專題14有機(jī)合成與推斷(題型突破)目錄TOC\o"13"\p""\h\z\u22考點(diǎn)一有限定條件同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷及書(shū)寫(xiě)3【真題研析·規(guī)律探尋】3解題技巧7【核心提煉·考向探究】81．同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)的常見(jiàn)限制條件82．限定條件下同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)方法8【題型特訓(xùn)·命題預(yù)測(cè)】9考點(diǎn)二依據(jù)合成框圖及相關(guān)信息設(shè)計(jì)有機(jī)合成路線23【真題研析·規(guī)律探尋】23解題技巧28【核心提煉·考向探究】28【題型特訓(xùn)·命題預(yù)測(cè)】29考點(diǎn)三有機(jī)合成與推斷綜合34【真題研析·規(guī)律探尋】34解題技巧49【核心提煉·考向探究】501．官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)、特征性質(zhì)502．有機(jī)物的命名513．由反應(yīng)條件推斷官能團(tuán)或反應(yīng)類型514．有機(jī)反應(yīng)類型及重要有機(jī)反應(yīng)515．常見(jiàn)有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)化536．有機(jī)推斷題的常見(jiàn)“突破口”53【題型特訓(xùn)·命題預(yù)測(cè)】54題型一依據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)進(jìn)行推斷54題型二依據(jù)題中的新信息進(jìn)行推斷76考點(diǎn)要求考題統(tǒng)計(jì)考情分析有機(jī)合成與推斷2023浙江1月選考21題，12分；2023湖南卷18題，15分；2022海南卷18題，14分；2022河北卷18題，15分；2022山東卷19題，12分；2022湖南卷19題，15分；2022浙江1月選考31題，12分；2022浙江6月選考31題，12分；2022江蘇卷16題，15分；2022廣東卷21題，14分；2021全國(guó)甲卷36題，15分；2021浙江1月選考31題，12分；2021浙江6月選考31題，12分；2021湖南卷19題，15分；2021河北卷18題，15分；2021廣東卷20題，14分；2021山東卷19題，12分；2021天津卷18題，14分；2021海南卷18題，14分；【命題規(guī)律】有機(jī)合成與推斷題為高考的經(jīng)典題型，通常以藥物、材料、新物質(zhì)的合成為背景，根據(jù)合成路線命題形式總體可分為三類：第一類是有機(jī)推斷型；第二類是結(jié)構(gòu)已知型；第三類是“半推半知”型。考查的知識(shí)點(diǎn)相對(duì)比較穩(wěn)定，有結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的推斷、官能團(tuán)的名稱、有機(jī)物命名、反應(yīng)類型的判斷、有機(jī)化學(xué)方程式的書(shū)寫(xiě)、同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷、結(jié)合核磁共振氫譜書(shū)寫(xiě)指定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、合成路線設(shè)計(jì)等。【命題預(yù)測(cè)】預(yù)計(jì)在2024年高考中，仍會(huì)以合成新穎的實(shí)用有機(jī)物為主線，運(yùn)用典型的合成路線，將信息和問(wèn)題交織在一起，環(huán)環(huán)相扣，串聯(lián)多類有機(jī)物結(jié)構(gòu)、性質(zhì)進(jìn)行考查，同分異構(gòu)體數(shù)目確定和書(shū)寫(xiě)，以及利用題給信息設(shè)計(jì)簡(jiǎn)短合成路線將是命題重點(diǎn)與難點(diǎn)?？键c(diǎn)一有限定條件同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷及書(shū)寫(xiě)1．(2022?遼寧省選擇性考試節(jié)選)化合物I(C10H14O)的同分異構(gòu)體滿足以下條件的有___________種(不考慮立體異構(gòu))；i．含苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基ii．紅外光譜無(wú)醚鍵吸收峰其中，苯環(huán)側(cè)鏈上有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，且個(gè)數(shù)比為6∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)__________(任寫(xiě)一種)?！敬鸢浮?2

(或)【解析】化合物Ⅰ的分子式為C10H14O，計(jì)算可得不飽和度為4，根據(jù)題目所給信息，化合物Ⅰ的同分異構(gòu)體分子中含有苯環(huán)(已占據(jù)4個(gè)不飽和度)，則其余C原子均為飽和碳原子(單鍵連接其他原子)；又由紅外光譜無(wú)醚鍵吸收峰，可得苯環(huán)上的取代基中含1個(gè)羥基；再由分子中苯環(huán)上只含有1個(gè)取代基，可知該有機(jī)物的碳鏈結(jié)構(gòu)有如下四種：(1、2、3、4均表示羥基的連接位置)，所以滿足條件的化合物Ⅰ的同分異構(gòu)體共有“12”種；其中，苯環(huán)側(cè)鏈上有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，且個(gè)數(shù)比為6∶2∶1的同分異構(gòu)體應(yīng)含有兩個(gè)等效的甲基，則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為或。2．(2022?海南省選擇性考試節(jié)選)X是F()的同分異構(gòu)體，符合下列條件。X可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______(任寫(xiě)一種)。①含有酯基

②含有苯環(huán)

③核磁共振氫譜有兩組峰【答案】或【解析】F的分子式為C10H10O4，X是F的同分異構(gòu)體，X含有苯環(huán)和酯基，其核磁共振氫譜有兩組峰，說(shuō)明X只有2種不同環(huán)境的H原子，則滿足條件的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：或。3．(2022?河北省選擇性考試節(jié)選)寫(xiě)出一種能同時(shí)滿足下列條件的D()的芳香族同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_______。(a)紅外光譜顯示有鍵；(b)核磁共振氫譜有兩組峰，峰面積比為1∶1?！敬鸢浮俊窘馕觥繌腄的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其分子式為C13H8Cl2O，能滿足核磁共振氫譜兩組峰，且峰面積比為1：1的結(jié)構(gòu)應(yīng)是高度對(duì)稱結(jié)構(gòu)，又含有C=O，則該芳香族同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：。4．(2022?山東卷節(jié)選)H()的同分異構(gòu)體中，僅含有OCH2CH3、NH2和苯環(huán)結(jié)構(gòu)的有_______種?！敬鸢浮?【解析】H的同分異構(gòu)體僅含有—OCH2CH3和—NH2可知，同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)可以視作、、分子中苯環(huán)上的氫原子被—NH2取代所得結(jié)構(gòu)，所得結(jié)構(gòu)分別有1、3、2，共有6種。5．(2022?湖南選擇性考試節(jié)選)是一種重要的化工原料，其同分異構(gòu)體中能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有_______種(考慮立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜有3組峰，且峰面積之比為4：1：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______；【答案】4

【解析】的同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明該物質(zhì)含有醛基，根據(jù)分子式C4H6O可得知，該物質(zhì)還含有碳碳雙鍵或者三元環(huán)，則符合條件的同分異構(gòu)體有4種，它們分別是CH2=CHCH2CHO、、和，其中核磁共振氫譜有3組峰，且峰面積之比為4：1：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。6．(2022·浙江省1月選考節(jié)選)寫(xiě)出同時(shí)符合下列條件的化合物B()的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(不包括立體異構(gòu)體)_________________。①有兩個(gè)六元環(huán)(不含其他環(huán)結(jié)構(gòu))，其中一個(gè)為苯環(huán)；②除苯環(huán)外，結(jié)構(gòu)中只含2種不同的氫；③不含—O—O—鍵及—OH【答案】、、、、【解析】①有兩個(gè)六元環(huán)(不含其他環(huán)結(jié)構(gòu))，其中一個(gè)為苯環(huán)；②除苯環(huán)外，結(jié)構(gòu)中只含2種不同的氫，說(shuō)明結(jié)構(gòu)對(duì)稱；③不含—O—O—鍵及—OH，符合條件的的同分異構(gòu)體有、、、、。7．(2022·浙江省6月選考節(jié)選)寫(xiě)出同時(shí)符合下列條件的化合物F()的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_______。①譜和IR譜檢測(cè)表明：分子中共有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，有鍵。②分子中含一個(gè)環(huán)，其成環(huán)原子數(shù)。【答案】，，，【解析】化合物F的同分異構(gòu)體，則有1個(gè)不飽和度，其有3種等效氫，含有N—H鍵，且分子中含有含一個(gè)環(huán)，其成環(huán)原子數(shù)，則這樣的結(jié)構(gòu)有，，，。8．(2023·廣東省高三模擬節(jié)選)化合物Ⅰ()的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足以下條件的有___________種(不考慮立體異構(gòu))。其中苯環(huán)上只有兩種取代基的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)__________(任寫(xiě)一種)。①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②能與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；③核磁共振氫譜確定分子中有6個(gè)化學(xué)環(huán)境相同的氫原子。【答案】15

、、【解析】化合物Ⅰ結(jié)構(gòu)為，含10個(gè)2個(gè)O，不飽和度為5，其同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足：②能與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，則含酚OH；①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則還含CHO，3個(gè)飽和C；③核磁共振氫譜確定分子中有6個(gè)化學(xué)環(huán)境相同的氫原子，則含2個(gè)等效的甲基，符合條件的有2大種情況：(1)苯環(huán)上含2個(gè)對(duì)稱的甲基，符合條件的是、；(2)含，苯環(huán)上有三個(gè)取代基(、OH、CHO)時(shí)：OH和CHO位于鄰位時(shí)有4種，位于間位時(shí)有4種，位于對(duì)位時(shí)有2種；苯環(huán)上有2個(gè)取代基(和OH)時(shí)有鄰間對(duì)3種；綜上所述，符合條件的共有2+4+4+2+3=15種；其中苯環(huán)上只有兩種取代基的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、、。9．(2022·全國(guó)乙卷36(7))在E()的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足下列條件的總數(shù)為_(kāi)______種。a)含有一個(gè)苯環(huán)和三個(gè)甲基；b)與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳；c)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，不能發(fā)生水解反應(yīng)。上述同分異構(gòu)體經(jīng)銀鏡反應(yīng)后酸化，所得產(chǎn)物中，核磁共振氫譜顯示有四組氫(氫原子數(shù)量比為6：3：2：1)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______?！敬鸢浮?0

