高考化學(xué)備考浙江選考專用版講義專題10有機化學(xué)基礎(chǔ)第二單元_第1頁
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文檔簡介

第二單元認(rèn)識有機化合物烴(加試)[考試標(biāo)準(zhǔn)]知識條目必考要求加試要求1.有機化學(xué)的發(fā)展與應(yīng)用①有機化學(xué)的發(fā)展簡史②有機化合物在日常生活中的重要應(yīng)用③有機化合物與人類的生命活動的關(guān)系④常見有機材料的組成、性能及其發(fā)展現(xiàn)狀aaaa2.科學(xué)家怎樣研究有機物①有機化合物的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)特點②研究有機化合物組成的常用方法③根據(jù)1H核磁共振譜確定有機化合物的分子結(jié)構(gòu)④研究有機化合物結(jié)構(gòu)的常用方法⑤同位素示蹤法研究化學(xué)反應(yīng)歷程⑥手性碳原子與手性分子aabbba3.有機化合物的結(jié)構(gòu)①有機物中碳原子的成鍵特點②甲烷、乙烯和乙炔的組成、結(jié)構(gòu)和空間構(gòu)型③結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式和鍵線式④同分異構(gòu)體(碳架異構(gòu)、官能團(tuán)類別異構(gòu)和官能團(tuán)位置異構(gòu))⑤立體異構(gòu)與生命現(xiàn)象的聯(lián)系abbca4.有機化合物的分類和命名①同系物及其通式②有機化合物的分類方法③烷烴的系統(tǒng)命名法和常見有機物的習(xí)慣命名bbb5.脂肪烴①脂肪烴和芳香烴、飽和烴和不飽和烴的概念及判斷②烷烴、烯烴和炔烴等脂肪烴的物理性質(zhì)③烷烴、烯烴和炔烴等脂肪烴的化學(xué)性質(zhì)(取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、加聚反應(yīng))④有機高分子的鏈節(jié)和單體⑤天然氣、石油液化氣和汽油的來源和組成⑥合成常見高分子化合物的方法bacbac6.芳香烴①苯的結(jié)構(gòu)特點和化學(xué)性質(zhì)②苯的用途③苯的同系物的結(jié)構(gòu)特點和化學(xué)性質(zhì)④芳香烴來源⑤工業(yè)上生產(chǎn)乙苯、異丙苯的工藝⑥多環(huán)芳烴的結(jié)構(gòu)特點bacaaa考點一認(rèn)識有機化合物1.有機化合物概述(1)概念:含有碳元素的化合物稱為有機化合物,簡稱有機物。但CO、CO2、碳酸及其鹽、金屬碳化物、金屬氰化物等由于組成、性質(zhì)與無機物相似,屬于無機物。絕大多數(shù)有機化合物都含有氫元素。C、H、O、N、S、P、鹵素是有機物中的主要組成元素。(2)性質(zhì)特點(大多數(shù)有機物)難溶于水,易溶于汽油、酒精、苯等有機溶劑;多數(shù)為非電解質(zhì),不導(dǎo)電;多數(shù)熔、沸點較低;多數(shù)易燃、易分解,反應(yīng)復(fù)雜等。2.碳原子的成鍵特點(1)碳原子的結(jié)構(gòu)及成鍵特點碳原子最外層有4個電子,不易失去或獲得電子而形成陽離子或陰離子,碳原子易通過共價鍵與碳原子或其他非金屬原子相結(jié)合。(2)有機化合物中碳原子的結(jié)合方式①碳原子間可形成穩(wěn)定的單鍵、雙鍵或叁鍵。②多個碳原子可相互結(jié)合形成碳鏈或碳環(huán),碳鏈可以帶有支鏈,碳鏈和碳環(huán)也可以相互結(jié)合。③碳原子也可以與H、O、N、S等多種非金屬原子形成共價鍵。3.有機物的分類(1)按組成元素分類:有機化合物可分為烴和烴的衍生物。