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鏈接教材精準(zhǔn)變式練第二章分子結(jié)構(gòu)與性質(zhì)第三節(jié)分子結(jié)構(gòu)與物質(zhì)的性質(zhì)第2課時分子間作用力分子的手性【典例1】(2021·北京密云·高二期末)氫鍵可以影響物質(zhì)的性質(zhì),下列事實可用氫鍵解釋的是A.氯氣易液化 B.水的沸點高于C.水加熱到很高溫度都難分解 D.比的酸性弱【答案】B【詳解】A.氯氣中不含有氫原子,與氫鍵無關(guān),故A不符合題意;B.水存在分子間氫鍵,因此水的沸點高于,故B符合題意;C.水中氧氫鍵鍵能大,因此水加熱到很高溫度都難分解,故C不符合題意;D.HI是強酸,HF是弱酸,因此比的酸性弱,與氫鍵無關(guān),故D不符合題意。綜上所述,答案為B。【典例2】(2022·青海海東·高二期末)某有機物R的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示,R分子中的手性碳原子(連有四個不同原子或基團的碳原子)個數(shù)為A.3 B.4 C.5 D.6【答案】C【詳解】由題干信息可知,R中含有5個連有四個互不相同的原子或原子團的碳原子,如圖所示:,故答案為:C?!镜淅?】(2021·河南洛陽·高二期末)下列敘述不正確的是A.由分子構(gòu)成的物質(zhì)其熔點一般較低B.分子晶體在熔化時,共價鍵沒有被破壞C.分子晶體中不一定存在共價鍵D.分子晶體中分子間作用力越大,其化學(xué)性質(zhì)越穩(wěn)定【答案】D【詳解】A.因為是分子晶體,熔化的時候克服的是較弱的分子間作用力,所以分子晶體的熔點一般較低,A項正確;B.分子晶體熔化時,破壞的是分子間作用力,共價鍵沒有被破壞,B項正確;C.稀有氣體形成的分子晶體中不存在共價鍵,C項正確;D.分子晶體中分子間作用力只影響分子晶體的物理性質(zhì)如熔沸點,不影響分子的穩(wěn)定性,D項錯誤;答案選D?!镜淅?】氨氣溶于水中,大部分NH3與H2O以氫鍵(用“…”表示)結(jié)合形成NH3·H2O分子。根據(jù)氨水的性質(zhì)可推知NH3·H2O的結(jié)構(gòu)式為()A. B.C. D.【答案】B【解析】從氫鍵的成鍵原理上講,A、B都成立;但從空間結(jié)構(gòu)上講,由于氨分子是三角錐形,易于提供孤電子對,所以以B方式結(jié)合空間阻力最小,結(jié)構(gòu)最穩(wěn)定;從事實上講,依據(jù)NH3·H2ONHeq\o\al(+,4)+OH-可知答案是B。教材知識鏈接教材知識鏈接一.分子間作用力1.范德華力及其對物質(zhì)性質(zhì)的影響(1)概念:是分子間普遍存在的相互作用力,它使得許多物質(zhì)能以一定的凝聚態(tài)(固態(tài)和液態(tài))存在。(2)特征:很弱,比化學(xué)鍵的鍵能小1~2個數(shù)量級。(3)影響因素:分子的極性越大,范德華力越大;組成和結(jié)構(gòu)相似的物質(zhì),相對分子質(zhì)量越大,范德華力越大。(4)對物質(zhì)性質(zhì)的影響:范德華力主要影響物質(zhì)的物理性質(zhì),如熔、沸點,組成和結(jié)構(gòu)相似的物質(zhì),范德華力越大,物質(zhì)熔、沸點越高。【范德華力的正確理解】范德華力很弱,比化學(xué)鍵的鍵能小1~2個數(shù)量級,分子間作用力的實質(zhì)是電性引力,其主要特征有以下幾個方面:(1)廣泛存在于分子之間。(2)只有分子間充分接近時才有分子間的相互作用力(范德華力),如固體和液體物質(zhì)中。