香豆素的結構與分類什么是香豆素？

一類具有苯駢α-吡喃酮母核的內(nèi)酯類化合物，因最早從豆科植物香豆中提得并且有香味而得名。C6-C3結構順式鄰羥基桂皮酸香豆素

香豆素母核為苯駢α-吡喃酮。環(huán)上常有羥基、烷氧基、苯基、異戊烯基等取代。根據(jù)香豆素母核上的取代基和駢環(huán)情況可分為五大類：簡單香豆素類——只在苯環(huán)上有取代基呋喃香豆素類——線型；角型吡喃香豆素類——線型；角型異香豆素類——香豆素異構體其他香豆素類——α-吡喃酮環(huán)上有取代基一、結構類型

指只有在苯環(huán)上有取代基的香豆素類，取代基常見有羥基、甲氧基和異戊烯基等。

絕大多數(shù)天然香豆素類在7-位有含氧基團取代。（一）簡單香豆素七葉內(nèi)酯R=H七葉苷R=glc秦皮香豆素核上的7位羥基與鄰位異戊烯基環(huán)合而成。根據(jù)環(huán)合的位置分為線型和角型。（二）呋喃香豆素補骨脂素線型異補骨脂素角型補骨脂

香豆素核上的7位羥基與鄰位異戊烯基環(huán)合成2,2-二甲基-α-吡喃環(huán)結構。根據(jù)環(huán)合的位置分為線型和角型。（C3-C6-C3結構）（三）吡喃香豆素花椒內(nèi)酯線型邪蒿內(nèi)酯角型花椒邪蒿仙鶴草內(nèi)酯茵陳炔內(nèi)酯

異香豆素是香豆素的異構體，其代表化合物有仙鶴草內(nèi)酯、茵陳炔內(nèi)酯。（四）異香豆素茵陳仙鶴草（五）其他香豆素類白香草木樨

該類別是指α-吡喃酮環(huán)上也有取代基的香豆素類。C3、C4上常有苯基、羥基、異戊烯基等取代基。雙香豆素香豆素的理化性質一、性狀游離香豆素：

結晶性固體揮發(fā)性升華性香味一定熔點香豆素苷：

粉末狀無揮發(fā)性無升華性多數(shù)無香味香豆素顏色：

可見光下——無色或淡黃色；紫外光下——藍色或紫色熒光，堿性溶液中熒光增強。

游離香豆素：

易溶于有機溶劑（如苯、乙醚、氯仿、丙酮、乙醇、甲醇等），部分溶于熱水；

難溶或不溶于冷水。香豆素苷：

可溶于甲醇、乙醇及水；

難溶于低極性有機溶劑（如苯、乙醚、氯仿等）

二、溶解性三、內(nèi)酯的性質[OH-]順式鄰羥基桂皮酸鹽[H+]反式鄰羥基桂皮酸鹽較穩(wěn)定長時間放置或紫外線[H+]香豆素在紫外光照射下呈現(xiàn)藍色或紫色熒光。四、熒光性HO-OH甲基化或非OH-具有酚羥基取代的香豆素類化合物可以與多種酚類試劑呈現(xiàn)顏色反應。（如三氯化鐵等）五、顯色反應酚羥基結構香豆素的顯色反應酚羥基反應酚羥基結構（一）酚羥基反應具有酚羥基取代的香豆素類化合物可以與諸如三氯化鐵等多種酚類試劑呈現(xiàn)顏色反應。如三氯化鐵試劑反應、重氮化試劑反應。酚羥基反應（二）Emerson試劑反應和Gibb‘s試劑反應若酚羥基的對位無取代或6位碳上無取代的香豆素衍生物可與Emerson試劑和Gibb‘s試劑呈現(xiàn)顏色反應。反應原理：Emerson或Gibb‘s試劑與酚羥基對位的活潑氫縮合成有色縮合物。酚羥基反應結構及條件試劑顏色三氯化鐵反應酚羥基；酸性三氯化鐵污綠色至藍綠色（酚羥基越多，顏色越深）重氮化試劑反應酚羥基鄰、對位未被取代重氮化試劑紅色或紫紅色Emerson反應酚羥基對位無取代或C6上無取代4--氨基安替比林和鐵氰化鉀紅色Gibb's反應2,6一二氯(溴)苯醌氯亞胺藍色++藍色紅色Emerson反應Gibb's反應香豆素的顯色反應異羥肟酸鐵反應原理：香豆素類化合物的內(nèi)酯結構在堿性條件下可開環(huán)，與鹽酸羥胺縮合成異羥肟酸，在酸性條件下再與Fe3+絡合生成異羥肟酸鐵而顯紅色。反應流程：異羥肟酸鐵反應OH--NH|OH||OOH-HONH2HClFe3+H+-NH|O||OFe3+紅色從補骨脂中提取分離補骨脂素與異補骨脂素什么是補骨脂？補骨脂是豆科植物補骨脂PsoraleacorylifoliaL．的干燥成熟果實。功能主治溫腎助陽，納氣，止瀉。用于陽痿遺精，遺尿尿頻，腰膝冷痛，腎虛作喘，五更泄瀉；外用治白癜風，斑禿。補骨脂素和異補骨脂素

補骨脂種子中含有數(shù)種香豆素和黃酮類成分，主要有補骨脂素、異補骨脂素、補骨脂雙氫黃酮(補骨脂甲素)、異補骨脂查耳酮(補骨脂乙素)、補骨脂次素等，其中補骨脂素和異補骨脂素共約1.1％。補骨脂素異補骨脂素分子式：C11H6O3C11H6O3提取原理1．補骨脂素(psoralen):C11H603,無色針狀結晶(乙醇)，mp189oC-190oC。溶于乙醇、苯、氯仿、丙酮；微溶于水、乙醚和石油醚。2．異補骨脂素(isopsoralen):C11H603,無色針狀結晶，mp137oC-138oC。