、【解析】E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E的分子式為C11H12O3，不飽和度為6；E的同分異構(gòu)體與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2，結(jié)合分子式中O原子的個(gè)數(shù)，說(shuō)明含1個(gè)羧基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、不能發(fā)生水解反應(yīng)說(shuō)明還含1個(gè)醛基；若3個(gè)甲基在苯環(huán)上的位置為時(shí)，羧基、醛基在苯環(huán)上有3種位置；若3個(gè)甲基在苯環(huán)上的位置為時(shí)，羧基、醛基在苯環(huán)上有6種位置；若3個(gè)甲基在苯環(huán)上的位置為時(shí)，羧基、醛基在苯環(huán)上有1種位置；故符合題意的同分異構(gòu)體共有3+6+1=10種；上述同分異構(gòu)體經(jīng)銀鏡反應(yīng)后酸化所得產(chǎn)物中核磁共振氫譜顯示有4組氫且氫原子數(shù)量比為6：3：2：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、。第一步根據(jù)限定條件確定同分異構(gòu)體中所含官能團(tuán)。第二步結(jié)合所給有機(jī)物有序思維：碳鏈異構(gòu)→官能團(tuán)位置異構(gòu)→官能團(tuán)類別異構(gòu)。第三步確定同分異構(gòu)體種數(shù)或根據(jù)性質(zhì)書(shū)寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。1．同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)的常見(jiàn)限制條件2．限定條件下同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)方法(1)“碎片”推測(cè)：依據(jù)分子式(不飽和度)信息、特殊結(jié)構(gòu)信息、類別信息、化合物性質(zhì)等推斷官能團(tuán)。(2)碳架構(gòu)建：除“碎片”以外的碳原子，按碳架異構(gòu)搭建。(3)“碎片”組裝：先在苯環(huán)上進(jìn)行基團(tuán)定位→再考慮取代基的碳鏈異構(gòu)→再考慮取代基在苯環(huán)上的位置異構(gòu)→最后考慮官能團(tuán)類別異構(gòu)。(4)方法選擇：“端基碎片”的位置異構(gòu)一般選擇“等效氫”，“定一移一”等方法；“非端基碎片”的位置異構(gòu)一般選擇“插入法”。1．寫(xiě)出下列符合限定條件的同分異構(gòu)體數(shù)目結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式限定條件種類①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，②酸性條件下水解產(chǎn)物物質(zhì)的量之比為2∶1，③不與NaHCO3溶液反應(yīng)11①能與NaHCO3溶液反應(yīng)，②還能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)13①含有六元環(huán)②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)5①能使FeCl3溶液變紫色②苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基團(tuán)③能發(fā)生水解反應(yīng)91．R為M()的同分異構(gòu)體，同時(shí)滿足下列條件的R的結(jié)構(gòu)有_______種(不含立體異構(gòu))。①只含兩種官能團(tuán)，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，且苯環(huán)上連有兩個(gè)取代基；②1molR最多能與2molNaHCO3反應(yīng)；③核磁共振氫譜有6組吸收峰?！敬鸢浮?【解析】R為M()的同分異構(gòu)體，同時(shí)滿足下列條件的R的結(jié)構(gòu)：①只含兩種官能團(tuán)，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，則含有酚羥基，且苯環(huán)上連有兩個(gè)取代基；②1molR最多能與2molNaHCO3反應(yīng)，則含有羧基，故R含有酚羥基和羧基，其不飽和度為6，5個(gè)氧原子，只含兩種官能團(tuán)，則應(yīng)含有1個(gè)酚羥基，2個(gè)羧基；③核磁共振氫譜有6組吸收峰，說(shuō)明含有6種等效氫原子，同時(shí)滿足下列條件的R的結(jié)構(gòu)有、、，共3種。2．的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足下列條件的有_______種。a.含苯環(huán)的醛、酮

b.不含過(guò)氧鍵()

c.核磁共振氫譜顯示四組峰，且峰面積比為3：2：2：1【答案】4【解析】化合物B為，同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足下列條件：a含苯環(huán)的醛、酮；b.不含過(guò)氧鍵(OO)；c.核磁共振氫譜顯示四組峰，且峰面積比為3∶2∶2∶1，說(shuō)明為醛或酮，而且含有甲基，根據(jù)要求可以寫(xiě)出：，，，，故有4種。3．是一種重要的化工原料，其同分異構(gòu)體中能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有_______種(考慮立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜有3組峰，且峰面積之比為的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______?！敬鸢浮?

【解析】的同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明該物質(zhì)結(jié)構(gòu)中含有醛基，的不飽和度為2，醛基的不飽和度為1，則其同分異構(gòu)體應(yīng)該還含有一個(gè)碳碳雙鍵或一個(gè)三元環(huán)，故同分異構(gòu)體有、CH2=CHCH2CHO、CH2=C(CH3)CHO、CH3CH=CHCHO，考慮存在立體異構(gòu)，CH3CH=CHCHO存在順式和反式兩種，所以符合條件的同分異構(gòu)體共有5種，其中核磁共振氫譜有3組峰，且峰面積之比為4：1：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。4．F(C8H11N)的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有_______種(不考慮立體異構(gòu))。其中核磁共振氫譜中有4組峰，且面積比為6∶2∶2∶1的是_______(寫(xiě)出其中的一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)?！敬鸢浮?9

或或【解析】F(C8H11N)的同分異構(gòu)體中，乙苯在支鏈和苯環(huán)上放氨基共有5種同分異構(gòu)體，在支鏈和苯環(huán)上放甲基共有5種，重復(fù)1種，在支鏈和苯環(huán)上放甲基共有5種，苯環(huán)上放兩個(gè)甲基、一個(gè)氨基共有6種，總共20種，除去F共有19種。符合題中條件的有或或。故答案為：19；或或。5．D()的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件，寫(xiě)出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_______。①分子中含有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；②堿性條件水解，酸化后得2種產(chǎn)物，其中一種含苯環(huán)且有2種含氧官能團(tuán)，2種產(chǎn)物均能被銀氨溶液氧化?！敬鸢浮俊窘馕觥緿的分子式為C12H14O3，其一種同分異構(gòu)體在堿性條件水解，酸化后得2種產(chǎn)物，其中一種含苯環(huán)且有2種含氧官能團(tuán)，2種產(chǎn)物均能被銀氨溶液氧化，說(shuō)明該同分異構(gòu)體為酯，且水解產(chǎn)物都含有醛基，則水解產(chǎn)物中，有一種是甲酸，另外一種含有羥基和醛基，該同分異構(gòu)體屬于甲酸酯；同時(shí)，該同分異構(gòu)體分子中含有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，則該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：。6．A()的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件，寫(xiě)出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_______。①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；②含有苯環(huán)，且苯環(huán)上含有硝基；③含有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。【答案】【解析】通過(guò)已知條件，能發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明含有酚羥基，當(dāng)結(jié)構(gòu)中有1個(gè)羥基時(shí)，剩余基團(tuán)為1個(gè)羧基和1個(gè)醛基，此時(shí)不會(huì)出現(xiàn)三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，當(dāng)結(jié)構(gòu)中有2個(gè)羥基時(shí)，剩余基團(tuán)為2個(gè)醛基，可能會(huì)出現(xiàn)三種化學(xué)環(huán)境的氫原子，當(dāng)有機(jī)物結(jié)構(gòu)為對(duì)稱結(jié)構(gòu)時(shí)，分子結(jié)構(gòu)中含有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，故可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。7．H()的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足下列條件的有_______種(不考慮立體異構(gòu))。①能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)；②苯環(huán)上有兩個(gè)取代基；③含有碳碳雙鍵。其中，核磁共振氫譜有5組峰，且峰面積之比為的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______?！敬鸢浮?8

【解析】根據(jù)限定條件，有酯基，有苯環(huán)，有碳碳雙鍵，苯環(huán)有兩個(gè)取代基：CH3COO，和CH2=CH，鄰間對(duì)3種，、、；HCOO，和CH3CH=CH，鄰間對(duì)3種，、、；HCOO，和CH2=CHCH2，鄰間對(duì)3種，、、；HCOO，和，鄰間對(duì)3種，、、；CH3和，鄰間對(duì)3種，、、；CH3和，鄰間對(duì)3種，、、；合計(jì)18種；確定同分異構(gòu)體的種類或結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，符合要求的H的同分異構(gòu)體共有18種；其中，核磁共振氫譜有5組峰，且峰面積之比為的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、。8．C()的芳香化合物同分異構(gòu)體中，能發(fā)生水解反應(yīng)的有_______種(不含立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜有5組峰且峰面積之比為2∶2∶2∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______?！敬鸢浮?

【解析】C的芳香化合物同分異構(gòu)體能夠發(fā)生水解反應(yīng)說(shuō)明分子中含有酯基，若苯環(huán)上只有1個(gè)取代基，可以視作苯分子中氫原子被HCOOCH2—、CH3COO—、CH3OOC—取代所得結(jié)構(gòu)，共有3種結(jié)構(gòu)，若苯環(huán)上有2個(gè)取代基，可以視作甲苯苯環(huán)上的氫原子被HCOO—取代所得結(jié)構(gòu)，共有鄰、間、對(duì)3種結(jié)構(gòu)，則符合條件的結(jié)構(gòu)共有6種，其中核磁共振氫譜有5組峰且峰面積之比為2∶2∶2∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：6；。9．芳香族化合物X是E()的同分異構(gòu)體，X具有以下特點(diǎn)：①只有一個(gè)環(huán)狀結(jié)構(gòu)；②具有兩個(gè)相同的官能團(tuán)；③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，X共有_______種(不考慮立體異構(gòu))。其中核磁共振氫譜有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積之比為3∶2∶2∶1，寫(xiě)出滿足條件的所有結(jié)構(gòu)：_______(寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)?！敬鸢浮?0

、【解析】芳香族化合物X是E()的同分異構(gòu)體，X具有以下特點(diǎn)：①只有一個(gè)環(huán)狀結(jié)構(gòu)，結(jié)合E的不飽和度判斷該異構(gòu)體中含有一個(gè)苯環(huán)；②具有兩個(gè)相同的官能團(tuán)；③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明該同分異構(gòu)體中含有兩個(gè)CHO；綜上所述，該同分異構(gòu)體中含有1個(gè)苯環(huán)、2個(gè)CHO和1個(gè)CH3或者1個(gè)苯環(huán)、1個(gè)CHO和1個(gè)CH2CHO或者1個(gè)苯環(huán)、1個(gè)CH(CHO)CHO；滿足條件的分異構(gòu)體共有10種；其中核磁共振氫譜有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積之比為3∶2∶2∶1，說(shuō)明該結(jié)構(gòu)是對(duì)稱的，且含有2個(gè)CHO和1個(gè)CH3，滿足條件的結(jié)構(gòu)：、。10．化合物I()的同分異構(gòu)體滿足以下條件的有_______種(不考慮立體異構(gòu))；i.含苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基ii.紅外光譜無(wú)醚鍵吸收峰其中，苯環(huán)側(cè)鏈上有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，且個(gè)數(shù)比為的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______(任寫(xiě)一種)?！敬鸢浮?2