(3)范德華力無方向性和飽和性。只要分子周圍空間允許,分子總是盡可能多地吸引其他分子。2.鍵能大小影響分子的熱穩(wěn)定性,范德華力的大小影響物質(zhì)的熔、沸點。3.相對分子質(zhì)量接近時,分子的極性越大,范德華力越大。4.相對分子質(zhì)量、極性相似的分子,分子的對稱性越強,范德華力越弱,如正丁烷>異丁烷,鄰二甲苯>間二甲苯>對二甲苯。2.氫鍵及其對物質(zhì)性質(zhì)的影響(1)概念:由已經(jīng)與電負(fù)性很大的原子形成共價鍵的氫原子(如水分子中的氫)與另一個電負(fù)性很大的原子(如水分子中的氧)之間的作用力。(2)表示方法:氫鍵通常用A—H…B表示,其中A、B為N、O、F,“—”表示共價鍵,“…”表示形成的氫鍵。(3)氫鍵的本質(zhì)和性質(zhì)氫鍵的本質(zhì)是靜電相互作用,它比化學(xué)鍵弱得多,通常把氫鍵看作是一種比較強的分子間作用力。氫鍵具有方向性和飽和性,但本質(zhì)上與共價鍵的方向性和飽和性不同。①方向性:A—H…B三個原子一般在同一方向上。原因是在這樣的方向上成鍵兩原子電子云之間的排斥力最小,形成的氫鍵最強,體系最穩(wěn)定。②飽和性:每一個A—H只能與一個B原子形成氫鍵,原因是H原子半徑很小,再有一個原子接近時,會受到A、B原子電子云的排斥。(4)分類:氫鍵可分為分子間氫鍵和分子內(nèi)氫鍵兩類。存在分子內(nèi)氫鍵,存在分子間氫鍵。前者的沸點低于后者。(5)氫鍵對物質(zhì)性質(zhì)的影響:氫鍵主要影響物質(zhì)的熔、沸點,分子間氫鍵使物質(zhì)熔、沸點升高,分子內(nèi)氫鍵使物質(zhì)熔、沸點降低。3.溶解性(1)“相似相溶”規(guī)律非極性溶質(zhì)一般能溶于非極性溶劑,極性溶質(zhì)一般能溶于極性溶劑,如蔗糖和氨易溶于水,難溶于四氯化碳;萘和碘易溶于四氯化碳,難溶于水。(2)影響物質(zhì)溶解性的因素①外界因素:主要有溫度、壓強等。②氫鍵:溶劑和溶質(zhì)之間的氫鍵作用力越大,溶解性越好(填“好”或“差”)。③分子結(jié)構(gòu)的相似性:溶質(zhì)和溶劑的分子結(jié)構(gòu)相似程度越大,其溶解性越大,如乙醇與水互溶,而戊醇在水中的溶解度明顯減小。二.分子的手性1.概念(1)手性異構(gòu)體:具有完全相同的組成和原子排列的一對分子,如同左手與右手一樣互為鏡像,卻在三維空間里不能疊合,互稱手性異構(gòu)體(或?qū)τ钞悩?gòu)體)。(2)手性分子:具有手性異構(gòu)體的分子。2.手性分子的判斷(1)判斷方法:有機物分子中是否存在手性碳原子。(2)手性碳原子:有機物分子中連有四個各不相同的原子或基團的碳原子。如,R1、R2、R3、R4互不相同,即eq\o(C,\s\up6(*))是手性碳原子。精準(zhǔn)變式題精準(zhǔn)變式題(變式訓(xùn)練1)(2021·河北·泊頭市第一中學(xué)高二階段練習(xí))下列說法正確的是A.范德華力普遍存在于分子之間,如液態(tài)水中因范德華力的存在使水分子發(fā)生締合B.H2SO4為強電解質(zhì),硫酸晶體是能導(dǎo)電的C.冰中1個H2O可通過氫鍵與4個水分子相連,所以冰中H2O分子與氫鍵的比值為1:4D.因為水分子間氫鍵,液態(tài)水結(jié)成冰時體積會變大【答案】D【詳解】A.液態(tài)水中因分子間氫鍵的存在使水分子發(fā)生締合,A不正確;B.雖然H2SO4為強電解質(zhì),但是硫酸晶體是分子晶體,其不能導(dǎo)電,B不正確;C.冰中1個H2O可通過氫鍵與4個水分子相連,兩個水分子間只能形成一個氫鍵,所以冰中H2O分子與氫鍵的比值為1:2,C不正確;D.