1 (1)難溶于水的有：各類烴、酯、絕大多數(shù)高聚物、高級(jí)的(指分子中碳原子數(shù)目較多的，下同)醇、醛、 (2)易溶于水的有：低級(jí)的[一般指N(C)≤4]醇、醛、羧酸及鹽、氨基酸及鹽、單糖、二糖。 (3)具有特殊溶解性的：多有機(jī)物。鹽析，皂化反應(yīng)中也有此操作)。鹽析，皂化反應(yīng)中也有此操作)。萄糖溶液等，形成絳藍(lán)色溶液。小于水的密度，且與水(溶液)分層的有：各類烴、酯(包括油脂)3．有機(jī)物的狀態(tài)[常溫常壓(1個(gè)大氣壓、20℃左右)] (1)氣態(tài)： (2)液態(tài)：一般N(C)在5~16的烴及絕大多數(shù)低級(jí)衍生物。如，HCOOH乙醛CH3CHO如植物油脂等在常溫下也為液態(tài) (3)固態(tài)：一般N(C)在17或17以上的鏈烴及高級(jí)衍生物。如，C12以上的烴甘油酯，如動(dòng)物油脂在常溫下為固態(tài)☆絕大多數(shù)有機(jī)物為無色氣體或無色液體或無色晶體，少數(shù)有特殊顏色如甘油、葡萄糖等能使新制的氫氧化銅懸濁液溶解生成絳藍(lán)色溶液；2☆淀粉溶液(膠)遇碘(I2)變藍(lán)色溶液；☆含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)溶膠遇濃硝酸會(huì)有白色沉淀產(chǎn)生，加熱或較長時(shí)間后，沉淀變黃色?！罴淄椤钜蚁┥杂刑鹞?植物生長的調(diào)節(jié)劑)☆液態(tài)烯烴☆乙炔☆苯及其同系物☆一鹵代烷☆C4以下的一元醇☆C5~C11的一元醇☆C12以上的一元醇☆乙醇☆乙二醇甜味(無色黏稠液體)☆丙三醇(甘油)甜味(無色黏稠液體)☆乙醛☆乙酸強(qiáng)烈刺激性氣味(酸味)☆低級(jí)酯芳香氣味1．能使溴水(Br2/H2O)褪色的物質(zhì) (1)有機(jī)物C≡C—的不飽和化合物通過氧化反應(yīng)使之褪色：含有—CHO(醛基)的有機(jī)物烴、環(huán)烷烴、苯及其同系物、飽和鹵代烴、飽和酯 (2)無機(jī)物①通過與堿發(fā)生歧化反應(yīng)3Br2+6OH-==5Br-+BrO3-+3H2O或Br2+2OH-==Br-+BrO-+H2O 、—C≡C—、—CHO的物質(zhì)3與苯環(huán)相連的側(cè)鏈碳碳上有氫原子的苯的同系物(與苯不反應(yīng)) (2)無機(jī)物：與還原性物質(zhì)發(fā)生氧化還原反應(yīng)，如2-加熱時(shí)，能與酯反應(yīng)(取代反應(yīng))與Na2CO3反應(yīng)的有機(jī)物：含有酚羥基的有機(jī)物反應(yīng)生成酚鈉和NaHCO3；O與NaHCO3反應(yīng)的有機(jī)物：含有—COOH的有機(jī)物反應(yīng)生成羧酸鈉并放出等物質(zhì)的量的CO2氣體。 (1)發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物：含有—CHO的物質(zhì)：醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、還原性糖(葡萄糖、麥芽糖等) (2)銀氨溶液[Ag(NH3)2OH](多倫試劑)的配制：向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至剛剛產(chǎn)生的沉淀恰好完全溶解消失。 (3)反應(yīng)條件： (4)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：①反應(yīng)液由澄清變成灰黑色渾濁；②試管內(nèi)壁有銀白色金屬析出 AgNO3+NH3·H2O==AgOH↓+NH4NO3ONHNHHO (6)定量關(guān)系：—CHO~2Ag(NH)2OH~2AgHCHO~4Ag(NH)2OH~4Ag5．與新制Cu(OH)2懸濁液(斐林試劑)的反應(yīng) (1)有機(jī)物：羧酸(中和)、甲酸(先中和，但NaOH仍過量，后氧化)、醛、還原性糖(葡萄糖、麥芽糖)、 斐林試劑)。 (3)反應(yīng)條件：堿過量、加熱煮沸4類類通別式 (4)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：①若有機(jī)物只有官能團(tuán)醛基(—CHO)，則滴入新制的氫氧化銅懸濁液中，常溫時(shí)無變化，加熱煮沸后有(磚)紅色沉淀生成；②若有機(jī)物為多羥基醛(如葡萄糖)，則滴入新制的氫氧化銅懸濁液中，常溫時(shí)溶解變成絳藍(lán)色溶液，加熱煮沸后有(磚)紅色沉淀生成； uSOCuOHNaSORCHOCuOHRCOOHCu2O↓+2H2OOHCCHOCuOHHOOCCOOHCuO↓+4H2OCH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O↓+2H2O (6)定量關(guān)系：—COOH~?Cu(OH)2~?Cu2+(酸使不溶性的堿溶解)—CHO~2Cu(OH)2~Cu2OHCHO~4Cu(OH)2~2Cu2OI發(fā)生顯色反應(yīng)的是：淀粉。