專題17有機(jī)推斷與合成路線

(本卷共19小題，滿分100分，考試用時(shí)75分鐘)

可能用到的相對(duì)原子質(zhì)量：H1Li7B11C12N14O16Na23Mg24Al27S32Cl35.5

一、非選擇題：本題共10個(gè)小題，每小題10分，共100分。

1.吠喃酚Mil是合成某殺蟲(chóng)劑的重要中間體，其合成路線如下：

(OCH

?3CI-CH2-C=：CH2

CH3COCIAICI351r/OHCH3

G大?！坑?UO~U-----------------02隊(duì)。2]-

重

1IIIII1V

排A

反

應(yīng)

一

回答下列問(wèn)題：

(1)i的名稱是,n中官能團(tuán)名稱是o

(2)VI中碳原子的雜化方式有種。

(3)111的沸點(diǎn)比II高，可能原因：。

(4)已知in生成w為取代反應(yīng)，寫(xiě)出ni生成w的化學(xué)方程式：

(5)寫(xiě)出v的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

(6)化合物VIII有多種同分異構(gòu)體，請(qǐng)寫(xiě)出其中任意一種滿足下列條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

①能與NaHCOj反應(yīng)放出氣體；

②核磁共振氫譜峰面積之比為6：3：2：lo

(7)以I和CH產(chǎn)CHCOC1為原料，根據(jù)題目信息，寫(xiě)出合成的路線.

【答案】(1)苯酚酯基(2)2(3)因?yàn)榛衔铩綡含羥基，能形成分子間氫鍵，使沸點(diǎn)升高(4)

O-CH-C=CH

廣丫CICHCCH22

+-2-=2CH+HC1

LACH3

COCH3COCH

a3

⑸

(6)

【分析】I的名稱是苯酚，與CH3coeI在NaOH作用下生成丫，在AlCh催化作用下重排生成

再與反應(yīng)生成PY°C”2常；出，發(fā)生重排反應(yīng)生成

CH37^COCH3

碳原子的雜化方式有2種，甲基等飽和碳采用sp3雜化，苯環(huán)上的碳及談基上的碳采用sp2雜化。（3）10的沸點(diǎn)

比n高，可能原因：因?yàn)榛衔飉含羥基，能形成分子間氫鍵，使沸點(diǎn)升高。（4）已知HI生成IV為取代反應(yīng)，

0H

山生成W的化學(xué)方程式：Q+CI-CH2-C=CH2CH2EH；H2+HQ。（5）V的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

Jeoc%CH3V^C0CH3

COCH3

位二，。（6）化合物Mil有多種同分異構(gòu)體，①能與NaHCO3反應(yīng)放出氣體說(shuō)明含有竣基；②核磁共振氫

-CH2-C=CH2

CH3

譜峰面積之比為6：3：2：1,結(jié)構(gòu)對(duì)稱，含有一個(gè)竣基和三個(gè)甲基，其中任意一種滿足下列條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:

CH3OH_

COOH或H3c《^COOH。(7)以I6和CH2=CHCOC1為原料，先合成<V00CCH-CH2

CH3

通過(guò)重排反應(yīng)得C〔『CH=C出最后環(huán)合得到產(chǎn)品，根據(jù)題目信息，合成小O[CH3的路線6my

2.化合物H是科學(xué)家正在研制的一種新藥物，其合成路線如下:

^O-R

已知：HH

(1)化合物A的名稱為。

(2)化合物B的官能團(tuán)名稱為0

(3)化合物G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(4)寫(xiě)出反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式(注明反應(yīng)條件)。

(5)E、F均可發(fā)生______反應(yīng)(填寫(xiě)一個(gè)除燃燒反應(yīng)以外的反應(yīng)類型)。

(6)化合物I是D的同分異構(gòu)體，滿足下列條件的I的結(jié)構(gòu)有種(不考慮立體異構(gòu));

i.lmoll與足量NaHCO?溶液反應(yīng)時(shí)，最多產(chǎn)生標(biāo)況下44.8L氣體

ii.苯環(huán)上有三個(gè)取代基，其中兩個(gè)氯原子處于苯環(huán)上相鄰位置

滿足條件i，核磁共振氫譜有三組峰的I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(任寫(xiě)一種)。