(2)按碳的骨架分類①有機化合物eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(鏈狀化合物如CH3CH2CH3,環(huán)狀化合物\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(脂環(huán)化合物如,芳香化合物))))②烴eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(脂肪烴\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(鏈狀烴\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(烷烴如CH3CH3,烯烴如CH2=CH2,炔烴如CH≡CH)),脂環(huán)烴:分子中不含苯環(huán),而含有其他,環(huán)狀結(jié)構(gòu)的烴如)),芳香烴\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(苯,苯的同系物如,稠環(huán)芳香烴如))))(3)按官能團(tuán)分類有機物的主要類別、官能團(tuán)和典型代表物。類別官能團(tuán)代表物名稱、結(jié)構(gòu)簡式烷烴甲烷CH4烯烴(碳碳雙鍵)乙烯CH2=CH2炔烴—C≡C—(碳碳叁鍵)乙炔CH≡CH芳香烴苯鹵代烴—X(鹵素原子)溴乙烷C2H5Br醇—OH(羥基)乙醇C2H5OH酚苯酚C6H5OH醚(醚鍵)乙醚CH3CH2OCH2CH3醛(醛基)乙醛CH3CHO酮(羰基)丙酮CH3COCH3羧酸(羧基)乙酸CH3COOH酯(酯基)乙酸乙酯CH3COOCH2CH34.科學(xué)家研究有機物的方法(1)研究組成的常用方法①確定有機物元素組成的方法有:化學(xué)實驗法(李比希法、鈉融法、銅絲燃燒法等)、儀器分析法。②李比希燃燒法有機化合物eq\o(→,\s\up7(氧化銅),\s\do5(高溫))水和二氧化碳eq\o(→,\s\up7(干燥劑),\s\do5(吸收))測定水和CO2的質(zhì)量→得出原有機化合物中氫和碳元素的質(zhì)量→確定有機化合物中碳和氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)。(2)分子結(jié)構(gòu)的研究①質(zhì)譜法可以測定有機物的相對分子質(zhì)量,在質(zhì)譜圖中,最大的質(zhì)荷比就是有機物的相對分子質(zhì)量。根據(jù)相對分子質(zhì)量和最簡式可以確定有機物的分子式。②紅外光譜法:初步判斷有機物中含有的官能團(tuán)或化學(xué)鍵。③1H核磁共振譜:測定有機物分子中氫原子的類型和數(shù)目之比。氫原子的類型=吸收峰數(shù)目;不同氫原子個數(shù)之比=不同吸收峰面積之比。④化學(xué)方法a.根據(jù)價鍵規(guī)律,某些有機物只存在一種結(jié)構(gòu),可直接由分子式確定結(jié)構(gòu)。b.官能團(tuán)的特征反應(yīng)→定性實驗→確定有機物中可能存在的官能團(tuán)。c.通過定量實驗,確定有機物中的官能團(tuán)及其數(shù)目。(3)有機反應(yīng)機理的研究①反應(yīng)中間體測定法如為了探究甲烷取代反應(yīng)的反應(yīng)機理,人們借助核磁共振儀和紅外光譜儀對該反應(yīng)過程進(jìn)行研究,記錄到·Cl的核磁共振譜線和·CH3等自由基的存在。于是認(rèn)識到CH4與Cl2的反應(yīng)機理為自由基型鏈反應(yīng)。②同位素示蹤法——乙酸乙酯的水解如研究乙酸乙酯水解的反應(yīng)產(chǎn)物,將乙酸乙酯與H218O混合后加入稀H2SO4作催化劑,反應(yīng)一段時間后檢測到存在18O的物質(zhì)有兩種:一種是H218O,另一種是。于是判斷酯水解時斷裂的是中的C—O鍵,斷裂后,在中的碳原子上加上羥基,在氧原子上加上氫。明確了酯水解的反應(yīng)機理,反過來也認(rèn)識到了酯化反應(yīng)的反應(yīng)機理,即酸脫羥基醇脫氫。題組一依據(jù)標(biāo)準(zhǔn),突破有機物分類1.下面列出了16種有機化合物的結(jié)構(gòu)簡式,請與同學(xué)們討論,嘗試從不同角度對它們所代表的物質(zhì)進(jìn)行分類并填空。①CH4②③CH2=CH2④⑤CH≡CH⑥CH3—C≡CH⑦CH3—Cl⑧CH3—CH2—Br⑨CH3—OH⑩CH3—CH2—OH??????