人教版選擇性必修3第三章

第三節(jié)

第1課時(shí)

《醛、酮》新課導(dǎo)入桂皮含肉桂醛CH＝CHCHO杏仁含苯甲醛CHO含有香草醛的蘭花CHOHOOCH3HCHO油漆中含甲醛羰基醛基生活中的醛類任務(wù)一：認(rèn)識(shí)醛類物質(zhì)1.概念：一、醛醛基與烴基(或H原子)直接相連的化合物稱為醛。簡(jiǎn)寫(xiě)為：R—CHO2.官能團(tuán)：3.飽和一元醛的通式為：-CHOOHC-或-COHCnH2nO(n≥1)或CnH2n+1CHO4.醛基與醛的關(guān)系:醛中一定含醛基，而含醛基的物質(zhì)不一定是醛HCOOH甲酸HCOOR甲酸酯甲酸鹽Ca(HCOO)25.命名：與烷烴的命名相似，主要區(qū)別有：a.主鏈一定含一CHOb.一CHO中碳原子為1號(hào)位(1)一元醛命名時(shí)，可根據(jù)分子中碳原子的個(gè)數(shù)命名為“某醛”。(2)多元醛命名時(shí)，在一元醛命名的基礎(chǔ)上，在“醛”的前面寫(xiě)清醛基的

個(gè)數(shù)。HCOH甲醛CH2COHCH3丙醛HCOCOH乙二醛任務(wù)二：學(xué)會(huì)醛的命名5.命名：(3)芳香醛命名時(shí)，習(xí)慣將脂肪醛部分作為母體，將苯環(huán)作為取代基。(4)系統(tǒng)命名法：選含有醛基的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈，編號(hào)從醛基一端開(kāi)始，

醛基碳原子為1號(hào)碳原子。命名時(shí)由于醛基一定在1號(hào)位，故醛基無(wú)

需用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明位置。COH苯甲醛CHCOHCH3CH32-甲基丙醛任務(wù)二：學(xué)會(huì)醛的命名6.醛的同分異構(gòu)現(xiàn)象（1）C3H6O有幾種同分異構(gòu)體？知識(shí)擴(kuò)展

醛與酮、烯醇、烯醚、環(huán)醇、環(huán)醚互為同分異構(gòu)體【小試牛刀】分子式為C5H10O，且結(jié)構(gòu)中含有

的有機(jī)物共

有（

）

A．4種

B．5種

C．6種

D．7種DO=―C―二、乙醛2.結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：C2H4O1.分子式：3.結(jié)構(gòu)式：CH3CHO5.球棍模型：6.空間填充模型：乙醛核磁共振氫譜4.核磁共振氫譜：任務(wù)三：認(rèn)識(shí)醛的代表物—乙醛二、乙醛物理性質(zhì)顏色狀態(tài)氣味密度沸點(diǎn)溶解性揮發(fā)性無(wú)色液體有刺激性氣味能與水、乙醇互溶易揮發(fā)比水小20.8℃醛基中的O與水、乙醇中的H形成氫鍵，不是所有的醛都易溶于水。乙醛、苯、CCl4均為無(wú)色液體，如何用最簡(jiǎn)便的方法鑒別？用水，不分層的是乙醛，分層且水在下層的是苯，剩下的是CCl4。任務(wù)三：了解乙醛的物理性質(zhì)思考：通過(guò)分析乙醛的結(jié)構(gòu)，推測(cè)乙醛可能發(fā)生什么反應(yīng)？碳氧鍵碳?xì)滏Iδ＋δ－①加成反應(yīng)②氧化反應(yīng)不飽和性

在醛基的碳氧雙鍵中，氧原子的電負(fù)性較大，碳氧雙鍵中的電子偏向氧原子，使氧原子帶部分負(fù)電荷，碳原子帶部分正電荷，從而使醛基具有較強(qiáng)的極性。任務(wù)四：探究醛的化學(xué)性質(zhì)1、醛基的加成反應(yīng)乙醛的化學(xué)性質(zhì)催化劑CCOHHHH+H—HCCOHHHHHHCH3CHO+H2CH3CH2OH催化劑

醛基可與H2、HCN、NH3及氨的衍生物、醇發(fā)生加成反應(yīng)。但醛基不能和HX、X2、H2O發(fā)生加成反應(yīng)。①催化加氫：

還原反應(yīng)

有機(jī)物得氫或去氧,發(fā)生還原反應(yīng)；有機(jī)物得氧或去氫,發(fā)生氧化反應(yīng)任務(wù)四：探究醛的化學(xué)性質(zhì)1.加成反應(yīng)---與HCN加成延長(zhǎng)碳鏈δ＋δ－δ＋δ－2－羥基丙腈＋H─CN催化劑△請(qǐng)類比上述反應(yīng)寫(xiě)出乙醛與氨的衍生物(NH3)、醇(CH3OH)等發(fā)生的反應(yīng)？

