6/濃&so.

CM—CH,△

【分析】

OH

OH

A為1^十,在光照條件下，與氯氣發(fā)生取代反應生成B'

B為［|J,B在

OH

NaOH水溶液中發(fā)生水解，再酸化后生成C,C為/

,根據信息②C和

1

O-CH5

0—/

CICH2—O~CH3發(fā)生取代反應生成D,D為‘飛，

D在銅作用下催化氧化生

'-0H

C>-CH3

0-CHS0/

0―/

成E,E為，E與HCN發(fā)生加成反應生成F,

y—CN

HO

CH-CH3

0―/0~/

{S'H在

F與氨經過取代反應生成6《》，G水解后生成H

:N

硫酸和乙酸中制得產品。

OH

解析：（1）A為，化學名稱為間甲基苯酚或3一甲基苯酚，F為

,含氧官能團的名稱是羥基、酸鍵。故答案為：間甲基苯酚或3一甲基

與HCN發(fā)生加成反應生成F,

應類型為加成反應。故答案為：加成反應；

（3）D在銅作用下催化氧化生成E,D到E的化學方程式

r^jr-O-CH2—O—CH,a^V-O—CH2—0—CH,

21+O2△丫+2H2Oo故答案為:

CH20HCHO

CHj—O—CH)CH,—0—CH,

2丫+02+2H。

CH2OHCHO

（4）化合物M是一種a—氨基酸，是H的同分異構體。i.環(huán)上有兩個處于鄰位上的取代

基，與FeCb溶液不能發(fā)生顯色反應，沒有酚羥基；ii.lmolM與足量金屬鈉反應產生

其

CH,NH?CH20H

性，該異構體的結構簡式為CH—C—COOH、CH—CH—C0OH。

U11Ui1

OHOHOHNH2

(5)H(M=AN也是合成藥物撲熱息疼的中間體，由苯酚和C1CHD-CH3制備

HO-^-NHr在引入氨基過程中，要用濃HNCh進行硝化反應，酚羥基易被氧化，需

進行保護，合成路線如下：

OHC1CH,-0-CH,jp-0—CH,—0—c凡HNOr，濃HzSO”

O-△

NO2NH,

H2SO4/CH,COOHJ、Fe

'Hcfu0

0—CH2--0—CH3OHOH

故答案為：

10.扎來普隆是一種短期治療失眠癥的藥物，其合成路線如下:

回答下列問題：

(1)B中的官能團名稱是。

(2)A—B的反應類型為。

(3)C-D的化學方程式為。

(4)屬于芳香化合物，且硝基連在苯環(huán)上，并能發(fā)生銀鏡反應的B的同分異構體有

種(不考慮立體異構)。

COOCjH,

(5)己知：一NH2有堿性且易被氧化。設計由擊?和乙醇制備八的合成路線(無

機試劑任選)。

【分析】

對比A和B的結構簡式可知，A發(fā)生硝化反應生成B,B中硝基被還原生成C,C與

(CH3co)2。發(fā)生取代反應生成D,D與反應生成E,E再與CH3cH2Br發(fā)生取代

反應生成F,F再與弋)反應生成G。

HjN^CN

解析：(1)根據B的結構簡式可知B的官能團為硝基、默基;

(2)A到B為苯環(huán)的硝化反應，屬于取代反應；

(3)C中氨基和乙酸酎發(fā)生取代生成D,化學方程式為

+(CH3CO)2+CH3coOH；

o

(4)屬于芳香化合物，則含有苯環(huán)，硝基連在苯環(huán)上，并能發(fā)生銀鏡反應，說明含有醛基:

當苯環(huán)上有兩個取代基時，分別為一N02和一CH2cH0,有鄰間對3種；當有3個取代基

時，分別為一NCh、一CH3和一CHO,則有10種，所以共10+3=13種；

COOC.H,

(5)力可以由和乙醵酯化后再還原硝基得到，而八可以被酸性高鐳酸

【點睛】

苯環(huán)上有3個不同取代基時同分異構體有10種，3個取代基中有2個相同時有6種；當與

苯環(huán)相連的碳原子上有氫原子時，可以被氧化成竣基。

11.藥物菲那西汀的一種合成路線如下：

0濃-藐Q酸-△*UJSO3HNaH②SC>3.SOjNaN?O③HtS?ONaC^?HjBr

NOjNH2NHCOCH3

0"弼丁，啜等。會。俳那西汀)

OCJHJOCJHJJCJHJ

(1)菲那西汀的分子式；

(2)反應②中生成的無機物的化學式為；

(3)寫出⑤反應的化學方程式；

(4)菲那西汀水解的化學方程式是；

(5)菲那西汀的同分異構體中，符合下列條件的共有種。

①含苯環(huán)且只有對位兩個取代基②苯環(huán)上含有氨基③能水解，水解產物能發(fā)生銀鏡反

應.