(1)根據(jù)碳的骨架進(jìn)行分類,屬于鏈狀化合物的是__________________;屬于脂環(huán)化合物的是________;屬于芳香化合物的是________。(2)根據(jù)有機物分子的組成元素分類,屬于烴的是________________;屬于烴的衍生物的是________________。(3)根據(jù)官能團(tuán)分類,屬于烷烴的是________;屬于烯烴的是________;屬于炔烴的是________;屬于鹵代烴的是________;屬于醇類的是________;屬于羧酸的是________;屬于酯的是________;屬于芳香烴的是________;屬于環(huán)烷烴的是________。答案(1)①②③④⑤⑥⑦⑧⑨⑩??????(2)①②③④⑤⑥????⑦⑧⑨⑩??(3)①②③④⑤⑥⑦⑧⑨⑩??????解析有機化合物通常有三種分類方法:根據(jù)組成中是否有碳、氫以外的元素,分為烴和烴的衍生物;根據(jù)分子中碳骨架的形狀,分為鏈狀有機化合物和環(huán)狀有機化合物;根據(jù)分子中含有的特殊原子或原子團(tuán)(官能團(tuán)),分為鹵代烴、醇、醛、羧酸、酯等。題組二辨析官能團(tuán),突破有機物的分類2.下列物質(zhì)的類別與所含官能團(tuán)都正確的是()①酚類—OH②羧酸—COOH③醛類—CHO④CH3—O—CH3醚類⑤羧酸—COOHA.①②③④⑤ B.②③④C.②④⑤ D.僅②④答案C解析①屬于醇類,③屬于酯類。3.按官能團(tuán)的不同,可以對有機物進(jìn)行分類,請指出下列有機物的類別并填在橫線上。(1)CH3CH2CH2OH________。(2)________。(3)________。(4)________。(5)________。(6)________。(7)________。(8)________。答案(1)醇(2)酚(3)芳香烴(或苯的同系物)(4)酯(5)鹵代烴(6)烯烴(7)羧酸(8)醛1.官能團(tuán)相同的物質(zhì)不一定是同一類物質(zhì),如第3題中,(1)和(2)中官能團(tuán)均為—OH,(1)中—OH與鏈烴基直接相連,則該物質(zhì)屬于醇類,(2)中—OH與苯環(huán)直接相連,故該物質(zhì)屬于酚類;酚和醇具有相同的官能團(tuán),根據(jù)—OH連接基團(tuán)的不同確定有機物的類別。2.含有醛基的有機物不一定屬于醛類,如第2題中的③、第3題中的(4),這些甲酸某酯,雖然含有—CHO,但醛基不與烴基直接相連,不屬于醛類。題組三研究有機物的常用方法4.核磁共振氫譜是指有機物分子中的氫原子核所處的化學(xué)環(huán)境(即其附近的基團(tuán))不同,表現(xiàn)出的核磁性就不同,代表核磁性特征的峰在核磁共振圖中坐標(biāo)的位置(化學(xué)位移,符號為δ)也就不同?,F(xiàn)有一物質(zhì)的核磁共振氫譜如下圖所示。則可能是下列物質(zhì)中的()A.CH3CH2CH3 B.CH3CH2CH2OHC. D.CH3CH2CHO答案B解析由核磁共振氫譜的定義可知,在氫譜圖中從峰的個數(shù)即可判斷分子中有幾種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子。實際上圖中出現(xiàn)幾個峰,就說明在原分子中有幾種不同的氫原子。分析可得A中是2種,B中是4種,C中是2種,D中是3種。5.某含氧有機化合物A可以作為無鉛汽油的抗爆震劑,它的相對分子質(zhì)量為88,其中含碳元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)為68.2%,含氫元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.6%,經(jīng)紅外光譜和核磁共振氫譜顯示該分子中有4個甲基,則A的結(jié)構(gòu)簡式為()A.B.C.D.答案B解析該有機物中含碳N(C)=eq\f(88×68.2%,12)≈5,含氫N(H)=eq\f(88×13.6%,1)≈12,含氧N(O)=eq\f(88-5×12-12,16)=1,即分子式為C5H12O,則A、C均不符合題意,D中不含4個—CH3,也不符合題意。