廣西大學(xué)附屬中學(xué)謝松來自石油和煤的兩種基本化工原料（第二課時(shí)）苯第一頁，共三十一頁。廣西百色采取措施積極應(yīng)對(duì)云南省富寧縣苯泄漏事件

記者獲悉，７日上午，一輛載著３２噸純苯的貨車在云南省富寧縣境內(nèi)發(fā)生事故，車載純苯全部泄露，部分流入者桑河，事發(fā)地距離百色水利樞紐庫區(qū)約１７公里。

事故發(fā)生后，百色市政府積極做好處置工作，通知下游群眾嚴(yán)禁取用河水，禁止人畜進(jìn)入被污染的河段，禁止捕撈食用污染河段內(nèi)水產(chǎn)品，向群眾宣傳講解自我防護(hù)常識(shí)。

第二頁，共三十一頁。同時(shí)迅速開展堵源治污工作，在下游挖塘筑壩，將流經(jīng)污染地帶的河道進(jìn)行改道；并設(shè)置了5道活性炭壩，向河道中投放稻草、干秸稈、鋸末等吸附水體中的苯；同時(shí)對(duì)泄漏的苯進(jìn)行了焚燒處理，確保污染影響降到最低程度。環(huán)保部門在現(xiàn)場(chǎng)周邊設(shè)立了空氣質(zhì)量監(jiān)測(cè)點(diǎn)并在下游設(shè)立了水質(zhì)監(jiān)測(cè)點(diǎn)，及時(shí)了解水體和大氣是否受到污染。第三頁，共三十一頁。請(qǐng)仔細(xì)觀察試劑瓶中盛放的苯，并提起滴管，用“招氣入鼻”法聞一聞它的氣味。同時(shí)結(jié)合以上信息概括苯的物理性質(zhì)?！镂廴舅|(zhì)，嚴(yán)禁飲用被污染的水體。★禁止捕撈食用污染河段內(nèi)水產(chǎn)品?！镉没钚蕴?、鋸末、稻草等吸附?！镌O(shè)立空氣質(zhì)量監(jiān)測(cè)點(diǎn)。（色、態(tài)、味、密度、溶解性、熔點(diǎn)、沸點(diǎn)、特性）密度？溶解性？特性沸點(diǎn)及揮發(fā)性？第四頁，共三十一頁。（一）苯的物理性質(zhì)1.無色，有特殊芳香氣味的液體2.密度小于水3.不溶于水（易溶于有機(jī)溶劑）4.有毒5.易揮發(fā)（密封保存）6.熔點(diǎn)、沸點(diǎn)低（熔點(diǎn)5.5℃，沸點(diǎn)80.1℃）我會(huì)概括第五頁，共三十一頁。苯最早是在19世紀(jì)初研究將煤氣作為照明用氣時(shí)合成出來的1825年英國科學(xué)家法拉第首先發(fā)現(xiàn)了苯1834年，德國科學(xué)家米希爾里希通過蒸餾苯甲酸和石灰的混合物，得到了與法拉第所制液體相同的一種液體，并命名為苯。法國化學(xué)家日拉爾等人又確定了苯的相對(duì)分子質(zhì)量為78，發(fā)現(xiàn)苯僅由碳、氫兩種元素組成，其中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為92.3%，

分子式為

C6H6第六頁，共三十一頁。預(yù)測(cè)苯的結(jié)構(gòu)[設(shè)問]苯的分子式為C6H6，那么苯是否屬于烴?屬于飽和烴還是不飽和烴?

苯分子和碳原子個(gè)數(shù)相同的飽和鏈烴相比,缺少了8個(gè)氫原子,屬于不飽和烴。第七頁，共三十一頁。我會(huì)推理

請(qǐng)嘗試寫出苯可能具有的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式并和學(xué)習(xí)小組其他成員的研究進(jìn)行對(duì)比。信息：科學(xué)家們?cè)噲D從性質(zhì)出發(fā)推導(dǎo)出苯的結(jié)構(gòu)，其中有這樣幾個(gè)實(shí)驗(yàn)引起了科學(xué)家們的注意：①1mol苯在一定條件下可以與3mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)己烷；②苯與液溴在鐵粉存在時(shí)發(fā)生取代反應(yīng)，并且苯的一溴取代物只有一種結(jié)構(gòu)。第八頁，共三十一頁。知識(shí)回顧烷烴烯烴代表物質(zhì)結(jié)構(gòu)特征特征反應(yīng)請(qǐng)回顧學(xué)過的知識(shí)并回答表格中的內(nèi)容如何證明苯分子中是否含有C＝C？第九頁，共三十一頁。實(shí)驗(yàn)探究分別用兩只試管各取用1ml（約一滴管）酸性高錳酸鉀溶液和溴水，再分別滴加5-6滴苯，先靜置觀察現(xiàn)象，再進(jìn)行充分震蕩，并在靜置數(shù)秒后繼續(xù)觀察現(xiàn)象。第十頁，共三十一頁。現(xiàn)象原因不褪色

分層紫色溶液在下層不能被酸性高錳酸鉀氧化苯與水互不相溶苯的密度小實(shí)驗(yàn)探究一、與高錳酸鉀溶液混合第十一頁，共三十一頁?，F(xiàn)象及原因震蕩前震蕩后上層無色，下層為黃色。苯與水互不相溶實(shí)驗(yàn)探究二、與溴水溶液混合上層橙黃色，下層為無色。苯萃取了溶解在水中溴。第十二頁，共三十一頁。凱庫勒的苯分子結(jié)構(gòu)學(xué)說

