第三章有機(jī)化合物第二節(jié)來(lái)自石油和煤的兩種基本化工原料第2課時(shí)苯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)苯寶寶近幾年流行語(yǔ)之“寶寶”又出網(wǎng)絡(luò)潮語(yǔ)“嚇?biāo)缹殞毩恕?“寶寶”指“我”)。后來(lái)“寶寶”廣泛使用，只要說(shuō)話(huà)氛圍協(xié)調(diào)，幾乎在任何語(yǔ)境中使用。苯寶寶好辛酸苯寶寶酰氯為敬是苯寶寶多氯了新課導(dǎo)入苯的探索之旅法拉第米希爾里希熱拉爾凱庫(kù)勒1825年1834年1834年1866年發(fā)現(xiàn)苯制得并命名確定分子式提出凱庫(kù)勒式一、發(fā)現(xiàn)與來(lái)源1.發(fā)現(xiàn)英國(guó)科學(xué)家法拉第首先發(fā)現(xiàn)了苯。德國(guó)化學(xué)家凱庫(kù)勒的苯分子結(jié)構(gòu)學(xué)說(shuō)。2.來(lái)源苯主要從石油或煤焦油中獲得。知識(shí)梳理1.用冰冷卻，可凝結(jié)成無(wú)色晶體；2.常用作有機(jī)溶劑和萃取劑。色態(tài)氣味毒性水溶性密度熔點(diǎn)沸點(diǎn)無(wú)色液體特殊氣味有毒不溶于水比水小5.5℃80.1℃二、物理性質(zhì)圖3-11苯分子模型分子式：C6H6結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式鍵線(xiàn)式以線(xiàn)段表示碳碳鍵，以線(xiàn)段的拐點(diǎn)或終點(diǎn)表示C，省略C、H原子。三、分子結(jié)構(gòu)1.比較苯與烷烴、烯烴的結(jié)構(gòu)式，分析苯分子中碳原子的成鍵特點(diǎn)，你認(rèn)為苯可能有哪些化學(xué)性質(zhì)？2.如何設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)證明你的推測(cè)？C

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CHHHH【學(xué)與問(wèn)】實(shí)驗(yàn)3-11.向試管中加入少量苯，再加入溴水，振蕩后，觀察現(xiàn)象。2.向試管中加入少量苯，再加入酸性高錳酸鉀溶液，振蕩后，觀察現(xiàn)象。結(jié)論：苯分子中不存在碳碳雙鍵，也就不存在碳碳單鍵和雙鍵交替出現(xiàn)的結(jié)構(gòu)。結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式球棍模型苯分子中的6個(gè)碳原子之間的鍵完全相同，分子中的碳碳鍵是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨(dú)特的鍵。苯具有平面正六邊形結(jié)構(gòu)，所有原子均在同一平面上，鍵角都是120°。凱庫(kù)勒式120°三、分子結(jié)構(gòu)1.氧化反應(yīng)(1)燃燒火焰明亮并帶有濃煙(2)不使酸性KMnO4溶液褪色四、化學(xué)性質(zhì)2C6H6＋15O212CO2＋6H2O點(diǎn)燃2.取代反應(yīng)

(1)鹵代反應(yīng)溴苯密度比水大不溶于水的無(wú)色液體①必須是液溴，不能是溴水，溴水中的溴只能被苯萃??；②反應(yīng)加的催化劑是鐵粉，2Fe

+

3Br2══

2FeBr3；③在催化劑作用下，苯也可以和其他鹵素發(fā)生取代反應(yīng)。Br2+FeBr3HBr+Br(2)硝化反應(yīng)HO?NO2+NO2濃H2SO4△H2O+50

~

60℃

硝基苯密度比水大不溶于水的無(wú)色油狀液體苦杏仁味，有毒O2NO2NNO2環(huán)己烷Ni△

+3H23.加成反應(yīng)苯雖然不具有像烯烴一樣典型的碳碳雙鍵，但在特定條件下，仍能發(fā)生加成反應(yīng)：小結(jié)：苯分子中獨(dú)特的碳碳鍵決定了苯既具有飽和烴的性質(zhì)，又具有不飽和烴的性質(zhì)。

難氧化、易取代、能加成五、芳香化合物與芳香烴1.芳香化合物歷史含義：具有芳香氣味的物質(zhì)現(xiàn)代含義：含苯環(huán)的有機(jī)化合物現(xiàn)實(shí)意義：名稱(chēng)沿用2.芳香烴分子中含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的烴。苯是最簡(jiǎn)單、最基本的芳香烴。六、苯的同系物1.概念苯環(huán)上的氫原子被烷基取代的物質(zhì)。2.特點(diǎn)

只含一個(gè)苯環(huán)，且側(cè)鏈為烷基的芳香烴。芳香族化合物、芳香烴、苯及苯的同系物之間的關(guān)系：芳香化合物芳香烴苯及苯的同系物1.苯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可用

來(lái)表示，下列關(guān)于苯的敘述中正確的是(

)苯分子中處于對(duì)位的兩個(gè)碳原子及與它們相連的兩個(gè)氫原子，不可能在同一條直線(xiàn)上苯中含有碳碳雙鍵，所以苯屬于烯烴苯分子中的6個(gè)碳碳鍵可以分成兩類(lèi)不同的化學(xué)鍵苯分子中既不含有碳碳雙鍵，也不含有碳碳單鍵D當(dāng)堂檢測(cè)2.1866年凱庫(kù)勒提出了苯的單、雙鍵交替的正六邊形平面結(jié)構(gòu)，解釋了苯的部分性質(zhì)，但有一些問(wèn)題尚未解決，不能解釋下列事實(shí)中的(

)苯不能使溴水褪色苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色苯能與H2發(fā)生加成反應(yīng)溴苯?jīng)]有同分異構(gòu)體鄰二溴苯只有一種鄰二甲苯只有一種ABEFBrBrBrBr同一物質(zhì)3.下列實(shí)驗(yàn)?zāi)塬@得成功的是(

)苯與濃溴水用鐵作催化劑制溴苯將苯與濃硝酸混合共熱制硝基苯加入水后分液可除去溴苯中的溴可用分液漏斗分離硝基苯和水D4.下列有關(guān)苯的敘述中，不正確的是(

)苯在催化劑作用下能與液溴發(fā)生取代反應(yīng)在一定條件下，苯能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)在苯中加入酸性高錳酸鉀溶液，振蕩并靜置后下層液體為紫色在苯中加入溴水，振蕩并靜置后下層液體為橙色D5.苯