氫鍵有飽和性和方向性,所以液態(tài)水結(jié)成冰時水分子之間的空隙變大,故其體積會變大,D正確;故選D。(變式訓(xùn)練2)(2021·吉林·乾安縣第七中學(xué)高二階段練習(xí))下列說法不正確的是A.HCl、HBr、HI的熔、沸點依次升高與分子間作用力大小有關(guān)B.標(biāo)準(zhǔn)狀況下,NA個HF分子約為22.4LC.I2易溶于CCl4可以用相似相溶原理解釋D.NH3分子間存在氫鍵,故氨氣易液化【答案】B【詳解】A.HCl、HBr、HI均為分子晶體,結(jié)構(gòu)相似,相對分子質(zhì)量依次增加,分子間作用力依次增加,熔、沸點依次升高,A正確;B.標(biāo)況下HF不是氣體,無法計算體積,B錯誤;C.I2和CCl4均為非極性分子,非極性分子易溶于非極性溶劑,可以用相似相溶原理解釋,C正確;D.N原子電負(fù)性較大,所以NH3分子間存在氫鍵,沸點較低,易液化,D正確;答案為B。(變式訓(xùn)練3)(2022·吉林·梅河口市第五中學(xué)高二期末)下列現(xiàn)象與氫鍵無關(guān)的是A.冰的密度小于液態(tài)水 B.的沸點高于C.能以1∶500的體積比溶于水 D.乙醇可以和水任意比互溶【答案】C【詳解】A.冰中一個水分子與周圍四個水分子以分子間氫鍵結(jié)合形成四面體結(jié)構(gòu),中間有空隙,因此冰的密度小于液態(tài)水,故A不符合題意;B.存在分子間氫氣,因此的沸點高于,故B不符合題意;C.、水都是極性分子,根據(jù)“相似相溶”原理,因此HCl能以1∶500的體積比溶于水,故C符合題意;D.乙醇、水都是極性分子,根據(jù)“相似相溶”原理,又由于乙醇與水分子形成分子間氫鍵,因此乙醇可以和水任意比互溶,故D不符合題意。綜上所述,答案為C。1.(2020·青海·湟川中學(xué)高二期中)下列有關(guān)微粒間作用力的說法正確的是A.配位鍵屬于一種特殊的共價鍵,所以配合物都很穩(wěn)定B.水加熱到很高的溫度都難以分解是因為水分子間存在氫鍵C.壁虎能在光滑的墻壁上行走是因為壁虎腳底的細毛與物體表面的分子產(chǎn)生分子間作用力D.互為手性異構(gòu)的分子具有完全相同的組成和原子排列,所以生產(chǎn)手性藥物時無需分離手性異構(gòu)體【答案】C【詳解】A.配位鍵的強度有大有小,所以有的配合物很穩(wěn)定,有的很不穩(wěn)定,A錯誤;B.水加熱到很高的溫度都難以分解是因為水分子內(nèi)部O原子和H原子形成的共價鍵鍵能較大,分子間氫鍵影響的是水的熔沸點,B錯誤;C.壁虎腳底的細毛與物體表面的分子產(chǎn)生分子間作用力,與重力平衡,從而可以在光滑的墻壁上行走,C正確;D.互為手性異構(gòu)的分子之間化學(xué)性質(zhì)有差異,需要分離手性異構(gòu)體,D錯誤;綜上所述答案為C。2.(2021·海南·三亞華僑學(xué)校高二期中)下列分子晶體的熔、沸點由高到低的順序是①HCl②HBr③HI④HFA.①②③④ B.①④③②C.①④②③ D.④③②①【答案】D【解析】分子晶體的熔沸點主要由相對分子質(zhì)量決定,一般情況下,相對分子質(zhì)量越大,該晶體的熔沸點越高。但HF中含有分子間氫鍵,導(dǎo)致其熔沸點高。故分子晶體的熔、沸點由高到低的順序是④③②①。故本題選D。3.(2021·吉林·遼源市田家炳高級中學(xué)校高二期中)下列說法中正確的是A.分子間作用力越大,分子越穩(wěn)定B.分子間作用力越大,物質(zhì)的熔、沸點越高C.相對分子質(zhì)量越大,其分子間作用力越大D.分子間只存在范德華力,不存在化學(xué)鍵【答案】B【詳解】A.