2025屆高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)專題訓(xùn)練有機(jī)合成及其應(yīng)用合成高分子化合物

一、單選題

1.下列物質(zhì)屬于合成高分子材料的是（）

A.棉花B.天然橡膠C.合金D.酚醛樹脂

2.高分子M廣泛用于牙膏、牙科粘合劑等口腔護(hù)理產(chǎn)品，合成路線如圖:

r?CHsHH-1

—CH2—CH—c—c4

高分子M

下列說法不正確的是（）

A.試劑a是甲醇B.化合物B不存在順反異構(gòu)體

C.化合物C的核磁共振氫譜有一組峰D.合成M的聚合反應(yīng)是縮聚反應(yīng)

3.下列建筑材料的主要成分不屬于無機(jī)非金屬材料的是（）

A.AB.BC.CD.D

4.高分子材料與生產(chǎn)、生活密切相關(guān)，下列說法錯(cuò)誤的是（）

A.聚苯胺可用于制備導(dǎo)電高分子材料

B.含增塑劑的聚氯乙烯薄膜可用于食品包裝

C.人造草坪使用了合成纖維

D.酚醛樹脂可作為宇宙飛船外殼的燒蝕材料

5.化學(xué)與科技、生產(chǎn)、生活有密切的關(guān)系。下列敘述正確的是（）

A.用來提高飲用水凈化殺菌效率的納米銅屬于膠體

B.高純度硼硅玻璃瓶中含有的NazOBzC^SiO?是一種復(fù)雜的氧化物

C.氫氣是一種綠色燃料，可能會(huì)成為化石燃料的替代品

D.用于3D打印材料的高聚物光敏樹脂是純凈物

6.高分子材料是當(dāng)代生產(chǎn)生活的重要物質(zhì)基礎(chǔ)。下列高分子材料通過加聚反應(yīng)得到的

是（）

A.順丁橡膠B.聚酯纖維C.酚醛樹脂D.聚酰胺纖維

7.利用光譜技術(shù)可以對(duì)文物進(jìn)行無損檢測(cè)解題思路。如圖所示，根據(jù)對(duì)出土象牙的某

種光譜圖的比對(duì)解題思路，可通過象牙中化學(xué)鍵的變化推測(cè)其保存狀態(tài)。該圖使用了

下列技術(shù)中的（）

P-0

1018.80

4000350030002500200015001000

波數(shù)（cm*

A.原子發(fā)射光譜B.核磁共振氫譜C.紅外光譜D.質(zhì)譜

8.有機(jī)高分子材料在生活中應(yīng)用非常廣泛。下列有關(guān)高分子化合物的說法正確的是（）

A.酚醛樹脂（HxV_CHj^011）具有固定的熔沸點(diǎn)

B.由單體制備聚乳酸（0,1）反應(yīng)類型為加聚反應(yīng)

FCHLFH土

:的單體一定為平面結(jié)構(gòu)

C.形成有機(jī)高分子材料

D.有機(jī)材料H0的名稱為聚對(duì)苯二甲酸乙二酯

9.高聚物A在生物醫(yī)學(xué)上有廣泛應(yīng)用。以N-乙烯基毗咯烷酮（NVP）和甲基丙烯酸

羥乙酯（HEMA）為原料合成高聚物A的反應(yīng)如下：

F產(chǎn)

ss5

mCH2=C—c—0—CH2

0

HEMA

CH3

高聚物A

下列說法正確的是（）

A.HEMA具有順反異構(gòu)

B.lmol高聚物A可以與（m+〃）molNaOH反應(yīng)