此題也可以先根據(jù)相對分子質(zhì)量為88,首先淘汰掉A、C,因為M(A)=12×6+14+16=102,M(C)=12×6+14+16×2=118,均不符合題意。6.某氣態(tài)化合物X含C、H、O三種元素,現(xiàn)已知下列條件:①X中C的質(zhì)量分?jǐn)?shù);②X中H的質(zhì)量分?jǐn)?shù);③X在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積;④X對氫氣的相對密度;⑤X的質(zhì)量。欲確定化合物X的分子式,所需的最少條件是()A.①②④B.②③④C.①③⑤D.①②答案A解析確定X的分子式應(yīng)知道X的相對分子質(zhì)量,條件④可以求出X的相對分子質(zhì)量;確定X分子中C、H、O的原子個數(shù)時,至少應(yīng)已知X中兩種元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù),①和②能滿足要求。所以最少的條件組合為①②④。7.化學(xué)上常用燃燒法確定有機物的組成。下圖裝置是用燃燒法確定有機物化學(xué)式常用的裝置,這種方法是在電爐加熱時用純氧氧化管內(nèi)樣品。根據(jù)產(chǎn)物的質(zhì)量確定有機物的組成?;卮鹣铝袉栴}:(1)A裝置中分液漏斗中盛放的物質(zhì)是______________,寫出有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式_______________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(2)C裝置(燃燒管)中CuO的作用是________________________________________________。(3)寫出E裝置中所盛放試劑的名稱__________________________,它的作用是________________。(4)若將B裝置去掉會對實驗造成什么影響?________________________________________________________________________。(5)若準(zhǔn)確稱取1.20g樣品(只含C、H、O三種元素中的兩種或三種)。經(jīng)充分燃燒后,E管質(zhì)量增加1.76g,D管質(zhì)量增加0.72g,則該有機物的最簡式為__________。(6)要確定該有機物的化學(xué)式,還需要測定__________________________。答案(1)H2O2(或雙氧水)2H2O2eq\o(=,\s\up7(MnO2))2H2O+O2↑(或:H2O2Na2O2+2H2O=4NaOH+O2↑)(2)使有機物充分氧化生成CO2和H2O(3)堿石灰(或氫氧化鈉)吸收CO2(4)造成測得有機物中含氫量增大(5)CH2O(6)有機物的相對分子質(zhì)量解析本實驗使用燃燒法測定有機物的組成,該實驗裝置按照“制氧氣→干燥氧氣→燃燒有機物→吸收水→吸收二氧化碳”排列。實驗可測知燃燒生成的二氧化碳和水的質(zhì)量,根據(jù)二氧化碳的質(zhì)量可求C元素的質(zhì)量,由水的質(zhì)量可求得H元素的質(zhì)量,結(jié)合有機物的質(zhì)量可求出O元素的質(zhì)量,由此即可確定有機物分子中C、H、O個數(shù)比,也就是確定了實驗式,若要再進(jìn)一步確定有機物的分子式,顯然還需知道該有機物的相對分子質(zhì)量。8.質(zhì)子核磁共振譜(PMR)是研究有機物結(jié)構(gòu)的有力手段之一,在所研究的化合物分子中,每一結(jié)構(gòu)中的等性氫原子在PMR譜中都給出了相應(yīng)的峰(信號),譜中峰的強度與結(jié)構(gòu)中的H原子數(shù)成正比。例如,乙醛的結(jié)構(gòu)式為CH3CHO,其PMR譜中有兩個信號,其強度之比為3∶1。分子式為C3H6O2的有機物,如果在PMR譜上觀察到的氫原子給出的峰有兩種情況。第一種情況峰給出的強度比為3∶3,請寫出其對應(yīng)化合物的結(jié)構(gòu)簡式________________________。