第三節(jié)酚一、結(jié)構(gòu)、分類(lèi)和命名1、酚的結(jié)構(gòu)通式Ar-OH圖8-4苯酚分子的共軛示意圖SP21.一、結(jié)構(gòu)、分類(lèi)和命名P-

共軛的結(jié)果：①氧原子上電子云密度↓

O—H極性↑

酸性↑②苯環(huán)內(nèi)電子云密度↑環(huán)上親電取代活性↑③特殊的烯醇式結(jié)構(gòu)

顯色反應(yīng)

1、酚的結(jié)構(gòu)2.結(jié)構(gòu)、分類(lèi)和命名2、分類(lèi)

●根據(jù)芳烴基的不同分為苯酚和萘酚等

苯酚

α-萘酚3.2、分類(lèi)●根據(jù)所含羥基的數(shù)目不同，可分為一元酚、二元酚和三元酚等

鄰苯二酚兒茶酚catechol

均苯三酚結(jié)構(gòu)、分類(lèi)和命名4.3、命名簡(jiǎn)單酚：酚為母體

對(duì)-苯二酚

(氫醌)鄰-甲苯酚間-甲苯酚結(jié)構(gòu)、分類(lèi)和命名5.復(fù)雜酚：OH作取代基

鄰-羥基苯甲酸

(水楊酸)2,4,6-三硝基苯酚

(苦味酸)3、命名結(jié)構(gòu)、分類(lèi)和命名6.二、物理性質(zhì)酚一般多為固體；由于分子間形成氫鍵，所以有較高的沸點(diǎn)；酚微溶于水，但加熱時(shí)酚可無(wú)限溶解；酚有較大的毒性。7.三、化學(xué)性質(zhì)1、酸性與成鹽

(略溶于水)(溶于水)8.三、化學(xué)性質(zhì)1、酸性與成鹽★應(yīng)用：鑒別和分離酚類(lèi)NaHCO3－－＋CO2↑醇酚羧酸NaOH－＋澄清＋苯酚的酸性比碳酸弱9.三、化學(xué)性質(zhì)1、酸性與成鹽●取代基對(duì)酚類(lèi)酸性的影響A=－I基團(tuán)，酸性↑

=＋I(xiàn)基團(tuán)，酸性↓10.問(wèn)題:按酸性強(qiáng)弱順序排列下列化合物。(1)(2)11.2、芳環(huán)上的親電取代反應(yīng)（1）鹵代反應(yīng)2,4,6-三溴苯酚（tribromophenol）化學(xué)性質(zhì)反應(yīng)非常靈敏，可用于部分酚類(lèi)化合物的檢驗(yàn)。12.2、芳環(huán)上的親電取代反應(yīng)（1）鹵代反應(yīng)化學(xué)性質(zhì)13.2、芳環(huán)上的親電取代反應(yīng)（2）硝化反應(yīng)

(30～40%)(15%)

鄰-硝基苯酚對(duì)-硝基苯酚化學(xué)性質(zhì)14.2、芳環(huán)上的親電取代反應(yīng)（3）磺化反應(yīng)化學(xué)性質(zhì)o-羥基苯磺酸(49%)p-羥基苯磺酸(90%)15.3、酚與FeCl3的反應(yīng)Ar-OH+FeCl3H3[Fe(OAr)6]+3HCl藍(lán)紫色化學(xué)性質(zhì)

具有烯醇式結(jié)構(gòu)的化合物(-C=C-OH)，大多數(shù)(不是全部)能與FeCl3水溶液呈現(xiàn)顏色反應(yīng)。酚即屬于這類(lèi)物質(zhì)。16.苯酚間苯二酚；1.3.5-苯三酚甲苯酚苯二酚P-苯二酚1.2.3-苯三酚FeCl3藍(lán)紫色紫色藍(lán)色綠色暗綠色紅色▲

：凡具有酚羥基結(jié)構(gòu)的化合物均可與FeCl3顯色。應(yīng)用：鑒別酚類(lèi)化合物。17.4、酚的自氧化與醌的結(jié)構(gòu)酚類(lèi)化合物很易被氧化，多元酚更易被氧化.對(duì)-苯醌鄰-苯醌18.醌的結(jié)構(gòu)對(duì)-苯醌p-benzoquinone鄰-苯醌o-benzoquinone1,2-萘醌1,2-naphthaquinone9,10-蒽醌9,10-anthraquinone19.

維生素K1維生素K2

維生素K3

維生素K（vitaminK）：20.本章小結(jié)1.醇的結(jié)構(gòu)、分類(lèi)、命名氧原子sp3雜化2.醇的性質(zhì)O－H斷裂酸性C－O斷裂取代脫水氧化鑒別3.硫醇的命名4.硫醇的性質(zhì)弱酸性；與重金屬反應(yīng)；氧化