C.NVP分子式為C6H8N。

D.HEMA和NVP通過縮聚反應(yīng)生成高聚物A

10.某高聚物可表示成如圖，下列說法正確的是（）

A.該高聚物由二氯乙煥、二氯乙烯和四氯一1,3一丁二烯加聚而成

B.若該高聚物與足量的H?發(fā)生加成反應(yīng)，最多可以消耗2〃molH2

C.該高聚物能被酸性KMnO,溶液氧化，也能使濱水褪色

D.可以用焚燒或者填埋的方式處理該高聚物的廢料

11.苯甲醛（C6H5-CH。）在濃NaOH溶液中發(fā)生分子間的氧化還原反應(yīng)，結(jié)果一半苯甲

醛被氧化，一半苯甲醛被還原。由此判斷最終的反應(yīng)產(chǎn)物是（）

A.苯甲醇B.苯甲酸

C.苯甲醇和苯甲酸D.苯甲醇和苯甲酸鈉

12.高分子材料在各個(gè)領(lǐng)域中得到廣泛應(yīng)用，下列說法錯(cuò)誤的是（）

A.順丁橡膠是由1,3-丁二烯通過加聚反應(yīng)制得的

B.低密度聚乙烯含有較少支鏈，密度和軟化溫度較低

C.殼聚糖具有生物可降解性，可制成藥物載體和手術(shù)縫合線

D.高分子分離膜可廣泛用于飲用水制取、藥物提純和血液透析等領(lǐng)域

二,填空題

13.某研究小組按下列路線合成藥物氯氮平。

CH3

6幽維2強(qiáng)E聾1

已知：?CH,==CH,———~~/；

bn2=vn2催化劑o

請(qǐng)回答：

(1)下列說法不正確的是O

A.硝化反應(yīng)的試劑可用濃硝酸和濃硫酸

B.化合物A中的含氧官能團(tuán)是硝基和竣基

C.化合物B具有兩性

D.從C-E的反應(yīng)推測(cè)，化合物D中硝基間位氯原子比鄰位的活潑

(2)化合物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是；氯氮平的分子式是;化合物H成環(huán)

得氯氮平的過程中涉及兩步反應(yīng)，其反應(yīng)類型依次為。

(3)寫出E-G的化學(xué)方程式。

（4）設(shè)計(jì)以CH?=CH2和CH3NH2為原料合成HW-NN—CH2cH3的路線（用流

程圖表示，無機(jī)試劑任選）o

（5）寫出同時(shí)符合下列條件的化合物F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式o

①iH-NMR譜和IR譜檢測(cè)表明：分子中共有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，有N—H

鍵。

②分子中含一個(gè)環(huán)，其成環(huán)原子數(shù)24。

14.丹參素是一種具有抗菌消炎及增強(qiáng)機(jī)體免疫作用的藥物。該藥物的一種合成路線

如下:

0HO

IIHOQHO「E0°H一定條件Y^CHO

H0——C—-CHO---------------------JIJ_IJBnCl

40℃HOHO人/堿性環(huán)境

ABC

已知：Bn-代表葦基（（^一網(wǎng)一）。

（1）丹參素的分子式為一，C中官能團(tuán)名稱為—O

（2）寫出由A生成B的化學(xué)方程式—，反應(yīng)類型為—o

（3）E中采用sp3雜化的碳原子數(shù)目—o

（4）N是C的同系物，相對(duì)分子質(zhì)量比C大14,且其核磁共振氫譜有4組峰，峰的

面面積比為122:3。請(qǐng)寫出同時(shí)符合下列條件的N的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；

②苯環(huán)上只有2個(gè)取代基；

（3）lmolN消耗2moiNaOH。

（5）設(shè)計(jì)以苯酚與A為原料制備抗細(xì)菌有機(jī)物HOY^COOH的合成路線流程圖

（無機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干）?！猳

15.2,5-二羥基對(duì)苯二甲酸（DHTA）是一種重要的化工原料，廣泛用于合成高性能

有機(jī)顏料及光敏聚合物；作為鈉離子電池的正、負(fù)電極材料也表現(xiàn)出優(yōu)異的性能。利

用生物質(zhì)資源合成DHTA的路線如下:

0'0y。催化劑，應(yīng)°v°V0CH,OH

木質(zhì)纖維素一XT......................-vv――

AB

cCH3OQ「COOCH31)(2也(33/(：乩011

|。5乩。4|酸1r^COOCH,2)H7HX)'

D

CH&OCY^。、,CH3OOC

(/^-COOCH3'H(/^COOCH3

F

HOOCOH

NaOH/H2OI_1H-/H2q

F~"l￡j"

HOCOOH

DHTA

00

0

已知：i)NaNH2

RCH2R'+OCH2)H+/HO

32R'

回答下列問題：

(1)AfB的反應(yīng)類型為。

(2)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為.o

(3)D的化學(xué)名稱為o

(4)G―H的化學(xué)方程式為.

(5)寫出一種能同時(shí)滿足下列條件的G的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

(a)核磁共振氫譜有兩組峰，且峰面積比為3:2；

(b)紅外光譜中存在C=O吸收峰，但沒有O—H吸收峰；

(c)可與NaOH水溶液反應(yīng)，反應(yīng)液酸化后可與FeCh溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

(6)阿伏苯宗是防曬霜的添加劑之一。試以碘甲烷?凡1)、對(duì)羥基苯乙酮

0

(HOT^y^)和對(duì)叔丁基甲苯［見(：10^(：((：&)3］為原料，設(shè)計(jì)阿

伏苯宗的合成路線

______________________________________________________________________________________________________o(無機(jī)試劑和三個(gè)碳以下的有

機(jī)試劑任選)

C（CH3）3

16.天然產(chǎn)物H具有抗腫瘤、鎮(zhèn)痙等生物活性，可通過以下路線合成。

DCU.LLi.NH,

回答下列問題:

(1)A的鏈狀同分異構(gòu)體可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，寫出這些同分異構(gòu)體所有可能的結(jié)構(gòu):

(2)在核磁共振氫譜中，化合物B有■組吸收峰。

(3)化合物X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(4)D—E的反應(yīng)類型為。

(5)F的分子式為,G所含官能團(tuán)的名稱為0

(6)化合物H含有手性碳原子的數(shù)目為,下列物質(zhì)不能與H發(fā)生反應(yīng)的是

___________(填序號(hào))。

a.CHCl3b.NaOH溶液

c.酸性KMnO4溶液d.金屬Na

⑺以和?一COOCH,為原料，合成■,寫出路線流程圖

(無機(jī)試劑和不超過2個(gè)碳的有機(jī)試劑任選).o

三、實(shí)驗(yàn)題

17.天然麝香是珍稀中藥材，其有效成分是麝香酮。為保護(hù)野生動(dòng)物，研究人員設(shè)計(jì)

合成酯類麝香酮(H)的工藝如下。

回答下列問題：

(1)A在堿性條件下水解，產(chǎn)物中含有羥基的是(填名稱)。

(2)該流程中，與VI反應(yīng)類型相同的是反應(yīng)______。

(3)E是F的同分異構(gòu)體，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為0

(4)反應(yīng)vn的化學(xué)方程式為o

(5)下列對(duì)類麝香酮(H)的描述，正確的是(填標(biāo)號(hào))。

a.易溶于水b.加氫還原生成醇

c.所有碳原子共平面d.一氯代物有7種(不含立體異構(gòu))

