有機(jī)化合物(烴)化學(xué)性質(zhì)總結(jié)類(lèi)別及通式代表物官能團(tuán)斷鍵部位反應(yīng)類(lèi)型反應(yīng)試劑反應(yīng)條件生成產(chǎn)物光反應(yīng)方程式光備注烷烴CnH2n+2甲烷CH4無(wú)C---H取代反應(yīng)（純）X2光照鹵代烷催化劑/△.CH4+Cl2CH3催化劑/△不宜制取物質(zhì)C---C裂化反應(yīng)無(wú)催化劑/△小烷小烯高溫C16H34C8H高溫提高汽油產(chǎn)量裂解反應(yīng)無(wú)高溫小烷小烯高溫C8H18C4H高溫制取化工原料氣態(tài)烯烴催化劑/△C4H10C催化劑/△烯烴CnH2n乙烯CH2=CH2C=CC==C加成反應(yīng)H2催化劑/△烷烴CH2=CH2+H2CH3-CH3烯與烷轉(zhuǎn)化Br2（CCl4）無(wú)鹵代烷催化劑/△CH2=CH2+Br2CH2Br-CH2Br催化劑/△鑒別與分離HX催化劑/△鹵代烷催化劑/△CH2=CH2+HXCH3-CH2催化劑/△制取一鹵代烷H2O催化劑/△醇CH2=CH2+H2OCH3-CH2OH工業(yè)制乙醇氧化反應(yīng)KMnO4(H+)nCH2=CHnCH2=CH2[CH2-CH2]n引發(fā)劑烯烴鑒別加聚反應(yīng)無(wú)引發(fā)劑高聚物CHCH2=CH-CH=CH2+Br2CH2Br-CH=CH-CH2Br產(chǎn)物為混合物二烯烴CnH2n-21、3-丁二烯C=CC==C加成反應(yīng)Br2（CCl4）無(wú)鹵代烷CHCH2=CH-CH=CH2+Br2CH2Br-CHBr-CH=CH21、4加成主要產(chǎn)物1、2加成次要產(chǎn)物氧化反應(yīng)KMnO4(H+)可使酸性KMnO4溶液褪色用于鑒別加聚反應(yīng)無(wú)引發(fā)劑nCHnCH2=CH-CH=CH2CH2-CH=CH-CH2引發(fā)劑[]nCHCHCH+Br2CHBr=CHBr1、4加成炔烴CnH2n-2乙炔CH≡CH-C≡C-C≡C加成反應(yīng)Br2（CCl4）無(wú)鹵代烷CHCHCH+2Br2CHBr2-CHBr2部分加成CHCHCH+H2CH2=CH2催化劑完全加成H2催化劑/△乙烯催化劑催化劑CHCH+2H2CH3-CH3部分加成乙烷CHCHCH+H2OCH3-CHO催化劑完全加成H2O催化劑/△乙醛乙炔水化生乙醛氧化反應(yīng)KMnO4(H+)CHCH3催化劑CHCH3催化劑用于鑒別加聚反應(yīng)無(wú)催化劑/△苯CHCHCHn引發(fā)劑[]nCH=CH三分子聚合生苯無(wú)引發(fā)劑聚乙炔生成高聚物有機(jī)化合物(烴)化學(xué)性質(zhì)總結(jié)類(lèi)別及通式代表物官能團(tuán)斷鍵部位反應(yīng)類(lèi)型反應(yīng)試劑反應(yīng)條件生成產(chǎn)物反應(yīng)方程式備注苯及苯的烷基同系物CnH2n-6C6H6C---H取代反應(yīng)純X2FeX3鹵代烴-H-H+Br2-Br+HBrFeBr3注：苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，但苯的同系物可使酸性KMnO4溶液褪色。如甲苯濃HO-NO2濃H2SO4△硝基苯-H-H濃H2SO4+HNO3(濃)△-NO2+H2O濃HO-SO3H濃H2SO4△苯磺酸-H-H濃H2SO4+H2SO4(濃)△-SO3H+H2O碳碳鍵斷裂加成反應(yīng)H2催化劑環(huán)已烷+3H+3H2催化劑CHCH3+3HNO3(濃)濃H2SO4CH3O2NNO2NO2+3H2OCH3C7HCH3C---H取代反應(yīng)濃HNO3濃H2SO4△2、4、6-三硝基甲苯(TNT)-CH3C---H取代反應(yīng)X2光照氯化CH3CH3KMnO4(H+)COOHCH3光+HX+X2CH2X是烷烴的性質(zhì)氧化反應(yīng)酸性高錳鉀KMnO4(H+))無(wú)苯甲酸甲基受苯環(huán)影響，活性活性增強(qiáng)烴CXHY燃燒方程點(diǎn)燃點(diǎn)燃CXHY+(x+y/4)O2xCO2+y/2H2O注：y/x越小燃燒時(shí)火焰越明亮，且煙越濃。等物質(zhì)的量（n）的烴完全燃燒時(shí)，(x+y/4)越大耗氧量越高。等質(zhì)量（m）的烴完全燃燒時(shí)，y/x越大耗氧量越高。