化學(xué)考研真題下載/u-9748568.html

浙江大學(xué)

二〇〇九年攻讀碩士學(xué)位研究生入學(xué)考試試題

考試科目有機(jī)化學(xué)（甲）編號821

注意：答案必須寫在答題紙上，寫在試卷或草稿紙上均無效。

一、命名下列化合物（10分，有立體化學(xué)請注明）

1.

2.

Cl

OO

4.

3.5.O

NCl

COOHOHO

OO

OH

O

8.

HOOH

6.7.HO

OO

OHO

SO3H

Br

10.

9.

CHCH

33

二、完成反應(yīng)方程式（40分，有立體化學(xué)請注明）：

OH

PBr3

1)

H3C

1

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OsO4,H2O2

2)

Ph

SOCl2

3)HOH

1.hot,conc,KMnO4

2.EtOH,H+

4)

3.NaBH4

4.H+,heat

CH3

O

1.CHCHMgBr

5)32

+

2.H3O

OH

1.NaOH

6)

2.CH3CH2OTs

NO2

CHO

HOCH2CH2OH

7)traceHCl

N

+

8)+CH3I

O

-

O1.OH

9)+

2.-H2O

PhPh

2

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OO

1.OH-

10)

2.-H2O

1.HBr,ROOR

2.Mg

11)

3.CO2

+

4.H3O

OEtO-

12)EtOH

O

OO

O

OH-

13)+

N

1.CH3COCl

14)+

2.H3O

CO2CH31.NaOCH

15)3

2.HO+

CO2CH33

O

1.dil.OH-

COCHCH+

2231.NaOEt2.H3O

16)

2.(CH3)2CHCH2CH2I3.heat

OOO

1.dil.OH-

+

2.H3O

17)OEt3.heat

O

3

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OO

NaOH,heat

18)

Ph

1.NaOEt

19)PhCOCHCH+ClCHCOCHCH

2232223+

2.H3O

+

H3O,heat

20)HC(OCH2CH3)3

三、實(shí)現(xiàn)下列轉(zhuǎn)化（50分）：

OHO

1.

CHOCHO

COOH

2.

Cl

CHO

3.

O

OHF

OCH3

4.

5.CHCH

OH

4

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四、寫出下列轉(zhuǎn)化的機(jī)理（20分）

StrongBase

1)

HN

N

CH3

CH

Cl3

O

O

HO/HCl

2)2

HOOH

O

五、Nishizawa[Org.Lett.2008，10(9)，1767]報(bào)道了在三氯甲磺酸汞催化下的一個(gè)反應(yīng)，寫出

合理的反應(yīng)機(jī)理（10分）。

OMeOMe

Hg(OTf)2

(0.5mol%)

toluene

reflux,5min

96%

OMeOMe

OH

六、Jiang[Org.Lett.2007，9(21)，4111]報(bào)道了一個(gè)五組分反應(yīng)。提出合理的機(jī)理（10分）。

COEt2

2EtO2CR

N

12DMF,reflux

+RNH2(1equiv)+HCHO+RNH2(1.1equiv)

EtO2CN

CO2Et

R1

5

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七、根據(jù)下列圖譜，提出合理的結(jié)構(gòu)（10分）：

6

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二〇〇九年攻讀碩士學(xué)位研究生入學(xué)考試試題參考答案

一、命名下列化合物（10分，有立體化學(xué)請注明）

1.2,2-二甲基辛烷

2.(Z)-2-乙基-1-氯-1-戊烯

3.(反)-1,2-二甲基環(huán)己烷

4.2-氯喹啉

5.3-戊酮酸乙酯

6.2-羥基-4-磺基苯甲酸

7.β-D-吡喃型葡萄糖

8.18-冠-6

9.2-溴二環(huán)[3.3.3]十一烷

10.(順)-1,2-二甲基環(huán)己烷

二、完成反應(yīng)方程式（40分，有立體化學(xué)請注明）

BrO

OH

1)Ph

3)

2)OH

ClH4)O

OH

O

OCH2CH3

5)6)O

7)

NO2

NI-NI-O

CHO

COOH

8)9)10)11)

PhPh

OOO

HOCOOEt

14)

12)

13)

O

7

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OCOOH

15)O17)

16)COOH

OCO2CH3

O

Ph

20)HCOOH+3CH3CH2OH+H2O

18)OO

19)

PhO

三、實(shí)現(xiàn)下列轉(zhuǎn)化（50分）

OHOHOO

PCC+

HOCH2CH2OHH

1.

dryHCl

OO

CHOCHO

OO

BrMgBrCOOHCOOH

Br/Fe+Cl/Fe

2.2MgCO2H2

Et2O

Cl

CHO

AcO1.Ag(NH)OH

3.232

+

AcONaCHO2.HCOOH

PPA

H2/Pd-C

COOH

PPA是聚磷酸

O

NO2NH2

OHOMeOMeOMe

4.NaOHHNO3Fe/HCl

MeIH2SO4

+-

N2HSO4F

OMeOMe

NaNO

2HBF4heat

H2SO4

8

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四、寫出下列轉(zhuǎn)化的機(jī)理（20分）

-H2O

1.-Cl-

HNHN

NN

HCH3CH3

-OHCH3

HCH

Cl3

OOHOHOH2

2H+OH

2.2

OHOHO

OHO

-2H+

HOOH

HOOH2

五、（10分）

OMeOMeOMe

H-H+

--OTf

TfO

TfOHg

Hg

OMeOMeOMe

TfOTfOHg

OHOHOH

OMeOMe

-HOHgOTf

OMe