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有機(jī)化合物的基本知識(shí)第一節(jié)有機(jī)化學(xué)的研究對象第二節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)第三節(jié)有機(jī)化合物的分類學(xué)習(xí)目的:
1、了解有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)。2、了解有機(jī)化合物的特點(diǎn)和分類。3、理解有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)。有機(jī)化合物的基本知識(shí)重點(diǎn):有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)。難點(diǎn):有機(jī)化合物中碳原子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)
一、有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)
有機(jī)化合物與日常生活密切相關(guān),人們吃的糖、淀粉、油等,穿的衣服(棉、毛、化纖),用的塑料、橡膠等都是有機(jī)化合物
通過化學(xué)分析證明:幾乎所有的有機(jī)化合物都含有碳和氫兩種元素。分子中的氫原子可以被其他的原子或原子團(tuán)所替代,從而衍生出一系列有機(jī)化合物。有機(jī)化合物:碳?xì)浠衔锛捌溲苌?,簡稱為有機(jī)物。有機(jī)化學(xué):研究有機(jī)化合物的化學(xué)。
有機(jī)化合物和醫(yī)學(xué)關(guān)系密切
人體及動(dòng)植物的基本組成:糖、脂類、蛋白質(zhì)和酶、核酸、維生素、激素等都是有機(jī)化合物;中草藥的有效成分一般也屬于有機(jī)化合物。第一節(jié)有機(jī)化學(xué)的研究對象二、有機(jī)化合物的特點(diǎn)1、可燃性:絕大數(shù)有機(jī)化合物都可以燃燒,如棉花、汽油、木材、酒精等。但大多數(shù)無機(jī)化合物,如酸、堿、鹽、氧化物等都不能燃燒。因而有時(shí)采用灼燒試驗(yàn)可以區(qū)別有機(jī)物和無機(jī)物。(例外:CCl4為滅火劑)2、熔點(diǎn)低:在室溫下,絕大多數(shù)無機(jī)化合物都是高熔點(diǎn)的固體(如NaCl為800℃
Al2O3為2050℃),而有機(jī)化合物通常為氣體、液體或低熔點(diǎn)的固體。大多數(shù)有機(jī)化合物的熔點(diǎn)在400oC以下。3.溶解性:大多數(shù)有機(jī)物難溶于水,易溶于有機(jī)溶劑(如汽油、乙醚、苯、丙酮等)中,而無機(jī)物易溶于水,難溶于有機(jī)溶劑。這就是“相似相溶”的經(jīng)驗(yàn)規(guī)律。4.穩(wěn)定性差多數(shù)有機(jī)物不如無機(jī)物穩(wěn)定,常因溫度、細(xì)菌、空氣或光照的影響而分解變質(zhì)。如維生素C片劑長期放置,由白色變?yōu)辄S色,失去藥效。許多抗生素片劑或針劑常注明失效期,就是因?yàn)檫@些藥物穩(wěn)定性差,過一定時(shí)間后會(huì)發(fā)生變質(zhì)而失效。5.反應(yīng)速度比較慢無機(jī)反應(yīng)是離子型反應(yīng),一般反應(yīng)速度都很快。如鹽酸與氫氧化鈉反應(yīng),硝酸銀與氯化鈉反應(yīng)等都是在瞬間完成的。有機(jī)反應(yīng)大部分是分子間的反應(yīng),反應(yīng)速度比較慢。一般需要幾小時(shí),幾天、甚至更長的時(shí)間才能完成。常采用加熱、光照、加催化劑等措施加速反應(yīng)進(jìn)行。6、反應(yīng)產(chǎn)物復(fù)雜有機(jī)物大多是由多個(gè)原子結(jié)合而成的復(fù)雜分子,常??梢栽诓煌课煌瑫r(shí)發(fā)生反應(yīng),得到多種產(chǎn)物。除生成主要產(chǎn)物外,還常有副產(chǎn)物生成。碳原子結(jié)構(gòu)示意圖甲烷CH4電子式結(jié)構(gòu)式CHHHH這種能表示有機(jī)化合物分子中原子間連接順序和方式的圖式,稱為結(jié)構(gòu)式。一、碳原子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)第二節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)有機(jī)物的結(jié)構(gòu):分子中各個(gè)原子間的結(jié)合方式和排列順序。因有機(jī)物中都含有碳原子,有機(jī)物的結(jié)構(gòu)取決于碳原子結(jié)構(gòu)(一)碳原子的價(jià)態(tài):提問:碳原子在周期表中的位置最外層4個(gè)電子,反應(yīng)中既不易失電子,也不易得電子因此碳原子易與其他原子共用4對電子形成4個(gè)共價(jià)鍵CH3—CH3CH3—O—CH3CH3—Cl如:結(jié)構(gòu)簡式在有機(jī)物中C為4價(jià),其他的原子也有一定的化合價(jià)。如:H為1價(jià),O為2價(jià),Cl為1價(jià),N為3價(jià)有機(jī)物分子中的原子一般以共價(jià)鍵結(jié)合,共價(jià)鍵結(jié)合比較牢固,因而反應(yīng)速度慢;共價(jià)鍵極很小或無極性,所以大多數(shù)有機(jī)物難溶于水,但易溶于有機(jī)溶劑。(二)碳碳鍵的類型CH3
