第2課時有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象有機化合物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系(基礎(chǔ)課)第1章有機化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)烴第2節(jié)有機化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)素養(yǎng)目標1．認識有機化合物存在構(gòu)造異構(gòu)和立體異構(gòu)等同分異構(gòu)現(xiàn)象。掌握同分異構(gòu)體的書寫方法，能判斷有機化合物的同分異構(gòu)體。2．認識官能團、共價鍵的極性以及不同基團對有機化合物性質(zhì)的影響。3．理解“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，性質(zhì)反映結(jié)構(gòu)”的關(guān)系。舊知回顧通過以下有機物分子球棍模型或碳架結(jié)構(gòu)的搭建，歸納碳原子的成鍵方式：每個碳原子形成4個共價鍵；碳原子之間可形成單鍵、雙鍵及三鍵，還能形成碳鏈和碳環(huán)。一、有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象1．同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體(1)同分異構(gòu)現(xiàn)象：分子式相同而結(jié)構(gòu)不同的現(xiàn)象。形成原因：碳原子成鍵方式的多樣性導致。(2)同分異構(gòu)體：______相同而結(jié)構(gòu)不同的化合物。同分異構(gòu)現(xiàn)象是有機化合物種類繁多的原因之一。必備知識自主預習分子式2．常見同分異構(gòu)現(xiàn)象的類型(1)構(gòu)造異構(gòu)①碳骨架異構(gòu)由于______不同，產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象。如CH3CH2CH2CH3與______________。碳骨架②官能團異構(gòu)a．位置異構(gòu)由于官能團在碳鏈中____不同而產(chǎn)生的同分異構(gòu)現(xiàn)象，如CH3CH2CH==CH2與_____________________。b．類型異構(gòu)分子式相同，但具有____________而產(chǎn)生的同分異構(gòu)現(xiàn)象，如CH3CH2OH與______________。位置CH3－CH==CH－CH3不同的官能團CH3－O－CH3(2)立體異構(gòu)①概念：原子或原子團的________相同，________情況不同。②順反異構(gòu)：當碳碳雙鍵的兩個碳原子所連的其他兩個原子或原子團不同時，就會產(chǎn)生順反異構(gòu)現(xiàn)象。如：連接順序空間排布判一判

(正確的打“√”，錯誤的打“×”)(1)相對分子質(zhì)量相同而結(jié)構(gòu)不同的化合物互稱為同分異構(gòu)體。 (

)(2)同分異構(gòu)體之間由于分子式相同，所以它們的性質(zhì)相同。 (

)(3)丙醛(CH3CH2CHO)和丙酮(

)互為官能團異構(gòu)。 (

)××√二、有機化合物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系1．官能團與有機化合物性質(zhì)的關(guān)系(1)有機化合物性質(zhì)由結(jié)構(gòu)決定：可以根據(jù)有機化合物的官能團中各鍵的極性強弱、碳原子飽和程度推測物質(zhì)可能發(fā)生的化學反應。(2)官能團與有機化合物性質(zhì)的關(guān)系2．不同基團間的相互影響與有機化合物性質(zhì)的關(guān)系(1)官能團與________之間也存在相互影響。(2)羧酸和醇、醇和酚之所以化學性質(zhì)不同，主要是因為____連接的原子團或基團不同。(3)醛和酮化學性質(zhì)不同，主要是因為____所連的原子團或基團不同。想一想甲烷和苯都不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，但是將甲苯通入酸性高錳酸鉀溶液中，酸性高錳酸鉀溶液褪色，原因是什么？提示：甲苯中甲基由于苯環(huán)的影響變得更活潑，能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。相鄰基團羥基羰基素材1

