第三節(jié)鹵代烴一、溴乙烷（一）分子結(jié)構(gòu)分子式：C2H5Br結(jié)構(gòu)式：H─C─C─Br————HHHH結(jié)構(gòu)簡式：CH3CH2Br（二）物理性質(zhì)：純凈溴乙烷為無色液體，易揮發(fā)（沸點：38.4℃），難溶于水，密度比水大。第1頁（三）化學(xué)性質(zhì)1、水解反應(yīng)NaOH+HBr＝NaBr+H2OCH3CH2—Br+NaOHCH3CH2—OH+NaBrH2O（取代反應(yīng)）CH3CH2—Br+H—OHCH3CH2—OH+HBrNaOH（2）怎樣設(shè)計試驗證實溴乙烷在NaOH溶液中發(fā)生了水解反應(yīng)？

加入稀硝酸酸化，再加入硝酸銀溶液。思索：（1）該反應(yīng)還屬于什么有機反應(yīng)類型？

溴乙烷為非電解質(zhì)，不能電離出Br-。不能直接加入硝酸銀溶液。易發(fā)生Ag++OH-=AgOH↓快速分解成Ag2O棕色沉淀。第2頁2、消去反應(yīng)消去反應(yīng)：從一個有機物分子中脫下一個小分子，生成不飽和化合物（含雙鍵或三鍵）反應(yīng)。

溴乙烷與強堿醇溶液共熱，從分子中脫去HBr，生成乙烯。BrHOHNaBrCHCHNaOHCHCH||22222++=+-D醇↑思索:（1）怎樣檢驗產(chǎn)物？注意事項：氣體通入酸性KMnO4溶液之前先通入水中，以除去揮發(fā)出來C2H5OH。（2）怎樣怎樣鹵代烴能夠發(fā)生消去反應(yīng)？特點：與鹵原子(或-OH)相連C鄰位C上有H。第3頁鹵代烴水解反應(yīng)與消去反應(yīng)比較NaOH水溶液、加熱C-X與O-H斷裂NaOH醇溶液、加熱C-X與C-H斷裂含C-X即可與X相連C鄰位C上有H烯、NaX、H2O醇、NaX鍵斷裂及生成物鹵代烴結(jié)構(gòu)特點反應(yīng)條件水解反應(yīng)消去反應(yīng)反應(yīng)類型小結(jié)第4頁1、丙烷一溴代物與NaOH水溶液反應(yīng)，寫出反應(yīng)方程式。3、寫出1,2-二溴乙烷與足量NaOH醇溶液反應(yīng)方程式。2、丙烷一溴代物與NaOH醇溶液反應(yīng)，寫出反應(yīng)方程式。消去后有機產(chǎn)物有幾個？第5頁CH3CH2Br+NaOH乙醇△CH2=CH2+NaBr+H2OCH2=CH2+Br2

CH2BrCH2BrCH2BrCH2Br+2NaOH水△HO－CH2－CH2－OH+2NaBrB、消去→加成→水解A、加成→消去→取代C、加成→消去→加成D、消去→加成→消去以上改變經(jīng)過以下哪幾步反應(yīng)（）B討論：怎樣用溴乙烷制取乙二醇（HO—CH2—CH2—OH）第6頁二、鹵代烴（一）分類和命名按鹵原子種類分氟代烴氯代烴溴代烴碘代烴按所含鹵原子個數(shù)分一鹵代烴多鹵代烴按烴基類型分飽和鹵代烴不飽和鹵代烴芳香鹵代烴命名：鹵原子作為取代基，鹵代烷是以連鹵原子最長鏈為主鏈，鹵代烯、炔是以含雙鍵或三鍵最長鏈為主鏈。第7頁（二）鹵代烴物理性質(zhì)相同性：全部鹵代烴均不溶于水，可溶于大多數(shù)有機溶劑；絕大多數(shù)鹵代烴為液態(tài)（常溫常壓下，CH3Cl、CH2=CHCl、C2H5Cl為氣態(tài)）。遞變性：③同烴基鹵代烴，依氟、氯、溴、碘沸點依次升高，密度增大。④同烴基同種鹵素鹵代烴，隨鹵原子數(shù)增加，沸點升高，密度增大。①同鹵原子數(shù)目及種類鹵代烴，隨碳鏈增加，沸點升高，密度降低。②同分異構(gòu)體中隨支鏈增多沸點降低，密度減小。⑤一氟、一氯代烴密度比水小，溴代烴、碘代烴密度比水大。了解:第8頁（三）鹵代烴化學(xué)性質(zhì)1、水解反應(yīng)強堿水溶液中，鹵代烴水解生成羥基化合物和無機鹵化物。2、消去反應(yīng)強堿醇溶液中，鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)生成不飽和化合物。

思索：是否全部鹵代烴都能發(fā)生消去反應(yīng)？結(jié)論：①分子中碳原子數(shù)大于或等于2

②與-X相連碳原子鄰碳原子上必須有氫原子。第9頁以下五種物質(zhì)：a.CH3BrCH2CCH3CH2CH3CH3Cld.Cl

CCH2CH2CH3CH2CH3CH3e.(1)可否發(fā)生水解反應(yīng)？假如能夠，什么條件下反應(yīng)？(2)可否發(fā)生消去反應(yīng)？假如能夠，什么條件下反應(yīng)？有幾個產(chǎn)物(烯)生成？CH3CH2CHCH2CH3Clb.c.CH2Br第10頁三、氟氯烴對大氣污染氟氯烴大多為無色、無特殊氣味氣體，易揮發(fā)、易液化、無毒性；化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定，不燃燒。*一個Cl能夠帶走100，000個O3。1987年《蒙特利爾議定書》對氟利昂、哈龍、氮氧化物等生產(chǎn)和使用都作出了規(guī)定。其中對于氟利昂，各締約國共同約定：2030年，所有氟氯烴停頓使用。CCl2F2CClF2+Cl光Cl+O3=ClO+O2ClO+O=Cl+O2O3O2+O光光總反應(yīng)：2O3=3O2第11頁討論：鹵代烴制備路徑⑴烷烴和鹵素單質(zhì)在光照條件下取代⑵芳香烴和鹵素單質(zhì)在催化劑作用下取代⑶烯烴或炔烴等不飽和烴與HX、X2發(fā)生加成反應(yīng)第12頁課后作業(yè)1、復(fù)習(xí)本節(jié)課內(nèi)容2、《樂學(xué)》第三節(jié)第13頁滅火器不粘鍋食堂餐桌塑鋼窗水管、電路套管涂改液第14頁涂改液都不一樣程度分別含有三氯甲烷、三氯乙烷或四氯乙烷等鹵代烴和苯同系物，有還含有鉛、鋇等重金屬。鹵代烴和苯系物均屬有毒物質(zhì)，不但氣味刺鼻難聞，而且吸入體內(nèi)或沾在皮膚上還會危害人體健康，同時，會污染人類生存環(huán)境。涂改液有毒試驗表明，每立方米空氣中含有120g三氯甲烷時，吸入5分鐘至10分鐘就能使人致死，主要作用于中樞神經(jīng)系統(tǒng)，可造成肝、腎損害。而空氣中每立方米含有14.