關(guān)于植物體內(nèi)有機(jī)物的代謝本章重點(diǎn)和難點(diǎn)：一、植物體內(nèi)有機(jī)物質(zhì)的次級(jí)代謝；二、植物次級(jí)產(chǎn)物的合成途徑。第2頁,共31頁，2024年2月25日，星期天第一節(jié)各類有機(jī)物代謝的相互關(guān)系蔗糖、淀粉等有機(jī)物來源于光合作用，通過呼吸作用分解產(chǎn)生各種中間產(chǎn)物。C3循環(huán)、EMP、TCA和PPP筑成了有機(jī)物代謝的主干。糖和脂肪、蛋白質(zhì)、核酸之間都可以相互轉(zhuǎn)變。丙酮酸、乙酰COA、α-酮戊二酸、草酰乙酸等中間產(chǎn)物起著樞紐作用。第3頁,共31頁，2024年2月25日，星期天PlantSecondary

Metabolism

PlantmetabolicpathwaysarelinkedTheselinkagesincludeseveralkeycarbon-basedprimarymetabolites(初級(jí)代謝物)Asplantsevolved,theyfoundnew(secondary)waystousemetabolitesRandommutationsleadtoavarietyofspecializedplantsecondarycompounds第4頁,共31頁，2024年2月25日，星期天葡萄糖多糖淀粉、纖維素半纖維素戊糖(Ru5P)→核苷酸→核酸DHAPPGAldPEP丙酮酸乙酰COA

α-酮戊二酸C3途徑CO2草酰乙酸TCA丙二酰COA甘油+脂肪酸脂肪酚類、萜類化合物丙氨酸等酒精乳酸天冬氨酸族煙堿AMP、GMP谷氨酸族蛋白質(zhì)卟啉(chl,Cyt)PPP第5頁,共31頁，2024年2月25日，星期天第二節(jié)植物體內(nèi)的次級(jí)產(chǎn)物次級(jí)產(chǎn)物：是植物體內(nèi)由糖類等有機(jī)物代謝衍生而來的物質(zhì)。貯存在液泡或細(xì)胞壁中，是代謝的中產(chǎn)物，不再參與代謝。次級(jí)產(chǎn)物具有重要作用：⑴是植物生命活動(dòng)所必需的，如IAA、GA；葉綠素和類葫蘿卜素及花色素；木質(zhì)素等，⑵是植物組織色、香、味的主要構(gòu)成成分，⑶是藥業(yè)或工業(yè)的重要原料。植物的次級(jí)產(chǎn)物可分3類：

酚類、萜類、含氮次級(jí)化合物第6頁,共31頁，2024年2月25日，星期天第7頁,共31頁，2024年2月25日，星期天萜類的種類：萜類是以異戊二烯(isoprene)為單位組成的，按其數(shù)目，可分為:

單萜(monoterpene)、倍半萜(sesquiterpene)、雙萜(diterpene)、三萜(triterpene)、四萜(tetraterpene)、多萜(polyterpene)。

CH3

頭CH2=CCH=CH2

尾一、萜類terpene第8頁,共31頁，2024年2月25日，星期天Terpenoids:ThelargestgroupFormedfrom5-Csubunits(isoprene)synthesizedfromG-3-P,pyruvate,andacetyl-CoACompoundshavefrom10to>40carbonsSometerpenoidshavefunctionsingrowthanddevelopment

Planthormones(gibberellins,abscisicacid)

AccessorypigmentsinphotosynthesisMostterpenoidsactasherbivorydeterrentsandareaprimeexampleofa“biochemicalarmsrace”第9頁,共31頁，2024年2月25日，星期天Monoterpenes(C-10)

Pyrethroidinsecticides擬除蟲菊脂Coniferresins松脂Plant-plantdefensiveCommunication防御溝通Deterpest

AttractpestpredatorsEssentialoils（Essentialoilsareoftenstoredinsurfaceglands表面腺細(xì)胞）第10頁,共31頁，2024年2月25日，星期天Sesquiterpenes(C-15)Herbivorydeterrents威懾草食動(dòng)物(generalized)BitternessExamplesincludesagebrush山艾樹andsunflower向日葵第11頁,共31頁，2024年2月25日，星期天Diterpenes(C-20)

Toxinsandirritants毒與刺激(generalized)Resinsfromsometreestosealherbivoreinducedwounds松脂封閉取食傷口Humanusehasadaptedthesecompoundstoanti-cancerdrugs(Taxol紫杉醇fromPacificyew紫杉)第12頁,共31頁，2024年2月25日，星期天Tri-terpenes(C-30)MorespecializedtoxinsSteroidinstructure結(jié)構(gòu)類固醇Examples

Cardenolides–vertebratehearttoxins脊椎動(dòng)物心臟毒素

Saponins

皂角苷–detergentlikestructure第13頁,共31頁，2024年2月25日，星期天植物體內(nèi)重要的萜類物質(zhì)：

揮發(fā)油：是單萜和倍半萜，樟樹莖、柑橘果皮、薄荷植株等

棉酚：倍半萜，是重要的抗蟲侵襲、抗真菌和細(xì)菌的物質(zhì)

固醇：三萜的衍生物，質(zhì)膜成分，植物蛻皮激素的成分

類胡蘿卜素：四萜衍生物，有葉黃素、胡蘿卜素番茄紅素等，

橡膠：多萜化合物一、萜類terpene第14頁,共31頁，2024年2月25日，星期天二、酚類phenol種類：按芳香族環(huán)上帶有的碳原子數(shù)可分為