14C是碳元素的放射性同位素，半衰期是5730年。如某已失活有機體中的14C比例值為其活性有機體比例值的一半，那么它的年齡就是14C的半衰期——5730年。素材2金剛石和石墨“形”或“性”有著天壤之別，但它們具有相同的“質(zhì)”，它們是一對“孿生”兄弟，都由碳元素組成。關(guān)鍵能力情境探究同位素、同素異形體、同系物和同分異構(gòu)體四概念的比較素材3乳酸一般是在體內(nèi)進行無氧代謝過程中產(chǎn)生的，左旋乳酸和右旋乳酸的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示：1．12C、13C、14C是同一種元素嗎？它們是同素異形體嗎？提示：12C、13C、14C的質(zhì)子數(shù)相同，是同一種元素。它們是同一元素的不同原子，互為同位素；它們不是單質(zhì)，不互為同素異形體。2．金剛石和石墨都是由碳元素組成的，它們互為同分異構(gòu)體嗎？提示：金剛石和石墨都是由碳元素組成的不同單質(zhì)，二者互為同素異形體；它們不是化合物，不互為同分異構(gòu)體。3．左旋乳酸和右旋乳酸是同一種物質(zhì)嗎？二者具有什么關(guān)系？提示：不是同一種物質(zhì)，二者互為同分異構(gòu)體。

同位素同素異形體同系物同分異構(gòu)體概念質(zhì)子數(shù)相同而中子數(shù)不同的同一種元素的不同原子由同種元素組成的不同單質(zhì)結(jié)構(gòu)相似、分子組成相差一個或若干個CH2原子團的有機化合物分子式相同而結(jié)構(gòu)不同的化合物對象原子單質(zhì)有機化合物化合物

同位素同素異形體同系物同分異構(gòu)體特點①質(zhì)子數(shù)相同②中子數(shù)不同③原子的核外電子排布相同，原子核結(jié)構(gòu)不同①由同種元素組成②單質(zhì)中原子的排列方式不同③化學式可相同，也可不同①符合同一通式②結(jié)構(gòu)相似③分子式不同，組成上相差n(n≥1)個CH2原子團①分子式相同②結(jié)構(gòu)不同

同位素同素異形體同系物同分異構(gòu)體性質(zhì)化學性質(zhì)幾乎相同，物理性質(zhì)有差異化學性質(zhì)相似，物理性質(zhì)有差異化學性質(zhì)相似，物理性質(zhì)有遞變性化學性質(zhì)相似或不同，物理性質(zhì)有差異實例O3和O2；金剛石(C)和石墨(C)甲烷和乙烷正戊烷、異戊烷和新戊烷1．下列說法正確的是(

)①1H2和2H2互為同位素②乙烯和丙烯互為同系物③

互為同分異構(gòu)體④S4和S8互為同素異形體A．①②

B．②④

C．①③

D．③④√B

[同位素的研究對象是同種元素的不同原子，1H2和2H2均為單質(zhì)，不互為同位素，故①錯誤；乙烯和丙烯的結(jié)構(gòu)相似，且分子組成相差1個CH2原子團，兩者互為同系物，故②正確；

和

是同種物質(zhì)，不互為同分異構(gòu)體，故③錯誤；S4和S8是硫元素組成的不同單質(zhì)，兩者互為同素異形體，故④正確。]2．如圖為含4個碳原子的6種烴分子模型(氫原子沒有畫出)，下列描述正確的是(

)A．與d互為同分異構(gòu)體的是c

B．b、f的分子式均為C4H8C．a(chǎn)的一氯代物只有一種

D．f的二氯代物有兩種√B

[d和c的分子式不同，不互為同分異構(gòu)體，A錯誤；b、f的分子式均為C4H8，互為同分異構(gòu)體，B正確；a中有兩種同化學環(huán)境的氫原子，其一氯代物只有兩種，C錯誤；根據(jù)f的結(jié)構(gòu)可知，其二氯代物中，兩個氯原子連在同一個碳原子上，或者分別連在相鄰的兩個碳原子上，或者分別連在對位碳原子上，D錯誤。]同一種分子式出現(xiàn)不同的結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象，李比希和維勒在19世紀時就已發(fā)現(xiàn)，當時兩人各自得到的兩種性質(zhì)完全不同的物質(zhì)——氰酸和雷酸，但經(jīng)測定這兩種分子組成完全相同，隨后由貝采里烏斯提出了“同分異性”，后改為“同分異構(gòu)”。同分異構(gòu)體的書寫與判斷1．

