章末專題整合提升專題1表示有機(jī)化合物組成或結(jié)構(gòu)的方法

表示方法示例分子式用元素符號(hào)和數(shù)字的組合表示物質(zhì)分子組成的式子，可反映出一個(gè)分子中原子的種類和數(shù)目C2H4、C2H6最簡式(實(shí)驗(yàn)式)用元素符號(hào)和數(shù)字的組合表示物質(zhì)分子組成中各元素原子最簡整數(shù)比的式子乙烯的最簡式是CH2；C6H12O6的最簡式是CH2O電子式用“·”或“×”表示原子最外層電子成鍵情況的式子結(jié)構(gòu)式用短線“—”來表示一個(gè)共價(jià)鍵，用“—”(單鍵)、“===”(雙鍵)或“≡”(三鍵)將所有原子連接起來結(jié)構(gòu)簡式表示單鍵的“—”可以省略，將與碳原子相連的其他原子寫在其旁邊，并在右下角注明其個(gè)數(shù)；表示碳碳雙鍵、碳碳三鍵的“===”“≡”不能省略；醛基(

)、羧基(

)可簡化成—CHO、—COOHCH3CH2OH、CH3CH===CH2、OHCCOOH鍵線式省略碳?xì)滏I、碳原子及與碳原子相連的氫原子，保留其他雜原子及與雜原子相連的氫原子，用短線表示碳碳鍵，每個(gè)拐角處或端點(diǎn)代表一個(gè)碳原子球棍模型表示分子的空間結(jié)構(gòu)和分子內(nèi)原子之間的成鍵類型。球棍模型中，“球”表示原子，“棍”表示共價(jià)鍵。根據(jù)“棍”的多少，可判斷共價(jià)鍵的類型(單鍵、雙鍵、三鍵)空間填充模型用大小不同的小球表示原子間的結(jié)合方式和空間相對(duì)位置[典例1]下列物質(zhì)的化學(xué)用語表達(dá)正確的是(

)答案：C解析：乙烯中含碳碳雙鍵，其結(jié)構(gòu)簡式中必須體現(xiàn)該官能團(tuán)，故其正確的結(jié)構(gòu)簡式是CH2===CH2，A項(xiàng)錯(cuò)誤；羥基中有單電子，故其電子式為

，B項(xiàng)錯(cuò)誤；甲醇中含有羥基，其結(jié)構(gòu)式是

，則其球棍模型為

，C項(xiàng)正確；乙酸的最簡式為CH2O，D項(xiàng)錯(cuò)誤。專題集訓(xùn)1.(雙選)下列化學(xué)用語正確的是(

)答案：AB解析：丙烷的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2CH3，C項(xiàng)錯(cuò)誤；一氯甲烷的電子式為

，D項(xiàng)錯(cuò)誤。2．某些烴分子的模型如圖所示?；卮鹣铝袉栴}：(1)屬于空間填充模型的是________。(2)表示同一種有機(jī)化合物的是________。(3)存在同分異構(gòu)體的是________，寫出其同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：__________________________。(4)含碳量最低的是________，含氫量最低的分子中氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是________(保留一位小數(shù))。乙、丙甲、丙戊(CH3)2CHCH2CH3、C(CH3)4甲、丙16.7%

專題2利用“建模思想”突破有機(jī)物分子中原子共面、共線問題有機(jī)物分子中原子的共線、共面問題可以通過構(gòu)建模型直觀解決。先熟練掌握幾種基本模型結(jié)構(gòu)：甲烷為正四面體結(jié)構(gòu)，乙烯為平面結(jié)構(gòu)，乙炔為直線形結(jié)構(gòu)，苯環(huán)為平面結(jié)構(gòu)。再運(yùn)用數(shù)學(xué)原理，若直線與平面相連，則直線在這個(gè)平面上，所有原子共平面；若平面與平面相連，由于單鍵可以旋轉(zhuǎn)，兩個(gè)平面可能共面，也可能不共面；若平面與甲基相連，由于單鍵可以旋轉(zhuǎn)，甲基上的碳原子和其中一個(gè)氫原子可能共平面。運(yùn)用建模思想，通過構(gòu)建模型，可以直觀地判斷出共線、共面的原子各有多少個(gè)。[典例2]某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)如圖所示，下列說法錯(cuò)誤的是(