第二種情況峰的強度比為3∶2∶1,請寫出一種該化合物可能的結(jié)構(gòu)簡式________________。答案(或或)解析第一種峰強度比為3∶3,說明有2個—CH3,但2個—CH3的性質(zhì)不同,且連接方式有別,化合物的結(jié)構(gòu)簡式為。第二種峰強度比為3∶2∶1,說明結(jié)構(gòu)中含有3種不同性質(zhì)的氫,其個數(shù)分別為3、2、1,化合物的結(jié)構(gòu)簡式為或或。有機物結(jié)構(gòu)式的確定流程考點二有機物的結(jié)構(gòu)特點、同系物、同分異構(gòu)體1.有機物分子的形狀與碳原子成鍵方式的關(guān)系(1)若1個碳原子與其他4個原子連接時,這個碳原子將采取四面體取向與之成鍵(單鍵)。如果與碳原子連接的四個原子相同,四個共價鍵之間每兩個共價鍵之間的夾角均為109.5°,呈正四面體結(jié)構(gòu)。如:甲烷()的空間構(gòu)型是正四面體結(jié)構(gòu),C原子位于正四面體的中心,分子中的5個原子中任何4個原子都不處于同一平面上,其中任意3個原子在同一平面上。(2)若碳原子之間或碳原子與其他原子之間形成雙鍵時,形成該雙鍵的原子以及與之直接相連的原子處于同一平面上。如:乙烯()的空間構(gòu)型是平面形結(jié)構(gòu),分子中的6個原子處于同一平面上。特別提醒苯()的空間構(gòu)型是平面形結(jié)構(gòu),分子中的12個原子都處于同一平面上。(3)若碳原子之間或碳原子與其他原子之間形成叁鍵時,形成該叁鍵的原子以及與之直接相連的原子處于同一直線上。如:乙炔(H—C≡C—H)的空間構(gòu)型是直線形結(jié)構(gòu),分子中的4個原子處于同一直線上。2.有機物結(jié)構(gòu)的三種常用表示方法結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式鍵線式CH2CH—CHCH2CH3—CH2—OH或C2H5OHCH2CHCHO3.同系物(1)概念結(jié)構(gòu)相似,分子組成相差1個或若干個“CH2”原子團(tuán)的有機化合物互稱為同系物。①結(jié)構(gòu)相似必是同類別、同數(shù)目的官能團(tuán),碳碳連接方式相同。如乙醇和丙三醇則因官能團(tuán)數(shù)目不同而不是同系物。②同系物必有相同的通式,但通式相同不一定為同系物。如乙烯和環(huán)丙烷。③同系物必結(jié)構(gòu)相似,但結(jié)構(gòu)相似的不一定是同系物。例如葡萄糖與核糖[CH2OH(CHOH)3CHO]相差一個CH2O,不是同系物。④雖屬同一大類,但也不一定是同系物。如乙酸乙酯和硬脂酸甘油酯。⑤同系物化學(xué)性質(zhì)相似,物理性質(zhì)隨相對分子質(zhì)量增加而遞變。(2)同系物的判斷方法①官能團(tuán)的種類和個數(shù)要相等。②分子式不能相同。4.有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象同分異構(gòu)現(xiàn)象化合物具有相同的分子式,但結(jié)構(gòu)不同,因而產(chǎn)生性質(zhì)上差異的現(xiàn)象同分異構(gòu)體具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互為同分異構(gòu)體類型碳鏈異構(gòu)碳鏈骨架不同如:CH3—CH2—CH2—CH3和位置異構(gòu)官能團(tuán)位置不同如:CH2=CH—CH2—CH3和CH3CH=CH—CH3官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)種類不同如:CH3CH2OH和CH3—O—CH35.常見的官能團(tuán)類別異構(gòu)組成通式可能的類別及典型實例CnH2n烯烴(CH2=CHCH3)、環(huán)烷烴()CnH2n-2炔烴(CH≡C—CH2CH3)、二烯烴(CH2=CHCH=CH2)、環(huán)烯烴()CnH2n+2O醇(C2H5OH)、醚(CH3OCH3)CnH2nO醛(CH3CH2CHO)、酮(CH3COCH3)、烯醇(CH2=CHCH2OH)、環(huán)醚()、環(huán)醇()CnH2nO2羧酸(CH3CH2COOH)、酯(HCOOCH2CH3)、羥基醛(HO—CH2CH2—CHO)、羥基酮()CnH2n-6O酚()、芳香醚()、芳香醇()6.