是否互為同分異構(gòu)體？說明理由。提示：不互為同分異構(gòu)體，由于二者均為四面體結(jié)構(gòu)，為同一種物質(zhì)。2．CH3－CH==CH2與

互為同分異構(gòu)體嗎？同分異構(gòu)體的化學性質(zhì)一定相同嗎？提示：二者分子式相同，碳原子與碳原子間的連接方式不同，結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體；同分異構(gòu)體可能是不同類的物質(zhì)，如題干所述兩種物質(zhì)，它們的化學性質(zhì)不同。3．C4H8屬于烯烴的同分異構(gòu)體有幾種？試寫出其結(jié)構(gòu)簡式。提示：C4H8屬于烯烴的結(jié)構(gòu)有3種，其結(jié)構(gòu)簡式分別為CH2==CH－CH2－CH3、CH3－CH==CH－CH3、

。1．同分異構(gòu)體的書寫(1)烷烴同分異構(gòu)體的書寫烷烴只存在碳鏈異構(gòu)，書寫烷烴同分異構(gòu)體時一般采用“減碳法”，可概括為“兩注意、三原則、四順序”。實例：下面以己烷(C6H14)的碳骨架為例說明。①將分子中全部碳原子連成直鏈作為母鏈。C－C－C－C－C－C②從母鏈的一端取下1個碳原子，依次連接在母鏈中心對稱線一側(cè)的各個碳原子上。③從母鏈上一端取下兩個碳原子，使這兩個碳原子相連(整連)或分開(散連)，依次連接在母鏈所剩下的各個碳原子上。故己烷(C6H14)共有5種同分異構(gòu)體。(2)烯烴同分異構(gòu)體的書寫(限單烯烴范圍內(nèi))書寫方法：先鏈后位，即先寫出可能的碳鏈方式，再加上含有的官能團位置。下面以C4H8為例說明。①碳鏈異構(gòu)：C－C－C－C、

。②位置異構(gòu)：用箭頭表示雙鍵的位置，即故C4H8在單烯烴范圍內(nèi)的同分異構(gòu)體共有3種。(3)烴的含氧衍生物同分異構(gòu)體的書寫書寫方法：一般按碳鏈異構(gòu)→官能團位置異構(gòu)→官能團類型異構(gòu)的順序來書寫。下面以C5H12O為例說明。①碳鏈異構(gòu)：5個碳原子的碳鏈有3種連接方式：②官能團位置異構(gòu)：對于醇類，在碳鏈各碳原子上連接羥基，用“↓”表示連接的不同位置。③官能團類型異構(gòu)：通式為CnH2n＋2O的有機化合物在中學階段只能是醇或醚，對于醚類，位置異構(gòu)是因氧元素的位置不同而導致的。分析知分子式為C5H12O的有機化合物共有8種醇和6種醚，共有14種同分異構(gòu)體。2．同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷(1)基元法：如丁基有4種同分異構(gòu)體，則丁醇有4種同分異構(gòu)體。(2)替代法：如二氯苯C6H4Cl2有3種同分異構(gòu)體，四氯苯也有3種同分異構(gòu)體(將H替代Cl、Cl替代H)。(3)等效氫法：①分子中同一個碳原子上的氫原子等效。②與同一個碳原子相連的甲基上的氫原子等效。如新戊烷(

