有機(jī)推斷一、知識(shí)準(zhǔn)備：〔復(fù)習(xí)教材知識(shí)：必修II，選修5〕〔一〕、烴1、烷烴：〔1〕物理性質(zhì)〔2〕化學(xué)性質(zhì)2、烯烴－C＝C－：〔1〕物理性質(zhì)〔2〕化學(xué)性質(zhì)3、炔烴－C＝C－〔1〕物理性質(zhì)〔2〕化學(xué)性質(zhì)4、芳香烴：〔1〕物理性質(zhì)〔2〕化學(xué)性質(zhì)二、烴的衍生物烴鹵代烴醇醛羧酸酯1、鹵代烴－X(作用：引入)(1)消去(2)取代2、醇和酚〔－OH〕〔作用：引入〕(1)消去(2)取代(3)氧化3、醛－CHO〔引入〕(1)復(fù)原性：(2)氧化性：4、羧酸－COOH〔引入〕(1)酸性：(2)酯化反響：5、酯－COO－〔引入〕水解反響：?jiǎn)翁牵?、糖類(lèi)二糖：多糖：7、油脂：(1)皂化反響：(2)硬化：8、氨基酸:(1)酸性：(2)堿性：9、蛋白質(zhì)、高分子化合物：(1)凝固：(2)變性：〔二〕知識(shí)總結(jié)：〔把各官能團(tuán)的作用及性質(zhì)記清楚，記住一些特定條件，特征反響〕1、烴的重要性質(zhì)序號(hào)反響試劑反響條件反響類(lèi)型1Br2光取代2H2Ni，加熱加成3Br2水加成4HBr加成5H2O加熱、加壓、催化劑加成6乙烯催化劑加聚7濃硫酸，170℃消去8H2Ni，加熱加成9Br2水加成10HCl催化劑，加熱加成11催化劑加聚12H2O催化劑加成13催化劑聚合14H2O〔飽和食鹽水〕水解2、烴的衍生物重要性質(zhì)序號(hào)反響試劑反響條件反響類(lèi)型1NaOH/H2O加熱水解2NaOH/醇加熱消去3Na置換4HBr加熱取代5濃硫酸，170℃消去6濃硫酸，140℃取代7O2Cu或Ag，加熱氧化8H2Ni，加熱加成9，OH-新制Cu(OH)2O2溴水或KMnO4/H+水浴加熱加熱催化劑，加熱氧化10乙醇或乙酸濃硫酸，加熱酯化11H2O/H+H2O/OH-水浴加熱水解3、芳香族化合物的重要性質(zhì)序號(hào)反響試劑反響條件反響類(lèi)型1H2Ni，加熱加成2濃硝酸濃硫酸，55～60℃取代3液溴Fe取代4NaOH/H2O催化劑，加熱取代5NaOH中和6CO2＋H2O復(fù)分解7溴水取代8FeCl3顯色9KMnO4/H+氧化10濃硝酸濃硫酸，加熱取代11(CH3CO)2O取代12H2OH+或OH-水解4、有機(jī)反響類(lèi)型反響類(lèi)型特點(diǎn)常見(jiàn)形式實(shí)例取代有機(jī)分子中某些原子或原子團(tuán)被其它原子或原子團(tuán)所代替的反響。酯化羧酸與醇；酚與酸酐；無(wú)機(jī)含氧酸與醇水解鹵代烴；酯；二糖與多糖；多肽與蛋白質(zhì)鹵代烷烴；芳香烴硝化苯及其同系物；苯酚縮聚酚與醛；多元羧酸與多元醇；氨基酸分子間脫水醇分子之間脫水形成醚磺化苯與濃硫酸加成不飽和碳原子跟其它原子或原子團(tuán)直接結(jié)合。加氫烯烴；炔烴；苯環(huán)；醛與酮的羰基；油脂加鹵素單質(zhì)烯烴；炔烴；加鹵化氫烯烴；炔烴；醛與酮的羰基加水烯烴；炔烴加聚烯烴；炔烴消去從一個(gè)分子脫去一個(gè)小分子〔如水、HX〕等而生成不飽和化合物。醇的消去鹵代烴消去氧化加氧催化氧化；使酸性KMnO4褪色；銀鏡反響等不飽和有機(jī)物；苯的同系物；醇，苯酚，含醛基有機(jī)物〔醛，甲酸，甲酸某酯，葡萄糖，麥芽糖〕復(fù)原加氫不飽和有機(jī)物，醛或酮，含苯環(huán)有機(jī)物顯色苯酚與氯化鐵：紫色；淀粉與碘水：藍(lán)色蛋白質(zhì)與濃硝酸：黃色5、有機(jī)物的重要性質(zhì)試劑NaNaOHNa2CO3NaHCO3Br2水〔Br2〕KMnO4/H+烷烴×〔√〕×烯烴√√炔烴√√×〔√〕××〔√〕√R—Cl×√××××R—OH√×××√√√√×√√R—CHO××××√√R—COOH√√√√××RCOOR’×√××××推斷準(zhǔn)備：1．烴的衍生物類(lèi)別官能團(tuán)分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)分類(lèi)主要化學(xué)性質(zhì)鹵代烴鹵原子(－X)碳－鹵鍵(C－X)有極性，易斷裂①氟烴、氯烴、溴烴；②一鹵烴和多鹵烴；③飽和鹵烴、不炮和鹵烴和芳香鹵烴①取代反響(水解反響)：R－X+H2OR－OH+HX②消去反響：R－CH2－CH2X+NaOHRCH＝H2+NaX+H2O醇均為羥基-OH－OH在非苯環(huán)碳原子上①脂肪醇(包括飽和醇、不飽和醇)；②脂環(huán)醇(如環(huán)己醇)③芳香醇(如苯甲醇)，④一元醇與多元醇(如乙二醇、丙三醇)①取代反響：a．與Na等活潑金屬反響；b．與HX反響，c．分子間脫水；d．酯化反響②氧化反響：2R－CH2OH+O22R－CHO+2H2O③消去反響，CH3CH2OHCH2＝H2↑+H2O酚－OH直接連在苯環(huán)碳原上．酚類(lèi)中均含苯的結(jié)構(gòu)一元酚、二元酚、三元酚等①易被空氣氧化而變質(zhì)；②具有弱酸性③取代反響④顯色反響醛醛基－CHO分子中含有醛基的有機(jī)物①脂肪醛(飽和醛和不飽和醛)；②芳香醛；③一元醛與多元醛①加成反響(與H2加成又叫做復(fù)原反響)：R－CHO+H2R－CH2OH②氧化反響：a．銀鏡反響；b．紅色沉淀反響：c．在一定條件下，被空氣氧化羧酸羧基(－COOH)分子中含有羧基的有機(jī)物①脂肪酸與芳香酸；②一元酸與多元酸；③飽和羧酸與不飽和羧酸；④低級(jí)脂肪酸與高級(jí)脂肪酸①具有酸的通性；②酯化反響?hù)人狨ヵセ?R為烴基或H原子，R′只能為烴基)①飽和一元酯：CnH2n+lCOOCmH2m+1②高級(jí)脂肪酸甘油酯③聚酯④環(huán)酯水解反響：RCOOR′+H2ORCOOH+R'OHRCOOR′+NaOHRCOONa+R'OH(酯在堿性條件下水解較完全)2．