分子間作用力越大,分子晶體的熔沸點越高,分子穩(wěn)定性與分子間作用力無關(guān),故A錯誤;B.影響分子晶體熔沸點高低的因素為分子間作用力,分子間作用力越大,分子晶體的熔沸點越高,故B正確;C.不含有氫鍵的分子晶體,相對分子質(zhì)量越大,其分子間作用力越大,故C錯誤;D.分子間存在范德華力,也可能存在氫鍵,如水中分子間存在范德華力和氫鍵,故D錯誤;故選B。4.(2021·北京市第十三中學(xué)高二期中)已知O3的空間構(gòu)型為V型,分子中正電中心和負(fù)電中心不重合,則下列關(guān)于O3和O2在水中的溶解度的敘述中,正確的是A.O3在水中的溶解度和O2的一樣 B.O3在水中的溶解度比O2的小C.O3在水中的溶解度比O2的大 D.無法比較【答案】C【詳解】O2分子是直線型結(jié)構(gòu),分子中正電中心和負(fù)電中心重合,為非極性分子,O3分子的空間構(gòu)型為V型,分子中正電中心和負(fù)電中心不重合,為極性分子,由相似相溶原理可知,極性分子O3在極性分子水中的溶解度比非極性分子O2要大,故選C。5.下列對分子的性質(zhì)的解釋中,正確的是A.水很穩(wěn)定(1000℃以上才會部分分解)是因為水中含有大量的氫鍵所致B.乳酸()分子中含有兩個手性碳原子C.碘易溶于四氯化碳,甲烷難溶于水都可用“相似相溶”原理解釋D.甲烷可以形成甲烷水合物,是因為甲烷分子與水分子之間形成了氫鍵【答案】C【詳解】A.化合物的穩(wěn)定性與化學(xué)鍵強弱有關(guān),氫鍵影響水的沸點但不影響水的穩(wěn)定性,A錯誤;B.乳酸分子中與-OH相連的C上連有4個不同的基團,是手性碳原子,B錯誤;C.碘、四氯化碳、甲烷是非極性分子,水是極性分子,根據(jù)相似相溶原理知,碘易溶于四氯化碳,甲烷難溶于水,C正確;D.碳元素的電負(fù)性較小,甲烷分子與水分子之間不存在氫鍵,D錯誤;故選C。6.(2022·山東·煙臺市教育科學(xué)研究院高二期末)下列關(guān)于分子性質(zhì)的解釋錯誤的是A.H2O很穩(wěn)定,因為水分子之間存在氫鍵B.I2易溶于苯、CH4難溶于水,都可用“相似相溶”原理解釋C.HClO3酸性強于HClO,因為HClO3分子中非羥基氧原子數(shù)多D.乳酸[CH3CH(OH)COOH]有一對對映異構(gòu)體,因為其分子中含有一個手性碳原子【答案】A【詳解】A.H2O很穩(wěn)定,因為水分子中的O-H鍵鍵能較大,不容易斷裂,A錯誤;B.I2易溶于苯、CH4難溶于水是因為物質(zhì)相似相溶,B正確;C.HClO3分子中非羥基氧原子數(shù)多,所以HClO3酸性強于HClO,C正確;D.乳酸分子中有一個手性碳原子,因此乳酸有一對對映異構(gòu)體,D正確。故本題選A。7.(2021·寧夏·賀蘭縣景博中學(xué)高二期中)下列事實與氫鍵有關(guān)的是①NH3的熔、沸點比PH3的熔、沸點高②乙醇、醋酸可以和水以任意比互溶③冰的密度比液態(tài)水的密度?、蹾Cl比HI的沸點高⑤鄰羥基苯甲酸的熔、沸點比對羥基苯甲酸的低⑥水分子即使加熱至較高溫度下也很難分解A.①②③④⑤ B.①②③⑤ C.①②③④⑤⑥ D.①②③⑤⑥【答案】B【詳解】①ⅤA族中,N的非金屬性最強,NH3中分子之間存在氫鍵,則NH3的熔、沸點比PH3的熔、沸點高,故①正確;②乙醇、醋酸和水分子間形成氫鍵,乙醇、醋酸可以和水以任意比互溶,故②正確;③冰中存在氫鍵,其體積變大,則相同質(zhì)量時冰的密度比液態(tài)水的密度小,故③正確;④HCl比HI相對分子質(zhì)量小,HCl比HI的沸點低,與氫鍵無關(guān),故④錯誤;⑤對羥基苯甲酸易形成分子之間氫鍵,而鄰羥基苯甲酸形成分子內(nèi)氫鍵,所以鄰羥基苯甲酸的熔、沸點比對羥基苯甲酸的低,故⑤正確;⑥穩(wěn)定性與化學(xué)鍵有關(guān),水分子中O-H鍵能大,水分子即使加熱至較高溫度下也很難分解,與氫鍵無關(guān),故⑥錯誤;綜上所述,①②③⑤正確;故選B。