或【解析】化合物I為，滿足以下條件：“i.含苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，ii.紅外光譜無(wú)醚鍵吸收峰”的同分異構(gòu)體，分子中含有和C4H8OH，C4H8OH的可能結(jié)構(gòu)，決定了其同分異構(gòu)體的數(shù)目。CH2CH2CH2CH3中的1個(gè)H原子被OH取代有4種可能結(jié)構(gòu)，CH2CH(CH3)2中的1個(gè)H原子被OH取代有3種可能結(jié)構(gòu)，CH(CH3)CH2CH3中的1個(gè)H原子被OH取代有4種可能結(jié)構(gòu)，C(CH3)3中的1個(gè)H原子被OH取代有1種結(jié)構(gòu)，則共有12種可能結(jié)構(gòu)；其中，苯環(huán)側(cè)鏈上有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，且個(gè)數(shù)比為6：2：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為或。11．化合物W與H互為同系物，分子式為C10H12O2，滿足以下條件，化合物W的同分異構(gòu)體有_______種，寫(xiě)出其中核磁共振氫譜為5組峰的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_______。a.苯環(huán)上有兩個(gè)取代基；b.遇FeCl3溶液顯紫色；c.可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)【答案】15

【解析】同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)先分類再分步。化合物W分子式為C10H12O2，W遇FeCl3溶液顯紫色說(shuō)明含酚羥基，可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)說(shuō)明含有醛基。苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，一個(gè)取代基為OH，另一個(gè)取代基為C3H6CHO，有5中情況，兩個(gè)取代基在苯環(huán)上有鄰、間、對(duì)三種位置，所以存在的同分異構(gòu)體有種，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下：、、、、、、、、、、、、、、；其中核磁共振氫譜為5組峰的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。12．T是與R()組成元素種類相同的芳香化合物，滿足下列條件的T有_______種結(jié)構(gòu)。①相對(duì)分子質(zhì)量比R多14；②能與金屬反應(yīng)放出氫氣，但不與NaHCO3反應(yīng)；③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。其中，在核磁共振氫譜上有5組峰且峰面積之比為1∶1∶2∶2∶2的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______(寫(xiě)出符合題意的一種即可)?！敬鸢浮?7

或【解析】R為，T是與R組成元素種類相同的芳香族化合物，且相對(duì)分子質(zhì)量比R多14，說(shuō)明T比R多一個(gè)CH2原子團(tuán)；能與金屬Na反應(yīng)放出氫氣，但不與NaHCO3反應(yīng)，說(shuō)明含有羥基；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基，若苯環(huán)上取代基為OH、CH3、CHO，先用任意兩個(gè)取代基取代苯環(huán)上的氫原子，位置為鄰、間、對(duì)3種，在此基礎(chǔ)上，根據(jù)等效氫的種類數(shù)，再用第三個(gè)取代基去取代第三個(gè)氫原子，共有10種結(jié)構(gòu)；若苯環(huán)上取代基為OH、、CH2CHO，則有鄰、間、對(duì)3種結(jié)構(gòu)；若苯環(huán)上取代基為CH(OH)CHO，則只有1種結(jié)構(gòu)，若苯環(huán)上的取代基為CH2OH、CHO，則有鄰、間、對(duì)3種結(jié)構(gòu)，因此滿足條件的T有17種。其中，在核磁共振氫譜上有5組峰且峰面積之比為1∶1∶2∶2∶2的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為或。13．V()的同分異構(gòu)體有多種，滿足下列條件的有_______種，寫(xiě)出其中核磁共振氫譜峰面積比為2：2：2：3的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_______。①苯環(huán)上含有二個(gè)取代基，其中一個(gè)為②可以發(fā)生水解反應(yīng)【答案】9

、【解析】V分子式為C8H9NO2，V的同分異構(gòu)體含有苯環(huán)，苯環(huán)上有兩取代基，其中之一是NH2，且能水解，說(shuō)明含有酯基，共有、、3種結(jié)構(gòu)，而苯環(huán)上兩取代基存在鄰、間、對(duì)3種位置關(guān)系，則滿足條件的同分異構(gòu)體共有種；核磁共振氫譜峰面積比為2：2：2：3，說(shuō)明只有4種等效氫，則苯環(huán)兩取代基處于對(duì)位，且分子中含有一個(gè)甲基，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、。14．T是與R()組成元素種類相同的芳香化合物，滿足下列條件的T有___________種結(jié)構(gòu)。①相對(duì)分子質(zhì)量比R多14；②能與金屬Na反應(yīng)放出氫氣，但不與NaHCO3反應(yīng)；③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。其中，在核磁共振氫譜上有5組峰且峰面積之比為1∶1∶2∶2∶2的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)________________________________________(寫(xiě)出符合題意的一種即可)?！敬鸢浮?7(或)【解析】R為，T是與R組成元素種類相同的芳香化合物，且相對(duì)分子質(zhì)量比R多14，說(shuō)明T比R多一個(gè)CH2原子團(tuán)；能與金屬Na反應(yīng)放出氫氣，但不與NaHCO3反應(yīng)，說(shuō)明含有羥基；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基，若苯環(huán)上取代基為—OH、—CH3、—CHO，則有10種結(jié)構(gòu)；若苯環(huán)上取代基為—OH、—CH2CHO，則有鄰、間、對(duì)3種結(jié)構(gòu)；若苯環(huán)上取代基為—CH(OH)CHO，則只有1種結(jié)構(gòu)，若苯環(huán)上的取代基為—CH2OH、—CHO，則有鄰、間、對(duì)3種結(jié)構(gòu)，因此滿足條件的T有17種。其中，在核磁共振氫譜上有5組峰且峰面積之比為1∶1∶2∶2∶2的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為或。15．R為M()的同分異構(gòu)體，同時(shí)滿足下列條件的R的結(jié)構(gòu)有________種(不含立體異構(gòu))。①只含兩種官能團(tuán)，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，且苯環(huán)上連有兩個(gè)取代基；②1molR最多能與2molNaHCO3反應(yīng)；③核磁共振氫譜有6組吸收峰?！敬鸢浮?【解析】M的同分異構(gòu)體中①只含兩種官能團(tuán)，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，且苯環(huán)上連有兩個(gè)取代基，說(shuō)明其中存在酚羥基；②1molR最多能與2molNaHCO3反應(yīng)，說(shuō)明其中含有兩個(gè)羧基；③核磁共振氫譜有6組吸收峰，說(shuō)明有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；滿足上述條件的M的同分異構(gòu)體為、、，共有3種。16．化合物X是B()的同分異構(gòu)體，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則符合條件的X有_______種；其中核磁共振氫譜有三組峰，峰面積比為的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______(任填一種)?！敬鸢浮?

CH3CCl2CH2CHO、CH3CH2CCl2CHO或CH2ClCCl(CH3)CHO【解析】化合物X中，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明該化合物含有醛基，另外該分子中含有兩個(gè)氯原子，采用丁二移一法，先固定碳鏈和一個(gè)氯原子的位置，再移動(dòng)另一個(gè)氯原子的位置，則符合條件的X有以下情況：(共3種)、(共2種)、(共1種)、(共3種)，共計(jì)9種；其中核磁共振氫譜有三組峰，峰面積比為3：2：1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CCl2CH2CHO、CH3CH2CCl2CHO或CH2ClCCl(CH3)CHO。17．寫(xiě)出符合下列條件的D()的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_______(同一碳原子上不能連2個(gè)OH)：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)但不能發(fā)生水解

②核磁共振氫譜峰面積比為2∶2∶2∶1∶1③遇FeCl3，溶液顯紫色【答案】、、【解析】D為，D的同分異構(gòu)體符合下列條件：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)但不能發(fā)生水解，說(shuō)明含有醛基但不含HCOO；②核磁共振氫譜峰面積比為2∶2∶2∶1∶1，說(shuō)明含有5種氫原子且氫原子個(gè)數(shù)之比為2∶2∶2∶1∶1；③遇FeCl3溶液顯紫色，說(shuō)明含有酚羥基，且結(jié)構(gòu)對(duì)稱，符合條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、、。18．寫(xiě)出3種同時(shí)符合下列條件的化合物A()的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(不包括立體異構(gòu)體)_______。①分子中存在六元環(huán)；②不與鈉反應(yīng)；③HNMR顯示只有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子【答案】【解析】與A互為同分異構(gòu)體，且滿足以下條件①分子中存在六元環(huán)；②不與鈉反應(yīng)；③HNMR顯示只有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，則該同分異構(gòu)體中不存在羥基，則可能的同分異構(gòu)體為。19．M為的一種同分異構(gòu)體，且M含有苯環(huán)。已知：1molM與飽和碳酸氫鈉溶液充分反應(yīng)能放出2mol二氧化碳。M可能的結(jié)構(gòu)有_______種。若M與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)生成對(duì)苯二甲酸。M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______?！敬鸢浮?0

【解析】M為C的一種同分異構(gòu)體，1molM與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)能放出2mol二氧化碳，則M中含有兩個(gè)羧基(COOH)，除去2個(gè)羧基外，還有1個(gè)碳；若含有1個(gè)取代基，為CH(COOH)2，有1種情況；若含有2個(gè)取代基，為COOH、CH2COOH，有鄰間對(duì)3種情況；若含有3個(gè)取代基，為COOH、COOH、CH3，首先安排2個(gè)羧基、再安排甲基：、、，有6種情況；合計(jì)共10種情況；若M與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)生成對(duì)苯二甲酸，則M含有2個(gè)對(duì)位的取代基，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。20．M與D()互為同分構(gòu)體，同時(shí)滿足下列條件的M的結(jié)構(gòu)有_______種。寫(xiě)出其中任三種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_______a．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，遇FeCl3顯紫色。b．結(jié)構(gòu)中存在NO2。c．核磁共振氫譜顯示有4組峰，峰面積之比為1：2：2：2。【答案】7

、、、、、、【解析】有機(jī)物D的分子式(C9H7O5N)，有機(jī)物M是有機(jī)物D的同分異構(gòu)體，根據(jù)已知條件：能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，遇FeCl3顯紫色，說(shuō)明結(jié)構(gòu)中含有酚羥基和苯環(huán)；核磁共振氫譜顯示有4組峰，峰面積之比為1：2：2：2，說(shuō)明結(jié)構(gòu)中有4中不同化學(xué)狀態(tài)的H原子；結(jié)構(gòu)中存在NO2。則滿足已知條件的同分異構(gòu)體有如下7種，分別是：、、、、、、。21．苯的二元取代物M是酮基布洛芬()的同分異構(gòu)體，則符合條件的M有_______種(不考慮立體異構(gòu))；①分子中含有兩個(gè)苯環(huán)，且兩個(gè)取代基均在苯環(huán)的對(duì)位；②遇FeCl3溶液顯紫色；③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；④1molM最多與3molNaOH反應(yīng)。其中不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______?！敬鸢浮?0