有機(jī)反響的主要類(lèi)型反響類(lèi)型定義舉例(反響的化學(xué)方程式)消去反響有機(jī)物在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)小分子(如H2O、HBr等)而生成不飽和(含雙鍵或叁鍵)化合物的反響C2H5OHCH2＝H2↑+H2O苯酚的顯色反響苯酚與含F(xiàn)e3＋的溶液作用，使溶液呈現(xiàn)紫色的反響復(fù)原反響有機(jī)物分子得到氫原子或失去氧原子的反響CH≡CH+H2CH2＝H2CH2＝H2+H2CH3CH3R—CHO+H2R－CH2OH氧化反響燃燒或被空氣中的O2氧化有機(jī)物分子得到氧原子或失去氫原子的反響2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O2CH3CHO+O22CH3COOH銀鏡反響CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3↑+H2O紅色沉淀反響CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O↓+2H2O取代反響鹵代烴的水解反響在NaOH水溶液的條件下，鹵代烴與水作用，生成醇和鹵化氫的反響R－CH2X+H2ORCH2OH+HX酯化反響酸(無(wú)機(jī)含氧酸或羧酸)與醇作用，生成酯和水的反響RCOOH+R'CH2OHRCOOCH2R′+H2O酯的水解反響在酸或堿存在的條件下，酯與水作用生成醇與酸的反響RCOOR′+H2ORCOOH+R'OHRCOOR′+NaOH→RCOONa+R'OH3、有機(jī)推斷〔要求記憶〕A．有機(jī)推斷題的突破口：〔1〕有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)及現(xiàn)象的關(guān)系：①如用到銀氨溶液或與新制的Cu(OH)2懸濁液反響就要想到醛基〔－CHO〕。②使溴水褪色，那么表示該物質(zhì)中有碳碳雙鍵、三鍵或醛基。③使KMnO4溶液褪色，那么表示該物質(zhì)中有碳碳雙鍵、三鍵或醛基獲苯的同系物等。④遇FeCl3溶液顯色，該物質(zhì)中含有酚羥基。⑤遇濃HNO3變黃，該物質(zhì)是蛋白質(zhì)，遇碘變藍(lán)為淀粉。⑥參加Na放出H2，表示物質(zhì)中含有－OH或－COOH。⑦參加濃溴水出現(xiàn)白色沉淀為苯酚。⑧參加NaHCO3，或Na2CO3溶液產(chǎn)生氣體，表示該物質(zhì)中有－COOH或－SO3H。⑨能水解的有機(jī)物為鹵代烴、糖、酯、蛋白質(zhì)。⑩能消去的有機(jī)物是醇或鹵代烴等〔2〕注意反響條件，猜想可能發(fā)生的反響。反響條件有機(jī)反響①NaOH水溶液鹵代烴、酯的水解②NaOH醇溶液加熱鹵代烴消去③濃硫酸醇消去、酯化、成醚、苯環(huán)磺化、硝化等〔注意反響的條件〕④溴水或溴的四氯化碳溶液烯、炔的加成、酚的取代等⑤O2發(fā)生醇、醛、烯烴等氧化⑥銀氨溶液或與新制的Cu(OH)2懸濁液醛氧化⑦稀硫酸酯水解、蔗糖、麥芽糖及淀粉水解〔纖維素水解為70％硫酸〕⑧H2、催化劑烯、炔、苯環(huán)加成、醛、酮復(fù)原等〔3〕以特定的量為突破口①1mol－CHO生成2molAg↓或1molCu2O②2mol－OH或2mol－COOH與Na反響放出1molH2③1mol－COOH與入NaHCO3，或Na2CO3溶液反響放出1molCO2等〔4〕注意反響前后有機(jī)物分子式中C、H、O原子數(shù)的變化，猜想可能原因及結(jié)構(gòu)?！?〕讀懂信息，找出對(duì)應(yīng)點(diǎn)，進(jìn)行神似模仿。練習(xí)：有機(jī)推斷〔一〕1、某芳香族化合物A〔C9H10O3〕，苯環(huán)上只有一個(gè)支鏈，且有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系：〔1〕A中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)是?！?〕寫(xiě)出A、E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A，E?！?〕A→B、A→D的反響類(lèi)型分別是：，。〔4〕寫(xiě)出E→F、C→B的化學(xué)反響方程式：；?！?〕W為B的同分異構(gòu)體，且滿(mǎn)足以下條件：①能與FeCl3反響顯紫色；②苯環(huán)上一氯代物只有一種；③1molW能與2molNaOH反響；④除苯環(huán)外無(wú)其它環(huán)狀結(jié)構(gòu)。寫(xiě)出W可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。2、2009年10月，兩位美國(guó)科學(xué)家和一位以色列科學(xué)家因“對(duì)核糖體的結(jié)構(gòu)和功能的研究”而獲諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。核糖體被譽(yù)為生命化學(xué)工廠中的工程師，其組成中含有核糖。下面是有關(guān)核糖的轉(zhuǎn)化關(guān)系圖：試答復(fù)以下問(wèn)題： (1)核糖中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為； (2)1mol核糖最多與mol乙酸反響生成酯。 (3)寫(xiě)出反響①的化學(xué)方程式；其反響類(lèi)型是； (4)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為； (5)寫(xiě)出B和足量Ag(NH3)2OH溶液反響的化學(xué)方程式：(6)某有機(jī)物是C的同系物，其相對(duì)分子質(zhì)量為88。其同分異構(gòu)體滿(mǎn)足①能發(fā)生水解反響；②發(fā)生水解反響后的產(chǎn)物之一能與NaOH溶液反響。那么此同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(寫(xiě)4種)：、、、。3、以HCHO和C2H2為有機(jī)原料，經(jīng)過(guò)以下反響可得化合物N(C4H8O2〕。(l〕反響1的反響類(lèi)型為。(2)HOCH2C≡CCH2OH分子中，在同一個(gè)平面的原子最多有個(gè)。(3〕化合物M不可能發(fā)生的反響是〔填序號(hào)〕。A．氧化反響B(tài)．取代反響C．消去反響D．加成反響E．復(fù)原反響(4)N的同分異構(gòu)體中，屬于酯類(lèi)的有種。(5)A與M互為同分異構(gòu)體，有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系。填寫(xiě)以下空白：①A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,B中的官能團(tuán)名稱(chēng)是②D的化學(xué)式為③寫(xiě)出B與銀氨溶液反響的化學(xué)方程式：_④在120℃時(shí)，由A、B、E組成的混合物wg與氧氣充分反響，生成產(chǎn)物全部為氣體時(shí)，消耗氧氣[m(O2)]的質(zhì)量范圍為。4、：I．(Rl、R2、R3代表烷烴基〕II．烯醇式結(jié)構(gòu)，即碳碳雙鍵連接羥基〔如CH2＝CH一OH〕不能穩(wěn)定存在。某有機(jī)物〔CH3)2C＝CH——Br有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系：

⑴C7H5OBr中官能團(tuán)名稱(chēng)為。⑵C7H5OBr與銀氨溶液在加熱時(shí)反響的化學(xué)方程式是〔有機(jī)物寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，下同〕：；實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象是。⑶從C7H5OBr合成D通常要經(jīng)過(guò)幾步有機(jī)反響，其中最正確順序應(yīng)是〔填序號(hào)〕。a．水解、酸化、氧化b．氧化、水解、酸化c．水解、酸化、復(fù)原d．氧化、水解、酯化⑷假設(shè)按“最正確順序”進(jìn)行，寫(xiě)出一定條件下B→C的化學(xué)反響方程式：。(5)A有一種同分異構(gòu)體，能與Na反響放出H2，那么其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：。該有機(jī)物在一定條件下能發(fā)生加聚反響，其化學(xué)方程為：；該反響所形成的高聚物吸水性強(qiáng)，原因可能是。5、尼泊金甲酯是苯的含氧衍生物，在化裝品中可作防腐劑。答復(fù)以下問(wèn)題：〔1〕泥泊金甲酯的結(jié)構(gòu)式為，寫(xiě)出尼泊金甲酯與NaOH溶液反響的化學(xué)方程式〔有機(jī)物寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式〕：?！?〕尼泊金甲酯的一種同分異構(gòu)體A，滿(mǎn)足如下條件：①含有苯環(huán)，②含有碳碳雙鍵，③苯環(huán)上一氯取代物只有一種。寫(xiě)出A的可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：?！?〕尼泊金甲酯的另一種同分異構(gòu)體B，其苯環(huán)上的取代基彼此相間，有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系：C的化學(xué)式為C8H7O3Na，F(xiàn)的化學(xué)式為C8H6O3。填寫(xiě)以下空白：①B中的官能團(tuán)名稱(chēng)是；E→F的反響類(lèi)型為；②F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；③寫(xiě)出E與乙醇反響的化學(xué)方程式〔有機(jī)物寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，并注明反響條件〕：?！?〕將Wg尼泊金甲酯的蒸氣與氧氣混合點(diǎn)燃，充分反響后，生成ag二氧化碳和bg水。假設(shè)尼泊金甲酯的相對(duì)分子質(zhì)量為M，那么確定尼泊金甲酯分子中氧原子數(shù)的計(jì)算式〔不必化簡(jiǎn)〕為。6、：①鹵代烴可以和某些金屬反響生成烴基金屬有機(jī)化合物。后者又能與含羰基(＞C＝O)的化合物反響生成醇：②苯在AlCl3催化下能與酰鹵發(fā)生如下反響：有機(jī)物E可經(jīng)下述路線合成：E與硫酸共熱到適當(dāng)溫度可得到F和G。F分子中所有碳原子均可共處于同一平面上，而G卻不可。答復(fù)以下問(wèn)題：(1)E、F、G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別是：E______，F(xiàn)_____，G______。(2)寫(xiě)出以下化學(xué)反響方程式：①____________________，④_____________________。