簡(jiǎn)單酚類、木質(zhì)素、類黃酮類、鞣質(zhì)類和其它酚類主要的酚類化合物有：簡(jiǎn)單酚類：桂皮酸、咖啡酸、香豆素、水揚(yáng)酸

木質(zhì)素：沒食子酸、木質(zhì)素、

類黃酮類：花色素苷、黃酮、黃酮醇、異黃酮鞣質(zhì)類：縮合鞣質(zhì)和可水解鞣質(zhì)第15頁,共31頁，2024年2月25日，星期天Phenoliccompounds

CommonelementisaphenolicgroupDerivedfromaminoacids,principallyphenylalanine（苯丙氨酸）第16頁,共31頁，2024年2月25日，星期天ExamplesofphenoliccompoundsandtheirrolesPhenylpropanoids（苯丙酸類化合物），具有苯環(huán)-C3的基本骨架。Allelopathiccompounds–inhibitplantgrowth（A為咖啡酸、阿魏酸）第17頁,共31頁，2024年2月25日，星期天Examplesofphenoliccompounds

andtheirroles

Furanocoumarins呋喃香豆素類(celery芹菜,parsnip歐洲防風(fēng)草,andparsley歐芹)Toxicitytoinsectherbivores（草食昆蟲毒素）UV-activatedtoxins：UVA（320-400nm）激發(fā)為高能電子態(tài)，插入DNA中，與胞嘧啶和胸腺嘧啶結(jié)合，阻斷DNA轉(zhuǎn)錄和修復(fù)，導(dǎo)致細(xì)胞死亡。第18頁,共31頁，2024年2月25日，星期天Examplesofphenoliccompounds

andtheirrolesBenzoicacidderivatives（安息香酸派生物）Systemicresistancetopathogens（病原物系統(tǒng)抗性）第19頁,共31頁，2024年2月25日，星期天Plant“immunesystems”

Plant-wideresponsetoalocalinfectionMayinvolvebothtoxiccompoundslikeoxygenradicalsCanproduceamemoryresponse第20頁,共31頁，2024年2月25日，星期天Plant“immunesystems”

Phytoalexins（植物抗毒素）areaprimaryplayerinplantimmuneresponsePhytoalexinscanbeantimicrobialterpenoidsorphenolics（抗菌的萜或酚類）Synthesizedinresponsetoinfectionorattack第21頁,共31頁，2024年2月25日，星期天Jasmonicacid–Stressand

defensehormone

ProducedinresponsetoasignaltransductionpathwayInducessynthesisofotherdefensivecompoundsActivatesresponsesatthegenelevel第22頁,共31頁，2024年2月25日，星期天Examplesofphenoliccompounds

andtheirroles

Lignin木質(zhì)素

Reinforcingmolecule(esp.inwoodytissue)組成物質(zhì)

DecreasespalatabilityTannins丹寧

Flavordeterrent威懾味道，如澀味

Tea,blackberry,grape,apple

Modeofactionisviaproteinbinding蛋白鞣質(zhì)結(jié)合第23頁,共31頁，2024年2月25日，星期天Examplesofphenoliccompounds

andtheirroles

Flavonoids

Anthocyanins（花青素）:Pigmentation(pollinatorattractant)

FlavonesandFlavonols（黃酮和黃酮醇）:UVprotectionandbeeAttractant（引誘劑）：(nectarguides花蜜引導(dǎo))

Isoflavones（異黃酮）:Antimicrobial（抗菌）,antiestrogenic（抗雌激素）第24頁,共31頁，2024年2月25日，星期天三、含氮次級(jí)化合物生物堿(alkaloid)：核酸的組分，亦是維生素B1、葉酸和生物素的組分，它對(duì)動(dòng)物有毒，可起防御敵害作用；是重要藥物的有效成分，如奎寧、嗎啡、利血平、阿托品等。含氰苷(cyanogenicglycoside)：豆類、禾谷類和玫瑰中較多，本無毒，但釋放HCN。芥子油苷(mustardoilglycoside)：十字花科，本無毒，但水解后產(chǎn)生有毒物質(zhì)。非蛋白氨基酸(nonproteinaminoacid)：不構(gòu)成蛋白質(zhì)的氨基酸，有毒性，有的阻止蛋白氨基酸的合成或吸收。第25頁,共31頁，2024年2月25日，星期天Nitrogen-ContainingCompounds:

OnlychemicalsimilarityisthepresenceofnitrogensomewhereinthemoleculeWellstudiedbecauseoftheirtoxicitytoanimalsandtheirmedicinalvaluePerhapsthemosteasily-recognizablegroupofsecondarycompoundsinplants第26頁,共31頁，2024年2月25日，星期天ExamplesofN-containing

compoundsandtheirrolesAlkaloids

Alargegroupofcompoundsfoundin20%ofallplantspecies

Allcontainaheterocyclicring雜環(huán)(i.e.,aringformedfromcarbonsandonenitrogen)

Bestknownfortheirpharmacologicaleffectonanimals(動(dòng)物藥理學(xué)的效應(yīng))第27頁,共31頁，2024年2月25日，星期天Examplesofalkaloids

第28頁,共31頁，2024年2月25日，星期天ExamplesofN-containing