第一節(jié)有機物的命名

一、普通命名法

1、通常把烷燒泛稱“某烷"，某是指烷燒中碳原子的數(shù)目。由一到十用甲、乙、

丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示，自十一起用漢字數(shù)字表示。

例如：(1)CH叫甲烷，CHCH叫乙烷，CHCHCH叫丙烷：

433323

(2)CH叫十五烷。

1530

2、為了區(qū)別異構體，用“正〃、”異〃和”新〃來表示。

<I)CHT—C'Hj—<CH,

(2)CHv-CHCl"

正丁烷和異丁烷

(3)CH,—CH——CH.-CH,

I

CH,

CH,

(4)CH,—C—CH,

CH,異戊烷和新戊烷

3、命名的一般步驟

(1)選主鏈

從烷煌的構造式中，選擇一個含碳原子數(shù)最多的碳鏈作為主鏈，寫出相當

于這個主鏈的直鏈烷燒的名稱。

(2)主鏈碳原子的位次編號

在選定主鏈以后，就要進展主鏈的位次編號，也就是確定取代基的位次，

主鏈從一端向另一端編號，原那么是在有幾種編號的可能時，應中選定使取代基

的位次為最小。對簡單的烷燒從距離支鏈最近的一端開場編號，位次和取代基名

詞之間要用"一"半字線連接起來。

總結

(3)如果含有幾個不同的取代基時，把小的取代基名稱寫在前面，大的寫在后

面，如果含有幾個一樣的取代基時，把它們合并起來，取代基的數(shù)目用一、二、

三等來表示，寫在取代基的前面，其位次必須逐個注明，位次的數(shù)字之間要用“，

隔開。原那么是甲基〈乙基〈丙基〈丁基〈戊基〈己基v異戊基〈異丁基〈異丙基。

CH；

CHV—CH—C——CHv—CHj—CH,

II

CH?CH:

2,2一二甲基一3一乙基己烷讀做：2,2二甲基3乙基己烷

(4)當具有一樣長度的鏈可作為主鏈時，那么應選定具有支鏈數(shù)目最多的碳鏈。

CH,

I

CHQ—CH—CH—CH—CH—CH,—CH,

III

CH,CH?CH1

CHXH；

2,3,5一三甲基一4一丙基庚烷

常見有機物的母體和取代基

取代基母體實例

鹵代燒鹵素原子烯、快、烷HzC=CHCI氯乙烯

苯環(huán)上連甲苯

烷基(-H2n+1)

接苯

CH=CH2

硝基(-NO2)

烷基、硝基

硝基苯

總結

苯環(huán)上連不飽和燃苯乙烯

接

不飽和燃前2

基醛苯甲醛

苯基

醛基苯酚

酚

羥基酸苯甲酸

竣基

官能團及其有機化合物.

官能團名官能團構含相應官能團的有機

稱造物

/、

碳碳雙鍵c=c烯燒、二烯垃

碳碳叁鍵一O=c-炊燒

r1

鹵素原子-X鹵代燃

0H

羥基-OH醇類（俺rOH）

酚類（）

--------------------------------------------------------------------------------9

總結

懶鍵-0—悔

00

1II,

醛基

0

一qH醛類（RCH）

II

談基

—c-?同（R—C—R，）

竣基

—c—綾酸（RC0H）

P40

0H

酯基

-co酯類（RCOR'）

專項訓練

1、以下物質與CH3cH20H互為同系物的是（）

A,H-OHB、CH3OHCC2H50cH20H

2、以下化合物中屬于燒的是（），屬于燃的衍生物的是（）

A、CH3cH2cH3B、CH3-CH2-BrC、KSD、CH3COOCH3

3、按碳骨架分類，以下說法正確的選項是（）

A、CH3cH（CH3）2屬于鏈狀化合物B、屬于芳香族化合物

c、CQ屬于脂環(huán)化合物D、On0崛于芳香煌

總結

4、按官能團分類，以下說法正確的選項是（）

5、以下物質中，屬于酚類的是（）

A.?-CH10HB.?Z冊C.?T粥嚼颶（尸

6、下面的原子或原子團不屬于官能團的是（）

A.OH'B.—BrC.-N0a

7、以下屬于脂肪燒的是（）

A.CH3cHzcH’CHjB.0C-0-°H成◎

8、以下有機化合物中，有多個官能團：

（1）可以看做醇類的是。（2）可以看做酚類的是。

（3）可以看做竣酸類的是。（4）可以看做酯類的是。

9、請你按官能團的不同對以下有機物進展分頭:

(1)CH,CH=CH2

(2)HC=C—CHJCH,

⑶

10、以下物質命名正確的選項是（）

A、1,3一二甲基丁烷B、2,3一二甲基一2一乙基己烷

總結

C、2,3一二甲基一4一乙基戊烷D、2,3,5—三甲基己烷

11、某烷炫的構造為：CHy-CH-CH-CH以下命名正確的選項是()

CH,CtH5CHj!應

A、1,2,4—三甲基一3一乙基戊烷B、3一乙基一2,4一二甲基己烷

C、3,5一二甲基一4一乙基己烷D、2,4一二甲基一3一乙基己烷

12、某有機物的系統(tǒng)命名的名稱為3,3,4,4一四甲基己烷，它的構造簡式為

()

A、(CH3)zCHCH2cHzc(CH3)3B、CH3CH2C(CH3)2C(CH3)2CH2cH3

C、CH3cH2c(CH+CH2c(CH3)2CH2cH3D、CH3cHe(CH^CH2c(CH3XCH3

CHsCHj

II

13、有機物CHL,一CH-C三CH的系統(tǒng)名稱為()

CH)

A、2,2,3一三甲基一1一戊快B、3,4,4一三甲基一I一戊快

C、3,4,4一三甲基戊快D、2,2,3一三甲基一4一戊快

14、按系統(tǒng)命名法給以下有機物命名:

<1)CH廣CH-CH,CH)CH>

11.

(2)CH,-c-CH?-CH-CH?r明

CH2

CH?CHJ-CHJ

C

H

(3)(CHJ^CCCH^CHCCHJ^H2CH—J

4lCHi

rj

CH—

—

C海

CH-CH-CHa-CH-CH-CHj

(5)III

CH)CHiCH,

I

CH>

(6)2,4一二甲基一3一乙基己烷

總結

15.寫出以下有機物的構造簡式：

(1)2,6一二甲基一4一乙基辛烷：；

(2)2,5一二甲基一2,4己二烯：；

答案：

1B2ABD3A4B5B6A7AB8BDABCBCDE10D11D12B

13B

9(1)烯燒(2〕煥煌(3)酚(4)醛(5)酯(6)氯代燃

2一甲基丁烷3,3,5—三甲基庚烷2,2,5—三甲基己烷2,3一二甲基一1一

丁烯2,5一二甲基一3一乙基己烷

第一節(jié)

一、有機反響類型大歸納

1.取代反響：有機物分子里的某些原子或原子團被其他原子或原子團所代替的

反響。

(1)鹵代反響：有機物分子中的氫原子被鹵原子取代的反響。

(2)硝化反響：有機物分子中的氫原子被硝基取代的反響。

(3)磺化反響：有機物分子中的氫原子被磺酸基取代的反響。

(4)其他：鹵代燃的水解、酯化反響、酯的水解、醇分子間脫水等也屬于取代反

響。

2.加成反響：有機物分子中不飽和的碳原子跟其他原子或原子團直接結合生成

新物質的反響。

總結

(1)與氫氣的加成反響(復原)：在催化劑的作用下，含有不飽和碳原子的有機物跟

氫氣發(fā)生加成反響：

a.烯、二烯、快的催化加氫；

b.苯、苯的同系物、苯乙烯催化加氫；

c.醛、酮催化加氫；

d.油脂的加氫硬化。

(2)與鹵素單質的加成反響：含有不飽和碳原子的有機物很容易跟鹵素單質發(fā)

生加成反響。

(3)與鹵化氫的加成反響：含有不飽和碳原子的有機物能跟鹵化氫發(fā)生加成反響。

例如：乙煥一氯乙烯。

(4)與水的加成反響：含有不飽和碳原子的有機物在催化劑作用下，可以跟水發(fā)