(3)E′是E的同分異構(gòu)體且與E屬同一類(lèi)別。假設(shè)E′不能從羰基化合物直接加氫復(fù)原得到，那么E′可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______________；假設(shè)E′能被催化氧化生成醛，且E′與濃硫酸共熱不能得到碳鏈不變的烯烴，那么E′可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______________。7、烴的含氧衍生物A、B能發(fā)生如下轉(zhuǎn)化：AA〔Mr＝116〕B〔Mr＝134〕H2O一定條件A分子中C、H、O三種元素的原子個(gè)數(shù)比為1:1:1。實(shí)驗(yàn)說(shuō)明A能使溴水褪色，1

mol

A與足量NaHCO3溶液反響放出2

mol

CO2。請(qǐng)答復(fù)：〔1〕A分子所含官能團(tuán)的名稱(chēng)是，B的分子式是?！?〕A與氫溴酸反響只能得到一種產(chǎn)物，那么A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是?！?〕B在濃硫酸作用下既能與乙醇，又能與乙酸發(fā)生酯化反響。B與過(guò)量乙醇反響的化學(xué)方程式是，B與乙酸反響生成的酯結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是?！?〕B失去1分子水后能形成一種四元環(huán)狀化合物C，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是?！?〕寫(xiě)出與B含相同官能團(tuán)的B的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。8、有機(jī)物A由C、H、O、Cl四種元素組成，其相對(duì)分子質(zhì)量為198.5，Cl在側(cè)鏈上。當(dāng)A與Cl2分別在Fe作催化劑和光照條件下以物質(zhì)的量之比為1:1反響時(shí)，分別是苯環(huán)上一氯取代有兩種和側(cè)鏈上一氯取代有一種；A與NaHCO3溶液反響時(shí)有氣體放出.A經(jīng)以下反響可逐步生成B~G。(1)A的化學(xué)式為_(kāi)_______________,D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______________；(2〕上述反響中屬于取代反響的是___________________〔填編號(hào)〕；(3)C中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為_(kāi)_________________________；(4)E的同分異構(gòu)體中，滿(mǎn)足①苯環(huán)上只有一個(gè)側(cè)鏈，且側(cè)鏈上含有一個(gè)—CH3；②能發(fā)生銀鏡反響；③屬于酯類(lèi)．那么其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為〔寫(xiě)3種〕：____________________、___________________________、_____________________(5〕寫(xiě)化學(xué)方程式〔有機(jī)物寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式〕：A與NaOH的醇溶液共熱：_______________________________________________E在一定條件下生成F：__________________________________________________9、藥用有機(jī)物A為一種無(wú)色液體.從A出發(fā)可發(fā)生如下一系列反響請(qǐng)答復(fù)：〔1〕化合物F結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：，〔2〕寫(xiě)出反響①的化學(xué)方程式：；〔3〕寫(xiě)出反響④的化學(xué)方程式：?！?〕有機(jī)物A的同分異體甚多，其中屬于羧酸類(lèi)的化合物，且含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的異構(gòu)體有種〔5〕E的一種同分異構(gòu)體H，H可以和金屬鈉反響放出氫氣，且在一定條件下可發(fā)生銀鏡反響，試寫(xiě)出H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：10、醛在一定條件下可以發(fā)生如下轉(zhuǎn)化： 物質(zhì)B是一種可以作為藥物的芳香族化合物，請(qǐng)根據(jù)以下圖(所有無(wú)機(jī)產(chǎn)物均已略去)中各有機(jī)物的轉(zhuǎn)變關(guān)系答復(fù)以下問(wèn)題：〔1〕寫(xiě)出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式A_______________，B_________________。〔2〕G、D反響生成H的化學(xué)方程式是：___________________________。〔3〕一定條件下，能夠與1molF發(fā)生反響的H2的最大用量是：_______?！?