或【解析】根據(jù)條件M中含有苯環(huán)的基團(tuán)只能是和，連接這兩個(gè)基團(tuán)的結(jié)構(gòu)可以是、、、、、、，則符合條件的M共有10種；其中不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)的同分異構(gòu)體中不含碳碳雙鍵，故結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：或。22．化合物W的相對(duì)分子質(zhì)量比化合物C大14，且滿足下列條件的W的結(jié)構(gòu)有_______種。其中核磁共振氫譜圖中有5組峰，峰面積比為2∶2∶2∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______。①遇FeCl3溶液顯紫色；②屬于芳香族化合物；③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)?！敬鸢浮?3

【解析】化合物C是苯甲酸，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，化合物W比C大14，說(shuō)明多一個(gè)CH2原子團(tuán)，能同時(shí)滿足：①遇FeCl3溶液顯紫色，說(shuō)明含有酚羥基；②屬于芳香族化合物，說(shuō)明含有苯環(huán)；③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有CHO，苯環(huán)有2個(gè)側(cè)鏈為OH、CH2CHO，有鄰、間、對(duì)3種位置關(guān)系，苯環(huán)有3個(gè)側(cè)鏈為OH、CHO、CH3，羥基與醛基有鄰、間、對(duì)3種位置關(guān)系，對(duì)應(yīng)的甲基分別有4種、4種、2種位置，故符合條件的同分異構(gòu)體共有：3+(4+4+2)=13種；其中核磁共振氫譜圖中有5組峰，峰面積比為2∶2∶2∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。23．(2022·浙江省馬寅初中學(xué)高三選考模擬節(jié)選)寫(xiě)出同時(shí)滿足下列條件的化合物B()的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_______。①1HNMR譜圖和IR譜檢測(cè)表明：分子中含有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，無(wú)NH鍵②分子中含有兩個(gè)環(huán)，且每個(gè)環(huán)成環(huán)原子數(shù)≥4【答案】、、、、【解析】化合物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，滿足“①1HNMR譜圖和IR譜檢測(cè)表明：分子中含有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，無(wú)NH鍵；②分子中含有兩個(gè)環(huán)，且每個(gè)環(huán)成環(huán)原子數(shù)≥4”同分異構(gòu)體，分子中應(yīng)含有苯環(huán)、含有N原子的四元環(huán)、Cl、OH，由此得出各同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：、、、、。24．(2023屆·江蘇省南通市高三期初調(diào)研節(jié)選)的一種同分異構(gòu)體符合下列條件，寫(xiě)出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_______I.能使溴的CCl4溶液褪色，能與Na反應(yīng)放出H2，不能與NaHCO3溶液反應(yīng)；Ⅱ.分子中含一個(gè)五元碳環(huán)和3種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子?！敬鸢浮俊窘馕觥康囊环N同分異構(gòu)體符合下列條件：I.能使溴的CCl4溶液褪色則含有不飽和鍵；能與Na反應(yīng)放出H2、不能與NaHCO3溶液反應(yīng)，則含有羥基不含羧基；Ⅱ.分子中含一個(gè)五元碳環(huán)和3種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，則環(huán)上取代基對(duì)稱性較好；的不飽和度為3，且支鏈含有2個(gè)碳原子、3個(gè)氧原子，則同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)中應(yīng)該含有1個(gè)碳碳雙鍵、1個(gè)羰基、2個(gè)羥基且對(duì)稱性較好；同分異構(gòu)體為：。25．(2023屆·河北省邢臺(tái)市高三開(kāi)學(xué)考試節(jié)選)苯環(huán)上的一氯代物只有一種的A()的同分異構(gòu)體有_______種，寫(xiě)出其中任意一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_______?！敬鸢浮?

、、、(寫(xiě)出任意一種)【解析】苯環(huán)上的一氯代物只有一種，說(shuō)明該物質(zhì)只有一種類型的氫原子，A為，其符合條件的同分異構(gòu)體有、、、(寫(xiě)出任意一種)，共四種。26．(2022·河北省名校聯(lián)盟高三聯(lián)考節(jié)選)滿足下列條件的A的芳香族同分異構(gòu)體有_______種，其中苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_______。①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②核磁共振氫譜共有三組峰，且峰面積之比為2∶2∶1?！敬鸢浮?

【解析】滿足下列條件的A的芳香族同分異構(gòu)體，①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有醛基；②核磁共振氫譜共有三組峰，且峰面積之比為2∶2∶1，則結(jié)構(gòu)較為對(duì)稱；有共6種情況，其中苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是?？键c(diǎn)二依據(jù)合成框圖及相關(guān)信息設(shè)計(jì)有機(jī)合成路線1．(2022?海南省選擇性考試節(jié)選)設(shè)計(jì)以為原料合成的路線_______(其他試劑任選)。已知：+CO2【答案】【解析】已知+CO2，則以為原料合成時(shí)，可先將與濃硫酸在加熱的條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成，再依次與NaOH熔融條件下、HCl反應(yīng)生成，再與CH3COCl發(fā)生取代反應(yīng)生成，氧化可得到，再與AlCl3反應(yīng)可得到，則合成路線為：。2．(2022?河北省選擇性考試節(jié)選)已知：。W是一種姜黃素類似物，以香蘭素()和環(huán)己烯()為原料，設(shè)計(jì)合成W的路線_______(無(wú)機(jī)及兩個(gè)碳以下的有機(jī)試劑任選)?！敬鸢浮俊窘馕觥扛鶕?jù)題給信息，目標(biāo)物質(zhì)W可由2個(gè)與1個(gè)合成，故設(shè)計(jì)合成路線如下：。3．(2022?湖南選擇性考試節(jié)選)以和為原料，設(shè)計(jì)合成的路線_______(無(wú)機(jī)試劑任選)。【答案】【解析】先將轉(zhuǎn)化為，再使和反應(yīng)生成，并最終轉(zhuǎn)化為；綜上所述，合成路線為：。4．(2022?山東卷節(jié)選)已知：Ⅰ.

Ⅱ.、Ⅲ.