生加成反響。例如：烯燒水化生成醇。

3.脫水反響：有機物在適當條件下，脫去相當于水的組成的氫氧元素的反響。

如醇的脫水反響。

(1)分子內脫水(消去反響)：C—0H鍵及羥基所連碳原子相鄰碳上的C—H鍵斷裂，

消去水分子形成不飽和鍵。

(2)分子間脫水：一個醇分子內C—0鍵斷裂，另一醇分子內。一H斷裂，脫水成

酸。參加反響的醇可一樣也可不同，可以是一元醇或多元醇。甲、乙兩種醇混合

脫水，可形成三種酸。

4.消去反響：有機物在適當條件下，從一個分子脫去一個小分子(如水、HX等),

而生成不飽和(雙鍵或三鍵)化合物的反響。

(1)醇的消去：如實驗室制乙烯。

總結

(2)鹵代烽的消去反響：如氯乙烷在氫氧化鈉醇溶液中消去得乙烯。

5.水解反響一一常見類型有：鹵代燃水解、酯的水解、油脂的水解(含皂化)、

糖類的水解、肽及蛋白質的水解等。

6.氧化反響：指的是有機物加氧或去氫的反響。(醇、殷酸、酚等與活潑金屬的

反響，雖發(fā)生去氫反響，仍是被復原)

(1)醇被氧化：羥基的O—H鍵斷裂，與羥基相連的碳原子的C—H鍵斷裂，去掉

氫原子形成C=0鍵。叔醇(羥基所在碳原子上無H)不能被氧化:

(2)醛被氧化：醛基的C-H鍵斷裂，醛基被氧化成竣基：

□----1□

催化劑

R—C土H+L0]?R—CI—0H

O

..催化劑

(3)乙烯氧化：2cH2=CH2+O22CH3CHO

加熱、加壓

(4)有機物的燃燒、不飽和燒和苯的同系物使酸性KMnCh溶液褪色等。

(5)醛類及含醛基的化合物與新制堿性CU(OH)2或銀氨溶液的反響。

(6)苯酚在空氣中放置轉化成粉紅色物質(醍)。

7.復原反響：指的是有機物加氫或去氧的反響。

(1)醛、酮、烯、快、苯及其同系物、酚、不飽和油脂等的催化加氫。

8.酯化反響：酸和醇作用生成酯和水的反響。如：制乙酸乙酯、硝酸乙酯、纖

維素硝酸酯、醋酸纖維、硝化甘油等。規(guī)律：有機酸去羥基，即羥基中的C—0

鍵斷裂；醇去氫，即羥基中的0—H鍵斷裂形成酯和水。

總結

9.聚合反響：是指小分子互相發(fā)生反響生成高分子的反響。

（1）加聚反響：由不飽和的單體加成聚合成高分子化合物的反響。反響是通過單

體的自聚或共聚完成的。

⑵縮聚反響：指單體間互相反響，在生成高分子的同時還生成小分子的反響。

該類反響的單體一般具有兩個或兩個以上的官能團或活性氫。如制酚醛樹脂，氨

基酸形成蛋白質等。

10.裂化反響：在一定條件下，把相對分子質量大、沸點高的長鏈燒，斷裂為相

對分子質量小、沸點低的短鏈炫的反響。裂化屬于化學過程。如C6H34C8H,8

+C8H6,深度裂化叫裂解。

11.顏色反響（顯色反響）

（1）苯酚溶液滴加氯化鐵溶液一一顯紫色。

（2）淀粉溶液加碘水一一顯藍色。

（3）蛋白質（分子中含苯環(huán)的）加濃硝酸一一顯黃色

二、常見的有機反響條件

反響條件可能官能團

濃硫酸醇的消去（羥基）②酯化反響（含有羥其、

稀硫酸醋的水解（含有醋基）②二糖、多糠的水解

NaOH水溶涌囪代好的水解⑨醋的水船

NaOH醇:溶訥防代恪消夫（一X〕

也、催住劑加成保影破雙鍵、碳碳叁:犍、醛基、鍍基、采

c/Cii、力n執(zhí)噂韓慈(——CHCH)

CIURroWFA苯環(huán)