)分子中的12個氫原子是等效的。③同一分子中處于軸對稱位置或鏡面對稱位置上的氫原子等效。如

分子中，在苯環(huán)所在的平面內(nèi)有兩條互相垂直的對稱軸，故有兩類等效氫原子；

分子中的18個氫原子是等效的。等效氫原子的種類數(shù)等于一元取代物的種類數(shù)。(4)定一移一法：對于二元取代物(或含有官能團的一元取代物)的同分異構(gòu)體的判斷，可固定一個取代基的位置，再移動另一個取代基的位置以確定同分異構(gòu)體的數(shù)目。如分析C3H6Cl2的同分異構(gòu)體為1．分子式為C3HCl6Br的同分異構(gòu)體(不考慮立體異構(gòu))有種(

)A．3種B．5種C．7種D．8種√B

[把氫原子換作氯原子，則分子式為C3HCl6Br的同分異構(gòu)體與分子式C3H6ClBr的同分異構(gòu)體數(shù)目相同。C3H6ClBr可以看作丙烷中的2個H分別為1個Cl、1個Br取代，丙烷只有一種結(jié)構(gòu)，氯原子與溴原子取代同一碳原子上的H，有CH3CH2CHBrCl、CH3CBrClCH32種，可以取代不同碳原子上的H，有BrCH2CH2CH2Cl、CH3CHBrCH2Cl、CH3CHClCH2Br3種，共有5種。]2．含有一個雙鍵的烯烴，加氫后產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為

。此烯烴可能的結(jié)構(gòu)有(不考慮順反異構(gòu))(

)A．9種B．8種C．7種D．6種√C

[根據(jù)烯烴與氫氣加成反應的原理，可知烷烴分子中相鄰碳原子均帶氫原子的碳原子間是對應烯烴存在碳碳雙鍵的位置，但是該烷烴從右往左的第三個碳原子連了兩個相同的乙基，在計算雙鍵個數(shù)時，只能算與其中一個乙基相關(guān)的雙鍵數(shù)，共7種。]3．青蒿素是抗瘧特效藥，屬于萜類化合物，如圖所示有機化合物也屬于萜類化合物，該有機化合物的一氯代物有(不含立體異構(gòu))(

)A．5種B．6種C．7種D．8種√C

[該分子不對稱，分子中有7種不同化學環(huán)境的氫原子，即

，則其一氯代物有7種，故C項正確。]1．下列各組物質(zhì)中，互為同分異構(gòu)體的是(

)5學習效果隨堂評估243題號1√B

[A項，兩者分子式分別為C5H12、C6H14，分子式不同，不互為同分異構(gòu)體；B項，兩者分子式都為C6H10，結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體；C項，兩者分子式分別為C4H10O、C4H10O2，分子式不同，不互為同分異構(gòu)體；D項，兩者為同一物質(zhì)，不互為同分異構(gòu)體。]5243題號12．有機化合物分子中原子間(或原子與原子團間)的相互影響會導致物質(zhì)化學性質(zhì)不同。下列各項事實不能說明上述觀點的是(

)A．甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而甲烷不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色B．乙烯能發(fā)生加成反應而乙烷不能發(fā)生加成反應C．苯酚能和氫氧化鈉溶液反應，而乙醇不能和氫氧化鈉溶液反應D．丙酮(CH3COCH3)分子中氫原子比乙烷分子中氫原子更容易被鹵原子取代523題號14√B

[甲苯分子中苯環(huán)使甲基活性增強，可以被酸性KMnO4溶液氧化，苯酚分子中苯環(huán)使羥基活性增強，丙酮分子中酮羰基使甲基活性增強，都說明原子團間的相互影響；B項中乙烯能發(fā)生加成反應是因為存在

，故B項不能證明題中觀點。]523題號143．下列烷烴在光照條件下與氯氣反應，生成一氯代烴種類最多的是(

)523題號41√C

[A項，CH3CH2CH3

有兩種等效氫，生成兩種一氯代烴；B項，

只有一種氫原子，生成一種一氯代烴；C項，