〕G有多種同分異構(gòu)體，其中能與金屬反響且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：_______________、_________________、__________________、__________________。11、苯丙酸諾龍是一種興奮劑，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(l〕由苯丙酸諾龍的結(jié)構(gòu)推測(cè)，它能〔填代號(hào)〕。a．使溴的四氯化碳溶液褪色b．使酸性KMnO4溶液褪色c．與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反響d．與Na2CO3溶液作用生成CO2苯丙酸諾龍的一種同分異構(gòu)體A，在一定條件下可發(fā)生以下反響：提示：反響據(jù)以上信息答復(fù)〔2)~(4〕題：

(2)B→D的反響類(lèi)型是。(3)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(4)F→C的化學(xué)方程式是。12、：以乙炔為原料，通過(guò)以下圖所示步驟能合成有機(jī)中間體E〔轉(zhuǎn)化過(guò)程中的反響條件及局部產(chǎn)物已略去〕：其中，A,B,C,D分別代表一種有機(jī)物，B的化學(xué)式為C4H10O2，分子中無(wú)甲基。請(qǐng)答復(fù)以下問(wèn)題：A生成B的化學(xué)反響類(lèi)型是____________________________。寫(xiě)出生成A的化學(xué)反響方程式_________________________________________。B在濃硫酸催化下加熱，可生成多種有機(jī)產(chǎn)物。寫(xiě)出2種相對(duì)分子質(zhì)量比A小的有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:_________________、__________________。寫(xiě)出C生成D的化學(xué)反響方程式：___________________________________________?！?〕含有苯環(huán)，且與E互為同分異構(gòu)體的酯有______種，寫(xiě)出其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：____________________________________________________________________。13、化合物H是一種香料，存在于金橘中，可用如下路線合成::R—CH==CH2RCH2CH2OH(B2H6為乙硼烷)。答復(fù)以下問(wèn)題:(1)11.2L〔標(biāo)準(zhǔn)狀況〕的烴A在氧氣中充分燃燒可以產(chǎn)生88gCO2和45gH2O。A的分子式是_____________;(2)B和C均為一氯代烴，它們的名稱(chēng)〔系統(tǒng)命名〕分別為_(kāi)____________;(3)在催化劑存在下1molF與2molH2反響，生成3-苯基-1-丙醇。F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________;〔4〕反響①的反響類(lèi)型是____________________；〔5〕反響②的化學(xué)方程式為_(kāi)___________________;(6)寫(xiě)出所有與G具有相同官能團(tuán)的G的芳香類(lèi)同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________________。14、丙烯可用于合成殺除根瘤線蟲(chóng)的農(nóng)藥〔分子式為C3H5Br2Cl〕和應(yīng)用廣泛的DAP樹(shù)脂：酯與醇可發(fā)生如下酯交換反響：RCOOR′+R″OHRCOOR″+R′OH

(R、R′、R″代表烴基)〔1〕農(nóng)藥C3H5Br2Cl分子中每個(gè)碳原子上均連有鹵原子。①A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是___________________________，A含有的官能團(tuán)名稱(chēng)是____________________；②由丙烯生成A的反響類(lèi)型是____________________?！?〕A水解可得到D，該水解反響的化學(xué)方程式是______________________?！?〕C蒸氣密度是相同狀態(tài)下甲烷密度的6.25倍，C中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別為：碳60%，氫8%，氧32%。C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________________________?！?〕以下說(shuō)法正確的選項(xiàng)是〔選填序號(hào)字母〕___________。A、C能發(fā)生聚合反響、復(fù)原反響和氧化反響b、C含有2個(gè)甲基的羧酸類(lèi)同分異構(gòu)體有4個(gè)C、D催化加氫的產(chǎn)物與B具有相同的相對(duì)分子質(zhì)量d.、E具有芳香氣味，易溶于乙醇〔5〕E的水解產(chǎn)物經(jīng)別離最終得到甲醇和B，二者均可循環(huán)利用于DAP樹(shù)脂的制備。其中將甲醇與H別離的操作方法是___________?！?〕F的分子式為C10H10O4。DAP單體為苯的二元取代物，且兩個(gè)取代基不處于對(duì)位，該單體苯環(huán)上的一溴取代物只有兩種。D和F反響生成DAP單體的化學(xué)方程式是___________。參考答案：1、⑴羥基、羧基〔2分，各1分〕2、3、⑴加成反響〔1分〕⑵8〔1分〕⑶D、E〔2分，各1分〕⑷4〔2分〕4、(1〕醛基、溴原子〔2分，答對(duì)一個(gè)得1分〕有銀鏡產(chǎn)生〔或有銀生成〕(1分〕(3)b(2分〕該高聚物存在羥基，可與水分子形成氫鍵〔1分〕5、〔3〕①醛基〔1分〕羥基〔醇羥基和酚羥基〕〔1分，只答醇羥基或酚羥基不得分〕酯化反響〔或取代反響〕〔2分〕〔4〕或〔3分，其他化簡(jiǎn)形式正確也給分；〕6、(1)(2)①CH2==CH2+HBr→CH3CH2Br7、〔1〕碳碳雙鍵、羧基C4H6O5〔2〕HOOC－CH＝CH－COOH〔3〕＋2CH3CH2OH

