第4課時烴的含氧衍生物總結(jié)歸納(能力課)第2章官能團(tuán)與有機(jī)化學(xué)反應(yīng)烴的衍生物第4節(jié)羧酸氨基酸和蛋白質(zhì)探究任務(wù)1．認(rèn)識各類烴的含氧衍生物的官能團(tuán)與化學(xué)性質(zhì)的關(guān)系。2．了解常見官能團(tuán)的檢驗與鑒別方法。1．各類有機(jī)化合物綜合比較探究要點典例導(dǎo)航類別官能團(tuán)通式結(jié)構(gòu)特點主要化學(xué)性質(zhì)醇－OHR－OH(CnH2n＋2O)(飽和一元醇)C－O、O－H鍵有極性，易斷裂①與鈉反應(yīng)

②取代反應(yīng)③消去反應(yīng)

④分子間脫水⑤氧化反應(yīng)

⑥酯化反應(yīng)類別官能團(tuán)通式結(jié)構(gòu)特點主要化學(xué)性質(zhì)酚－OH－－OH與苯環(huán)直接相連，－OH與苯環(huán)相互影響①有弱酸性②顯色反應(yīng)③取代反應(yīng)：－OH的鄰、對位的氫原子易被取代醛－CHOR－CHO(CnH2nO)(飽和一元醛)C==O有不飽和性，－CHO中C－H鍵易斷裂①氧化反應(yīng)②還原反應(yīng)類別官能團(tuán)通式結(jié)構(gòu)特點主要化學(xué)性質(zhì)羧酸－COOHR－COOH(CnH2nO2)(飽和一元酸)C－O、O－H鍵有極性，易斷裂①具有酸性②酯化反應(yīng)酯－COO－RR′COOR(CnH2nO2)C－O鍵易斷裂水解反應(yīng)酰胺C－N鍵易斷裂水解反應(yīng)2．有機(jī)化合物的檢驗與鑒別物質(zhì)試劑與方法現(xiàn)象與結(jié)論飽和烴與不飽和烴加入溴水或酸性KMnO4溶液褪色的是不飽和烴苯與苯的同系物加酸性KMnO4溶液褪色的是苯的同系物(苯的同系物必須是與苯環(huán)直接相連的碳原子上連有氫原子)物質(zhì)試劑與方法現(xiàn)象與結(jié)論醛基加銀氨溶液，水浴加熱；加新制Cu(OH)2懸濁液，加熱煮沸(堿性條件下)有銀鏡產(chǎn)生；有磚紅色沉淀生成羧酸加紫色石蕊溶液；加NaHCO3溶液顯紅色；有氣體逸出物質(zhì)試劑與方法現(xiàn)象與結(jié)論酚類加FeCl3溶液或溴水顯色；有白色沉淀產(chǎn)生淀粉加碘水顯藍(lán)色蛋白質(zhì)加濃硝酸微熱；灼燒顯黃色；有燒焦羽毛氣味【典例】

Y是一種皮膚病用藥，它可以由原料X經(jīng)過多步反應(yīng)合成。下列說法正確的是(

)A．X與Y互為同分異構(gòu)體B．1molX最多可以與5molH2發(fā)生加成反應(yīng)C．Y能發(fā)生氧化、加成、取代、消去反應(yīng)D．1molY最多能與2mol

NaOH發(fā)生反應(yīng)√A

[X與Y的分子式相同，但結(jié)構(gòu)不同，則二者互為同分異構(gòu)體，故A正確；X中苯環(huán)和碳碳雙鍵能與氫氣加成，則1molX最多可以與4molH2發(fā)生加成反應(yīng)，故B錯誤；產(chǎn)物不能發(fā)生消去反應(yīng)，故C錯誤；Y中酚羥基和酯基能和NaOH反應(yīng)，則1molY最多能與3mol

NaOH發(fā)生反應(yīng)，故D錯誤。]1．有機(jī)化合物H是合成一種藥物的中間體，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，下列有關(guān)H的說法錯誤的是(

)A．能發(fā)生加成、取代、消去和氧化反應(yīng)B．分子中所有碳原子可能處于同一平面C．分子式為C10H13NO2D．既能與金屬鈉反應(yīng)，也能與NaOH溶液反應(yīng)√D