當(dāng)極性分子與醛基發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)，帶正電荷的原子或原子團(tuán)連接在氧原子上，帶負(fù)電荷的原子或原子團(tuán)接在碳原子上。任務(wù)四：探究醛的化學(xué)性質(zhì)RCOHCH3COHABδ+δ-A

Bδ+δ-CH3—C—H＋H—NH2→O=CH3—C—H＋H—OCH3→O=OHCH3—CH—NH2OHCH3—C—OCH3H【注意】

a.乙醛不能與X2、HX、H2O進(jìn)行加成反應(yīng)；b.酯基(-COO-)和羧基(-COOH)中的C＝O不能與H2發(fā)生加成反應(yīng)。1.加成反應(yīng)任務(wù)四：探究醛的化學(xué)性質(zhì)知識(shí)擴(kuò)展

下列反應(yīng)屬于什么反應(yīng)類型？2CH3?C?HOOH-CH3?CH?CH2CHOOH加成反應(yīng)---增長(zhǎng)碳鏈CH3?C?HO+CH2CHOOH-HCH3?CH?CH2CHOOHα?Hβ-羥基醛δ－δ＋δ＋δ－羥醛縮合反應(yīng):在稀堿作用下，一個(gè)醛分子的α-H加到另一個(gè)醛分子醛基

氧原子上，其余部分加到醛基碳原子上，生成β-羥基醛。【思考與討論】1.如何通過(guò)實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證乙醛的還原性？2.乙醛能被強(qiáng)氧化劑氧化，能否被弱氧化劑氧化呢？(2)酸性重鉻酸鉀(K2Cr2O7)

(橙紅色)

(暗綠色)醛

(1)酸性高錳酸鉀(KMnO4)(紫紅色)(無(wú)色)醛(1)銀氨溶液(2)新制氫氧化銅(3)能使溴水溶液褪色任務(wù)四：探究醛的化學(xué)性質(zhì)在潔凈的試管中加入1mL2%AgNO3溶液，然后邊振蕩試管邊逐滴滴入2%氨水，使最初產(chǎn)生的沉淀溶解，制得銀氨溶液。再滴入3滴乙醛，振蕩后將試管放在熱水浴中溫?zé)帷Ｓ^察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)步驟實(shí)驗(yàn)探究：乙醛與銀氨溶液反應(yīng)ABC任務(wù)四：探究醛的化學(xué)性質(zhì)2.氧化反應(yīng)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象向A中滴加氨水，現(xiàn)象為先產(chǎn)生沉淀后變澄清，加入乙醛，水浴加熱一段時(shí)間后，試管內(nèi)壁出現(xiàn)一層光亮的銀鏡。實(shí)驗(yàn)探究：乙醛與銀氨溶液反應(yīng)任務(wù)四：探究醛的化學(xué)性質(zhì)任務(wù)四：探究醛的化學(xué)性質(zhì)①配制銀氨溶液：

②水浴加熱生成銀鏡：AgNO3溶液生成沉淀繼續(xù)滴加氨水Ⅱ沉淀恰好溶解滴加氨水ⅠⅠ:

AgNO3+NH3·H2O=AgOH↓+NH4NO3Ⅱ:AgOH+2NH3·H2O

=[Ag(NH3)2]OH+2H2OCH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH

CH3COONH4

+H2O+2Ag↓+3NH3△氨水不能過(guò)量，防止生成易爆物質(zhì)思考：銀鏡反應(yīng)結(jié)束后，試管上的銀怎樣除去？用稀HNO3浸泡一水二銀三氨-CHO～2Ag~2[Ag(NH3)2]OH檢驗(yàn)醛基并測(cè)定醛基的個(gè)數(shù)應(yīng)用：制鏡或熱水瓶膽鍍銀氫氧化二氨合銀(絡(luò)合物)任務(wù)四：探究醛的化學(xué)性質(zhì)2.氧化反應(yīng)銀鏡反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)注意事項(xiàng)：(1)試管內(nèi)壁應(yīng)潔凈(5)銀氨溶液必須隨配隨用，不可久置，否則會(huì)產(chǎn)生易爆炸的物質(zhì)(4)配制銀氨溶液時(shí)，氨水不能過(guò)多或過(guò)少只能加到AgOH(Ag2O)沉淀剛好消失。(3)加熱時(shí)不能振蕩試管和搖動(dòng)試管(2)必須用水浴加熱，不能用酒精燈直接加熱(6)實(shí)驗(yàn)后附著的銀鏡的試管，可用稀硝酸浸泡，再用水洗除去。任務(wù)四：探究醛的化學(xué)性質(zhì)在試管里加入2mL10%NaOH溶液，加入5滴5%CuSO4溶液，得到新制的Cu(OH)2，振蕩后加入0.5mL乙醛溶液，加熱。實(shí)驗(yàn)步驟實(shí)驗(yàn)探究：乙醛與新制氫氧化銅的反應(yīng)ABC2.氧化反應(yīng)任務(wù)四：探究醛的化學(xué)性質(zhì)A中溶液出現(xiàn)藍(lán)色絮狀沉淀，滴入乙醛，加熱至沸騰后，C中溶液有磚紅色沉淀產(chǎn)生實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象AC實(shí)驗(yàn)探究：乙醛與新制氫氧化銅的反應(yīng)CuSO4+2NaOH=Cu(OH)2↓+Na2SO4CH3CHO+2Cu(OH)2