寫(xiě)出以4羥基鄰苯二甲酸二乙酯為主要原料制備合成的路線_______?！敬鸢浮俊窘馕觥坑深}給信息可知，以4—羥基鄰苯二甲酸二乙酯制備的合成步驟為在碳酸鉀作用下與phCH2Cl發(fā)生取代反應(yīng)生成發(fā)生取代反應(yīng)生成，發(fā)生信息Ⅱ反應(yīng)生成，在Pd—C做催化劑作用下與氫氣反應(yīng)生成，合成路線為。5．(2022·浙江省1月選考節(jié)選)已知：R1BrR1MgBr+以化合物苯乙炔()、溴苯和環(huán)氧乙烷()為原料，設(shè)計(jì)如圖所示化合物的合成路線(用流程圖表示，無(wú)機(jī)試劑、有機(jī)溶劑任選)_______?！敬鸢浮俊窘馕觥夸灞胶玩V、乙醚反應(yīng)生成，和環(huán)氧乙烷反應(yīng)生成，發(fā)生催化氧化生成，和苯乙炔反應(yīng)生成，合成路線為。第一步：從目標(biāo)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)出發(fā)先觀察目標(biāo)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，特別是觀察目標(biāo)產(chǎn)物中所含的官能團(tuán)。第二步：目標(biāo)產(chǎn)物中碳骨架與原料物質(zhì)中碳骨架的聯(lián)系分析原料物質(zhì)中碳骨架的變化和官能團(tuán)的引入(或轉(zhuǎn)化)，結(jié)合已知信息或利用合成路線的某些片段，采用逆推或正推法初步分析合成思路。第三步：拆分從目標(biāo)產(chǎn)物出發(fā)逆推，切斷關(guān)鍵的官能團(tuán)或化學(xué)鍵，拆分得到反應(yīng)物(或原料)；從原料正推得到中間產(chǎn)物。第四步：合成根據(jù)之前拆分的步驟和關(guān)鍵物質(zhì)從原料正向梳理，設(shè)計(jì)合成路線。表達(dá)方式Aeq\o(→,\s\up7(反應(yīng)物),\s\do5(反應(yīng)條件))Beq\o(→,\s\up7(反應(yīng)物),\s\do5(反應(yīng)條件))C……→D總體思路根據(jù)目標(biāo)分子與原料分子的差異構(gòu)建碳骨架和實(shí)現(xiàn)官能團(tuán)轉(zhuǎn)化設(shè)計(jì)關(guān)鍵信息及框圖流程的運(yùn)用常用方法正向合成法從某種原料分子開(kāi)始，對(duì)比目標(biāo)分子與原料分子的結(jié)構(gòu)(碳骨架及官能團(tuán))，對(duì)該原料分子進(jìn)行碳骨架的構(gòu)建和官能團(tuán)的引入(或者官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化)，從而設(shè)計(jì)出合理的合成路線，其思維程序?yàn)閑q\x(基礎(chǔ)原料)eq\x(中間產(chǎn)物)……eq\x(中間產(chǎn)物)eq\x(目標(biāo)有機(jī)物)。逆向合成法從目標(biāo)分子著手，分析目標(biāo)分子的結(jié)構(gòu)，然后由目標(biāo)分子逆推出原料分子，并進(jìn)行合成路線的設(shè)計(jì)，其思維程序?yàn)閑q\x(目標(biāo)有機(jī)物)eq\x(中間產(chǎn)物)……eq\x(中間產(chǎn)物)eq\x(基礎(chǔ)原料)。正逆雙向合成法采用正推和逆推相結(jié)合的方法，是解決合成路線題的最實(shí)用的方法，其思維程序?yàn)閑q\x(基礎(chǔ)原料)eq\x(中間產(chǎn)物)……eq\x(中間產(chǎn)物)eq\x(目標(biāo)有機(jī)物)。1．以化合物I為原料，可合成丙烯酸V、丙醇VII等化工產(chǎn)品，進(jìn)而可制備聚丙烯酸丙酯類高分子材料。選用含二個(gè)羧基的化合物作為唯一的含氧有機(jī)原料，參考上述信息，制備高分子化合物VIII的單體。寫(xiě)出VIII的單體的合成路線_______(不用注明反應(yīng)條件)。【答案】【解析】根據(jù)化合物Ⅷ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其單體為，其原料中的含氧有機(jī)物只有一種含二個(gè)羧基的化合物，原料可以是，發(fā)生題干Ⅳ→V的反應(yīng)得到，還原為，再加成得到，和發(fā)生酯化反應(yīng)得到目標(biāo)產(chǎn)物，則合成路線為。2．(2023·浙江省溫州中學(xué)高三模擬)以、乙烯、甲醇為原料，設(shè)計(jì)下圖所示化合物的合成路線(用流程圖表示，無(wú)機(jī)試劑(不含碳元素)、有機(jī)溶劑任選)_______。【答案】【解析】根據(jù)已知條件ⅱ結(jié)合產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，需要和即可通過(guò)已知條件ⅱ制得產(chǎn)物，故只需制得即可，可通過(guò)甲醛和通過(guò)已知條件ⅲ制得，由甲醇易得甲醛，故只需制備即可，可由通過(guò)已知條件ⅲ得到，由乙烯易得，故可得合成路線如下：。3．(2022·湖南省高三三模節(jié)選)設(shè)計(jì)由HO(CH2)7OH和乙醇為起始原料制備的合成路線______(無(wú)機(jī)試劑、反應(yīng)條件試劑任選)?！敬鸢浮縃O(CH2)7OHOHC(CH2)5CHOHOOC(CH2)5COOHH5C2OOC(C2H5)COOC2H5【解析】預(yù)利用HO(CH2)7OH和乙醇制備目標(biāo)化合物，首先將HO(CH2)7OH與O2在Cu做催化劑的條件下發(fā)生催化氧化生成OHC(CH2)5CHO，隨后將OHC(CH2)5CHO氧化為HOOC(CH2)5COOH以便后續(xù)的反應(yīng)，然后利用HOOC(CH2)5COOH和乙醇的酯化反應(yīng)生成對(duì)應(yīng)的酯H5C2OOC(C2H5)COOC2H5，最后根據(jù)已知條件生成目標(biāo)化合物，具體的反應(yīng)流程為：HO(CH2)7OHOHC(CH2)5CHOHOOC(CH2)5COOHH5C2OOC(C2H5)COOC2H5。4．(2023·安徽省高三二模節(jié)選)以乙烷和碳酸二甲酯()為原料(無(wú)機(jī)試劑任選)，設(shè)計(jì)制備異丁酸的一種合成路線：_______?！敬鸢浮俊窘馕觥慨惗∷峤Y(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，原料為乙烷，則反應(yīng)過(guò)程中碳原子數(shù)增加；原料中有，可根據(jù)題干過(guò)程逆推，比如產(chǎn)物中COOH，想要獲得COOH，可以參照F轉(zhuǎn)化為酮基布洛芬步驟中在H+條件下將CN轉(zhuǎn)化為COOH。故可得出，同理可得出合成路線：。5．已知：＋RXeq\o(→,\s\up7(DMF))＋HX(R為烴基，X為鹵素原子)。2氨基苯乙醚()可用作燃料、香料、醫(yī)藥中間體。請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)以苯酚和乙醇為起始原料制備2氨基苯乙醚的合成路線(無(wú)機(jī)試劑任選)?！敬鸢浮俊窘馕觥?氨基苯乙醚()結(jié)構(gòu)中的—NH2，可由硝基還原得到，而苯環(huán)上的CH3CH2O—可由苯酚與CH3CH2Br發(fā)生取代反應(yīng)得到，而乙醇與HBr發(fā)生取代反應(yīng)可以得到CH3CH2Br。6．(2023·河北省邢臺(tái)市高三開(kāi)學(xué)考試節(jié)選)已知：(ⅰ)(ⅱ)環(huán)氧羧酸酯在一定條件下可發(fā)生反應(yīng)：2苯基1丙醇()是一種重要的有機(jī)合成原料，請(qǐng)以苯乙酮()和為原料，設(shè)計(jì)合成2苯基1丙醇()的合成路線_______(無(wú)機(jī)試劑、含有兩個(gè)及兩個(gè)以下碳的有機(jī)試劑任選)?！敬鸢浮俊窘馕觥恳员揭彝?)和為原料合成2苯基1丙醇()，和ClCH2COOC2H5、C2H5ONa反應(yīng)生成，先發(fā)生堿性水解，然后HCl酸化生成，和H2發(fā)生還原反應(yīng)生成，具體合成路線為?？键c(diǎn)三有機(jī)合成與推斷綜合1．(2023?湖北省選擇性考試，17)碳骨架的構(gòu)建是有機(jī)合成的重要任務(wù)之一。某同學(xué)從基礎(chǔ)化工原料乙烯出發(fā)，針對(duì)二酮H設(shè)計(jì)了如下合成路線：回答下列問(wèn)題：(1)由A→B的反應(yīng)中，乙烯的碳碳_______鍵斷裂(填“π”或“σ”)。(2)D的同分異構(gòu)體中，與其具有相同官能團(tuán)的有_______種(不考慮對(duì)映異構(gòu))，其中核磁共振氫譜有三組峰，峰面積之比為的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______。(3)E與足量酸性KMO4溶液反應(yīng)生成的有機(jī)物的名稱為_(kāi)______、_______。(4)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______。(5)已知：，H在堿性溶液中易發(fā)生分子內(nèi)縮合從而構(gòu)建雙環(huán)結(jié)構(gòu)，主要產(chǎn)物為I()和另一種α，β不飽和酮J，J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______。若經(jīng)此路線由H合成I，存在的問(wèn)題有_______(填標(biāo)號(hào))。a．原子利用率低b．產(chǎn)物難以分離c．反應(yīng)條件苛刻d．嚴(yán)重污染環(huán)境【答案】(1)π(2)①7②(3)①乙酸②丙酮(4)(5)①②ab【解析】A為CH2=CH2，與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成B(CH3CH2Br)，B與Mg在無(wú)水乙醚中發(fā)生生成C(CH3CH2MgBr)，C與CH3COCH3反應(yīng)生成D()，D在氧化鋁催化下發(fā)生消去反應(yīng)生成E()，E和堿性高錳酸鉀反應(yīng)生成F()，參考D～E反應(yīng)，F(xiàn)在氧化鋁催化下發(fā)生消去反應(yīng)生成G()，G與反應(yīng)加成反應(yīng)生成二酮H。(1)A為CH2=CH2，與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成B(CH3CH2Br)，乙烯的π鍵斷裂；(2)D為，分子式為C5H12O，含有羥基的同分異構(gòu)體分別為：、、、、、、、共8種，除去D自身，還有7種同分異構(gòu)體，其中核磁共振氫譜有三組峰，峰面積之比為9：2：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；(3)E為，酸性高錳酸鉀可以將雙鍵氧化斷開(kāi)，生成和，名稱分別為乙酸和丙酮；(4)由分析可知，G為；(5)根據(jù)已知的反應(yīng)特征可知，H在堿性溶液中易發(fā)生分子內(nèi)縮合從而構(gòu)建雙環(huán)結(jié)構(gòu)，主要產(chǎn)物為I())和J()。若經(jīng)此路線由H合成I，會(huì)同時(shí)產(chǎn)生兩種同分異構(gòu)體，導(dǎo)致原子利用率低，產(chǎn)物難以分離等問(wèn)題，故選ab。2．(2023?湖南卷，18)含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一種合成該類化合物的路線如下(部分反應(yīng)條件已簡(jiǎn)化)：回答下列問(wèn)題：(1)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______；(2)從F轉(zhuǎn)化為G的過(guò)程中所涉及的反應(yīng)類型是_______、_______；(3)物質(zhì)G所含官能團(tuán)的名稱為_(kāi)______、_______；(4)依據(jù)上述流程提供的信息，下列反應(yīng)產(chǎn)物J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______；(5)下列物質(zhì)的酸性由大到小的順序是_______(寫(xiě)標(biāo)號(hào))：①

②

③(6)(呋喃)是一種重要的化工原料，其能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)的同分異構(gòu)體中。除H2C=C=CHCHO外，還有_______種；(7)甲苯與溴在FeBr3催化下發(fā)生反應(yīng)，會(huì)同時(shí)生成對(duì)溴甲苯和鄰溴甲苯，依據(jù)由C到D的反應(yīng)信息，設(shè)計(jì)以甲苯為原料選擇性合成鄰溴甲苯的路線_______(無(wú)機(jī)試劑任選)。【答案】(1)(2)消去反應(yīng)加成反應(yīng)(3)碳碳雙鍵醚鍵(4)(5)③>①>②(6)4(7)【解析】(1)有機(jī)物A與Br2反應(yīng)生成有機(jī)物B，有機(jī)物B與有機(jī)物E發(fā)生取代反應(yīng)生成有機(jī)物F，結(jié)合有機(jī)物A、F的結(jié)構(gòu)和有機(jī)物B的分子式可以得到有機(jī)物B的結(jié)構(gòu)式，即；(2)有機(jī)物F轉(zhuǎn)化為中間體時(shí)消去的是Br和，發(fā)生的是消去反應(yīng)，中間體與呋喃反應(yīng)生成有機(jī)物G時(shí)，中間體中的碳碳三鍵發(fā)生斷裂與呋喃中的兩個(gè)雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)；(3)根據(jù)有機(jī)物G的結(jié)構(gòu)，有機(jī)物G中的官能團(tuán)為碳碳雙鍵、醚鍵；(4)根據(jù)上述反應(yīng)流程分析，與呋喃反應(yīng)生成，繼續(xù)與HCl反應(yīng)生成有機(jī)物J，有機(jī)物J的結(jié)構(gòu)為；(5)對(duì)比三種物質(zhì)，③中含有電負(fù)性較高的F原子，使CF3變成吸電子基團(tuán)，將整個(gè)有機(jī)物的電子云朝著CF3方向轉(zhuǎn)移，使SO3H基團(tuán)更容易失去電子，故其酸性最強(qiáng)；②中含有的CH3為推電子基團(tuán)，使得整個(gè)有機(jī)物的電子云朝著SO3H方向移動(dòng)，使SO3H基團(tuán)更不容易失去電子。因此，上述三種物質(zhì)的酸性大小為③>①>②；(6)呋喃是一種重要的化工原料，其同分異構(gòu)體中可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明其同分異構(gòu)體中含有醛基，這樣的同分異構(gòu)體共有4種，分別為：CH3C≡CCHO、CH≡CCH2CHO、、；(7)甲苯和溴在FeBr3的條件下生成對(duì)溴甲苯和鄰溴甲苯，因題目中欲合成鄰溴甲苯，因此需要對(duì)甲基的對(duì)位進(jìn)行處理，利用題目中流程所示的步驟將甲苯與硫酸反應(yīng)生成對(duì)甲基苯磺酸，再將對(duì)甲基苯磺酸與溴反應(yīng)生成，再將中的磺酸基水解得到目標(biāo)化合物，具體的合成流程為：。3．(2023?廣東卷，20)室溫下可見(jiàn)光催化合成技術(shù)，對(duì)于人工模仿自然界、發(fā)展有機(jī)合成新方法意義重大。一種基于、碘代烴類等，合成化合物ⅶ的路線如下(加料順序、反應(yīng)條件略)：(1)化合物i的分子式為。化合物x為i的同分異構(gòu)體，且在核磁共振氫譜上只有2組峰。x的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(寫(xiě)一種)，其名稱為。(2)反應(yīng)②中，化合物ⅲ與無(wú)色無(wú)味氣體y反應(yīng)，生成化合物ⅳ，原子利用率為。y為。(3)根據(jù)化合物V的結(jié)構(gòu)特征，分析預(yù)測(cè)其可能的化學(xué)性質(zhì)，完成下表。序號(hào)反應(yīng)試劑、條件反應(yīng)形成的新結(jié)構(gòu)反應(yīng)類型a消去反應(yīng)b氧化反應(yīng)(生成有機(jī)產(chǎn)物)(4)關(guān)于反應(yīng)⑤的說(shuō)法中，不正確的有___________。A．反應(yīng)過(guò)程中，有鍵和鍵斷裂B．反應(yīng)過(guò)程中，有雙鍵和單鍵形成C．反應(yīng)物i中，氧原子采取sp3雜化，并且存在手性碳原子D．屬于極性分子，分子中存在由p軌道“頭碰頭”形成的鍵(5)以苯、乙烯和為含碳原料，利用反應(yīng)③和⑤的原理，合成化合物ⅷ?；谀阍O(shè)計(jì)的合成路線，回答下列問(wèn)題：(a)最后一步反應(yīng)中，有機(jī)反應(yīng)物為(寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。(b)相關(guān)步驟涉及到烯烴制醇反應(yīng)，其化學(xué)方程式為。(c)從苯出發(fā)，第一步的化學(xué)方程式為(注明反應(yīng)條件)。【答案】(1)C5H10O