性烯烴炔烴苯及同系物CnH2n(n≥2)CnH2n-2(n≥2)CnH2n-6(n≥6)相對(duì)分子質(zhì)量Mr光照下的鹵使酸性KMnO44個(gè)原子HCN加成；易跟H2加成；性質(zhì)類別通式官能團(tuán)代表物分子結(jié)構(gòu)結(jié)點(diǎn)主要化學(xué)性質(zhì)5醇 (Mr：46)H2140℃分子間脫170℃分子內(nèi)脫酮醛酯酸質(zhì) 酶等)氧化為羧酸單鍵，不能被H2胺(肽鍵)醇能形成肽鍵 (生物催化劑)6糖Cn(H2O)m鍵成(還原性糖) (皂化反應(yīng))鑒別有機(jī)物，必須熟悉有機(jī)物的性質(zhì)(物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì))，要抓住某些有機(jī)物的特征反應(yīng)，選用合適溴水銀氨少量溶液被鑒含碳碳雙含碳碳雙含醛基化羧酸別物鍵、三鍵的鍵、三鍵合物及葡(酚不能及葡萄質(zhì)種物質(zhì)、烷基的物質(zhì)。萄糖、果淀粉使酸堿指羧酸類苯。但醇、但醛有干糖、麥芽示劑變芽糖酸性高錳使石蕊或放出無溴水褪色出現(xiàn)銀出現(xiàn)紅呈現(xiàn)現(xiàn)象酸鉀紫紅甲基橙變色無味且分層鏡色沉淀藍(lán)色色褪色紅氣體若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，則先向冷卻后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入銀氨溶液或新制的氫氧化銅懸濁液，(水浴)加熱，觀察現(xiàn)象，作出判斷。FeSO溶液、品紅溶液、澄清石灰水、 (檢驗(yàn)水)(檢驗(yàn)SO2)(除去SO2)(確認(rèn)SO2已除盡)(檢驗(yàn)CO2)溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高錳酸鉀溶液(檢驗(yàn)CH2＝CH2)。六、混合物的分離或提純(除雜) (括號(hào)內(nèi)為雜質(zhì))乙烷(乙烯)乙烯(SO2、CO2) (除去揮發(fā)出的Br2蒸氣)NaOH溶液CH2＝CH2+Br2→CH2BrCH2BrBr2+2NaOH＝NaBr+NaBrO+H2O氣SO2+2NaOH=Na2SO3+H2O7H2S+CuSO4=CuS↓+SO4乙炔(H2S、PH3)飽和CuSO4溶液洗氣—從95%的酒精中提蒸餾(C2H5O)2Mg+2H2O→2C2H5OH+Mg(OH)2↓—————————————— (碘化鈉) (乙酸) (乙醇) (甘油)NaOH溶液 (一)同系物的判斷規(guī)律1．一差(分子組成差若干個(gè)CH2)2．兩同(同通式，同結(jié)構(gòu)) (1)必為同一類物質(zhì)； (2)結(jié)構(gòu)相似(即有相似的原子連接方式或相同的官能團(tuán)種類和數(shù)目)；8 (詳寫下表) (二)、同分異構(gòu)體的種類3．官能團(tuán)異構(gòu)(類別異構(gòu))5．對(duì)映異構(gòu)(不作要求)醛、酮、烯醇、環(huán)醚、環(huán)醇 (三)、同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律與七歪八的，以免干擾自己的視覺；思維一定要有序，可按下列 (四)、同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法 (1)凡只含一個(gè)碳原子的分子均無異構(gòu)； (2)丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2種；9 (3)戊烷、戊炔有3種； (4)丁基、丁烯(包括順反異構(gòu))、C8H10(芳烴)有4種； (5)己烷、C7H8O(含苯環(huán))有5種； (6)C8H8O2的芳香酯有6種； (7)戊基、C9H12(芳烴)有8種。2．基元法例如：丁基有4種，丁醇、戊醛、戊酸都有4種3．對(duì)稱法(又稱等效氫法)等效氫法的判斷可按下列三點(diǎn)進(jìn)行： (1)同一碳原子上的氫原子是等效的； (2)同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的； (3)處于鏡面對(duì)稱位置上的氫原子是等效的(相當(dāng)于平面成像時(shí)，物與像的關(guān)系)nCnH)=1︰2時(shí)，常見的有機(jī)物有：單烯烴、環(huán)烷烴、飽和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄數(shù)超過其對(duì)應(yīng)烷烴氫原子數(shù)時(shí)，其結(jié)構(gòu)中可能有數(shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而增大，介于物中，含碳質(zhì)量分?jǐn)?shù)最低的是CH4。分?jǐn)?shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而不變，均為物所含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而減小，介于Ag網(wǎng)2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O550℃5．水解反應(yīng)酯、多肽的水解都屬于取代反應(yīng)6．熱裂化反應(yīng)(很復(fù)雜)…… (1)醇去氫：脫去與羥基相連接碳原子上的氫和羥基中的氫，形成O羥基所連碳原子上沒有氫原子，不能形成，所以不發(fā)生失氫(氧化)反應(yīng)。 (2)消去反應(yīng)：脫去—X(或—OH)及相鄰碳原子上的氫，形成不飽和鍵。例如： (3)酯化反應(yīng)：羧酸分子中的羥基跟醇分子羥基中的氫原子結(jié)合成水，其余部分互相結(jié)合成酯。例如：在多羥基；存在羧基。存在醛基。 (2)一些有機(jī)物與溴反應(yīng)的條件不同，產(chǎn)物不同。硬脂酸(十八酸)——