Cl2(Br?)/光照烷煌或苯環(huán)上烷煌基

總結

例題：

【例1】（09XX卷8）奧運會期間對大量盆栽鮮花施用了S-誘抗素制劑，以保證

鮮花盛開，S-誘抗素的分子構造如圖，以下關于該分子說法正確的選項是

A.含有碳碳雙鍵、羥基、黑基、竣基

B.含有苯環(huán)、羥基、段基、竣基*

躅曲》海妻寅翰

C.含有羥基、粉基、竣基、酯基

D.含有碳碳雙鍵、苯環(huán)、羥基、堪基

【解析】從圖示可以分析，該有機物的構造中存在3個碳碳雙鍵、1個魏基、1

個醇羥基、1個竣基。A選項正確。

【例2】（09全國卷H12）

與足量的NaO

溶液充分反響，消耗的NaOH的物質的量為（）

A.5molB.4molC.3molD.2mol

【解析】該有機物含有酚，還有兩個酯基，要注意該有機物的酯基與NaOH水解

時，生成殷酸鈉，此外生成的酚還要繼續(xù)消耗NaOH,故需要5moiNaOH,A項正

確。

【例3】（09全國卷I12）有關以下圖所示化合物的說法不正確的選項是（）

總結

A.既可以與Bn的CCI,溶液發(fā)生加成反響，又可以在光照下與Brz發(fā)生取代反響

B.lmol該化合物最多可以與3moiNaOH反響

C.既可以催化加氫，又可以使酸性KmnO,溶液褪色

D.既可以與FeCb溶液發(fā)生顯色反響，又可以與NaHCOs溶液反響放出CO?氣體

【解析】有機物含有碳碳雙鍵，故可以與Brz發(fā)生加成反響，又含有甲基，故可

以與Bn光照發(fā)生取代反響，A項正確；B項，酚羥要消耗一個NaOH,兩個酯基

要消耗兩個NaOH,正確；C項，苯環(huán)可以催化加氫，碳碳雙鍵可以使KMnO,褪

色，正確;該有機物中不存在竣基，故不能與NaHCCh放出CQ2氣體，D項錯。應

選D

【例4】（2010XX卷）阿魏酸在食品、醫(yī)藥等方面有著廣泛用途。一種合成阿魏酸

的反響可表示為

以下說法正確的選項是（）

A.可用酸性KMnCU溶液檢測上述反響是否有阿魏酸生成

B.香蘭素、阿魏酸均可與Na2cCh、NaOH溶液反響

C.通常條件下，香蘭素、阿魏酸都能發(fā)生取代、加成、消去反響

D.與香蘭素互為同分異構體，分子中有4種不同化學環(huán)境的氫，且能發(fā)生銀鏡反

總結

響的酚類化合物共有2種

【解析】此題主要考察的是有機物的構造與性質。A項，能使酸性高鎰酸鉀溶液

褪色的不僅有碳碳雙鍵，酚羥基也能使其褪色；B項，酚羥基和羥基都可以與NaOH

和Na2co3反響；C項，它們都不能進展消去反響；D項，根據(jù)條件，其同分異構

體為“0*2.和“1宗上分析可知，此題選BD項。

【例5】（2011XX高考11）紫羅蘭酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一種天然

香料，它經多步反響可合成維生素A,?