(或

或

)3戊酮(或2，2二甲基丙醛或3，3二甲基氧雜環(huán)丁烷)(2)O2或氧氣(3)濃硫酸，加熱

O2、，加熱(或酸性KMO4溶液)

(或

)(4)CD(5)

和CH3CH2OHCH2=CH2+H2OCH3CH2OH【解析】①

與HBr加熱發(fā)生取代反應(yīng)生成

，②乙烯在催化劑作用下氧化生成

，③

與

發(fā)生開(kāi)環(huán)加成生成

，④

發(fā)生取代反應(yīng)生成

，⑤

與

及CO反應(yīng)生成

。(1)化合物i

的分子式為C5H10O；

不飽和度為1，x可形成碳碳雙鍵或碳氧雙鍵或一個(gè)圓環(huán)，化合物x為i的同分異構(gòu)體，且在核磁共振氫譜上只有2組峰，說(shuō)明分子中有對(duì)稱結(jié)構(gòu)，不對(duì)稱的部分放在對(duì)稱軸上，x的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式含酮羰基時(shí)為

(或含醛基時(shí)為

或含圓環(huán)是為

)，其名稱為3戊酮(或2，2二甲基丙醛或3，3二甲基氧雜環(huán)丁烷)；(2)反應(yīng)②中，化合物ⅲ與無(wú)色無(wú)味氣體y反應(yīng)，生成化合物ⅳ，原子利用率為100%，②乙烯在催化劑作用下氧化生成

，y為O2或氧氣；(3)根據(jù)化合物V

的結(jié)構(gòu)特征，分析預(yù)測(cè)其可能的化學(xué)性質(zhì)：含有羥基，且與羥基相連的碳的鄰碳上有氫，可在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成

，與羥基相連的碳上有氫，可在銅、銀催化作用下氧化生成

，或酸性KMO4溶液中氧化生成；(4)A項(xiàng)，從產(chǎn)物中不存在CI鍵和HO鍵可以看出，反應(yīng)過(guò)程中，有CI鍵和HO鍵斷裂，故A正確；B項(xiàng)，反應(yīng)物中不存在C=O雙鍵，酰碘基中碘原子離去與羥基中氫離去，余下的部分結(jié)合形成酯基中CO單鍵，所以反應(yīng)過(guò)程中，有C=O雙鍵和CO單鍵形成，故B正確；C項(xiàng)，反應(yīng)物i

中，氧原子采取sp3雜化，但與羥基相連的碳有對(duì)稱軸，其它碳上均有2個(gè)氫，分子中不存在手性碳原子，故C錯(cuò)誤；D項(xiàng)，CO屬于極性分子，分子中存在由p軌道“肩并肩”形成的π鍵，故D錯(cuò)誤；故選CD；(5)以苯、乙烯和CO為含碳原料，利用反應(yīng)③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。乙烯與水在催化劑加熱加壓條件下合成乙醇；乙烯在銀催化作用下氧化生成環(huán)氧乙醚；苯在鐵催化作用下與溴生成溴苯，溴苯與環(huán)氧乙醚生成

，與HI反應(yīng)合成

，最后根據(jù)反應(yīng)⑤的原理，

與乙醇、CO合成化合物ⅷ。(a)最后一步反應(yīng)中，有機(jī)反應(yīng)物為

和CH3CH2OH；(b)相關(guān)步驟涉及到烯烴制醇反應(yīng)，其化學(xué)方程式為CH2=CH2+H2OCH3CH2OH；(c)從苯出發(fā)，第一步的化學(xué)方程式為

。4．(2023?全國(guó)乙卷，36)奧培米芬(化合物J)是一種雌激素受體調(diào)節(jié)劑，以下是一種合成路線(部分反應(yīng)條件己簡(jiǎn)化)。已知：回答下列問(wèn)題：(1)A中含氧官能團(tuán)的名稱是_______。(2)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______。(3)D的化學(xué)名稱為_(kāi)______。(4)F的核磁共振譜顯示為兩組峰，峰面積比為1∶1，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______。(5)H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______。(6)由I生成J的反應(yīng)類型是_______。(7)在D的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足下列條件的共有_______種；①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②遇FeCl3溶液顯紫色；③含有苯環(huán)。其中，核磁共振氫譜顯示為五組峰、且峰面積比為2∶2∶2∶1∶1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______?！敬鸢浮?1)醚鍵和羥基(2)(3)苯乙酸(4)(5)(6)還原反應(yīng)(7)13【解析】有機(jī)物A與有機(jī)物B發(fā)生反應(yīng)生成有機(jī)物C，有機(jī)物C與有機(jī)物D在多聚磷酸的條件下反應(yīng)生成有機(jī)物E，根據(jù)有機(jī)物E的結(jié)構(gòu)可以推測(cè)，有機(jī)物C的結(jié)構(gòu)為，進(jìn)而推斷出有機(jī)物D的結(jié)構(gòu)為；有機(jī)物E與有機(jī)物F反應(yīng)生成有機(jī)物G，有機(jī)物G根據(jù)已知條件發(fā)生反應(yīng)生成有機(jī)物H，有機(jī)物H的結(jié)構(gòu)為，有機(jī)物H發(fā)生兩步反應(yīng)得到目標(biāo)化合物J(奧培米芬)。(1)根據(jù)有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)，有機(jī)物A中的含氧官能團(tuán)是醚鍵和羥基；(2)有機(jī)物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；(3)有機(jī)物D的結(jié)構(gòu)為，其化學(xué)名稱為苯乙酸；(4)有機(jī)物F的核磁共振氫譜顯示未兩組峰，封面積比為1：1，說(shuō)明這4個(gè)H原子被分為兩組，且物質(zhì)應(yīng)該是一種對(duì)稱的結(jié)構(gòu)，結(jié)合有機(jī)物F的分子式可以得到，有機(jī)物F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；(5)根據(jù)分析，有機(jī)物H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；(6)根據(jù)流程，有機(jī)物I在LiAlH4/四氫呋喃的條件下生成有機(jī)物J，LiAlH4是一種非常強(qiáng)的還原劑能將酯基中的羰基部分還原為醇，該反應(yīng)作用在有機(jī)物I的酯基上得到醇，因此該反應(yīng)為還原反應(yīng)；(7)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說(shuō)明該結(jié)構(gòu)中含有醛基，能遇FeCl3溶液顯紫色說(shuō)明該結(jié)構(gòu)中含有酚羥基，則滿足這三個(gè)條件的同分異構(gòu)體有13種。此時(shí)可能是情況有，固定醛基、酚羥基的位置處在鄰位上，變換甲基的位置，這種情況下有4種可能；固定醛基、酚羥基的位置處在間位上，變換甲基的位置，這種情況下有4種可能；固定醛基、酚羥基的位置處在對(duì)位上，變換甲基的位置，這種情況下有2種可能；將醛基與亞甲基相連，變換酚羥基的位置，這種情況下有3種可能，因此滿足以上條件的同分異構(gòu)體有4+4+2+3=13種。其中，核磁共振氫譜顯示為五組峰，且峰面積比為2：2：2：1：1，說(shuō)明這總同分異構(gòu)體中不能含有甲基且結(jié)構(gòu)為一種對(duì)稱結(jié)構(gòu)，因此，這種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：。5．(2023?全國(guó)甲卷，36)阿佐塞米(化合物L(fēng))是一種可用于治療心臟、肝臟和腎臟病引起的水腫的藥物。L的一種合成路線如下(部分試劑和條件略去)。已知：RCOOHRCOClRCONH2回答下列問(wèn)題：(1)A的化學(xué)名稱是_______。(2)由A生成B的化學(xué)方程式為_(kāi)______。(3)反應(yīng)條件D應(yīng)選擇_______(填標(biāo)號(hào))。a．HNO3/H2SO4b．Fe/HCl

c．NaOH/C2H5OHd．AgNO3/NH3(4)F中含氧官能團(tuán)的名稱是_______。(5)H生成I的反應(yīng)類型為_(kāi)______。(6)化合物J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______。(7)具有相同官能團(tuán)的B的芳香同分異構(gòu)體還有_______種(不考慮立體異構(gòu)，填標(biāo)號(hào))。a．10