有機(jī)化合物(烴的衍生物)化學(xué)性質(zhì)總結(jié)類(lèi)別及通式代表物官能團(tuán)斷鍵部位反應(yīng)類(lèi)型反應(yīng)試劑反應(yīng)條件生成產(chǎn)物H2H2O/△備注鹵代烴CnH2n+1X氯乙烷CH3CH2Cl-XC---X取代反應(yīng)H2O（水解）NaOH水/△對(duì)應(yīng)醇醇/△CH3CH2Cl+NaOHCH3CH2醇/△醇的制取消去反應(yīng)無(wú)NaOH醇/△烯CH3CH2Cl+NaOHC2H4↑+NaCl+H2O飽和一元醇CnH2n+1OHCnH2n+2O乙醇CH3CH2OH羥基-OHO---H置換反應(yīng)Na無(wú)某醇金屬2C22C2H5OH+2Na→2C2H5ONa+H2↑Cu/△證明有機(jī)物中羥基存在催化劑氧化O2Cu(Ag)/△乙醛濃H2SO4/△2CH3CH2OH+O22CH3CHO濃H2SO4/△羥基碳必有氫酯化反應(yīng)（取代反應(yīng)）CH3COOH濃硫酸/△乙酸乙酯CH3CH2OH+CH3COOHH+/△CH3COOCH2CH3+HH+/△可證明羥基或羧基存在C---O取代反應(yīng)HXH+/△鹵代烴濃H2SO41400CCH3CH2OH+HXCH濃H2SO4140醇醚濃H2SO41700C2CH3CH2OHO(CH2CH濃H2SO4170消去反應(yīng)無(wú)烯烴CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O酚OHOH羥基-OHO---H置換反應(yīng)Na無(wú)酚鈉2C6H5OH+2Na→2C6H5ONa+H2↑顯色反應(yīng)FeCl3無(wú)------6C6H5OH+Fe3+→Fe(C6H5O)63-++6H+溶液呈紫色復(fù)分解反應(yīng)NaOH無(wú)酚鈉C6H5OH+NaOH→C6H5ONa+H2O有酸性Na2CO3無(wú)酚鈉C6H5OH+Na2CO3→C6H5ONa+NaHCO3酸性比碳酸弱C---H取代反應(yīng)濃Br2水無(wú)2.4.6-三溴苯酚++3Br2(濃)+3HBr-BrBr-OHBrOH↓用于苯酚的鑒別濃HNO3濃H2SO4/△△OH+nCH△OH+nCH2OOH-CH2——[]nH++nH2On++3HNO3(濃)+3H2OOH濃H2SO4△-NO2O2N-OHNO2產(chǎn)物叫苦味酸縮聚反應(yīng)CH2O催化劑/△酚醛樹(shù)脂俗名電木有機(jī)化合物(烴的衍性物)化學(xué)性質(zhì)總結(jié)類(lèi)別及通式代表物官能團(tuán)斷鍵部位反應(yīng)類(lèi)型反應(yīng)試劑反應(yīng)條件生成產(chǎn)物催化劑/△催化劑/△備注飽和一元醛CnH2n+1CHOCmH2mO乙醛CH3CHO-CHOC==O加成反應(yīng)H2（還原）催化劑/△醇催化劑/△CH3CHO+H2CH3CH2催化劑/△C---H催化氧化O2催化劑/△乙酸△2CH3CHO+O22CH3COOH△工業(yè)制乙酸氧化反應(yīng)銀氨溶液△(水浴)乙酸銨CH3CHO+2Ag(NH3)2OH△CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O△醛基的鑒定新制Cu(OH)2△乙酸CH3CHO+2Cu(OH)2催化劑/△CH3COOH+Cu2O↓+2H2催化劑/△醛基的鑒定飽和一元酮CmH2mO丙酮CH3COCH3-CO-C==O加成反應(yīng)H2催化劑/△2-丙醇(CH3)2CO+H2CH3CH(OH)CH3飽和一元酸CnH2nO2乙酸CH3COOH-C-OH-C-OHOO---H酸的通性（五條）活潑金屬無(wú)鹽和氫氣2CH3COOH+2Na→2CH3COONa+H2↑乙酸能使指示劑變色。如：可使石蕊試液變紅。