[該有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)和酮羰基，可以發(fā)生加成反應(yīng)，苯環(huán)上以及醇羥基均可以發(fā)生取代反應(yīng)，與羥基相連碳原子的鄰位碳原子上有氫原子，可以發(fā)生消去反應(yīng)，與羥基相連的碳原子上有氫原子，可以發(fā)生氧化反應(yīng)，A項正確；苯環(huán)和酮羰基都屬于平面結(jié)構(gòu)，根據(jù)該分子的結(jié)構(gòu)，所有的碳原子可能共平面，B項正確；該有機(jī)化合物的分子式為C10H13NO2，C項正確；該有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)中含有羥基，可以和金屬鈉發(fā)生置換反應(yīng)，但是沒有可以與NaOH溶液反應(yīng)的原子團(tuán)，D項錯誤。]2．藥物貝諾酯有消炎、鎮(zhèn)痛、解熱的作用，其合成的一步反應(yīng)如下。下列說法正確的是(

)A．X分子中的官能團(tuán)是羧基和醚鍵B．可用NaHCO3或FeCl3溶液鑒別X和YC．1molZ最多能跟4mol

NaOH發(fā)生反應(yīng)D．X、Y、Z均能使酸性KMnO4溶液褪色√B

[從結(jié)構(gòu)可以看出，－OCO－中存在碳氧雙鍵，不是醚鍵，A錯誤；碳酸氫鈉只能與羧基反應(yīng)，只有X中有羧基，鐵離子遇到酚羥基顯紫色，只有Y中有酚羥基，可用NaHCO3或FeCl3溶液鑒別X和Y，B正確；1molZ最多能消耗5mol

NaOH，C錯誤；X、Z不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，D錯誤。]1．根據(jù)下列實驗操作和現(xiàn)象所得到的結(jié)論正確的是(

)5知能反饋

隨堂評估243題號1選項實驗操作和現(xiàn)象實驗結(jié)論A向苯酚溶液中滴加少量濃溴水、振蕩，無白色沉淀苯酚濃度小B向久置的Na2SO3溶液中加入足量BaCl2溶液，出現(xiàn)白色沉淀；再加入足量稀鹽酸，部分沉淀溶解部分Na2SO3被氧化√5243題號1選項實驗操作和現(xiàn)象實驗結(jié)論C向20%蔗糖溶液中加入少量稀硫酸，加熱；再加入銀氨溶液，未出現(xiàn)銀鏡蔗糖未水解D向某黃色溶液中加入淀粉KI溶液，溶液呈藍(lán)色溶液中含Br2B

[A錯，向苯酚溶液中滴加少量濃溴水、振蕩，無白色沉淀，可能的原因是溴水的量太少。B對，向久置的Na2SO3溶液中加入足量BaCl2溶液，出現(xiàn)白色沉淀；再加入足量稀鹽酸，部分沉淀溶解，說明白色沉淀中含有硫酸鋇，證明部分Na2SO3被氧化。C錯，銀鏡反應(yīng)需要在堿性環(huán)境中進(jìn)行。操作中未出現(xiàn)銀鏡，不能說明蔗糖未水解。D錯，向某黃色溶液中加入淀粉KI溶液，溶液呈藍(lán)色，該溶液中可能含有Fe3+，F(xiàn)e3+也能將I－氧化為單質(zhì)碘。]5243題號12．某液體中可能含有：a．甲酸、b．乙酸、c．甲醇、d．甲酸甲酯四種物質(zhì)中的一種或幾種，在鑒別時有下列現(xiàn)象：①可發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②加入新制Cu(OH)2懸濁液，無現(xiàn)象產(chǎn)生；③與含酚酞的NaOH溶液共熱，發(fā)現(xiàn)溶液中紅色逐漸變淺至無色。則下列敘述正確的是(

)A．該液體中含有a、b、c、d四種物質(zhì)B．該液體中一定不含a，一定含有b，可能含有c、dC．該液體中一定含有c和dD．該液體中一定含有d，可能含有c，一定不含a、b523題號14√D

[由①可知，能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，故有HCOOH或HCOOCH3；由②可知，混合物不能與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)，說明液體中不含酸性物質(zhì)，即不含HCOOH和CH3COOH；由③可知，混合物在NaOH溶液中加熱會發(fā)生反應(yīng)，說明液體中含有HCOOCH3，綜上所述，該液體一定含有HCOOCH3，可能含有甲醇，但一定不含有HCOOH和CH3COOH。]523題號143．如圖是有機(jī)合成中的部分片段：523題號41下列說法正確的是(