參考答案

1.答案：D

解析：A.棉花屬于天然高分子材料，故A不符合題意；

B.天然橡膠屬于天然高分子材料，故B不符合題意；

C.合金屬于金屬材料，故C不符合題意；

D.酚醛樹脂屬于合成高分子材料，故D符合題意；

故選D。

2.答案：D

解析：CH三CH與試劑a發(fā)生加成反應(yīng)生成B,HOOCCH=CHCOOH分子內(nèi)脫水生

成C,B和C聚合生成M,根據(jù)聚合物M的結(jié)構(gòu)式可知，M的單體為和F=C\,

0人0人0

由此可知B為CH?=CH-O-CH3,C為°乂=%o,則試劑a為CH3OH,據(jù)此解題

思路解答。

A.根據(jù)解題思路，試劑a為CH3OH,名稱是甲醇，故A正確；

B.化合物B為CH?=CH-O-CH3,要存在順反異構(gòu)，碳碳雙鍵上的每個(gè)碳原子連接

的兩個(gè)原子或原子團(tuán)不同時(shí)能形成順反異構(gòu)，B的結(jié)構(gòu)中其中一個(gè)雙鍵碳上連接的兩

個(gè)原子相同，不存在順反異構(gòu)體，故B正確；

H_H

C.化合物C為,其結(jié)構(gòu)對(duì)稱，只含有一種氫原子，則核磁共振氫譜有一組

峰，故C正確；

H_H

D.聚合物M是由CH,=CH-0-CH3和F=C\中的雙鍵上發(fā)生加成聚合反應(yīng)，不

是縮聚反應(yīng)，故D錯(cuò)誤；

答案選D。

3.答案：C

解析：瓷磚、玻璃、水泥都屬于無機(jī)非金屬材料，塑料管道屬于合成高分子材料，故

C符合題意。

綜上所述，答案為C。

4.答案：B

解析：A.聚苯胺，是一種高分子化合物，具有特殊的電學(xué)、光學(xué)性質(zhì)，經(jīng)摻雜后可具

有導(dǎo)電性及電化學(xué)性能，可用于制備導(dǎo)電高分子材料，A正確；

B.聚氯乙烯有毒，不能用于食品包裝，B錯(cuò)誤；

C.合成纖維性能優(yōu)異，用途廣泛且生產(chǎn)條件可控，原料來源豐富，不受自然條件影

響，可用于制備人造草坪，C正確；

D.網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)的酚醛樹脂主要用作絕緣、隔熱、阻燃隔音材料和復(fù)合材料，可用于生產(chǎn)

烹飪器具的手柄、一些電器與汽車的零部件，火箭發(fā)動(dòng)機(jī)、返回式衛(wèi)星和宇宙飛船外

殼等的燒蝕材料，D正確；

故選B。

5.答案：C

解析：A.膠體是一種分散系，是混合物，而納米銅是純凈物，故不是膠體，故A錯(cuò)

誤；

B.硼硅玻璃瓶是一種硅酸鹽材料，NazO-BzC^Si。2不屬于氧化物，故B錯(cuò)誤；

C.氫氣的燃燒產(chǎn)物為水，故為一種綠色燃料，可能會(huì)成為化石燃料的替代品，故C正

確；

D.樹酯是有機(jī)單體發(fā)生縮聚反應(yīng)產(chǎn)生的物質(zhì)，不同分子中含有的鏈節(jié)數(shù)目不同，因此

屬于混合物，故D錯(cuò)誤；

故選C。

6.答案：A

解析：A.順丁橡膠單體為1,3-丁二烯，是通過加聚反應(yīng)得到，A正確；

B.聚醋纖維是有機(jī)二元酸和二元醇縮聚而成，B錯(cuò)誤；

C.酚醛樹脂單體為苯酚和甲醛通過縮聚反應(yīng)得到，C錯(cuò)誤；

D.聚酰胺纖維通過縮聚反應(yīng)得到，D錯(cuò)誤；

故選Ao

7.答案：C

解析：紅外光譜可獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息，題圖使用了紅外光譜

技術(shù)，C正確。

8.答案：D

00

解析：有機(jī)材料HOE2<yE-O^CH,CH2—。+H由對(duì)苯二甲酸和乙二醇反

應(yīng)生成，名稱為聚對(duì)苯二甲酸乙二酯，D正確。

9.答案：B

解析：順反異構(gòu)形成的條件除具有碳碳雙鍵外，還需滿足組成雙鍵的每個(gè)碳原子必須

連接兩個(gè)不同的原子或原子團(tuán)，而HEMA分子結(jié)構(gòu)中碳碳雙鍵的其中一個(gè)不飽和碳原

子連接2個(gè)氫原子，不符合順反異構(gòu)的條件，HEMA沒有順反異構(gòu)，故A錯(cuò)誤；根據(jù)