(7)參照上述合成路線，寫(xiě)出以HOCH2cH2cHWHQH和CHQH為原料合成您多[砌的路線

(無(wú)機(jī)試劑任選，注明反應(yīng)條件)。

OH

.（HOH°

【答案】（1）鄰二甲苯（2）竣基、氯原子（3）"（4）+。2-^

xSs

cra^c?1OH

OH

+2H2o

CI^^COOH

【分析】由有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，￥［與酸性高鐳酸鉀溶液發(fā)生氧化反應(yīng)生成

ci^^^cooH

O

X

酸性條件下,。與甲醇反應(yīng)生成

0

CI、x^COOCHiClx<x^XOOCHiC1、z^CH20H

,口I在硼氧化鋰作用下轉(zhuǎn)化為JiX，在銅做催化劑作用下

CI^^^COOCHjCI^^COOC%Cl^^^CHjOH

【解析】（1）A的結(jié)構(gòu)筒式是,其名稱為鄰二甲苯：（2）由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，化合物B分子中的官能團(tuán)

OH

為竣基、氯原子；（3）由分析可知，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為］（工；3,（4）由分析可知，反應(yīng)⑤為在銅做催化劑

OH

ax^z^CHjOHClx（x\^CHO

作用下IIT與氧氣發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成『J和水，反應(yīng)的化學(xué)方程式為

,CHjOHd>yCHO

+O2-^->+2H2O；（5）根據(jù)E和F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式判斷，E和F均可以發(fā)生取代

'CHjOHCt，入CHO

反應(yīng)，（6）ImolD的同分異構(gòu)體I與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)最多產(chǎn)生標(biāo)況下氣體44.8L說(shuō)明分子中含有2個(gè)竣

基，由苯環(huán)上有三個(gè)取代基，2個(gè)氯原子直接連在苯環(huán)上相鄰位置可知，I的結(jié)構(gòu)可以視作,差。分子中苯

CCX）H

環(huán)上的氫原子被2-COOHCOOH

《.TH小取代所得結(jié)構(gòu)，共有6種；滿足條件i,

HOOCTH-C"

COOH

說(shuō)明分子中含有2個(gè)較基，核磁共振氫譜有三組峰,說(shuō)明分子中有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，滿足條件的I

CHJCI（OOH

1*COOH

HOOCCIH<人

的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以是：等；（7）由題給合成路線可知，以1,4—丁二

CH>C1COOH

0

的合成步驟為8與酸性高鋸酸鉀溶液發(fā)生氧化反應(yīng)生成津’送在

醇和甲醇為原料的合成o

丫°、

o她奈

酸性條件卜與甲醇發(fā)生取代反應(yīng)生成承

加熱條件竄,合

KMnOJHH,O/Acnon/ir

成路線為5voo

3.化合物M是二苯乙快類液晶材料的-種，最簡(jiǎn)單的二苯乙快類化合物是A。

oA、

G屬于芳香煌，互為同系物且只有一個(gè)側(cè)鏈，以A、G為原料合成M的一種路線（部分反應(yīng)條件略去）如下:

0

11

0CCH3HO-CHCH3

11LiAIH

H3C-C-C14濃硫匪B「2KOH

A-.............>D-------?E——-?Fn

四氫陜喃CCI

AICI34

①②④鐲⑦

c2H5C2H5fM

BCig%

I2/HIO3

G------------------------?C3H7

CH3COOH/H2SO4

@

0

IIO

H3C-C-CI

cz

AICI3CH3

已知:

回答下列問(wèn)題:

(1)A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,M結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為.

(2)E、F中含有的官能團(tuán)名稱分別是、。

(3)上述反應(yīng)過(guò)程中屬于取代反應(yīng)的是(填序號(hào))

(4)⑤的化學(xué)方程式為o

(5)B的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足如下條件：①苯環(huán)上有三個(gè)的取代基②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，共有種。

⑹參照上述合成路線，設(shè)計(jì)一條由苯乙烯和甲苯為起始原料制備》三C0cHl的合成路線:

示例：CH例H?Br'笠WJ>CH、CHqH

【答案】⑴5CM—⑵溪原子碳碳叁鍵⑶0?⑦

(4)

2H2。(5)16

【分析】A、G屬于芳香燒，互為同系物且只有一個(gè)側(cè)鏈，結(jié)合B化學(xué)式可知，A為乙苯|一；

.:衣

乙苯通過(guò)①發(fā)生取代反應(yīng)生成B；B通過(guò)還原反應(yīng)②，皴基變羥基生成C；C通過(guò)③，在濃硫酸作用下消去反

應(yīng)羥基變碳碳雙鍵生成D；D通過(guò)④和溟發(fā)生加成反應(yīng)引入2個(gè)澳原子得到E一“；E通過(guò)

---------r'?