b．12

c．14

d．16其中，核磁共振氫譜顯示4組峰，且峰面積比為2：2：1：1的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______?！敬鸢浮?1)鄰硝基甲苯(2硝基甲苯)(2)+Cl2+HCl(3)b(4)羧基(5)消去反應(yīng)(6)(7)d【解析】根據(jù)有機(jī)物C的結(jié)構(gòu)，有機(jī)物B被酸性高錳酸鉀氧化為C，則有機(jī)物B為，有機(jī)物B由有機(jī)物A與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)得到的，有機(jī)物A為，有機(jī)物E為有機(jī)物C發(fā)生還原反應(yīng)得到的，有機(jī)物E經(jīng)一系列反應(yīng)得到有機(jī)物G，根據(jù)已知條件，有機(jī)物G發(fā)生兩步反應(yīng)得到有機(jī)物H，有機(jī)物G與SOCl2發(fā)生第一步反應(yīng)得到中間體，中間體與氨水發(fā)生反應(yīng)得到有機(jī)物H，有機(jī)物H的結(jié)構(gòu)為，有機(jī)物I與有機(jī)物J發(fā)生反應(yīng)得到有機(jī)物K，根據(jù)有機(jī)物I、K的結(jié)構(gòu)和有機(jī)物J的分子式可以得到有機(jī)物J的結(jié)構(gòu)，有機(jī)物J的結(jié)構(gòu)為，有機(jī)物K經(jīng)后續(xù)反應(yīng)得到目標(biāo)化合物阿佐塞米(有機(jī)物L(fēng))。(1)有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)式為，該有機(jī)物的化學(xué)名稱為鄰硝基甲苯(2硝基甲苯)。(2)根據(jù)分析，有機(jī)物A發(fā)生反應(yīng)生成有機(jī)物B為取代反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為+Cl2+HCl。(3)根據(jù)分析，有機(jī)物C發(fā)生生成有機(jī)物E的反應(yīng)為還原反應(yīng)，根據(jù)反應(yīng)定義，該反應(yīng)為一個(gè)加氫的反應(yīng)，因此該反應(yīng)的反應(yīng)條件D應(yīng)為b：Fe/HCl，a一般為硝化反應(yīng)(取代反應(yīng))的反應(yīng)條件，c一般為鹵代烴的消去反應(yīng)的反應(yīng)條件，d一般為醛基的鑒別反應(yīng)(銀鏡反應(yīng))的反應(yīng)條件，故答案為b。(4)有機(jī)物F中的含氧官能團(tuán)為COOH，名稱為羧基。(5)有機(jī)物H反應(yīng)生成有機(jī)物I的反應(yīng)作用在有機(jī)物H的酰胺處，該處于POCl3發(fā)生消去反應(yīng)脫水得到氰基。(6)根據(jù)分析可知有機(jī)物J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(7)與分子式為C7H6ClNO2的芳香同分異構(gòu)體且含有Cl、NO2兩種官能團(tuán)共有17種，分別為：(有機(jī)物B)、、、、、、、、、、、、、、、、，除有機(jī)物B外，其同分異構(gòu)體的個(gè)數(shù)為16個(gè)；在這些同分異構(gòu)體中核磁共振氫譜的峰面積比為2：2：1：1，說(shuō)明其結(jié)構(gòu)中有4種化學(xué)環(huán)境的H原子，該物質(zhì)應(yīng)為一種對(duì)稱結(jié)結(jié)構(gòu)，則該物質(zhì)為。6．(2023?北京卷，17)化合物是合成抗病毒藥物普拉那韋的原料，其合成路線如下。

已知：PBr

(1)A中含有羧基，A→B的化學(xué)方程式是。(2)D中含有的官能團(tuán)是。(3)關(guān)于D→E的反應(yīng)：①

的羰基相鄰碳原子上的CH鍵極性強(qiáng)，易斷裂，原因是。②該條件下還可能生成一種副產(chǎn)物，與E互為同分異構(gòu)體。該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。(4)下列說(shuō)法正確的是(填序號(hào))。a．F存在順?lè)串悩?gòu)體b．J和K互為同系物c．在加熱和催化條件下，不能被O2氧化(5)L分子中含有兩個(gè)六元環(huán)。的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。(6)已知：

，依據(jù)的原理，和反應(yīng)得到了。的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。【答案】(1)CH2CH2(2)醛基(3)羰基為強(qiáng)吸電子基團(tuán)，使得相鄰碳原子上的電子偏向羰基上的碳原子，使得相鄰碳原子上的CH鍵極性增強(qiáng)

(4)ac(5)

(6)

【解析】A中含有羧基，結(jié)合A的分子式可知A為CH2；A與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2；D與2戊酮發(fā)生加成反應(yīng)生成E，結(jié)合E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和D的分子式可知D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

，E發(fā)生消去反應(yīng)脫去1個(gè)水分子生成F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

，D→F的整個(gè)過(guò)程為羥醛縮合反應(yīng)，結(jié)合G的分子式以及G能與B發(fā)生已知信息的反應(yīng)可知G中含有酮羰基，說(shuō)明F中的碳碳雙鍵與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成G，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

；B與G發(fā)生已知信息的反應(yīng)生成J，J為

；K在NaOH溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成

，酸化得到

；結(jié)合題中信息可知L分子中含有兩個(gè)六元環(huán)，由L的分子式可知

中羧基與羥基酸化時(shí)發(fā)生酯化反應(yīng)，L的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

；由題意可知L和M可以發(fā)生類似D→E的加成反應(yīng)得到

，

發(fā)生酮式與烯醇式互變得到

，

發(fā)生消去反應(yīng)得到P，則M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

。(1)A→B的化學(xué)方程式為CH2CH2；(2)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

，含有的官能團(tuán)為醛基；(3)①羰基為強(qiáng)吸電子基團(tuán)，使得相鄰碳原子上的電子偏向碳基上的碳原子，使得相鄰碳原子上的CH鍵極性增強(qiáng)，易斷裂。②2戊酮酮羰基相鄰的兩個(gè)碳原子上均有CH鍵，均可以斷裂與苯甲醛的醛基發(fā)生加成反應(yīng)，如圖所示

，1號(hào)碳原子上的CH鍵斷裂與苯甲醛的醛基加成得到E，3號(hào)碳原子上的CH鍵也可以斷裂與苯甲醛的醛基加成得到副產(chǎn)物

。答案為羰基為強(qiáng)吸電子基團(tuán)，使得相鄰碳原子上的電子偏向羰基上的碳原子，使得相鄰碳原子上的C?H鍵極性增強(qiáng)；

；(4)a項(xiàng)，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

，存在順?lè)串悩?gòu)體，a項(xiàng)正確；b項(xiàng)，K中含有酮脲基，J中不含有酮脲基，二者不互為同系物，b項(xiàng)錯(cuò)誤；c項(xiàng)，J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