高聚物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，能與氫氧化鈉反應(yīng)的結(jié)構(gòu)是醋基和酰胺基，1mol高聚物中含

有“mol酯基和加mol酰胺基，1mol該高聚物最多與(m+〃)molNaOH反應(yīng)，故B正

確；1分子NVP分子中含有6個(gè)碳原子、9個(gè)氫原子、1個(gè)氮原子、1個(gè)氧原子，分子

式為C6H9N。，故C錯(cuò)誤；根據(jù)化學(xué)方程式，該反應(yīng)是碳碳雙鍵之間發(fā)生加聚反應(yīng)生

成高聚物A,故D錯(cuò)誤。

10.答案：C

解析：A.該高聚物由二氯乙怏、1,2一二氯乙烯和1,2,3,4-四氯-1,3-丁二烯加聚而

成，故A項(xiàng)錯(cuò)誤；

B.若該高聚物與足量的H2發(fā)生加成反應(yīng)，Imol高聚物最多可以消耗2nmolH2，高聚物

的量未知，無法計(jì)算消耗的氫氣的量，故B項(xiàng)錯(cuò)誤；

C.該高聚物中含有碳碳雙鍵，故能被酸性KMnC>4溶液氧化，也能使濱水褪色，故C正

確；

D.不能用焚燒或者填埋的方式處理該高聚物的廢料，D項(xiàng)錯(cuò)誤。

答案為:C。

11.答案：D

解析：一半苯甲醛被氧化，一半苯甲醛被還原，則說明一CHO分別轉(zhuǎn)化為一COOH和

-CH2OH,可知生成苯甲酸、苯甲醇，苯甲酸與NaOH反應(yīng)生成苯甲酸鈉，D項(xiàng)正

確。

12.答案：B

解析：A.順丁橡膠是由1,3-丁二烯過加聚反應(yīng)制得的故A正確；

B.低密度聚乙烯的含有較多支鍵，密度和軟化溫度較低，故B錯(cuò)誤；

C.殼聚糖具有生物可降解性，降解后可被人體吸收，因此可制成藥物載體和手術(shù)縫合

線，故c正確；

D.高分子分離膜具有選擇透過性，可廣泛用于飲用水制取、藥物提純和血液透析等領(lǐng)

域，故D正確；

故選B。

13.答案：(1)D

COOCH3

(2)人/人C18H19C1N4；加成反應(yīng)、消去反應(yīng)

(4)=rH0.,V7：CLCH2崎CH3cH2CI；

3—52催化劑0

CH2cH20H

CH}NH2CH,CH,Cl~\

NHHN:

3—--------H3C—NN—CH2cH3

CH2CH2OH

H3cCH3H2N

(5)

HN-NH

CH,

解析：由H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)合合成路線,發(fā)生硝化反應(yīng)生成

C00HC00H

再發(fā)生氧化反應(yīng)生成的A為No，A還原生成的B為,NH；B與

COOCH

CHQH發(fā)生酯化反應(yīng)生成的C為0/\_-NH2，C與D發(fā)生取代反應(yīng)生成的E為

COOCH3

JrNH工2y-。；由已知信息②知，E與F發(fā)生取代反應(yīng)生成的G為

NO2

NO2

（1）D項(xiàng)，由E的結(jié)構(gòu)可知，C與D中硝基鄰位的氯原子發(fā)生取代反應(yīng)，故D中硝

基鄰位氯原子比間位氯原子活潑，錯(cuò)誤。

（2）化合物H成環(huán)得氯氮平的過程中，H分子中氨基與默基先發(fā)生加成反應(yīng)生成

,再分子內(nèi)脫水發(fā)生消去反應(yīng)得到氯氮平。

（3）模仿HN/RC0°R>可寫出E-G的化學(xué)方程式。

\n-C—N

\\

（4）用逆合成解題思路如下：

,CH}CH2CI=>CH2=CH2

H3C—N^JN~CH2CH3=>

（5）由題知，F(xiàn)的分子式為C5H1K2,分子中只有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，說明