)A．該有機(jī)物與乙苯不互為同系物B．分子中共直線的碳原子最多有4個(gè)C．分子中共平面的原子最多有19個(gè)D．分子中所有碳原子可能在同一平面上答案：C解析：題給有機(jī)物苯環(huán)上所連烴基中含有不飽和鍵，而乙苯中的乙基是飽和烴基，二者結(jié)構(gòu)不相似，不互為同系物，A正確；據(jù)圖

可知，分子中共直線的碳原子最多有4個(gè)，B正確；該分子中共平面的原子最多有20個(gè)，C錯(cuò)誤；由苯、乙烯為平面結(jié)構(gòu)，乙炔為直線形結(jié)構(gòu)，結(jié)合碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)，可知該分子中所有碳原子可能處于同一平面上，D正確。

答案：C解析：

分子中存在連有4個(gè)碳原子的飽和碳原子，故所有碳原子不可能處于同一平面上，A錯(cuò)誤；與苯環(huán)直接相連的原子一定與苯環(huán)共面，且甲基上有1個(gè)H原子可能在該平面內(nèi)，故甲苯分子中最多有13個(gè)原子處于同一平面上，B錯(cuò)誤；CH3—CH===CH—C≡C—CH3分子中所有碳原子一定共平面，另外每個(gè)甲基中有1個(gè)H原子可能在該平面內(nèi)，碳碳雙鍵上的2個(gè)H原子一定在該平面內(nèi)，故該分子中最多有10個(gè)原子處于同一平面上，C正確；異丙苯(

)分子中存在sp3雜化的碳原子，且該碳原子連有3個(gè)C原子，故該分子中所有碳原子不可能處于同一平面上，D錯(cuò)誤。2．已知碳碳單鍵可以繞鍵軸自由旋轉(zhuǎn)，某烴的結(jié)構(gòu)簡式如下。下列有關(guān)說法正確的是(

)A．分子中至少有9個(gè)碳原子處于同一平面上B．分子中至少有11個(gè)碳原子處于同一平面上C．分子中至多有14個(gè)原子處于同一平面上D．分子中所有的原子可能共平面答案：B解析：甲基與苯環(huán)通過單鍵相連，甲基C原子處于苯環(huán)所在平面，兩個(gè)苯環(huán)相連，碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)，處于苯環(huán)對(duì)角位置的原子在一條直線上，因此該分子中至少有11個(gè)碳原子共面，如圖所示：

故選B。專題3重要烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)關(guān)系1．重要烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的比較

烷烴烯烴炔烴苯及苯的同系物苯甲苯代表物結(jié)構(gòu)簡式CH4CH2===CH2CH≡CH結(jié)構(gòu)特點(diǎn)全部為單鍵、飽和烴含碳碳雙鍵、不飽和鏈烴含碳碳三鍵、不飽和鏈烴含大π鍵、芳香烴含一個(gè)苯環(huán)，側(cè)鏈為烷基代表物空間結(jié)構(gòu)正四面體形平面形直線形平面正六邊形所有碳原子在同一平面上物理性質(zhì)難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑化學(xué)性質(zhì)燃燒KMnO4(H＋)不反應(yīng)，不褪色氧化反應(yīng)，褪色氧化反應(yīng)，褪色不反應(yīng)，不褪色氧化反應(yīng)，褪色Br2(H2O)不反應(yīng)，不褪色加成反應(yīng)，褪色加成反應(yīng)，褪色不反應(yīng)，萃取褪色不反應(yīng)，萃取褪色Br2(CCl4)不反應(yīng)，不褪色加成反應(yīng)，褪色加成反應(yīng)，褪色不反應(yīng)不反應(yīng)主要反應(yīng)類型取代加成、氧化、加聚加成、氧化、加聚加成、取代加成、取代、氧化2.酸性KMnO4溶液氧化有機(jī)物的規(guī)律(1)酸性KMnO4溶液氧化碳碳雙鍵的規(guī)律(2)苯的同系物與酸性KMnO4溶液反應(yīng)的規(guī)律①苯的同系物中，不管側(cè)鏈烷基的碳鏈有多長，只要側(cè)鏈烷基中與苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫原子，它就能被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色，側(cè)鏈烷基通常被氧化為羧基。②若側(cè)鏈烷基中與苯環(huán)直接相連的碳原子上沒有氫原子[如

]，則該有機(jī)物不能使酸性KMnO4溶液褪色。[典例3]有7種物質(zhì)：①乙烷；②乙烯；③乙炔；④苯；⑤甲苯；⑥聚丙烯；⑦環(huán)己烯。其中既不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能與溴水反應(yīng)而使溴水褪色的是(

)A．①②③⑤

B．①④⑥C.