.-J；：.M—

⑤，在氫氧化鉀醇溶液加熱作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成碳碳叁鍵得到F,?_['■"；G發(fā)生⑥通過(guò)取代

V一

反應(yīng)在苯環(huán)上引入碘原子，則G為j1一化合物M是二苯乙煥類液晶材料的一種，F(xiàn)通過(guò)⑦生成M,

結(jié)合反應(yīng)物結(jié)構(gòu)和M化學(xué)式可知，生成M反應(yīng)為取代反應(yīng)，M結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(如」■Tr-；

--*.■..■,*,：：?■,■1>1■

【解析】(1)A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為i，M結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，」」；(2)由結(jié)構(gòu)可知，E、

?L——

F中含有的官能團(tuán)名稱分別是漠原子、碳碳叁鍵；(3)由分析可知，上述反應(yīng)過(guò)程中屬于取代反應(yīng)的是①⑥⑦;

4HUHHfir

(4)⑤為E在氫氧化鉀醇溶液加熱作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成碳碳叁鍵得到F,反應(yīng)為:

IH

+2KOHKOH,‘溶液>.'+2KBr+2H20；(5)B除苯環(huán)外含有1個(gè)城基、4個(gè)碳，其同分異構(gòu)體

中能同時(shí)滿足如下條件：①苯環(huán)上有三個(gè)的取代基；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有醛基；若取代基為-CHO、-CH3、

oeoCHO

-C2H5,首先安排-CHO、-CHa再安排-C2H5,則有丫"-*J'1T'共1°種；若取代基

I.IJ

，/,，氣71

為-CH2CHO、-CH3、-CH3,首先安排-CH3、-CH3再安排-CH2cHO,則有]---T,11-,I1,

金)

共6種；合計(jì)16種；(6)苯乙烯通過(guò)加成，再消去反應(yīng)生成苯乙快；甲苯發(fā)生流程中⑥反應(yīng)在對(duì)位引入碘離子，

““孫j—]

IJCHQOOH/H/K).―<J-1__

再和某乙快發(fā)生⑦原理生成產(chǎn)物，故流程為：

(一《H

€>I-CM2

悵

I(XI

4.酮基布洛芬片是用于治療各種關(guān)節(jié)炎、強(qiáng)直性脊柱炎引起的關(guān)節(jié)腫痛以及痛經(jīng)、牙痛、術(shù)后痛和癌性痛

(2)B中官能團(tuán)的名稱為,B-C的反應(yīng)類型為

(3)寫(xiě)出E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：o

0

II

(4)C%1°—C-0—(2也中c原子的雜化方式有。

(5)H為C的同分異構(gòu)體，則符合下列條件的H有種。

①除苯環(huán)外不含其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)

②含有硝基，且直接連在苯環(huán)上

③分子中無(wú)甲基

0

II

（6）以乙烷和碳酸二甲酯（&C—°一C一°—CH,）為原料（無(wú)機(jī)試劑任選），設(shè)計(jì)制備異丁酸的一種合成

路線.

o

”H￡N

【答案】（1）3-甲基苯甲酸（2）竣基、氯原子取代反應(yīng)（3）?(4)sp3、sp2(5)3

0

II

Cl,NaCNCH,—O—C—O—CH,CH3CHCNj.]*CH3CHCOOH

CH3CH3-T-^->CH3cH2cl---------?CH3CH2CN------------------------------I—?

光照

(7)CH3CH3

COOHCOCI

【分析】B和NaCN反應(yīng)生成C,C與SOCh反應(yīng)生成D,根據(jù)B、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知C是^CH.CN.