堿性氧化物無(wú)鹽和水2CH3COOH+CuO→(CH3COO)2Cu+H2O堿無(wú)鹽和水CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O鹽無(wú)鹽和酸CH3COOH+NaHCO3→CH3COONa+H2O+CO2↑羥基中氫的活性:：濃H2SO4/△H2SO4＞CH3COOH＞H2CO3＞C6H5OH＞HCO3-＞H2濃H2SO4/△C---O酯化反應(yīng)乙醇濃硫酸/△乙酸乙酯CH3CH2OH+CH3COOHNaOH/△CH3COOCH2CH3+H2NaOH/△碳原子數(shù)相同的酸與酯是同分異構(gòu)體飽和一元酯CnH2nO2乙酸乙酯CH3COOC2H5-C-O--C-O-OC---O水解反應(yīng)水NaOH溶液/△羧酸鹽和醇CH3COOCH2CH3+NaOH稀H2SO4/△CH3稀H2SO4/△水稀H2SO4/△羧酸和醇CH3COOCH2CH3+H2OH+/△CH3COOH+CH3H+/△油脂C3H5(OOCR)3-C-C-O-OC---O水解反應(yīng)水H+/△羧酸和醇C3H5(OOCR)3+3H2OOH-/△C3H5OH-/△OH-/△C3H5(OOCR)3+3NaOHC3H5(OH)3+RCOONa也叫皂化反應(yīng)有機(jī)化合物(烴的衍生物)化學(xué)性質(zhì)總結(jié)類(lèi)別及通式代表物官能團(tuán)斷鍵部位反應(yīng)類(lèi)型反應(yīng)試劑反應(yīng)條件生成產(chǎn)物催化劑/△催化劑/△備注糖類(lèi)單糖葡C6H12O6-CHOC---H氧化反應(yīng)銀氨溶液△(水浴)葡萄糖酸銨CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH△CH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag+3NH3+H2O△醛基鑒定新制Cu(OH)2△葡萄糖酸CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2催化劑/△CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O↓+2H2催化劑/△醛基鑒定C=O加成反應(yīng)H2催化劑/△已六醇CH2OH(CHOH)4CHO+H2濃H2SO4/△CH2濃H2SO4/△兩者為同分異構(gòu)體O---H酸化反應(yīng)乙酸濃H2SO4/△葡萄糖五乙酸酯CH2OH(CHOH)4CHO+5CH3COOH催化劑/△CH2OOCCH3(CHOOCCH3)5CHO+5H2催化劑/△果C6H12O6C=OC=O加成反應(yīng)H2催化劑/△已六醇CH2OH(CHOH)3COCH2OH+H2△H+CH2OH(CHOH)4△H+雙糖蔗C12H22O11---------水解反應(yīng)水H+/△葡果糖△H+C12H22O11+H2OC6H12O6(葡)+C6H12O6△H+兩者為同分異構(gòu)體麥C12H22O11---------水解反應(yīng)水H+/△葡萄糖△H+C12H22O11+H2O2C6H12O△H+多糖淀(C6H10O5)n---------水解反應(yīng)水H+/△葡萄糖△H+(C6H10O5)n+nH2OnC6H△H+兩者不為同分異構(gòu)體纖(C6H10O5)n---------水解反應(yīng)水H+/△葡萄糖(C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6含氧衍生物CxHYOz燃燒方程式點(diǎn)燃點(diǎn)燃CxHYOz+(x+y/4-z/2)O2xCO2+y/2H2O當(dāng)有機(jī)物的物質(zhì)的量（n）相同時(shí)，x+y/4-z/2越大耗氧量越大。待續(xù)物理性質(zhì)小結(jié)：常溫下為氣體的有：烴[CxHY]：當(dāng)x≤4時(shí)；鹵代烴：只有一氯甲烷[CH3Cl]。以上均為無(wú)色難溶于水。含氧衍生物：只有甲醛[CH2O]，無(wú)色易溶于水。均為無(wú)色氣體。常溫下為液體的有：烴[CxHY]：當(dāng)x＞4時(shí)。鹵代烴：除一氯甲烷外鹵代烴。烴的含氧衍生物[CxHYOZ]：除CH2O（甲醛）外低級(jí)衍生物。硝基苯。溴苯。一般無(wú)色，油狀，易揮發(fā)，比水的密度?。ㄏ趸健灞?、四氯化碳的密度比水大）。鹵代烴：除CH3Cl為氣體外其余常見(jiàn)的鹵代烴為油狀液體。難溶于水。常溫下為固體的有：飽和高級(jí)脂肪酸、飽和高級(jí)脂肪酸甘油酯(油脂)、高級(jí)脂肪酸鹽、所有糖類(lèi)、所有高分子化合物、肽、三溴苯酚、三硝基苯酚、三硝基甲苯等均為固體。（所有的高分子化合物、油脂一定是混合物）烴、苯酚、醛、含不飽和碳碳鍵（碳碳雙鍵、碳碳叁鍵）的有機(jī)物。能使溴水萃取褪色的有：苯、苯的同系物（甲苯）、CCl4、氯仿、液態(tài)烷烴等。