，與羥基直接相連的碳原子上無(wú)H原子，在加熱和作催化劑條件下，J不能被O2氧化，c項(xiàng)正確；故選ac；(5)由上分析L為

；(6)由上分析M為

。第一步：審題看清題中已知信息和框圖信息，綜合已知信息和框圖信息，理解物質(zhì)的轉(zhuǎn)化過(guò)程。第二步：分析一看碳鏈結(jié)構(gòu)變化：根據(jù)已知物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，確定反應(yīng)前后碳鏈的增減、形狀的變化(如碳鏈變成了碳環(huán))，確定反應(yīng)過(guò)程。二看官能團(tuán)變化：如果反應(yīng)中已經(jīng)給出了部分物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可對(duì)比這些物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，確定未知物質(zhì)的結(jié)構(gòu)和反應(yīng)過(guò)程。三看反應(yīng)條件：觀察反應(yīng)過(guò)程的條件，可推斷物質(zhì)變化過(guò)程中可能發(fā)生的反應(yīng)和反應(yīng)類型。第三步：解題有機(jī)推斷的過(guò)程完成后，分析題中問(wèn)題，確定所要書(shū)寫(xiě)的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、重要的反應(yīng)等，解答時(shí)要注意規(guī)范書(shū)寫(xiě)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，特別注意氫原子數(shù)的書(shū)寫(xiě)，有些題目解答過(guò)程可能和分析過(guò)程交替進(jìn)行，從而使解題過(guò)程不斷深入，此外，有些題目的問(wèn)題中也蘊(yùn)含著解題的信息，應(yīng)注意合理運(yùn)用。第四步：檢查最后要對(duì)照試題進(jìn)行認(rèn)真的檢查核對(duì)，避免失誤。1．官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)、特征性質(zhì)官能團(tuán)結(jié)構(gòu)性質(zhì)不飽和烴碳碳雙鍵易加成、易氧化、易加聚二烯烴①跟X2、H2、HX等發(fā)生1，2或1，4加成反應(yīng)；②加聚；③易被氧化；④能與乙烯等發(fā)生雙烯合成反應(yīng)形成六元環(huán)碳碳三鍵—C≡C—易加成、易氧化鹵素原子—X(X表示Cl、Br等)易取代(如溴乙烷與NaOH水溶液共熱生成乙醇)、易消去(如溴乙烷與NaOH醇溶液共熱生成乙烯)羥基醇—OH易取代、易消去(如乙醇在濃硫酸、170℃條件下生成乙烯)、易催化氧化、易被強(qiáng)氧化劑氧化(如乙醇在酸性K2Cr2O7溶液的作用下被氧化為乙醛甚至乙酸)酚羥基—OH極弱酸性(酚羥基中的氫能與NaOH溶液反應(yīng)，但酸性極弱，不能使指示劑變色)、易氧化(如無(wú)色的苯酚晶體易被空氣中的氧氣氧化為粉紅色)、顯色反應(yīng)(如苯酚遇FeCl3溶液呈紫色)羰基醛基易氧化(如乙醛與銀氨溶液共熱生成銀鏡)、易還原(酮)羰基易還原(如丙酮在催化劑、加熱條件下被H2還原為2丙醇)羧基酸性(如乙酸的酸性強(qiáng)于碳酸，乙酸與NaOH溶液反應(yīng))、易取代(如乙酸與乙醇在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng))酯基易水解(如乙酸乙酯在稀硫酸、加熱條件下發(fā)生酸性水解，乙酸乙酯在NaOH溶液、加熱條件下發(fā)生堿性水解)醚鍵R—O—R如環(huán)氧乙烷在酸催化下與水一起加熱生成乙二醇硝基—NO2如酸性條件下，硝基苯在鐵粉催化下被還原為苯胺2．有機(jī)物的命名(1)命名關(guān)鍵：①確定類別②選準(zhǔn)主鏈③注意細(xì)節(jié)(如數(shù)字與漢字不能直接相連)(2)多官能團(tuán)有機(jī)物命名：含有多個(gè)不同官能團(tuán)化合物的關(guān)鍵在于要選擇優(yōu)先的官能團(tuán)作為母體。官能團(tuán)作為母體的優(yōu)先順序?yàn)?以“＞”符號(hào)表示優(yōu)先)：羧酸＞酯＞醛＞酮＞醇＞胺。3．由反應(yīng)條件推斷官能團(tuán)或反應(yīng)類型反應(yīng)條件思維方向氯氣、光照烷烴取代、苯的同系物側(cè)鏈上的取代液溴、催化劑苯及苯的同系物發(fā)生苯環(huán)上的取代濃溴水碳碳雙鍵和碳碳三鍵加成、酚取代、醛氧化氫氣、催化劑、加熱碳碳雙鍵和碳碳三鍵苯、醛、酮加成氧氣、催化劑、加熱某些醇氧化、醛氧化酸性高錳酸鉀溶液或酸性重鉻酸鉀溶液烯、炔、苯的同系物、醛、醇酚等氧化銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液醛、甲酸、甲酸酯、甲酸鹽、葡萄糖等氧化氫氧化鈉溶液、加熱鹵代烴水解、酯水解等氫氧化鈉的醇溶液、加熱鹵代烴消去濃硫酸，加熱醇消去、醇酯化、醇成醚濃硝酸、濃硫酸，加熱苯環(huán)上取代稀硫酸，加熱酯水解、二糖和多糖等水解氫鹵酸(HX)，加熱醇取代4．有機(jī)反應(yīng)類型及重要有機(jī)反應(yīng)反應(yīng)類型重要的有機(jī)反應(yīng)取代反應(yīng)鹵代烴的水解：CH3CH2Br＋NaOHeq\o(→,\s\up7(H2O),\s\do5(△))CH3CH2OH＋NaBr硝化反應(yīng)：＋HO—NO2eq\o(→,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(△))＋H2O苯環(huán)上的鹵代：＋Cl2eq\o(→,\s\up7(Fe或FeCl3))＋HCl苯環(huán)上的磺化：＋HO—SO3H(濃)eq\o(→,\s\up7(△))＋H2O皂化反應(yīng)：＋3NaOHeq\o(→,\s\up7(△))＋3C17H35COONa酯化反應(yīng)(環(huán)酯)：eq\o(,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))＋H2O二肽水解：＋H2O→加成反應(yīng)烯烴的加成：CH3—CH=CH2＋HCleq\o(→,\s\up7(催化劑))或CH3CH2CH2Cl炔烴的加成：CH≡CH＋H2Oeq\o(→,\s\up7(汞鹽))苯環(huán)加氫：DielsAlder反應(yīng)：消去反應(yīng)醇分子內(nèi)脫水生成烯烴：C2H5OHeq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(170℃))CH2=CH2↑＋H2O鹵代烴脫HX生成烯烴：CH3CH2Br＋NaOHeq\o(→,\s\up7(乙醇),\s\do5(△))CH2=CH2↑＋NaBr＋H2O加聚反應(yīng)單烯烴的加聚：nCH2=CH2eq\o(→,\s\up7(催化劑))CH2—CH2雙烯烴的加聚：eq\o(→,\s\up7(催化劑))縮聚反應(yīng)二元醇與二元酸之間的縮聚：n＋nHOCH2CH2OHeq\o(,\s\up7(一定條件))＋(2n－1)H2O羥基酸的縮聚：eq\o(,\s\up7(一定條件))＋(n－1)H2O氨基酸之間的縮聚：nH2NCH2COOH＋eq\o(→,\s\up7(一定條件))＋(2n－1)H2O苯酚與HCHO的縮聚：n＋nHCHOeq\o(→,\s\up7(H＋))＋(n－1)H2O氧化反應(yīng)催化氧化：2CH3CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up7(Cu/Ag),\s\do5(△))2CH3CHO＋2H2O醛基與銀氨溶液的反應(yīng)：CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OHeq\o(→,\s\up7(△))CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O醛基與新制氫氧化銅的反應(yīng)：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHeq\o(→,\s\up7(△))CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O還原反應(yīng)醛基加氫：CH3CHO＋H2eq\o(→,\s\up7(Ni),\s\do5(△))CH3CH2OH硝基還原為氨基：5．常見(jiàn)有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)化6．有機(jī)推斷題的常見(jiàn)“突破口”突破口常見(jiàn)實(shí)例反應(yīng)條件①濃硫酸加熱可能是乙醇制乙烯或酯化反應(yīng)；②NaOH的醇溶液可能是鹵代烴消去反應(yīng)生成烯；③NaOH的水溶液是鹵代烴取代反應(yīng)生成醇；④光照可能是烷烴或苯環(huán)側(cè)鏈發(fā)生鹵代反應(yīng)；⑤Fe或FeX3作催化劑是苯環(huán)鹵代反應(yīng)；⑥濃硫酸、濃硝酸是苯環(huán)發(fā)生硝化；⑦稀硫酸或NaOH溶液可能是酯的水解；⑧Cu/O2是醇氧化生成醛特征現(xiàn)象①加FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，可能是酚類；②能與銀氨溶液或新制的氫氧化銅懸濁液反應(yīng)一定含醛基；③能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色的含有碳碳雙鍵或碳碳三鍵；④與Na反應(yīng)生成H2的含有－OH或－COOH；⑤與碳酸鹽反應(yīng)生成CO2的含有－COOH；⑥能水解的含有酯基或－X轉(zhuǎn)化關(guān)系①連續(xù)氧化，醇→醛→羧酸；②既能被氧化又能被還原的是醛；③A(?。篘aOH溶液；ⅱ：H＋)→B，則A、B可能分別為酯、酸特定的量①相對(duì)分子質(zhì)量增加16，可能是加進(jìn)了一個(gè)氧原子；②根據(jù)發(fā)生酯化反應(yīng)生成物減輕的質(zhì)量就可以求出羥基或羧基的個(gè)數(shù)；③由Ag的質(zhì)量可確定醛基的個(gè)數(shù)題型一依據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)進(jìn)行推斷1．(2023·吉林長(zhǎng)春高三質(zhì)量監(jiān)測(cè)一模)卡龍酸是一種醫(yī)藥中間體，主要用于蛋白酶抑制劑的合成。以下是卡龍酸的一種合成路線(部分試劑和條件省略，不考慮立體異構(gòu))(1)A中碳原子雜化方式為。(2)反應(yīng)②所需的試劑和條件為。(3)D的化學(xué)名稱為。(4)反應(yīng)③的化學(xué)方程式為，反應(yīng)類型為。(5)G中含有的官能團(tuán)名稱為。(6)寫(xiě)出滿足下列條件的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②核磁共振氫譜顯示有3組峰，峰面積之比為(7)以乙炔和乙醇為有機(jī)原料，合成的路線如下(反應(yīng)條件已略去，無(wú)機(jī)試劑任選)，其中Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。【答案】(1)sp2，sp3(2)濃硫酸，加熱(3)2甲基1，3丁二烯(異戊二烯)(4)加成反應(yīng)(5)羧基、酯基(6)(7)【解析】丙酮和乙炔發(fā)生加成反應(yīng)生成(CH3)2C(OH)C≡CH，根據(jù)C的分子式知，(CH3)2C(OH)C≡CH和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C為(CH3)2C(OH)CH=CH2，根據(jù)D的分子式知，C發(fā)生消去反應(yīng)生成D為CH2=C(CH3)CH=CH2，D和HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成(CH3)2C=CHCH2Cl，根據(jù)G的分子式知，發(fā)生氧化反應(yīng)生成G為，G發(fā)生水解反應(yīng)然后酸化生成卡龍酸。(1)根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，A中飽和C原子的雜化方式為sp3，碳氧雙鍵中C的雜化方式為sp2；(2)反應(yīng)②為醇的消去反應(yīng)，所需的試劑和條件濃硫酸、加熱；(3)D為CH2=C(CH3)CH=CH2，名稱為2甲基1，3丁二烯(異戊二烯)；(4)反應(yīng)③為烯烴的加成反應(yīng)，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為

；(5)G為，含有的官能團(tuán)為羧基、酯基；(6)B為(CH3)2C(OH)C≡CH，同分異構(gòu)體滿足下列條件：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基；②核磁共振氫譜顯示有3組峰，峰面積之比為3：4：1，說(shuō)明結(jié)構(gòu)為高度對(duì)稱的結(jié)構(gòu)，只有環(huán)狀結(jié)構(gòu)符合要求，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；(7)以乙炔和乙醇為原料合成，根據(jù)乙炔和丙酮的反應(yīng)知，乙醇發(fā)生氧化反應(yīng)生成CH3CHO，乙醛和乙炔發(fā)生氧化反應(yīng)生成

，和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成CH3CH(OH)CH2CH2CH(OH)CH3；即Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。2．(2024·河南新鄉(xiāng)高三一模)化合物F是合成某藥物的中間體，其合成路線如下：(1)A的名稱為。(2)B分子中含氧官能團(tuán)的名稱為，中碳原子的雜化方式為。(3)A、B、C、D、E分子中含有手性碳原子的是(填標(biāo)號(hào))。(4)C的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件，寫(xiě)出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：(任寫(xiě)一種)。①除苯環(huán)外不含其他的環(huán)，且苯環(huán)上有5個(gè)取代基。②分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。(5)D→E的反應(yīng)類型為。(6)設(shè)計(jì)以乙烯和為原料制備治療類風(fēng)濕關(guān)節(jié)炎藥物中間體的合成路線流程圖。(無(wú)機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線流程圖示例見(jiàn)本題題干)?！敬鸢浮?1)對(duì)溴苯甲酸甲酯(或4溴苯甲酸甲酯)(2)羥基、酯基sp、sp3(3)E(4)(或)(5)取代反應(yīng)(6)【解析】在催化劑作用下與CH≡CCH2CH2OH發(fā)生取代反應(yīng)生成，在催化劑作用下與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，在催化劑作用下與次氯酸鈉發(fā)生氧化反應(yīng)生成，在催化劑作用下與溴化氫發(fā)生取代反應(yīng)生成，在催化劑作用下與，反應(yīng)生成。(1)根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知A的名稱為：對(duì)溴苯甲酸甲酯(或4溴苯甲酸甲酯)；(2)根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其中含氧官能團(tuán)的名稱為羥基、酯基；中含有飽和碳和三鍵碳雜化方式分別為：sp3、sp；(3)根據(jù)A、B、C、D、E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，分子中含有手性碳原子的是，故選E；(4)由C的同分異構(gòu)體苯環(huán)上有4個(gè)取代基，分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子可知，C的同分異構(gòu)體分子結(jié)構(gòu)對(duì)稱，苯環(huán)上連有的取代基為、OCH3和CH3，符合條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、；(5)對(duì)比D和E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知D→E的反應(yīng)類型為D中的一個(gè)氫原子被溴原子取代，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；(6)由題給有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，以乙烯和為原料制備的步驟如下：在催化劑作用下乙烯發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成乙醛，在催化劑作用下乙醛與溴化氫發(fā)生取代反應(yīng)生成，在催化劑作用下與反應(yīng)生成，故合成路線為：。3．(2024·江蘇徐州高三期中)化合物F是制備漢防已甲素的重要中間體，一種合成路線如下：(1)A分子中碳原子雜化軌道類型為。(2)C→D的反應(yīng)類型為。(3)D→E的反應(yīng)須經(jīng)歷D→X→E，中間體X的分子式為C18H19NO3，寫(xiě)出X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。(4)寫(xiě)出滿足下列