CH,CN

0

CH,CN

和某反應(yīng)生成E,根據(jù)E的分子式，由F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式逆推，可知E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為V

COOHCOOH

5的化學(xué)名稱為間3-基苯甲酸;（2）B是&CH,。，含有官能團(tuán)的名稱為竣基、氯原子，BfC

【解析】（i）

COCI

COOH

是CH?中的氯原子被-CN代替，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)：（3）CH￡N和苯反應(yīng)生成E,根據(jù)E的分子式,

O

由F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式逆推，可知E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為/0^”“；（4）CH「。一工一。一CH,中單鍵c原子的雜化方式

為sp3,雙鍵C原子的雜化方式為sp2；（5）①除苯環(huán)外不含其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)；②含有硝基，且直接連在苯環(huán)上;

COOH

③分子中無(wú)甲基，符合條件的的同分異構(gòu)體，苯環(huán)上有2個(gè)取代基-NO?、-CH2-C三CH,有3種結(jié)構(gòu)；（6）

乙烷和氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成氯乙烷，氯乙烷和NaCN發(fā)生取代反應(yīng)生成CH3cH2CN；CH3CH2CN

CH3CHCNCH3CHCNCH3CHCOOH

和碳酸二甲酯發(fā)生取代反應(yīng)生成CH3,CH3在酸性條件下生成CH3,合成路線為

o

田J

CH3—o—c—o—CH3CH3CHCNCHCHCOOH

CH,CH2C1CH3CH2CN----------------------I—?

CH3CH3

5.有機(jī)物F是一種新型大環(huán)芳酰胺的合成原料，可通過(guò)以下方法合成:

F

(1)有機(jī)物A中含氧官能團(tuán)的名稱為o

(2)D—E的反應(yīng)類型為。

(3)若有機(jī)物B直接硝化，主要產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

(4)寫(xiě)出一種符合下列條件的有機(jī)物B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng);

②分子中含有2個(gè)苯環(huán)，共有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。

(5)已知：R3-CH=C(KKMnOJH>R3coOH+叉，寫(xiě)出以CH3cHQH和

、H1lxi」

CH2cH2cH3

CH3CH2CH2NH2為原料制備的合成路線流程圖______(無(wú)機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路

線流程圖示例見(jiàn)本題題干)。

⑹BnBrNaOH,KMnO*/H；廣CzHQH'COOC2Hs吐3cH2cH卅出一1'、

kDMFA

U-U-BrC此OH,△U(OOH濃硫酸，^COOC2H5'°\J^°

【分析】根據(jù)分析，A發(fā)生反應(yīng)生成B,B經(jīng)過(guò)還原和取代反應(yīng)生成C,C發(fā)生取代生成D,D發(fā)生取代

N0O

42C\會(huì)

反應(yīng)生成EIN-CH2-CH,E經(jīng)過(guò)與氫氣發(fā)生還原反應(yīng)生成F；

CH3

NH2°

【解析】(1)根據(jù)A的結(jié)構(gòu)式可知，A中的含氧官能團(tuán)為酯基、硝基：(2)根據(jù)分析，D到E發(fā)生硝化反

o

II”

。2地―/￡CH3

N-CH-CH

應(yīng)，也是取代反應(yīng)；(3)若有機(jī)物B直接硝化，則硝基取代間位的氫生成2(4)能與FeCb

CH3

NO2°

溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，則說(shuō)明含有酚羥基，分子中含有2個(gè)苯環(huán)，共有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，則結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

。(5)根據(jù)分析，合成流程

■＜岫。，味廣詢@QH.「COOQHs5—小.儼

(COOH濃硫酸，△.QOOGHSDMF,△'

6.化合物F是一種抗精神病藥物，其合成路線如下圖所示:

(1)A—B過(guò)程中生成另一種產(chǎn)物為HCLX結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(2)已知有機(jī)竣酸的酸性與竣基中O-H極性密切相關(guān)，一般情況下，O-H的極性越強(qiáng)，竣酸的酸性越強(qiáng)。比

較ECCOOH與ChCCOOH的酸性強(qiáng)弱并說(shuō)明理由_______o

(3)D-F的過(guò)程中涉及兩步反應(yīng)，其反應(yīng)類型依次為的反應(yīng)類型______。

(4)B的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件，寫(xiě)出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

①含有兩個(gè)苯環(huán)，在堿性條件下能發(fā)生水解，水解產(chǎn)物之一能與金屬鈉產(chǎn)生氫氣；

②分子中只含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。

(5)己知：①苯胺易被氧化；

濃硝酸

△米依酸、△

COOH

②CHjCOOH

請(qǐng)以甲苯為原料制備,寫(xiě)出制備的合成路線流程圖（無(wú)機(jī)試劑任用，合成路線流程圖示例

見(jiàn)本題題干）。

NO

c,:

【答案】⑴xx0（2）因?yàn)殡娯?fù)性F>CL使得竣酸中O-H鍵中共用電子對(duì)更偏向與氧，竣基中羥基

H

OJN-Q-C-^J-NO.