分子高度對(duì)稱。當(dāng)成環(huán)原子數(shù)為4時(shí)，符合條件的結(jié)構(gòu)為當(dāng)成環(huán)原子數(shù)

H3cl%H2NNH2

為5時(shí)，符合條件的結(jié)構(gòu)為/X和；當(dāng)成環(huán)原子數(shù)

HN-NH

為6或7時(shí)，氫原子種類均超過3種，不合題意。

14.答案：（1）C9H10O5；醛基、酚羥基

HO

OHOCOOH

（2）加成反應(yīng);+II40℃*

HO——C——CHO

HOH0

(3)4

H0

⑷|

CH2COOCH

一定條件

H0-/=V\^CH0BnCl

o2*BnC)Y)—COOH—.HO

BnOCHOCOOH

催化劑J催化劑

HOCOOH

解析：（1）由丹參素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：可知，其分子式為CgHioOs；

OH

HO

HO

由C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：可知，c中官能團(tuán)名稱為醛基、酚羥基，故答

HO

案：C9H10O5；醛基、酚羥基。

O

由框圖OH可知，發(fā)生加成

(2)IIHO——CII——CHO77A——>B

40℃HO人'/'

反應(yīng)，其反應(yīng)的化學(xué)方程式為:

BnO.<OOH

(3)由框圖可知：E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,分子中有4個(gè)C形成4個(gè)o

RnO

鍵，所以為sp3,故答案：4o

(4)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,N是C的同系物，相對(duì)分子質(zhì)量比C大14,

且其核磁共振氫譜有4組峰，峰的面面積比為122:3,則N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

□符合①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明含有醛基；③ImolN消耗2molNaOH,②苯

HO

環(huán)上只有2個(gè)取代基，則N的結(jié)構(gòu)為||

CH2COOCH

O

H

C

o—CH3°

(5)苯酚與A發(fā)生流程圖中的類似反應(yīng)可得到iw—.一一山八，所以合成路線

為:

O=

IICOOH一定條件[\BnCl

------------------CH0

HO——C-CHO堿性環(huán)境

40℃

O2

BnOCOOH—

催化劑催化劑

HO.

O

2%

催化劑催化劑

15.答案：（1）加成反應(yīng)（或還原反應(yīng)）

COOCH,

(2)

HOOC

（3）丁二酸二甲酯

△NaOOCONa

------->?+2CH3OH+2H2O

NaOCOONa

00

C00H00cH3

)*

(6)

C(CH3)3,C(CH工C(CH工

00

1)NONH2

、2)H+/HQ

CFLjO

C(CH3)3

解析：（1）由反應(yīng)物A及產(chǎn)物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及反應(yīng)條件等信息可知，在催化劑存在

下，反應(yīng)物A中的碳碳雙鍵與H2發(fā)生加成反應(yīng)，生成產(chǎn)物B。另一方面，根據(jù)有機(jī)化

學(xué)對(duì)氧化還原反應(yīng)的理解，加氫或失氧的反應(yīng)為還原反應(yīng)，失氫或加氧的反應(yīng)為氧化

反應(yīng)，知該反應(yīng)還屬于還原反應(yīng)。

由C的分子式和D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及反應(yīng)條件可知，在酸性條件下，化合物C與甲醇反應(yīng)

生成丁二酸二甲醋（D）,屬于酯化反應(yīng)，因此化合物C應(yīng)含有我基（-COOH）,對(duì)