8.(2021·新疆·新源縣第二中學(xué)高二期末)下列化合物的沸點前者低于后者的是A.乙醇與乙烷 B.與CH3(CH2)3CH3C.對羥基苯甲醛與鄰羥基苯甲醛 D.NH3與PH3【答案】B【詳解】A.乙醇含有氫鍵,沸點較高,故A錯誤;B.分子式相同的有機物,支鏈越多,沸點越低,則異丁烷沸點比正丁烷的低,故B正確;C.對羥基苯甲醛含有分子間氫鍵,鄰羥基苯甲醛含有分子內(nèi)氫鍵,分子間氫鍵作用力較強,沸點較高,故C錯誤;D.NH3分子間會形成氫鍵,沸點較高,故D錯誤;故選:B。9.(2021·四川省達川第四中學(xué)高二階段練習(xí))下列各項比較中前者高于(或大于或強于)后者的是A.CCl4和SiCl4的熔點B.對羥基苯甲醛()和鄰羥基苯甲醛()的沸點C.I2在水中的溶解度和I2在CCl4溶液中的溶解度D.NH3和HF的沸點【答案】B【詳解】A.CCl4和SiCl4的相對分子質(zhì)量后者大,CCl4和SiCl4的熔點,后者高,故A不符;B.對羥基苯甲醛()分子間氫鍵較強,對羥基苯甲醛()的沸點高于鄰羥基苯甲醛()的沸點,故B符合;C.根據(jù)相似相溶原理,I2是非極性子,水是極性分子,I2在水中的溶解度小,CCl4是非極性子,I2在CCl4溶液中的溶解度大,故C不符;D.HF分子間氫鍵強,NH3比HF的沸點低,故D不符;故選B。10.(2021·山東德州·高二期末)下列有關(guān)物質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的事實解釋錯誤的是選項事實解釋A甲醛為平面形分子甲醛分子中C原子為雜化,鍵角均是BHF的穩(wěn)定性高于HClHF分子間能形成氫鍵C碘在中的溶解度比在水中大碘和均為非極性分子,水是極性分子D的沸點比低前者形成了分子內(nèi)氫鍵,后者形成分子間氫鍵【答案】B【詳解】A.甲醛結(jié)構(gòu)簡式為,中心原子為C,價層電子對數(shù)為3,雜化類型sp2,立體構(gòu)型為平面三角形,鍵角120°,A項正確;B.穩(wěn)定性和分子間氫鍵無因果關(guān)系,因為H—F鍵的鍵能大于H—Cl鍵,故HF比HCl穩(wěn)定,B項錯誤;C.碘和四氯化碳都屬于非極性分子,水是極性分子,依據(jù)相似相溶原理,碘在四氯化碳中的溶解度比在水中大,C項正確;D.形成分子內(nèi)氫鍵,形成分子間氫鍵,故前者沸點較后者低,D項正確;故選B。11.下圖中A、B、C、D四條曲線分別表示第IVA、VA、VIA、VIIA族元素的氣態(tài)氫化物的沸點,其中表示第VIA族元素氣態(tài)氫化物的沸點的是曲線_____;表示第IVA族元素氣態(tài)氫化物的沸點的是曲線____;同一主族中第三、四、五周期元素的氣態(tài)氫化物的沸點依次升高,其原因____。A、B、C曲線中第二周期元素的氣態(tài)氫化物的沸點顯著高于第三周期元素氣態(tài)氫化物的沸點,其原因是_____?!敬鸢浮緼D組成和結(jié)構(gòu)相似的物質(zhì),隨著相對分子質(zhì)量增大,范德華力增大,沸點升高分子間存在氫鍵【解析】【詳解】每個H2O能形成四個氫鍵,沸點最高,故A為VIA族氫化物沸點曲線;IVA族的氫化物都為非極性分子,沸點較低,第二周期碳元素的氫化物間不存在氫鍵,故為曲線D;由于同一主族中第三、四、五周期元素的氣態(tài)氫化物間不存在氫鍵,且結(jié)構(gòu)相似,所以它們的沸點與范德華力有關(guān),而范德華力與相對分子質(zhì)量有關(guān),故隨著相對分子質(zhì)量的增大,沸點隨之升高;曲線中第二周期元素的氣態(tài)氫化物的沸點顯著高于第三周期元素氣態(tài)氫化物的沸點,原因是第二周期氮、氧、氟元素氫化物分子間存在氫鍵,使分子間作用力增大,沸點升高。