極性更強(qiáng)，更易電離出氫離子，所以耳CCOOH的酸性更強(qiáng)（3）加成反應(yīng)、消去反應(yīng)（4）a

CHjCH.COOHCOOH

KI!K:空;.<6NO：22WMj

CH5HOOC

6-5K.CO.

€H?CH,■0O

■■

⑸d

【解析】（l）A-B過(guò)程中生成另一種產(chǎn)物為HC1,可以推測(cè)發(fā)生取代反應(yīng)，X結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為也廠；（2）

因?yàn)殡娯?fù)性F、C1都比較強(qiáng)，使得結(jié)構(gòu)中電子偏向于鹵原子，竣酸中O-H鍵中共用電子對(duì)更偏向與氧，竣基中

羥基極性更強(qiáng),更易電離出氫離子，又因?yàn)镕>CL目?COOH的酸性更強(qiáng)；（3）

取\NN-CH

川叭ky>N

NH^3

,反應(yīng)分別為：加成反應(yīng)、消去

反應(yīng)：（4）①含有兩個(gè)苯環(huán),在堿性條件下能發(fā)生水解，水解產(chǎn)物之一能與金屬鈉產(chǎn)生氫氣，所以應(yīng)該有碳氯

H

（^N-Q-C-O-NO?

鍵；②分子中只含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，分子結(jié)構(gòu)高度對(duì)稱；結(jié)構(gòu)為："；（5）由目

標(biāo)產(chǎn)物分析須合成鄰氯甲苯和鄰氨苯甲酸，甲苯發(fā)生取代得到鄰硝基甲苯，然后再將甲基氧化為竣基、硝基轉(zhuǎn)

COOHCOOH

Irf：W，州惟弋曾演蚱|,42二?Z”—

o,?.'.izCrCH,HOOC

CHK

變成氨基即可:6?c<1,

7.有機(jī)物F對(duì)新型冠狀肺炎有一定治療作用。F的合成路線如下圖所示（Ar表示芳香煌基）:

(1)對(duì)苯二酚在水中的溶解性大于苯酚，原因?yàn)?

(2)對(duì)苯二酚轉(zhuǎn)化為A的目的是。

(3)寫(xiě)出與C互為同分異構(gòu)體，且符合下列條件的某芳香族化合物可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

①與FeCL不發(fā)生顯色反應(yīng)；②可發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)；③核磁共振氫譜有4組峰。(已知'o'，'結(jié)構(gòu)

具有較強(qiáng)的氧化性，與還原性原子團(tuán)不能共存)

(4)D-E的轉(zhuǎn)化率大約為78.6%,主要原因是生成副產(chǎn)物H(分子中含有一個(gè)七元環(huán))，則H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

(5)請(qǐng)以。比…KT"和」：,為原料，利用題中所給信息設(shè)計(jì)合成的路線(題中

有機(jī)試劑可選用)

【答案】(1)對(duì)苯二酚分子中羥基比苯酚多一個(gè)，與水分子形成的分子間氫鍵更多(2)保護(hù)酚羥基，防止其

與乙酰氮反應(yīng)(3)四餐

,<-ri1)II

?I:

CH：Gff-Ohr：H.《HCH；:一3G.(IliCIfMJNa

OCUCH)

【分析】對(duì)苯二酚與(CHKO)2發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生A,A與CH3coe1發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生B是'*<???，

B與NaOH水溶液共熱發(fā)生酯基的水解反應(yīng)，然后酸化可得C,C與ArCOCl、K2cO3發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生D,D

中酚羥基與鉞基之間先發(fā)生加成，再發(fā)生醉的消去反應(yīng)生成E,E分子中的碳碳雙鍵與比在一定條件下發(fā)生加

成反應(yīng)（或還原反應(yīng)）產(chǎn)生F。

【解析】（1）對(duì)苯二酚在水中的溶解性大于苯酚，這是由于羥基是親水基，對(duì)苯二酚分子中羥基比荒酚多

一個(gè)，與水分子形成的分子間氫鍵更多，因此水溶性更大；（2）根據(jù)圖示可知對(duì)苯二酚顯轉(zhuǎn)化為A,A發(fā)生反

OCOCHj

（J<IHH

應(yīng)產(chǎn)生,然后在堿性條件下水解，經(jīng)酸化產(chǎn)生C時(shí)又轉(zhuǎn)化為羥基，這是為了保護(hù)酚羥基，防止其