CH3CH2
CH2CHCH碳碳三鍵兩個(gè)碳原子間共用三對電子形成的鍵。HHHHCCHHHHHHCCHHCC碳碳單鍵兩個(gè)碳原子間共用一對電子形成的鍵。碳碳雙鍵兩個(gè)碳原子間共用兩對電子形成的鍵。單鍵:σ鍵雙鍵:1個(gè)σ鍵,1個(gè)π鍵三鍵:1個(gè)σ鍵,2個(gè)π鍵σ鍵牢固,構(gòu)成分子骨架,π鍵容易斷裂,不能單獨(dú)存在(三)多個(gè)碳原子之間結(jié)合成鏈狀或環(huán)狀結(jié)構(gòu)CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC鏈狀結(jié)構(gòu)環(huán)狀結(jié)構(gòu)HHCCCHHHHCCCHHHHHCCCHC3H6C3H6CH2CCH2H2CHCH2CH3二、同分異構(gòu)現(xiàn)象分子組成為C4H10的化合物有兩種不同的結(jié)構(gòu):CH3—CH2—CH2—CH3正丁醇異丁醇
這種分子式相同,而結(jié)構(gòu)不同的化合物,稱為同分異構(gòu)體。分子組成相同,而結(jié)構(gòu)不同的現(xiàn)象稱為同分異構(gòu)現(xiàn)象。結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式(示性式)CCHCHHHCHHHHHHHHHHHHCCCCHHHHCH3—CH—CH3CH3說明:正丁醇和異丁醇的異構(gòu)是由于碳鏈結(jié)構(gòu)不同引起的,這種同分異構(gòu)現(xiàn)象稱為碳鏈異構(gòu)現(xiàn)象。分子組成為C2H6O的分子有兩種不同的結(jié)構(gòu):CCHOHHHHHCCHOHHHHHCH3—CH2—OHCH3—O—CH3乙醇甲醚結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式(示性式)—OH:羥基為醇的官能團(tuán)—O—醚鍵為醚的官能團(tuán)說明:乙醇和甲醚的異構(gòu)是由于官能團(tuán)不同引起的,這種同分異構(gòu)現(xiàn)象稱為官能團(tuán)異構(gòu)現(xiàn)象。CCCCCCCC1—丁烯2—丁烯說明:1—丁烯和2—丁烯的異構(gòu)是由于雙鍵的位置不同引起的,這種同分異構(gòu)現(xiàn)象稱為位置異構(gòu)現(xiàn)象。有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)復(fù)雜,種類繁多,因此在學(xué)習(xí)和研究有機(jī)化學(xué)時(shí)有必要對有機(jī)化合物分類。有機(jī)化合物的分類方法有兩種,一種是按碳鏈來分類;另一種是則是按官能團(tuán)來分類。第三節(jié)有機(jī)化合物的分類一、按碳鏈分類(一)開鏈化合物(又稱脂肪族化合物)1、碳環(huán)化合物脂環(huán)族化合物芳香族化合物2、雜環(huán)化合物(二)閉鏈化合物按碳鏈結(jié)構(gòu)分類如下:有機(jī)化合物開鏈化合物(脂肪族化合物)閉鏈化合物碳環(huán)化合物雜環(huán)化合物脂肪族化合物芳香族化合物(二)按官能團(tuán)分類能決定一類有機(jī)化合物的化學(xué)性質(zhì)的原子或原子團(tuán)稱為官能團(tuán)或功能基。
化合物類別官能團(tuán)或特征結(jié)構(gòu)名稱化合物舉例名稱烯烴碳碳雙鍵乙烯
炔烴碳碳三鍵乙炔
鹵代烴—X(F、Cl
、Br、I)鹵素CH3CH2Cl氯乙烷
醇-OH醇羥基C2H5OH乙醇
酚–OH酚羥基C6H5OH苯酚
醚醚鍵C2H5OC2H5
乙醚
醛醛基CH3CHO乙醛
硫酚—SH巰基C6H5SH苯硫酚qiú
酮羰基CH3COCH3
丙酮
羧酸—COOH羧基CH3COOH乙酸
酯酯鍵乙酸乙酯
酐酐鍵乙酐
酰胺酰胺鍵C6H5NHCOCH3
乙酰苯胺化合物類別官能團(tuán)或特征結(jié)構(gòu)名稱化合物舉例名稱硝基化合物—NO2硝基
C6H5NO2硝基苯
氨基化合物—NH2
氨基C6H5NH2
苯胺
硫醇—SH巰基C2H5SH乙硫醇
磺酸
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