講稿取代酸課件第一節(jié)

羥基酸一、羥基酸得分類和命名1、分類:羥基酸可分為醇酸和酚酸,羥基與脂肪族或脂環(huán)族烴基相連得叫醇酸,和芳香環(huán)直接相連得叫酚酸。

醇酸可根據(jù)羥基與羧基得相對位置稱為α-、β-、γ-羥基酸,羥基連在碳鏈末端時,稱為ω–羥基酸。酚酸以芳香酸為母體,羥基作為取代基。在生物科學(xué)中,羥基酸得命名一般以俗名為主,輔以系統(tǒng)命名。2、命名:2-羥基丙酸(乳酸)2,3-二羥基丁二酸(酒石酸)3-羥基-3-羧基戊二酸(檸檬酸)羥基丁二酸(蘋果酸)鄰羥基苯甲酸

3,4,5-三羥基苯甲酸(沒食子酸)(水楊酸)二、羥基酸得性質(zhì)

1、酸性

醇酸含有羥基和羧基兩種官能團,由于羥基具有吸電子效應(yīng)并能生成氫鍵,醇酸得酸性較母體羧酸強,水溶性也較大。羥基離羧基越近,其酸性越強。

CH3CH2COOHCH3－CH－COOHCH2－CH2－COOH||pKa4、883、874、51OHOHCH3CH2COOH<CH3COOH<HOCH2CH2COOH<CH3CH(OH)COOH<HOCH2COOH解釋下列羧酸酸性大小:水楊酸得酸性最強得原因:為羥基和羧基鄰位效應(yīng);分子內(nèi)氫鍵得形成,增加了羧基中氧氫鍵得極性。大家有疑問的，可以詢問和交流可以互相討論下，但要小聲點

(1)α-羥基酸一般發(fā)生分子間交叉脫水生成交酯

2、脫水α-羥基丙酸

丙交酯

(2)β-羥基酸受熱發(fā)生分子內(nèi)脫水,生成α,β不飽和酸CH3－CH－CH2－COOHCH3－CH＝CH－COOH＋H2O△|||HOOC－CHHO－CHCOOH|H－CHCOOH酶HC－COOH＋H2O蘋果酸

延胡索酸(反-丁烯二酸)

OH(3)γ-和

-羥基酸在加熱下易發(fā)生分子內(nèi)脫水生成五元環(huán)和六元環(huán)得內(nèi)酯γ－羥基丁酸γ－丁內(nèi)酯

聚合(分子間得酯化反應(yīng))nHO(CH2)8COOHSb2O3

聚酯3、α-羥基酸得氧化反應(yīng)

OH

O蘋果酸草酰乙酸生物體內(nèi)得多種醇酸在酶得催化下,也能發(fā)生α-醇酸得氧化反應(yīng)。

4、醇酸得分解脫羧反應(yīng)羥基在羧基得鄰、對位得酚酸,受熱易發(fā)生脫羧反應(yīng)。5、酚酸得脫羧反應(yīng)

問:沒食子酸加熱產(chǎn)物就是什么？第二節(jié)

羰基酸一、羰基酸得分類和命名羰基酸可分醛酸和酮酸。1、分類:羰基酸命名時,把含羧基和羰基得最長碳鏈作為主鏈,叫做某酮(或醛)酸,用阿拉伯?dāng)?shù)字或希臘字母,標(biāo)出羰基得位次放在主鏈名稱之前,也可用?；?稱為“某酰某酸”。

2、命名:CH3－C－COOHO||CH3－C－CH2－COOHO||O||HOOC－C－CH2－COOH丙酮酸乙酰甲酸β-丁酮酸(3-丁酮酸)乙酰乙酸丁酮二酸草酰乙酸OHC－CH2－COOHOHC－COOH乙醛酸丙醛酸甲酰甲酸甲酰乙酸草酰琥珀酸

二、酮酸得化學(xué)性質(zhì)

1、脫羧反應(yīng)

CH3－C－COOHCH3－C－H＋CO2↑稀H2SO4△||OO||COOH|酶C＝O|CH2－COO－HCOOH|C＝O＋CO2↑|CH3

2、酮酸得分解反應(yīng)

R－C－CH2－C－OH酸式分解

酮式分解

R－C－CH2－COOHR－COONa＋CH3COONa

＋H2O3、氧化還原反應(yīng)R－C－CH2－COOH-2H+2HR－CH－CH2－COOHOHCOOH|C＝O|CH2－COOHCOOH