，C的同分異構(gòu)體滿足條件：①與FeC13不發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明分子結(jié)

構(gòu)中無(wú)酚羥基；②可發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有一OOCH；③核磁共振氫譜有4組峰，說(shuō)明物質(zhì)分子

中含有4種不同位置的H原子，則C的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是/點(diǎn)；（4）D-E的轉(zhuǎn)化率大約為78.6%,主要

T>

'（）H

原因是生成副產(chǎn)物H（分子中含有一個(gè)七元環(huán)），則H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為二一“；（5）1>H,與02在Cu催

I）*）<1<1

O?"1.J

in。00....■,

化下加熱，發(fā)生氧化反應(yīng)產(chǎn)生5X（巾。樂(lè)，該物質(zhì)與K2c03、IMTV發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生.，

OHOO

11

與CH3coONa、CH3COOH發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生，該物質(zhì)與Br?發(fā)生加成反應(yīng)產(chǎn)生

.C.工U:；M.?工夏氐

?HI:%

,/.<)H,

,故以GH.和U為原料合成I的路線為：3”UI.

八由/<14

-熱"一V.…C?C(X)H.-"I1"'_

(,此CH卻玲：”..Cllt(W\a

COOH

8.A（C3H6）是基本有機(jī)化工原料。由A制備聚合物C和的合成路線（部分反應(yīng)

條件略去）如圖所示。

CH3

—］催化劑4'「口」i.NaOH溶液/△,77

B--------?長(zhǎng)H-甲扛ii.H+

COOCH3

CH20H

R一C三NiNaC^R_coOH

ii.HCl

請(qǐng)回答下列問(wèn)題:

（1）A的名稱是。

（2）B的分子式是；B中含有的官能團(tuán)的名稱是（寫(xiě)名稱）。

（3）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,A-D的反應(yīng)類型為o

（4）E—F的化學(xué)方程式為

C1

⑸中最多有個(gè)原子共平面。

（6）B的同分異構(gòu)體中，與B具有相同的官能團(tuán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有種；其中核磁共振氫譜為3

組峰，且峰面積之比為6：1：1的是（寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）。

CH―CH士

—

—

H

【答案】（1）丙烯⑵05HQ?碳碳雙鍵、酯基（3）3COOH取代反應(yīng)（或水解反應(yīng)）

HCOO-CH-C—

4CH2=CC1-CH=CH2+CH2=CH-CH20HAHOCH2-Q-C1I

(5)10(6)8CHs

【分析】CI1-，C°0cH3為CH3cHnCHCOOCHj的力口聚產(chǎn)物，貝九B為CH3cH=CHCOOCH^,其分子

+1—產(chǎn)

式C5H8°2,其官能團(tuán)為碳碳雙鍵、酯基。CH,COOCH,水解（取代反應(yīng)）后酸化生成聚合物C,故C為

-tCH-CH+~

CH,COOHo根據(jù)已知信息及CHQHT^^COOH,逆推可得G為甌％小，由G逆推可

知F為H℃H2Y^一0】，由已知反應(yīng)及ETF的反應(yīng)，可推知E為阻=CHCH20H,則口為。氏=CHCH?。。

結(jié)合A分別生成B、D的反應(yīng)條件可推知，A為3cH=CH2。據(jù)此分析。

【解析】⑴根據(jù)分析可知,A是33cH=飆，名稱是丙烯。⑵根據(jù)分析可知，B^CH,CH=CHCOOCH

{fH—fH士

的分子式是8。2

BC5H含有的官能團(tuán)的名稱是碳碳雙鍵、酯基。（3）根據(jù)分析可知,C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:CH,COOH,

ATD的反應(yīng)類型為：取代反應(yīng)（或水解反應(yīng)）。（4）根據(jù)分析可知，E-F的化學(xué)方程式為：

CH,=CC1-CH=CH,+CH,=CH-CH2OH-^HOCHJ—/V-Cl7,

7o（5）入/該分子中含有10個(gè)原子，根據(jù)

乙烯結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，結(jié)合碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)，可知該分子中10個(gè)原子可能共平面。（6