eq\o(\s\up0(eq\o(\s\up7(濃硫酸),\s\do0(→))),\s\do7(△))＋2H2O

(3分)〔4〕〔5〕，8、(2〕①⑥〔各1分，共2分。答③不扣分，其余有錯(cuò)扣1分〕(3〕羥基〔l分〕羧基〔1分〕9、〔1〕，⑵；⑶：。⑷4種⑸10.〔1〕〔2分〕，〔2分〕〔2〕＋＋H2O〔4分〕〔3〕5〔2分〕〔4〕〔每個(gè)2分〕11.(1)a、b

(2〕加成反響〔或復(fù)原反響〕(3)(4)12、〔1〕加成反響〔復(fù)原反響〕〔2〕〔3〕〔4〕〔5〕613、(1)C4H10(2)2-甲基-1-氯丙烷、2-甲基-2-氯丙烷〔3〕〔4〕消去反響(5)(6)14、〔1〕①CH2==CHCH2Cl碳碳雙鍵、氯原子②取代反響(2)CH2==CHCH2Cl+H2OCH2==CHCH2OH+HCl〔3〕CH3COOCH2CH==CH2(4)ac(5)蒸餾有機(jī)推斷〔二〕〔2014高考題〕1．【2014·四川卷】A是一種有機(jī)合成中間體，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，A的合成路線如下圖，其中B～H分別代表一種有機(jī)物。：eq\a\vs4\al(\f(RMgBr,))R、R′代表烴基。請(qǐng)答復(fù)以下問(wèn)題：(1)A中碳原子的雜化軌道類(lèi)型有____________；A的名稱(chēng)(系統(tǒng)命名)是__________________________；第⑧步反響的類(lèi)型是________。(2)第①步反響的化學(xué)方程式是________________。(3)C物質(zhì)與CH2C(CH3)COOH按物質(zhì)的量之比1∶1反響，其產(chǎn)物經(jīng)加聚得到可作隱形眼鏡的鏡片材料Ⅰ。Ⅰ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________。(4)第⑥步反響的化學(xué)方程式是________________。(5)寫(xiě)出含有六元環(huán)，且一氯取代物只有2種(不考慮立體異構(gòu))的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________?！敬鸢浮?1)①sp2、sp3②3，4-二乙基-2，4-己二烯③消去反響(2)CH3CH2OH＋HBr→CH3CH2Br＋H2O(3)(4)4CH3CH2MgBr＋→＋2CH3OMgBr(5)2．【2014·安徽卷】(1)A→B為加成反響，那么B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是__________；B→C的反響類(lèi)型是________。(2)H中含有的官能團(tuán)名稱(chēng)是______________________；F的名稱(chēng)(系統(tǒng)命名)是__________________________。(3)E→F的化學(xué)方程式是__________________________。(4)TMOB是H的同分異構(gòu)體，具有以下結(jié)構(gòu)特征：①核磁共振氫譜除苯環(huán)吸收峰外僅有1個(gè)吸收峰；②存在甲氧基(CH3O—)。TMOB的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是__________________。(5)以下說(shuō)法正確的選項(xiàng)是________。a．A能和HCl反響得到氯乙烯的單體b．D和F中均含有2個(gè)π鍵c．1molG完全燃燒生成7molH2Od．H能發(fā)生加成反響、取代反響【答案】(1)CH2CHCCH加成反響(2)碳碳雙鍵、羰基、酯基2-丁炔酸乙酯(3)CH3C=CCOOH＋CH3CH2OHCH3=CCCOOCH2CH3＋H2O(4)(5)a、d3【2014·福建卷】葉酸是維生素B族之一，可以由以下甲、乙、丙三種物質(zhì)合成。甲中顯酸性的官能團(tuán)是________(填名稱(chēng))。(2)以下關(guān)于乙的說(shuō)法正確的選項(xiàng)是________(填序號(hào))。a．分子中碳原子與氮原子的個(gè)數(shù)比是7∶5b．屬于芳香族化合物c．既能與鹽酸又能與氫氧化鈉溶液反響d．屬于苯酚的同系物(3)丁是丙的同分異構(gòu)體，且滿(mǎn)足以下兩個(gè)條件，丁的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______。a．含有H2NCHCOOHb．在稀硫酸中水解有乙酸生成(4)甲可以通過(guò)以下路線合成(別離方法和其他產(chǎn)物已經(jīng)略去)：①步驟Ⅰ的反響類(lèi)型是________。