以下說法正確的選項是（）

A.B—紫羅蘭酮可使酸性KMnOA溶液褪色

B.lmol中間體X最多能與2mol也發(fā)生加成反響

C.維生素A,易溶于NaOH溶液

D.B—紫羅蘭酮與中間體X互為同分異構體

【解析】A中B—紫羅蘭酮中含有復原性基團碳碳雙鍵，可使酸性KMnO,溶液褪

色。B中1mol中間體X含2moi碳碳雙鍵和1mol醛基，最多能與3molH2發(fā)生加成

反響。C中維生素A以煌基為主體，水溶性羥基所占的比例比擬小，所以難于溶

解于水或水溶性的溶液如NaOH溶液。

D中B—紫羅蘭酮比中間體X少一個碳原子，兩者不可能互為同分異構體。

總結

【例6】（2011全國II卷7）以下表達錯誤的選項是（）

A.用金屬鈉可區(qū)分乙醇和乙醴

B.用高鎰酸鉀酸性溶液可區(qū)分乙烷和3-乙烯

C.用水可區(qū)分苯和漠苯

D.用新制的銀氨溶液可區(qū)分甲酸中酯和乙醛

【解析】乙醇可與金屬鈉反響生成氫氣，而乙醛不可以；3-乙烯屬于烯煌可以使

高鎰酸鉀酸性溶液褪色；苯和漠苯均不溶于水，但苯但密度小于水的，而溪苯的

密度大于水的；甲酸甲酯和乙醛均含有醛基，都能發(fā)生銀鏡反響。答案為D

【例7】（2010XX卷）以下各組有機物只用一種試劑無法鑒別的是（）

A.乙醇、甲苯、硝基苯B.苯、苯酚、己烯

C.苯、甲苯、環(huán)己烷D.甲酸、乙醛、乙酸

【解析】此題考察了化學實驗中的物質的檢驗知識。乙醇、甲苯和硝基苯中，乙

醇可以和水互溶、甲苯不和水互溶但比水輕、硝基苯不和水互溶但比水重，可以

鑒別，排除A；苯、苯酚和己烯可以選濃溟水，苯不和溟水反響、苯酚和濃溟水

生成白色沉淀、己烯和澳水加成使其褪色，可以鑒別，排除B；苯、甲苯和環(huán)己

烷三者性質相似，不能鑒別，選C；甲酸、乙醛、乙酸可以選新制氫氧化銅，甲

酸能溶解新制氫氧化銅但加熱時生成紅色沉淀、乙醛不能溶解氫氧化銅但加熱時

生成紅色沉淀、乙酸只能溶解氫氧化銅，可以鑒別，排除Do

課堂練習

1、（2011新課標全國）以下反響中，屬于取代反響的是（B）

①CHsCH=CH2+?doH3CHBrCH2Br

總結

②CH3cH20HF^*CH2=CH2+H2。

③CH3coOH+CH3cH3coOCH2cH3+H2O

@CeHe+H普C6HsNO2+H2O

A.①②B.③④C.①③D.②④

2、(2011XX)NM—3和D—58是正處于臨床試驗階段的小分子抗癌藥物，構造如

下:

關于NM-3和D—58的表達，錯誤的選項是（C）

A.都能與NaOH溶液反響，原因不完全一樣

B.都能與澳水反響，原因不完全一樣

C都不能發(fā)生消去反響，原因一樣

D.遇FeCh溶液都顯色，原因一樣

3、（2010高三石景山一模）一定條件下，以下藥物的主要成分都能發(fā)生：取代反

響、加成反響、水解反響和中和反響的是（B）

③芬必得（CWbCH-0H

A.①④B.②④0.①③D.③④

總結

4、（2010海淀化學適應性訓練）乙基香草醛（構造簡式見以下圖）可用作食品增

香劑。

以下有關乙基香草醛的說法，正確的選項是（D）

CHO

—OC2H5

A.1mol乙基香草醛最多可與1mol氫氣發(fā)生加成反響

B.乙基香草醛可與Bs的CCI”溶液發(fā)生加成反響

C.1mol乙基香草醛可與含3molNaOH的水溶液完全反響

D.乙基香草醛能被酸性高鋅酸鉀、銀氨溶液、新制的氫氧化銅等氧化

5、（2010高三XX一模）以下對三種有機物的表達不正確的選項是（一SH的性質

類似于一OH）（B）

CHj

H-OCOCH3CH3J-CH-COOH/xET幅

L>-COOH1I

SHNHj

阿司匹林青毒氨基酸”麻黃蠲

A.三種有機物都能發(fā)生酯化反響

B.青霉氨基酸不能與鹽酸反響，但能與NaOH反響

C.麻黃堿的分子式為GobkON,苯環(huán)上的一氯代物有3種

D.阿司匹林能與適量NaOH反響生成可溶性阿司匹林（-富蟒鶴’）

6、以下說法正確的選項是（A）

總結

A.苯乙烯分子中所有原子可能在一個平面上

B.分子式為C7H8。且分子中有苯環(huán)的有機物共有4種

C.甲酸分子中有醛基，因此無法區(qū)別甲醛溶液和甲酸溶液

D.除去乙烯中混有的甲烷，可將混合氣體通過酸性高鋅酸鉀溶液

7、（2010XX理綜卷）以下說法正確的選項是（C）

A.乙烯和乙烷都能發(fā)生加聚反響

B.蛋白質水解的最終產物是多肽

C.米酒變酸的過程涉及了氧化反響

D.石油裂解和油脂皂化都有高分子生成小分子的過程

O

8、（2011大興二模）對構造簡式如下圖的有機化合物，加以下說

法不正確的選項是（D）

A.該有機物與Na、NaOH、NaHCCh均能反響

B.1mol該有機物與濃澳水反響，最多消耗3molBr2

C.一定條件下，該有機物能與氫氣、甲醛（HCHO）發(fā)生加成反響

D.該有機物能發(fā)生加聚反響，但是不能發(fā)生縮聚反響

9、（2011海淀二模）乙酸香蘭酯是用于調配奶油、冰淇淋的食用香精，其合成反響

的化學方程式如下：

總結

OHccA鳴Yffe

Q-OCH3+CH3-t-o-4-CH3-g-0搬4嶷螭供孤

CHO島嘮

香蘭素乙誨駕崩

10以下表達正確的選項是（C）

A.該反響不屬于取代反響

B.乙酸香蘭酯的分子式為G°HQ,

C.FeCl溶液可用于區(qū)別香蘭素與乙酸香蘭酯

D.乙酸香蘭酯在足量NaOH溶液中水解得到乙酸和香蘭素

11、（2011XX一模）雙酚A是食品、飲料包裝和奶瓶等塑料制品的添加劑，能導致

人體內分泌失調，對兒童的安康危害更大。以下有關雙酚A的表達不正確的選項是

(C)

A.雙酚A的分子式是G5H6。2

B.雙酚A的核磁共振氫譜顯示氫原子數(shù)之比是1:223

C.反響①中，1mol雙酚A最多消耗2molBr2

D.反響②的產物中只有一種官能團

CH3

HOCCH2COOH

\-----1CH3

12、（2011大興期末）對HzN的表述不正確的選項是（B）

A.能和鹽酸、氫氧化鈉反響

總結

B.1mol能與3moiBm在苯環(huán)上發(fā)生取代反響

C.使FeCl溶液顯紫色

能與反響產生

D.NaHCC>3C02

課后練習

1.按反響物與產物的構造關系，有機反響大致可分為：取代反響、消去反響、

加成反響三種類型，以下反響中屬于加成反響的是BC

A.C6H5cH2CI+Na-C6H5cH2+NaCI

口+

B.C6H5C0aCeHsCOOLi

C.CH3cH2cH0+H_CH3cH2cH()0H

D.CH3coOH+C2H5OW~~CH3COOC2H5+H2O

某有機物的構造簡式為CHHCHC00H它可發(fā)生的有機反響的正確

2.3^O-?-2,

0H

組合是C

①取代②加成③消去④水解⑤酯化⑥中和⑦氧化⑧加聚

A.①②③⑤⑥B.②③④⑥⑧C.①②③⑤⑥⑦

D.④⑤⑥⑦⑧

1.心酮胺是治療冠心病的藥物，它具有如下構造簡式：以下關于心酮胺的描述,

錯誤的選項是

總結

CHAO儼

<-CH,CH.MiaiCH

CH,

A.可以在催化劑作用下和浪反響

B.可以和銀氨溶液發(fā)生銀鏡反響

C.可以和氫漠酸反響

D.可以和濃硫酸與濃硝酸的混合液反響

2.苯與濃HNO3在濃HzSO,催化作用下發(fā)生硝化反響，可能經歷了中間體（I）

這一步。轉化關系如下：

0

以下說法不正確的選項是

A.反響A為取代反響B(tài).反響B(tài)為取代反響

C.反響C為消去反響D.反響D為消去反響

3.對某構造為右圖所示的化合物，那么有關生成該物質的表達正確的選項是

/限一限、

00

Z

^CH2-CH2

A.由兩分子乙醇分子間脫水而成

總結

B.由乙酸與乙二醇酯化而成

C.由兩分子乙二醇脫水而成

D.苯酚經加氫而成

4.以下基團：-CM、-OH、-COOH、-CeHs，相互兩兩組成的有機物有

A.3種B.4種C.5種D.6種

5.通式為C6H5—R(R表示一H、一0H、—CH3、-COOH)的四種有機物，將它

們等質量相混合后，溶于乙醛中，然后用NaOH溶液萃取，進入水溶液層中的物

質有

A.1種B.2種C.3種