能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的有機(jī)物：烯烴、炔烴、苯的同系物、醇類(lèi)、醛類(lèi)、含不飽和碳碳鍵的有機(jī)物、酚類(lèi)（苯酚）。碳原子個(gè)數(shù)相同時(shí)互為同分異構(gòu)體的不同類(lèi)物質(zhì)：烯烴和環(huán)烷烴、炔烴和二烯烴、飽和一元醇和醚、飽和一元醛和酮、飽和一元羧酸和酯、芳香醇和酚、硝基化合物和氨基酸。無(wú)同分異構(gòu)體的有機(jī)物是：烷烴：CH4、C2H6、C3H8；烯烴：C2H4；炔烴：C2H2；氯代烴：CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、C2H5Cl；醇：CH4O；醛：CH2O、C2H4O；酸：CH2O2。屬于取代反應(yīng)范疇的有：鹵代、硝化、酯化、水解、分子間脫水（如：乙醇分子間脫水）等。能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)的物質(zhì)：烯烴、炔烴、苯及其同系物、醛、酮、不飽和羧酸(CH2=CHCOOH)及其酯(CH3CH=CHCOOCH3)、油酸甘油酯等。10、能發(fā)生水解的物質(zhì)：鹵代烴（CH3CH2Br）、羧酸鹽（CH3COONa）、酯類(lèi)（CH3COOCH2CH3）、二糖（C12H22O11）（蔗糖、麥芽糖）、多糖（淀粉、纖維素）、蛋白質(zhì)（酶）、油脂（硬脂酸甘油酯、油酸甘油酯）等。11、能與活潑金屬反應(yīng)置換出氫氣的物質(zhì)：醇、酚、羧酸。12、能發(fā)生縮聚反應(yīng)：苯酚（C6H5OH）與醛(RCHO)、二元羧酸(COOH—COOH)與二元醇（HOCH2CH2OH）、二元羧酸與二元胺（H2NCH2CH2NH2）、羥基酸（HOCH2COOH）、氨基酸（NH2CH2COOH）等。13、需要水浴加熱的實(shí)驗(yàn)：制硝基苯（—NO2，60℃）、制酚醛樹(shù)脂（沸水?。?、銀鏡反應(yīng)、醛與新制的Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)、酯的水解、二糖水解（如蔗糖水解）、淀粉水解（沸水?。?。光14、光照條件下能發(fā)生反應(yīng)的：烷烴與鹵素的取代反應(yīng)、苯環(huán)的側(cè)鏈上烷烴基與鹵素。光—CH3+Cl2—CH2Cl（注意在FeBr3催化作用下取代到苯環(huán)上）。15、常用有機(jī)鑒別試劑：新制Cu(OH)2懸濁液、溴水、酸性高錳酸鉀溶液、銀氨溶液、FeCl3溶液。16、最簡(jiǎn)式為CH的有機(jī)物：乙炔、苯、苯乙烯（—CH=CH2）；最簡(jiǎn)式為CH2O的有機(jī)物：甲醛、乙酸（CH3COOH）、甲酸甲酯（HCOOCH3）、葡萄糖（C6H12O6）、果糖（C6H12O6）。17、能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)（或與新制的Cu(OH)2懸濁液共熱產(chǎn)生紅色沉淀）：醛類(lèi)（RCHO）、葡萄糖、麥芽糖、甲酸（HCOOH）、甲酸鹽（HCOONa）、甲酸某酯（HCOOR）。18、常見(jiàn)的官能團(tuán)及名稱(chēng)：—X（鹵原子：氯原子等）、—OH（羥基）、—CHO（醛基）、—COOH（羧基）、—COO—（酯基）、—CO—（羰基）、—O—（醚鍵）、C=C（碳碳雙鍵）、—C≡C—（碳碳叁鍵）、—NH2（氨基）、—NH—CO—（肽鍵）、—NO2（硝基）19、常見(jiàn)有機(jī)物的通式：烷烴：CnH2n+2；烯烴與環(huán)烷烴：CnH2n；炔烴與二烯烴：CnH2n-2；苯的同系物：CnH2n-6；飽和一元鹵代烴：CnH2n+1X；飽和一元醇：CnH2n+2O或CnH2n+1OH；苯酚及同系物：CnH2n-6O或CnH2n-7OH；醛：CnH2nO或CnH2n+1CHO；酸：CnH2nO2或CnH2n+1COOH；酯：CnH2nO2或CnH2n+1COOCmH2m+120、檢驗(yàn)酒精中是否含水：用無(wú)水CuSO4→變藍(lán)21、發(fā)生加聚反應(yīng)的：含C=C雙鍵的有機(jī)物（如烯）22、發(fā)生消去反應(yīng)的條件是：乙醇（濃硫酸，170℃）其他醇（濃硫酸、加熱）鹵代烴（NaOH23、能發(fā)生酯化反應(yīng)的是：醇和酸（羧酸和無(wú)機(jī)含氧酸，如磷酸、硝酸）

