鈀催化炔烴分子內(nèi)不對稱Hydrocyclopropanylation反應(yīng)方法學(xué)_第1頁
鈀催化炔烴分子內(nèi)不對稱Hydrocyclopropanylation反應(yīng)方法學(xué)_第2頁
鈀催化炔烴分子內(nèi)不對稱Hydrocyclopropanylation反應(yīng)方法學(xué)_第3頁
鈀催化炔烴分子內(nèi)不對稱Hydrocyclopropanylation反應(yīng)方法學(xué)_第4頁
鈀催化炔烴分子內(nèi)不對稱Hydrocyclopropanylation反應(yīng)方法學(xué)_第5頁
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文檔簡介

環(huán)丙烷稠合吡咯烷骨架廣泛存在于各類天然產(chǎn)物以及藥物分子中(Figure1)。并且，在過去的幾十年里，已經(jīng)成功設(shè)計(jì)出多種構(gòu)建環(huán)丙烷稠合吡咯烷分子的合成轉(zhuǎn)化策略(Schemes1a-1c)。然而，對于不涉及鹵化物和其它官能團(tuán)參與炔烴的直接加氫烷基化反應(yīng)方法學(xué)，目前卻較少有相關(guān)的研究報(bào)道。這里，報(bào)道一種全新的鈀催化炔烴衍生物的分子內(nèi)不對稱Hydrocyclopropanylation反應(yīng)方法學(xué)，進(jìn)而成功完成一系列(手性)環(huán)丙烷稠合的γ-內(nèi)酰胺分子的構(gòu)建(Scheme1d)。首先，作者采用N-cyclopropyl-3-phenylpropiolamide

1a作為模型底物，進(jìn)行相關(guān)反應(yīng)條件的優(yōu)化篩選(Table1)。進(jìn)而確定最佳的反應(yīng)條件為：采用Pd(OAc)2作為催化劑，BuPAd2作為配體，在甲苯反應(yīng)溶劑中，反應(yīng)溫度為100℃，最終獲得96%收率的產(chǎn)物2a。在上述的最佳反應(yīng)條件下，作者對一系列N-cyclopropyl-3-phenylpropiolamide底物(Scheme2)的應(yīng)用范圍進(jìn)行深入研究。隨后，作者采用N-cyclopropyl-3-phenylpropiolamide

1a作為模型底物，進(jìn)行相關(guān)不對稱Hydrocyclopropanylation反應(yīng)條件的優(yōu)化篩選(Scheme3)。進(jìn)而確定最佳的反應(yīng)條件為：采用Pd(OAc)2作為催化劑，L12作為配體，在氟苯反應(yīng)溶劑中，反應(yīng)溫度為100℃，最終獲得76%收率的產(chǎn)物2a

(85%ee)。同時(shí)，作者對一系列N-cyclopropyl-3-phenylpropiolamide底物(Scheme3)的應(yīng)用范圍進(jìn)行深入研究。基于上述的實(shí)驗(yàn)研究以及前期相關(guān)的文獻(xiàn)報(bào)道，作者提出如下合理的反應(yīng)機(jī)理(Scheme4)?？偨Y(jié)報(bào)道一種全新的鈀催化炔烴衍生物的分子內(nèi)不對稱Hydrocyclopropanylation反應(yīng)方法學(xué)，進(jìn)而成功完成一系列(手性)環(huán)丙烷稠合的γ-內(nèi)酰胺分子的構(gòu)建。這一全新

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