④⑥⑦

D．②③⑤答案：B解析：酸性KMnO4溶液具有強(qiáng)氧化性，能夠氧化烯烴、炔烴、甲苯及其某些同系物等，因此能使酸性KMnO4溶液褪色的是②乙烯、③乙炔、⑤甲苯、⑦環(huán)己烯；不能使酸性KMnO4溶液褪色的是①乙烷、④苯、⑥聚丙烯，且這三種物質(zhì)也不能與溴水反應(yīng)而使溴水褪色，因此①④⑥符合題意，B項(xiàng)正確。專題集訓(xùn)1.關(guān)于化合物2-苯基丙烯(

)，下列說法正確的是(

)A．不能使稀高錳酸鉀溶液褪色B．可以發(fā)生加成聚合反應(yīng)C．分子中所有原子共平面D．易溶于水及甲苯答案：B解析：分子中含有碳碳雙鍵，能使稀高錳酸鉀溶液褪色，故A錯(cuò)誤；分子中含有碳碳雙鍵，可以發(fā)生加成聚合反應(yīng)，故B正確；分子中含有甲基，該部分的空間構(gòu)型為四面體，則分子中所有原子不可能共平面，故C錯(cuò)誤；烴類物質(zhì)難溶于水，故D錯(cuò)誤。2．烷基取代苯()可被酸性高錳酸鉀溶液氧化為

(苯甲酸)，但若烷基R中直接與苯環(huán)相連接的碳原子上沒有C—H鍵，則不容易被氧化得到苯甲酸，據(jù)此判斷，分子式為C11H16的一烷基取代苯，可以被氧化為苯甲酸的同分異構(gòu)體共有(

)A．6種

B．7種C．8種

D．9種答案：B解析：由題意可知，分子式為C11H16的一烷基取代苯的苯環(huán)上只有一個(gè)側(cè)鏈，即苯環(huán)上有一個(gè)戊基。戊基共有8種結(jié)構(gòu)，即分子式為C11H16的一烷基取代苯有8種同分異構(gòu)體，其中

不能被氧化為苯甲酸。3．已知分子式為C7H12的某有機(jī)物與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)后得到CH3COOH、HOOC—COOH、