解析：試題分析：根據題中的各物質轉化關系可知，苯在加熱的條件下和濃硫酸發(fā)生取代

反應生成苯磺酸，苯磺酸與亞硫酸鈉發(fā)生取代反應生成苯磺酸鈉，苯磺酸鈉在加熱條件下

與氫氧化鈉發(fā)生取代反應生成苯酚鈉，苯酚鈉與溪乙烷作用發(fā)生取代反應生成乙苯酸，乙

苯酸再經過反應⑤發(fā)生取代反應，在對位引入硝基，硝基再被還原成氨基，氨基再與乙酸

作用可以得到藥物菲那西汀，

(1)由菲那西汀的結構簡式可知，它的分子式為CIOHI3N02；

(2)對比反應②中反應物和生成中的有機物可知，生成的無機物的化學式為SCh、H2O；

(3)⑤反應的化學方程式O

(4)菲那西汀水解的化學方程式是

(5)菲那西汀的同分異構體中，符合下列條件①含苯環(huán)且只有對位兩個取代基②苯環(huán)上含有

氨基③能水解，水解產物能發(fā)生銀鏡反應即水解后有醛基，原來為甲酸某酯，這樣的同分

異構體有

A

,共5

HCOOC?t：CHCH、

3HCOOCHCH2CM3

種。

【考點定位】

考查有機物的推斷

【名師點晴】

根據題中的各物質轉化關系可知，苯在加熱的條件下和濃硫酸發(fā)生取代反應生成苯磺酸，

苯磺酸與亞硫酸鈉發(fā)生取代反應生成苯磺酸鈉，苯磺酸鈉在加熱條件下與氫氧化鈉發(fā)生取

代反應生成苯酚鈉，苯酚鈉與澳乙烷作用發(fā)生取代反應生成乙苯酸，乙苯酸再經過反應⑤

發(fā)生取代反應，在對位引入硝基，硝基再被還原成氨基，氨基再與乙酸作用可以得到藥物

菲那西汀，結合題中有關物質的結構簡式答題。

12.葡萄糖是一種重要的營養(yǎng)物質。在富氧條件下，它在人體內被氧化生成二氧化碳和

水；在缺氧條件下，則被氧化生成一種有機物A。已知：

0H

①?,02

RCH2—CH—風長＞

Cu,△

,

氧化p*RCOOH+RCH2coOH

一定條件

L,

T*RCH2COOH+RCOOH

②將A進行如圖所示的轉化，其中C和C'互為同系物，C'是甲酸（HCOOH）。

L0+0

-2U[B1.

CU.A'-J一定條件

葡萄糖出的

分解」

0H

濃H,SO,兩分子AI

~X-----------------?CH,-CHCOOCHCOOH

△酯化反應3|

CH.

回答下列問題:

（1）A中的官能團是。

（2）A—B的反應類型為o

（3）C和D（填序號）。

①互為同系物②互為同分異構體③是同類物質④互為同素異形體

（4）寫出A―B的化學方程式。

（5）相同物質的量的A、B、D'分別與足量的NaOH反應，消耗NaOH的物質的量之比

為___________

答案：羥基（或一OH）和竣基（或一COOH）氧化反應③

0H0

CuII1：1：2

2cH3—CH—COOH+02--2CH3—C—COOH+2H2O

解析：(1)由兩分子A發(fā)生酯化反應生成的產物的結構簡式可知，只需將產物均分成結構

0H

相同的兩部分即可得到A的結構簡式為|,其具有的官能團分別是羥

CH3—CH—COOH

基(一OH)和竣基(-COOH)。故答案為：羥基(或一OH)和竣基(或

—COOH)；

(2)根據信息①中的第一步可知，在Cu存在時A與氧氣的反應屬于氧化反應，B的結構簡

式為II。故答案為：氧化反應；

CH3—C—COOH

(3)根據信息①中的第二步可知，如果碳氧雙鍵左側的碳碳單鍵斷裂，生成物應是HCOOH

和HOOC—COOH,如果碳氧雙鍵右側的碳碳單鍵斷裂，生成物應是CH3coOH和

0

(H,CO3),由信息②可知，D'是HCOOH,且與C互為同系物，則C

HO—C—0H

為CH3coOH,D為碳酸，X為HOOC—COOH。C(CH3coOH)和

D，D'(HOOC-COOH)具有相同的官能團(一COOH),二者均屬于竣酸類物質。故

答案為：③；

(4)A-B的化學方程式：

0H0

2CH4-C00…4陽-UoH+2也。在書寫ATB的化學

方程式時，一定要注意除有機物生成外，還有小分子H?。生成。故答案為:

0H0

ICuII:

2CH3—CH—COOH+022CH3—C—COOH+2H2O

OH0

(5)A(|)、B(||)、D，D'(HOOC-COOH)分

CH3—CH—COOHCH3—C—COOH

子中能與NaOH反應的官能團均只有較基，所以三者消耗NaOH的物質的量之比為

1：1：2。故答案為：1：1：2；

13.以淀粉為主要原料合成一種有機酸B的合成路線如下圖所示。

(1)檢驗反應①是否進行完畢，可使用的試劑是(填序號)。

A.FeCb溶液B.碘水

C.新制的Cu(0H)2懸濁液D.NaOH溶液

(2)葡萄糖的化學式為,反應⑤的反應類型為o

(3)反應②和③的化學方程式依次為、o

(4)X中溶劑為CC14,則反應④的現象為。

(5)已知B的相對分子質量為118,其中碳、氫兩種元素的質量分數分別為40.68%、

5.08%,其余為氧元素，則B的分子式為。

答案：BC6Hl2。6取代反應2c2H5OH+O2蒜>2cH3cHe)+2比0C2H50H

——微——>CH2=CH2f+H2O澳的四氯化碳溶液變淺或褪色C4H6。4

【分析】

本流程的目的是以淀粉為原料，通過水解、氧化、消去等一系列過程制取丁二酸，先將淀

粉在無機酸的催化作用下制取葡萄糖，再將葡萄糖在酒化酶的催化作用下分解為乙醇和二

氧化碳，乙醇催化氧化可制得乙醛(A)；乙醇在濃硫酸、170℃的條件下發(fā)生消去反應生成

乙烯和水，乙烯與漠的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應生成BrCH2cH2Br,BrCH2cH?Br與

NaCN發(fā)生取代反應生成NCCH2cH?CN,NCCH2cH2CN在酸性條件下水解，便可得到

HOOCCH2CH2COOH0

解析：(1)檢驗反應①是否進行完畢，需要檢驗淀粉是否存在，所以可使用的試劑是碘水，

故選B。答案為：B；

(2)葡萄糖由淀粉(C6H10O5)“水解生成，所以葡萄糖的化學式為C6Hl2。6,反應⑤為

BrCH2cH2Br與NaCN發(fā)生反應生成NCCH2cH?CN和NaBr,所以反應類型為取代反應。

答案為：C6Hl2。6；取代反應；

(3)反應②為乙醇催化氧化可制得乙醛，反應③為乙爵在濃硫酸、170℃的條件下發(fā)生消去

反應生成乙烯和水，化學方程式依次為2c2HsOH+ChT^2cH3cHe)+2比0、C2H5OH

----M——>CH2=CH2t+H2Oo答案為：2c2H5OH+O2-1r^2CH3cHe)+2比0；

C2H5OH——愣一>CH2=CH2T+H2O;

(4)X中溶劑為CCL?,發(fā)生的是CH2=CH2與Bn的加成反應，生成物BrCH2cH2Br呈無色,

則反應④的現象為溪的四氯化碳溶液變淺或褪色。答案為：澳的四氯化碳溶液變淺或褪

色；

11Q4f)A2%

(5)lmol有機物B中，含碳原子的物質的量為」~x上吧±m(xù)olu4mol,含氫原子的物質的

12

118x5.08%118x54.24%

量為mol=6mol,含氧原子的物質的量為mol=4mol,從而得出

~T16

B的分子式為C4H6。4。答案為：C4H6。4。

【點睛】

在書寫乙爵的消去反應時，反應條件一定要指明“濃硫酸、170℃”。

14.某制糖廠以甘蔗為原料制糖，同時得到大量的甘蔗渣，對甘蔗渣進行綜合利用不僅可

以提高綜合效益，而且還能防止環(huán)境污染，生產流程如下：

已知石油裂解是生產H的主要方法，E的溶液和新制的氫氧化銅懸濁液反應可以生成磚紅

色沉淀，G是具有香味的油狀液體，試回答下列問題。

(1)A的名稱為；G的官能團的名稱為。

(2)H的結構簡式。

(3)寫出H發(fā)生加聚反應的化學方程式：。

(4)DTE的化學方程式：o

(5)H-D的化學方程式：o

(6)寫出G的同分異構體中與CH3COOH互為同系物的任意一種的結構簡式：o

答案：纖維素酯基CFh=CH2nCH2=CH2W->fCH2CH?]n2cH3cH2OH+

02、2cH3cHO+2H2OCH2-CH2+H2O—催牛劑T>CH3-CH2-OHCH3cH2cH2C00H或者

CH3—CH—C