1865年，凱庫勒(F.A.Kelule)提出關(guān)于苯的兩個(gè)假說：①苯的六個(gè)碳原子形成平面六角閉鏈；②各碳原子間存在著單雙鍵的交替形式。但是，這個(gè)假說只受“苯的一溴代物只有一種”事實(shí)支持，而不能解釋另兩個(gè)事實(shí)：苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色；苯的鄰位二取代物沒有同分異構(gòu)體。第十三頁，共三十一頁。

苯分子里不存在一般的碳碳雙鍵，分子里的6個(gè)碳原子之間的鍵完全相同，是一種介于單鍵和雙鍵之間的特殊(獨(dú)特)的鍵。1935年，經(jīng)X射線衍射法發(fā)現(xiàn)苯的真實(shí)結(jié)構(gòu)。苯的結(jié)構(gòu)苯分子中平均化的碳碳間鍵長(zhǎng)：

1.4×10－10mC-C鍵鍵長(zhǎng)：1.54×10－10mC=C鍵鍵長(zhǎng):1.33×10－10m第十四頁，共三十一頁。第十五頁，共三十一頁。分析苯可能的性質(zhì)：性質(zhì)：易取代、難加成結(jié)構(gòu)：苯分子里6個(gè)碳原子之間的鍵完全相同，是一種介于單鍵和雙鍵之間的特殊(獨(dú)特)的鍵。決定第十六頁，共三十一頁。演示實(shí)驗(yàn)[預(yù)測(cè)]苯燃燒會(huì)有怎樣的現(xiàn)象呢？[回憶]甲烷和乙烯的燃燒有怎樣的現(xiàn)象區(qū)別。[演示實(shí)驗(yàn)]用粉筆沾取苯后點(diǎn)燃，觀察現(xiàn)象。1、苯的可燃性：第十七頁，共三十一頁。苯的化學(xué)性質(zhì)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：火焰明亮且伴有黑煙點(diǎn)燃2C6H6＋15O212CO2＋6H2O甲烷乙烯苯第十八頁，共三十一頁。苯的取代反應(yīng)（1）苯與溴的反應(yīng)：+Br2

FeBr3HBr+HBr①只發(fā)生一取代反應(yīng)。②只能與液溴（溴單質(zhì)）在FeBr3做催化劑的條件下發(fā)生反應(yīng)，與溴水（溶液）不反應(yīng)。③溴苯是無色油狀液體；不溶于水且密度大于水；能溶解溴。溴苯第十九頁，共三十一頁。思考苯的二氯取代物有幾種同分異構(gòu)體？第二十頁，共三十一頁。苯的硝化反應(yīng)NO2+HO-NO2

濃H2SO4H+H2O水浴加熱硝基苯①反應(yīng)溫度50°-60°②

HO-NO2是HNO3的一種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式③硝基苯是一種有苦杏仁味、無色油狀的液體④濃硫酸作用是催化脫水⑤苯分子中的氫原子被-NO2（硝基）取代第二十一頁，共三十一頁。環(huán)己烷加成反應(yīng)△

+3H2Ni△

Ni△

+3H2苯雖然沒有像烯烴那樣的典型的碳碳雙鍵，但在一定的條件下仍能進(jìn)行加成反應(yīng)。跟氫氣在鎳的存在下加熱可生成環(huán)己烷第二十二頁，共三十一頁。注意：

●苯不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)(但能萃取溴而使水層褪色)，說明它比烯烴、炔烴難進(jìn)行加成反應(yīng)?！褚兹〈㈦y加成、難氧化。第二十三頁，共三十一頁。小結(jié)苯的特殊結(jié)構(gòu)苯的特殊性質(zhì)飽和烴不飽和烴取代反應(yīng)加成反應(yīng)(易取代、難氧化、難加成)第二十四頁，共三十一頁。1、下列關(guān)于苯的敘述中正確的是（）A．苯是以石油為原料獲得的化工原料；B．苯中含有碳碳雙鍵，所以苯屬于烯烴C．苯分子中6個(gè)碳碳化學(xué)鍵完全相同D．苯可以與溴水、酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)而使它們褪色C課堂練習(xí)第二十五頁，共三十一頁。

2、下列關(guān)于苯分子結(jié)構(gòu)的說法中，錯(cuò)誤的是（）A、各原子均位于同一平面上B、苯環(huán)中有3個(gè)C-C單鍵，3個(gè)C=C雙鍵C、苯環(huán)中碳碳鍵介于C-C和C=C之間D、苯分子中各個(gè)鍵角都為120oB課堂練習(xí)第二十六頁，共三十一頁。

3、下列反應(yīng)中，不屬于取代反應(yīng)的是（）Ａ、苯與濃硫酸和濃硝酸的混合物共熱Ｂ、苯與液溴后加入鐵粉Ｃ、乙烯通入溴水中Ｄ、乙烷與氯氣混合光照C課堂練習(xí)第二十七頁，共三十一頁。ThankYou!第二十八頁，共三十一頁。①反應(yīng)物呈輕微的沸騰狀。②圓底燒瓶上部充滿了紅棕色的氣體。③燒瓶底部出現(xiàn)褐色油狀液體。④錐形瓶?jī)?nèi)導(dǎo)管口有大量白霧產(chǎn)生。⑤錐形瓶?jī)?nèi)有淡黃色沉淀。實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象第二十九頁，共三十一頁。1.Fe屑的作用是什么？2.為什么導(dǎo)管末端不插入液面下？與