)A．有機(jī)物a中所有原子一定共面B．有機(jī)物a～d中只有c不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C．1mold能與足量的Na反應(yīng)產(chǎn)生1.5molH2D．a(chǎn)、b、c、d四種物質(zhì)含氧官能團(tuán)共有3種523題號41√D

[醛基和碳碳雙鍵所連的原子在同一平面上，單鍵可以旋轉(zhuǎn)，則醛基中氫可能不在碳碳雙鍵的平面上，A錯誤；與羥基相連的碳原子上含有氫原子的醇能夠與酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生氧化反應(yīng)，使酸性高錳酸鉀溶液褪色，c分子中與羥基相連的碳原子上含有氫原子，則c能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，B錯誤；羥基能與金屬鈉反應(yīng)，醛基不能與金屬鈉反應(yīng)，d分子中含有2個羥基，則1mold與足量的鈉完全反應(yīng)生成1mol氫氣，C錯誤；a、b、c、d四種物質(zhì)含氧官能團(tuán)有醛基、醚鍵、羥基3種，D正確。]523題號414．氫化可的松乙酸酯是一種糖皮質(zhì)激素，具有抗炎、抗病毒作用，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。有關(guān)該化合物敘述正確的是(

)A．分子式為C23H33O6B．能使溴水褪色C．不能發(fā)生水解反應(yīng)D．不能發(fā)生消去反應(yīng)5243題號1√B

[由圖可知該化合物的分子式為C23H32O6，A項錯誤；該化合物含有碳碳雙鍵，能與溴單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)而使溴水褪色，B項正確；該化合物含有酯基，能發(fā)生水解反應(yīng)，C項錯誤；該化合物含有羥基，且與羥基相連碳原子的鄰位碳原子上連有氫原子，故能發(fā)生消去反應(yīng)，D項錯誤。]5243題號15．水仙花所含的揮發(fā)油中含有某些物質(zhì)。它們的結(jié)構(gòu)簡式如下：243題號15請回答下列問題：(1)①有機(jī)化合物C的名稱是________；從結(jié)構(gòu)上看，上述四種有機(jī)化合物中與

互為同系物的是____(填字母)。②有機(jī)化合物C經(jīng)___________(填反應(yīng)類型)反應(yīng)可得到B。(2)有機(jī)化合物A中含氧官能團(tuán)的名稱是_______________，可能具有的性質(zhì)是________(填字母)。A．能與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)B．1mol該物質(zhì)最多與4mol溴單質(zhì)發(fā)生反應(yīng)C．既可燃燒，也可使酸性KMnO4溶液褪色D．可與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2氣體243題號15苯甲醛B

加成或還原(酚)羥基、醚鍵AC

(3)寫出C和銀氨溶液發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為______________________________________________________。(4)有機(jī)化合物D轉(zhuǎn)化為丙的過程為(已略去無關(guān)產(chǎn)物)如果反應(yīng)Ⅱ為消去反應(yīng)，則反應(yīng)Ⅱ的試劑及條件可以是________________________________，反應(yīng)Ⅲ為加聚反應(yīng)，則丙的結(jié)構(gòu)簡式為______________________________。243題號15NaOH的乙醇溶液、加熱(合理即可)[解析]

(1)①有機(jī)化合物C的結(jié)構(gòu)簡式為

，其名稱為苯甲醛；從結(jié)構(gòu)上看

屬于芳香醇，與苯甲醇(

)互為同系物。②有機(jī)化合物C含有醛基，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成醇羥基。243題號15(2)根據(jù)有機(jī)化合物A的結(jié)構(gòu)簡式可知其中含氧官能團(tuán)的名稱是(酚)羥基、醚鍵。含有酚羥基，能與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)，A正確；含有酚羥基與Br2發(fā)生取代反應(yīng)，含有碳碳雙鍵與Br2發(fā)生加成反應(yīng)，1mol

該物質(zhì)最多與2mol溴單質(zhì)發(fā)生反應(yīng)，B錯誤；大部分有機(jī)化合物可以燃燒，含有酚羥基和碳碳雙鍵，也可使酸性KMnO4溶液褪色，C正確；酚羥基與NaHCO3溶液不反應(yīng)，D錯誤。243題號15(3)苯甲醛含有醛