比C（C5H8。4）和D（C6Hl0O4）的分子式，可推測(cè)C—D為單酯化反應(yīng)，由此可確

COOCH

定c的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為3

HOOC

化合物D含有兩個(gè)相同的官能團(tuán)，為二元酯類化合物。酯類化合物屬于竣酸衍生物，

依據(jù)構(gòu)成酯類化合物的痰酸和醇的名稱命名為“某酸某酯”，又因?yàn)榛衔顳是丁二酸

與甲醇構(gòu)成的二元酯，故其名稱為丁二酸二甲酯。

依據(jù)H—DHTA的反應(yīng)條件（酸性）推測(cè)，化合物H可能-COOCH3為DHTA的鹽。

F-G的反應(yīng)條件及F和G的分子式表明該反應(yīng)失去了兩個(gè)氫，發(fā)生了氧化（或脫

氫）“芳構(gòu)化”反應(yīng)，形成了苯環(huán)結(jié)構(gòu)，且反應(yīng)未涉及其他官能團(tuán)（-0H和-COOCH3）

OH

的變化，因此可推定化合物G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為■,進(jìn)而可知

COOCH5

G-H為酯的水解反應(yīng)，生成相應(yīng)的竣酸鈉鹽；同時(shí)，在該反應(yīng)條件下分子中的

（酚）羥基與NaOH反應(yīng)生成相應(yīng)的酚鈉，故化合物H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

NaOOCONa

o綜上解題思路，G-H的化學(xué)方程式為

NaOCOONa

CH^OOC^^x/OHNaOOC^^^/ONa

LII+4NaOH^-^JT+2CH3OH+2H2OO

H（/^^COOCH3Nac/^^COONa

（5）由該同分異構(gòu)體的分子式（弓0日0。6）可知其不飽和度為6,條件（c）說明該同

分異構(gòu)體為苯的衍生物（苯環(huán)不飽和度為4）,則苯環(huán)上取代基的不飽和度為

條件（）表明該同分異構(gòu)體只有兩類氫，比例為因此其結(jié)構(gòu)具有高

6-4=2,ao6:4,

n

度對(duì)稱性，由條件（b）可知，取代基中含有e結(jié)構(gòu)，再結(jié)合條件（c）可知，該

同分異構(gòu)體在堿性條件下可發(fā)生水解反應(yīng)，生成酚類化合物的鹽，故該同分異構(gòu)體中

0

11_

應(yīng)有?一C—結(jié)構(gòu)，符合上述條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

（6）目標(biāo)化合物阿伏苯宗具有供二酮的特征結(jié)構(gòu)，故構(gòu)建B-

二酮結(jié)構(gòu)是本合成的關(guān)鍵。根據(jù)已知信息，供二酮類化合物可由酮類化合物與酯類化

合物在一定條件下反應(yīng)制備：

OO

OO

因此，阿伏苯宗的隹

l)NaNH2o

+R"OCHRR”

R也次3+

2)H/H2O

二酮結(jié)構(gòu)可由苯基甲基酮與苯甲酸酯類化合物反應(yīng)構(gòu)建，其逆合成解題思路如下：

pMn+H,C內(nèi)心3

CH?。人/i>aM人C（CH?）3碳鏈切斷對(duì)甲氧基苯乙酮'對(duì)叔丁基苯甲酸甲酯

b。碳鏈切斷cjj官能團(tuán)轉(zhuǎn)換官能團(tuán)轉(zhuǎn)換

+J^Q-C（CH）H0-O/H#Oc（CH工

OCH?CH3LH3

對(duì)甲氧基苯甲酸甲酯對(duì)叔丁基苯乙酮對(duì)羥基苯乙酮對(duì)叔丁基甲苯

阿伏苯宗可通過a、b兩條路線合成。其中路線a的中間體可進(jìn)一步通過路線c、d分

別由題給原料制備；而路線b的中間體不適合由已知原料制備。由此可得阿伏苯宗的

合成路線。

/CHOHQ、.CHOH,CK,H

16.答案：”、>=<>=K、

CH,、HIKXCHO

H2C=CHCH2CHO(2)4

⑶—COOH

(4)加成反應(yīng)

(5)C13H12O3；班基、酯基

(6)1；a

濃HQO,