24、燃燒產(chǎn)生大量黑煙的是：C2H2、C6H6

25、屬于天然高分子：淀粉、纖維素、蛋白質(zhì)、天然橡膠（油脂、麥芽糖、蔗糖不是）

26、屬于三大合成材料的是：塑料、合成橡膠、合成纖維

27、常用來(lái)造紙的原料：纖維素28、常用來(lái)制葡萄糖的是：淀粉29、能發(fā)生皂化反應(yīng)的是：油脂

30、水解生成氨基酸的是：蛋白質(zhì)31、水解的最終產(chǎn)物是葡萄糖的是：淀粉、纖維素、麥芽糖

32、能與Na2CO3或NaHCO3溶液反應(yīng)的有機(jī)物是：含有—COOH：如乙酸33、能與Na2CO3反應(yīng)而不能跟NaHCO3反應(yīng)的有機(jī)物是：苯酚

34、有毒的物質(zhì)是：甲醇（含在工業(yè)酒精中）；NaNO2(亞硝酸鈉，工業(yè)用鹽，致癌物質(zhì))

35、能與Na反應(yīng)產(chǎn)生H2的是：含羥基的物質(zhì)（如乙醇、苯酚）、與含羧基的物質(zhì)（如乙酸）

36、能還原成醇的是：醛或酮37、能氧化成醛的醇是：R—CH2OH

38、能作植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑、水果催熟劑的是：乙烯

39、能作為衡量一個(gè)國(guó)家石油化工水平的標(biāo)志的是：乙烯的產(chǎn)量

40、通入過(guò)量的CO2溶液變渾濁的是：C6H5ONa溶液

41、不能水解的糖：?jiǎn)翁牵ㄈ缙咸烟牵?2、可用于環(huán)境消毒的：苯酚

43、皮膚上沾上苯酚用什么清洗：酒精；沾有油脂是試管用熱堿液清洗；沾有銀鏡的試管用稀硝酸洗滌。44、醫(yī)用酒精的濃度是：75%

45、加入濃溴水產(chǎn)生白色沉淀的是：苯酚46、加入FeCl3溶液顯紫色的：苯酚47、能使蛋白質(zhì)發(fā)生鹽析的兩種鹽：Na2SO4、(NH4)2SO4二、有機(jī)物的推斷1．從物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系突破在有機(jī)框圖題中，有機(jī)物烯、鹵代烴、醇、羧酸、酯，在一定條件下，存在如下重要轉(zhuǎn)化關(guān)系：2．根據(jù)反應(yīng)物性質(zhì)推斷官能團(tuán):反應(yīng)條件可能官能團(tuán)