②步驟Ⅰ和Ⅳ在合成甲過(guò)程中的目的是________。③步驟Ⅳ反響的化學(xué)方程式為_(kāi)_______________?！敬鸢浮?1)羧基(2)a、c(3)(4)①取代反響②保護(hù)氨基③＋CH3COOH4．【2014·新課標(biāo)全國(guó)卷Ⅰ】席夫堿類(lèi)化合物G在催化、藥物、新材料等方面有廣泛應(yīng)用。合成G的一種路線如下：以下信息：①eq\o(→,\s\up11(1〕O3),\s\do4(2〕Zn/H2O))R1CHO＋②1molB經(jīng)上述反響可生成2molC，且C不能發(fā)生銀鏡反響③D屬于單取代芳烴，其相對(duì)分子質(zhì)量為106④核磁共振氫譜顯示F苯環(huán)上有兩種化學(xué)環(huán)境的氫⑤＋H2O答復(fù)以下問(wèn)題：(1)由A生成B的化學(xué)方程式為_(kāi)_________________，反響類(lèi)型為_(kāi)_______________。(2)D的化學(xué)名稱(chēng)是________，由D生成E的化學(xué)方程式為_(kāi)______________________________________。(3)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_____________________________________________。(4)F的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有________種(不考慮立體結(jié)構(gòu))，其中核磁共振氫譜為4組峰，且面積比為6∶2∶2∶1的是____________(寫(xiě)出其中一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。(5)由苯及化合物C經(jīng)如下步驟可合成N-異丙基苯胺。N-異丙基苯胺反響條件1所選用的試劑為_(kāi)_______________，反響條件2所選用的試劑為_(kāi)_____________，Ⅰ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)________________________________________________。【答案】(1)＋NaOHeq\o(→,\s\up11(C2H5OH),\s\do4(△))＋NaCl＋H2O消去反響(2)乙苯＋HNO3eq\o(→,\s\up11(濃H2SO4),\s\do4(△))＋H2O(3)N(4)19或或(5)濃硝酸、濃硫酸鐵粉/稀鹽酸5．【2014·山東卷】3-對(duì)甲苯丙烯酸甲酯(E)是一種用于合成抗血栓藥的中間體，其合成路線如下：：HCHO＋CH3CHOeq\o(→,\s\up7(OH－，Δ))CH2=CHCHO＋H2O(1)遇FeCl3溶液顯紫色且苯環(huán)上有兩個(gè)取代基的A的同分異構(gòu)體有____________種，B中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為_(kāi)_______。(2)試劑C可選用以下中的________。a．溴水b．銀氨溶液c．酸性KMnO4溶液d．新制Cu(OH)2懸濁液(3)是E的一種同分異構(gòu)體，該物質(zhì)與足量NaOH溶液共熱的化學(xué)方程式為_(kāi)___________________。(4)E在一定條件下可以生成高聚物F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)____________________________?！敬鸢浮?1)3醛基(2)b、d(3)＋2NaOHeq\o(→,\s\up7(△))＋CH3CH=CHCOONa＋H2O(配平不作要求)(4)6．【2014·天津卷】從薄荷油中得到一種烴A(C10H16)，叫α-非蘭烴，與A相關(guān)反響如下：：eq\o(→,\s\up11(KMnO4/H＋),\s\do4(△))(1)H的分子式為_(kāi)___________。(2)B所含官能團(tuán)的名稱(chēng)為_(kāi)___________。(3)含兩個(gè)—COOCH3基團(tuán)的C的同分異構(gòu)體共有________種(不考慮手性異構(gòu))，其中核磁共振氫譜呈現(xiàn)2個(gè)吸收峰的異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_____________。(4)B→D，D→E的反響類(lèi)型分別為_(kāi)_____________、____________。(5)G為含六元環(huán)的化合物，寫(xiě)出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：______________。(6)F在一定條件下發(fā)生聚合反響可得到一種高吸水性樹(shù)脂，該樹(shù)脂名稱(chēng)為_(kāi)__________。(7)寫(xiě)出E→F的化學(xué)反響方程式：_________________________。(8)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___________，A與等物質(zhì)的量的Br2進(jìn)行加成反響的產(chǎn)物共有________種(不考慮立體異構(gòu))?！敬鸢浮?1)C10H20(2)羰基、羧基(3)4CH3OOCCCH3COOCH3CH3(4)加成反響(或復(fù)原反響)取代反響(5)(6)聚丙烯酸鈉(7)＋2NaOHeq\o(→,\s\up11(C2H5OH),\s\do4(△))CH2=CHCOONa＋NaBr＋2H2O(8)37．