12.(1)的穩(wěn)定性比水差,從結(jié)構(gòu)的角度解釋原因___________。(2)的四鹵化物熔點如下表所示,自至熔點依次升高,原因是___________。化合物熔點/℃37738.3155【答案】中過氧鍵不穩(wěn)定(或鍵鍵能比鍵鍵能小),因此穩(wěn)定性比水差至都是分子晶體,結(jié)構(gòu)相似,相對分子質(zhì)量增加,分子間作用力增大,因此熔點依次升高【詳解】(1)結(jié)構(gòu)式為,其中過氧鍵()鍵能小,小于鍵鍵能,所以過氧鍵不穩(wěn)定,因此原因為中過氧鍵不穩(wěn)定(或鍵鍵能比鍵鍵能小),因此穩(wěn)定性比水差;(2)為離子化合物,熔點高,而、、都為共價化合物,是分子晶體,其結(jié)構(gòu)相似,相對分子質(zhì)量增加,分子間作用力增大,熔點依次升高,所以原因是至都是分子晶體,結(jié)構(gòu)相似,相對分子質(zhì)量增加,分子間作用力增大,因此熔點依次升高。13.(2022·山東·煙臺市教育科學(xué)研究院高二期末)有機化工原料M的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示?;卮鹣铝袉栴}:(1)M的分子式為___________;含氧官能團的名稱為___________。(2)M分子中極性鍵有___________種。(3)M分子中有___________個手性碳原子;M分子中最多有___________個碳原子共面。(4)查閱資料發(fā)現(xiàn),M分子中的-OH可與NaOH溶液反應(yīng),但乙醇分子中的-OH不與NaOH溶液反應(yīng),請解釋原因___________?!敬鸢浮?1)C13H15NO3(酚)羥基、酯基(2)5(3)111(4)M分子中-OH上的氧原子與苯環(huán)直接相連,使O-H之間的極性增強,有利于氫原子解離,故M分子中的-OH能與NaOH溶液反應(yīng),而乙醇不能【解析】(1)的分子式為C13H15NO3,含氧官能團為(酚)羥基、酯基。(2)M分子中極性鍵有C-H、C-O、O-H、CN、C=O,共5種。(3)與-CN相連的C原子,連有4個不同的原子或原子團,故為手性碳原子;根據(jù)苯環(huán)中所有原子共面,甲醛結(jié)構(gòu)中4個原子共面,飽和碳原子中最多3原子共面,故M分子中最多有11個碳原子共面。(4)M分子中-OH上的氧原子與苯環(huán)直接相連,使O-H之間的極性增強,有利于氫原子解離,故M分子中的-OH能與NaOH溶液反應(yīng),而乙醇不能。14.(1)下列分子中若有手性原子,請用“*”標(biāo)出其手性碳原子___、___。(2)在下列物質(zhì)①CO2、②NH3、③CCl4、④BF3、⑤H2O、⑥SO2、⑦SO3、⑧PCl3中,屬于非極性分子的是(填編號)__。(3)試比較下列含氧酸的酸性強弱(填“>”、“<”或“=”):H2SO4___H2SO3;HClO3__HClO4;(4)根據(jù)價層電子對互斥理論判斷下列問題:H2S中心原子的雜化方式為___雜化,VSEPR構(gòu)型為___,分子的立體構(gòu)型為__。
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