+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O△(磚紅色沉淀)實(shí)驗(yàn)分析2.氧化反應(yīng)任務(wù)四：探究醛的化學(xué)性質(zhì)－CHO

~Cu2O~2Cu(OH)2

檢驗(yàn)醛基并測(cè)定醛基的個(gè)數(shù)應(yīng)用：醫(yī)學(xué)上用此反應(yīng)檢驗(yàn)?zāi)蛱亲⒁猓孩貱u(OH)2懸濁液必須是新制備的！

②配制Cu(OH)2懸濁液時(shí)，NaOH要過(guò)量，使溶液呈堿性。③煮沸時(shí)間不能過(guò)長(zhǎng)，弱氧化劑Cu(OH)2會(huì)受熱分解！乙醛與新制氫氧化銅的反應(yīng)任務(wù)四：探究醛的化學(xué)性質(zhì)2CH3CHO+5O24CO2+4H2O點(diǎn)燃2.氧化反應(yīng)（3）可燃性（4）催化氧化乙醛在一定溫度和催化劑作用下，能被氧氣氧化為乙酸2CH3COHO2催化劑2CH3COOH反應(yīng)機(jī)理COH[O]COOHCH3CH2OH

CH3CHO

CH3COOH氧化還原氧化任務(wù)五：了解常見(jiàn)的醛三、醛類1．最簡(jiǎn)單的醛—甲醛（又稱蟻醛）無(wú)色、有強(qiáng)烈刺激性

氣味

氣體，易溶于水和有機(jī)溶劑，有毒。常溫下，烴的含氧衍生物中唯一的氣態(tài)物質(zhì)（2）物理性質(zhì)：分子式：CH2O結(jié)構(gòu)式：結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：HCHO空間構(gòu)型：平面三角形(4個(gè)原子共面)（1）分子結(jié)構(gòu)：H?C?HO沸點(diǎn)：-19.5℃福爾馬林：質(zhì)量分?jǐn)?shù)為35%～40%的甲醛水溶液（混合物）具有防腐和殺菌能力。（3）用途：（4）危害:②重要的有機(jī)合成原料：制藥，香料，燃料、合成酚醛樹(shù)脂。①甲醛的水溶液（福爾馬林）可用于消毒和浸制標(biāo)本福爾馬林浸泡的魚(yú)標(biāo)本為求延長(zhǎng)保質(zhì)期不良奸商竟然給冰鮮魚(yú)浸甲醛保鮮，食用甲醛過(guò)量會(huì)休克和致癌。新裝修的房子，甲醛超標(biāo)易誘發(fā)兒童白血病。任務(wù)五：了解常見(jiàn)的醛（5）化學(xué)性質(zhì):特殊點(diǎn)：

甲醛中相當(dāng)于有2個(gè)―CHO可被氧化。結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)加成反應(yīng)H―C―HO=H―C―O―HO=[O][H2CO3]甲醛的化學(xué)性質(zhì)③能起銀鏡反應(yīng)，能與新制的氫氧化銅反應(yīng)①能被還原成甲醇②能被氧化成甲酸(HCOOH)或碳酸④能使酸性高錳酸鉀、溴水褪色H―O―C―O―HO=[O]甲酸任務(wù)五：了解常見(jiàn)的醛＋H─H催化劑△CH3─OH①甲醛發(fā)生加氫還原反應(yīng)＋O2催化劑△碳酸CO2＋H2O②甲醛與氧氣反應(yīng)任務(wù)五：了解常見(jiàn)的醛HCHO＋2Cu(OH)2＋NaOH

HCOONa＋Cu2O↓＋3H2O△④甲醛與新制氫氧化銅反應(yīng)HCHO＋4Cu(OH)2＋2NaOH

Na2CO3＋2Cu2O↓＋6H2O△1mol甲醛與新制的氫氧化銅反應(yīng)最多可生成2molCu2OHCHO＋2Ag(NH3)2OH

HCOONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O△HCHO＋4Ag(NH3)2OH

(NH4)2CO3＋4Ag↓＋6NH3＋2H2O△1mol甲醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)時(shí)最多可生成4molAg。③甲醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)任務(wù)五：了解常見(jiàn)的醛2．最簡(jiǎn)單的芳香醛——苯甲醛（俗稱苦杏仁油）（1）組成和結(jié)構(gòu)：分子式：C7H6O結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：（2）物理性質(zhì)：是一種有苦杏仁氣味的無(wú)色液體。（3）用途：苯甲醛是制造染料、香料及藥物的重要原料。杏仁中