【2014·新課標(biāo)全國(guó)卷Ⅱ】立方烷()具有高度對(duì)稱(chēng)性、高致密性、高張力能及高穩(wěn)定性等特點(diǎn)，因此合成立方烷及其衍生物成為化學(xué)界關(guān)注的熱點(diǎn)。下面是立方烷衍生物Ⅰ的一種合成路線：答復(fù)以下問(wèn)題：(1)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_____________，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_____________。(2)③的反響類(lèi)型為_(kāi)_____________，⑤的反響類(lèi)型為_(kāi)_____________。(3)化合物A可由環(huán)戊烷經(jīng)三步反響合成：反響1的試劑與條件為_(kāi)_______；反響2的化學(xué)方程式為_(kāi)___________________；反響3可用的試劑為_(kāi)_______。(4)在I的合成路線中，互為同分異構(gòu)體的化合物是________(填化合物代號(hào))。(5)I與堿石灰共熱可轉(zhuǎn)化為立方烷。立方烷的核磁共振氫譜中有________個(gè)峰。(6)立方烷經(jīng)硝化可得到六硝基立方烷，其可能的結(jié)構(gòu)有________種。【答案】(1)(2)取代反響消去反響(3)Cl2/光照＋NaOHeq\o(→,\s\up11(H2O),\s\do4(△))＋NaClO2/Cu(4)G和H(5)1(6)38．【2014·全國(guó)卷】“心得安”是治療心臟病的藥物，下面是它的一種合成路線(具體反響條件和局部試劑略)：答復(fù)以下問(wèn)題：(1)試劑a是__________，試劑b的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______，b中官能團(tuán)的名稱(chēng)是____________。(2)③的反響類(lèi)型是______________。(3)心得安的分子式為_(kāi)_____________。(4)試劑b可由丙烷經(jīng)三步反響合成：C3H8eq\o(→,\s\up7(反響1))Xeq\o(→,\s\up7(反響2))Yeq\o(→,\s\up7(反響3))試劑b反響1的試劑與條件為_(kāi)___________，反響2的化學(xué)方程式為_(kāi)___________________________________________，反響3的反響類(lèi)型是__________。(其他合理答案也可)(5)芳香化合物D是1-萘(酚)的同分異構(gòu)體，其分子中有兩個(gè)官能團(tuán)，能發(fā)生銀鏡反響，D能被KMnO4酸性溶液氧化成E(C2H4O2)和芳香化合物F(C8H6O4)，E和F與碳酸氫鈉溶液反響均能放出CO2氣體，F(xiàn)芳環(huán)上的一硝化產(chǎn)物只有一種。D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___________________；由F生成一硝化產(chǎn)物的化學(xué)方程式為_(kāi)______________________，該產(chǎn)物的名稱(chēng)是________________?！敬鸢浮?1)NaOH(或Na2CO3)ClCH2CH=CH2氯原子、碳碳雙鍵(2)氧化反響(3)C16H21O2N(4)Cl2/光照＋NaOHeq\o(→,\s\up11(CH3CH2OH),\s\do4(△))CH2=CH—CH3＋NaCl＋H2O取代反響(5)＋HNO3(濃)eq\o(→,\s\up11(濃H2SO4),\s\do4(△))＋H2O2-硝基-1，4-苯二甲酸(或硝基對(duì)苯二甲酸)10．【2014·北京卷】順丁橡膠、制備醇酸樹(shù)脂的原料M以及殺菌劑N的合成路線如下：〔1〕CH2=CH-CH=CH2的名稱(chēng)是_______;〔2〕反響I的反響類(lèi)型是_______;a．加聚反響b．縮聚反響〔3〕順式聚合物P的結(jié)構(gòu)式是〔選填字母〕_______;〔4〕A的相對(duì)分子質(zhì)量為108.①反響II的化學(xué)方程式是_____________________②1molB完全轉(zhuǎn)化為M所消耗的H2的質(zhì)量是______g?！?〕反響III的化學(xué)方程式是______________________________?！?〕A的某些同分異構(gòu)體在相同反響條件下也能生成B和C，寫(xiě)出其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式__________?！敬鸢浮俊?〕1,3-丁二烯〔2〕a〔3〕b〔4〕=1\*GB3①2CH2=CH——CH=CH2=2\*GB3②6〔5〕2＋H2O〔6〕或11．【2014·重慶卷】結(jié)晶玫瑰是具有強(qiáng)烈玫瑰香氣的香料，可由以下反響路線合成(局部反響條件略去)：(1)A的類(lèi)別是________，能與Cl2反響生成A的烷烴是________；B中的官能團(tuán)是________。(2)反響③的化學(xué)方程式為_(kāi)___________________。(3)：Beq\o(→,\s\up7(KOH))苯甲醇＋苯甲酸鉀，那么經(jīng)反響路線①得到的產(chǎn)物加水