有機(jī)化合物的分離、提純1.蒸餾是利用互溶液體的沸點(diǎn)不同,除去易揮發(fā)、難揮發(fā)或不揮發(fā)的雜質(zhì)。常用的玻璃儀器有酒精燈、錐形瓶、牛角管、溫度計(jì)、蒸餾燒瓶、冷凝管等。2.過濾是分離難溶性固體與液體的一種方法。常用玻璃儀器有:漏斗、燒杯、玻璃棒。3.萃取是利用物質(zhì)在互不相溶的溶劑里溶解度的不同,用一種溶劑把物質(zhì)從它與另一種溶劑所組成的溶液中提取出來的一種方法;將萃取后兩種互不相溶的液體分開的操作叫做分液。常用的玻璃儀器是分液漏斗。一、研究有機(jī)化合物的一般步驟純凈物→元素定量分析→測定相對分子質(zhì)量→波譜分析

↑

↓

↓

↓分離、提純確定實(shí)驗(yàn)式確定分子式確定結(jié)構(gòu)式二、有機(jī)物的分離與提純1.蒸餾(1)用途:分離、提純液態(tài)有機(jī)物。(3)裝置和主要儀器:2.重結(jié)晶(1)用途:分離提純固態(tài)有機(jī)物。(2)原理:利用兩種物質(zhì)在同一溶劑中溶解度隨溫度的變化相差較大,采用冷卻或蒸發(fā)將物質(zhì)分離提純。(3)適用條件①雜質(zhì)在所選溶劑中溶解度很小或很大,易于除去。②被提純的有機(jī)化合物在所選溶劑中的溶解度,受溫度的影響較大。該有機(jī)化合物在熱溶液中的溶解度較大,冷溶液中的溶解度較小,冷卻后易于結(jié)晶析出。(4)實(shí)驗(yàn)儀器與操作步驟:3.萃取(1)原理:液—液萃取是利用有機(jī)化合物在兩種互不相溶的溶劑里溶解度的不同,將有機(jī)化合物從一種溶劑中轉(zhuǎn)移到另一種溶劑中的過程。固—液萃取是用有機(jī)溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機(jī)化合物的過程。(2)適用條件:有機(jī)化合物與雜質(zhì)在某種溶劑中的溶解度有較大差異。(3)實(shí)驗(yàn)裝置:(4)實(shí)驗(yàn)操作:加萃取劑后充分振蕩,靜置分層后,打開分液漏斗活塞,從下口將下層液體放出,并及時關(guān)閉活塞,上層液體從上口倒出。[思考]在苯甲酸的重結(jié)晶實(shí)驗(yàn)中,是不是結(jié)晶的溫度越低越好?提示不是。溫度過低,雜質(zhì)的溶解度也會降低,部分雜質(zhì)也會析出,達(dá)不到提純的目的;溫度極低,溶劑也會結(jié)晶,給實(shí)驗(yàn)操作帶來麻煩。有機(jī)物的分離、提純問題探究1.圖1所示有機(jī)物分離方法的名稱是什么?實(shí)驗(yàn)中應(yīng)注意哪些問題?提示蒸餾。蒸餾燒瓶中應(yīng)加入沸石;溫度計(jì)水銀球位于蒸餾燒瓶支管口處;冷卻水從下口進(jìn)入,上口流出;實(shí)驗(yàn)開始先通冷卻水,后加熱等。2.圖2分離有機(jī)物方法的名稱是什么?提示分液。3.工業(yè)乙醇含水、甲醇等雜質(zhì),通過蒸餾可獲得含95.6%的乙醇和4.4%的水的共沸混合物,如果要制得無水乙醇,你有什么方法?提示要除去乙醇中的少量水,可加入生石灰與水反應(yīng)生成Ca(OH)2,再用蒸餾的方法分離出純凈的乙醇。即先加入生石灰后再蒸餾。4.結(jié)合苯甲酸重結(jié)晶實(shí)驗(yàn),試總結(jié)重結(jié)晶的操作流程。提示思維建模1.分離、提純有機(jī)物的常用方法2.常見有機(jī)物的分離提純方法(括號內(nèi)為雜質(zhì))典例引領(lǐng)【例題】

某化學(xué)小組利用下圖所示裝置由環(huán)己醇制備環(huán)己烯。(1)制備粗品:將12.5mL環(huán)己醇加入試管A中,再加入1mL濃硫酸,搖勻后放入碎瓷片,緩慢加熱至反應(yīng)完全,在試管C內(nèi)得到環(huán)己烯粗品。①A中加入碎瓷片的作用是

,

導(dǎo)管B除了導(dǎo)氣外還具有的作用是

。

②試管C置于冰水浴中的目的是

。

(2)制備精品。①環(huán)己烯粗品中含有環(huán)己醇和少量酸性雜質(zhì)等。加入飽和食鹽水,振蕩、靜置、分層,環(huán)己烯在

層(填“上”或“下”),分液后用

(填入編號)洗滌。

a.KMnO4溶液b.稀硫酸c.Na2CO3溶液②再將環(huán)己烯按下圖所示裝置蒸餾,冷卻水從

口進(jìn)入。蒸餾時要加入生石灰,目的是

。

③收集產(chǎn)品時,控制的溫度應(yīng)在

左右,實(shí)驗(yàn)制得的環(huán)己烯精品產(chǎn)量低于理論產(chǎn)量,可能的原因是

。

a.蒸餾時從70℃開始收集產(chǎn)品b.環(huán)己醇實(shí)際用量多了c.制備粗品時部分環(huán)己醇隨產(chǎn)品一起蒸出(3)以下區(qū)分環(huán)己烯精品和粗品的方法,合理的是

。

a.用高錳酸鉀酸性溶液b.用金屬鈉c.測定沸點(diǎn)解析解答本題可以聯(lián)想制備乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)裝置。(1)粗品的制備既要防止反應(yīng)物暴沸,又要減少生成物揮發(fā)。(2)精品的制備關(guān)鍵在于除雜,此過程涉及分液和蒸餾。環(huán)己烯密度比水小在上層,洗滌時選用KMnO4溶液會氧化環(huán)己烯,又因粗品中混有少量酸性物質(zhì),洗滌時不能再用稀硫酸,選用Na2CO3溶液可以除掉酸性雜質(zhì)。其中的水分可用生石灰除去。由于環(huán)己醇的沸點(diǎn)較低,制備粗品時隨產(chǎn)品一起蒸出,導(dǎo)致產(chǎn)量低于理論值。(3)區(qū)分精品與粗品不能選用KMnO4酸性溶液,因?yàn)榄h(huán)己醇和環(huán)己烯皆可被KMnO4酸性溶液氧化;由于粗品中含有環(huán)己醇等,可與鈉反應(yīng)產(chǎn)生氣體,故可用鈉加以區(qū)分