三種物質(zhì)，則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為__________________________。解析：當(dāng)碳碳雙鍵的碳原子上含2個(gè)氫原子時(shí)，被氧化得到的產(chǎn)物為CO2；當(dāng)碳碳雙鍵的碳原子上含1個(gè)氫原子時(shí)，被氧化得到的產(chǎn)物含—COOH；當(dāng)碳碳雙鍵的碳原子上不含氫原子時(shí)，被氧化得到的產(chǎn)物含酮羰基，由題給產(chǎn)物可知，該有機(jī)物分子中應(yīng)含有2個(gè)碳碳雙鍵，具體分析如下：專題4制備溴苯和硝基苯的實(shí)驗(yàn)方案苯與溴的反應(yīng)、苯與濃硝酸和濃硫酸混合物的反應(yīng)是苯的典型取代反應(yīng)，根據(jù)這兩個(gè)反應(yīng)設(shè)計(jì)的實(shí)驗(yàn)也是考試中時(shí)常涉及的內(nèi)容。下面是制備溴苯和硝基苯的實(shí)驗(yàn)方案。1．制備溴苯的實(shí)驗(yàn)方案反應(yīng)原理實(shí)驗(yàn)試劑苯、液溴、鐵屑、氫氧化鈉溶液實(shí)驗(yàn)裝置實(shí)驗(yàn)步驟(1)檢查裝置氣密性；(2)將一定量的苯和少量液溴加入燒瓶中，加入少量鐵屑；(3)反應(yīng)完畢后，將燒瓶中的液體倒入盛有冷水的燒杯中；(4)將燒杯中的液體進(jìn)行分液實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象(1)常溫時(shí)，很快觀察到在導(dǎo)管口附近出現(xiàn)白霧(溴化氫遇水蒸氣所形成)；(2)把燒瓶中的液體倒入盛有冷水的燒杯中，燒杯底部有褐色(粗溴苯中因混有少量的溴而呈褪色)不溶于水的油狀液體(粗溴苯)出現(xiàn)實(shí)驗(yàn)說明(1)試劑加入的順序：苯→液溴→鐵屑。液溴的密度比苯的大，先加苯再加液溴是為了使苯與液溴混合均勻，待加入鐵屑后，立即發(fā)生劇烈反應(yīng)，因此，試劑加入的順序不能顛倒；(2)鐵屑做催化劑，但真正起催化作用的是FeBr3(2Fe＋3Br2===2FeBr3)；(3)與燒瓶連接的導(dǎo)管有導(dǎo)氣和冷凝回流的作用。因?yàn)楸脚c溴的反應(yīng)放熱，放出的熱使一部分苯和溴變成蒸氣，這些蒸氣經(jīng)豎直部分的導(dǎo)管冷凝又回流到燒瓶中，既減少了反應(yīng)物的損失，又可避免生成物中混有過多的雜質(zhì)；(4)分離提純溴苯的方法：先依次用蒸餾水、NaOH溶液、蒸餾水洗滌粗溴苯，再用無水CaCl2干燥，過濾后蒸餾；(5)用NaOH溶液洗滌粗溴苯的目的是除去溴苯中混有的少量溴，發(fā)生的反應(yīng)為3Br2＋6NaOH===5NaBr＋NaBrO3＋3H2O。2.制備硝基苯的實(shí)驗(yàn)方案反應(yīng)原理實(shí)驗(yàn)試劑苯、濃硝酸、濃硫酸實(shí)驗(yàn)裝置實(shí)驗(yàn)步驟(1)配制混合酸：先將1.5mL濃硝酸注入燒瓶中，再慢慢注入2mL濃硫酸，并及時(shí)搖勻，冷卻；(2)向冷卻后的混合酸中逐滴加入1mL苯，充分振蕩使混合均勻；(3)將燒瓶放在50～

60℃的水浴中加熱實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象將反應(yīng)后的液體倒入一個(gè)盛有水的燒杯中，可以觀察到燒杯底部有淺黃色(因溶解了NO2而呈淺黃色)油狀物質(zhì)實(shí)驗(yàn)說明(1)采用水浴加熱的優(yōu)點(diǎn)是反應(yīng)物受熱均勻，溫度易于控制；(2)與燒瓶連接的玻璃管起冷凝回流和平衡壓強(qiáng)的作用，防止苯和濃硝酸揮發(fā)到大氣中造成污染；(3)分離提純硝基苯的方法：將所得粗硝基苯依次用蒸餾水和5%NaOH溶液洗滌，再用蒸餾水洗滌；最后加入無水CaCl2干燥，過濾后進(jìn)行蒸餾[典例4]實(shí)驗(yàn)室用如圖所示裝置進(jìn)行苯與溴反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)。(1)由分液漏斗向燒瓶中滴加苯和溴的混合液時(shí)，反應(yīng)很劇烈，可明顯觀察到燒瓶中充滿了________色氣體。(2)若裝置中缺少洗氣瓶，則燒杯中產(chǎn)生的現(xiàn)象無法說明苯與溴的反應(yīng)是取代反應(yīng)，其理由是________________________________________________________________________________。(3)反應(yīng)完畢后，分離提純溴苯過程中需要加NaOH溶液，則加NaOH溶液的目的是_______________。紅棕

溴易揮發(fā)，若缺少洗氣瓶，則揮發(fā)出來的溴蒸氣溶解在水中并反應(yīng)也會(huì)生成HBr，從而產(chǎn)生淡黃色沉淀除去未反應(yīng)的溴解析：苯與溴的反應(yīng)是放熱反應(yīng)，且溴易揮發(fā)，則可觀察到燒瓶中充滿了紅棕色氣體。若缺少洗氣瓶，揮發(fā)出的溴蒸氣溶解在水中并反應(yīng)生成HBr(Br2＋H2O?HBr＋HBrO)，HBr＋AgNO3===AgBr↓＋