通過2-丁烯和乳酸的結(jié)構(gòu)認(rèn)識順反異構(gòu)和手性分子(1)乙烯分子空間構(gòu)型上是平面構(gòu)型,兩個碳原子與4個氫原子處于同一平面上。2-丁烯可以看作是兩個甲基分別取代乙烯分子中兩個碳上的氫原子形成的。比較下面兩種結(jié)構(gòu):ab可以看出a和b分子中碳原子之間的連接順序和方式是相同的,但是空間結(jié)構(gòu)是不同的。這種異構(gòu)稱為順反異構(gòu)。(2)乳酸的分子結(jié)構(gòu)——認(rèn)識手性分子從上圖可看出畫“*”號的中心碳原子所連接的4個原子或原子團(tuán)不相同,但是能形成a、b兩種不能完全重合的空間結(jié)構(gòu),這樣的異構(gòu)就像人的左右手一樣,稱為手性異構(gòu),又稱為對映異構(gòu),這樣的分子也稱為手性分子。7.有機化合物的命名(1)烷烴的習(xí)慣命名法(見專題10第一單元)(2)烷烴的系統(tǒng)命名法①幾種常見烷基的結(jié)構(gòu)簡式甲基:—CH3;乙基:—CH2CH3;丙基(—C3H7):CH3CH2CH2—,。②命名步驟eq\x(選母體)→選最長的碳鏈為主鏈↓eq\x(編序號)→從靠近支鏈最近的一端開始↓eq\x(寫名稱)→先簡后繁,相同基合并如命名為3-甲基己烷。(3)苯的同系物的命名①苯作為母體,其他基團(tuán)作為取代基。例如,苯分子中的氫原子被甲基取代后生成甲苯,被乙基取代后生成乙苯,如果兩個氫原子被兩個甲基取代后生成二甲苯,有三種同分異構(gòu)體,可分別用鄰、間、對表示。②將某個甲基所在的碳原子的位置編為1號,選取最小位次給另一個甲基編號。鄰二甲苯(1,2-二甲苯)間二甲苯(1,3-二甲苯)對二甲苯(1,4-二甲苯)題組一有機物的結(jié)構(gòu)模型1.根據(jù)球棍模型、比例模型寫出結(jié)構(gòu)簡式。(1)____________________;(2)____________________;(3)____________________;(4)____________________。答案(1)CH3CH2OH(2)(3)CH2=CH—C≡CCH3(4)H2NCH2COOH題組二有機物的共線、共面判斷2.下列分子中14個碳原子不可能處于同一平面上的是()A. B.C. D.答案C解析A項,所連苯環(huán)無法旋轉(zhuǎn),14個碳原子一定共平面;B項,根據(jù)苯環(huán)的結(jié)構(gòu)可知與苯環(huán)直接相連的碳原子與苯環(huán)的其他原子在同一平面上,14個碳原子有可能共平面;C項,將3個甲基看作是甲烷中的三個氫原子,由甲烷的結(jié)構(gòu)可知,甲烷中的碳原子決不可能同時與三個氫原子共面,所以C中不可能有14個碳原子共面;D項,以與苯環(huán)直接相連的碳原子為中心,根據(jù)甲烷的結(jié)構(gòu)可知,該碳原子有可能和與之直接相連的兩個原子共平面,所以處在同一平面上的碳原子可能有14個。3.在分子中,處于同一平面上的原子數(shù)最多可能有()A.12個B.14個C.18個D.20個答案D解析根據(jù)四種基本模型及分子的結(jié)構(gòu)特點分析:苯環(huán)上的原子及與苯環(huán)直接相連的原子共平面,與碳碳雙鍵直接相連的原子共平面,與碳碳叁鍵直接相連的原子共直線,由于碳碳單鍵能旋轉(zhuǎn),故甲基上的1個氫原子能轉(zhuǎn)到苯環(huán)所在的平面上,則共平面的原子如圖所示:。4.有關(guān)分子結(jié)構(gòu)的下列敘述中,正確的是()A.除苯環(huán)外的其余碳原子有可能都在一條直線上B.所有的原子都在同一平面上C.12個碳原子不可能都在同一平面上D.12個碳原子有可能都在同一平面上答案D解析本題主要考查苯環(huán)、碳碳雙鍵、碳碳叁鍵的空間結(jié)構(gòu)。按照結(jié)構(gòu)特點,其空間結(jié)構(gòu)可簡單表示為下圖所示:由圖可以看到,直線l一定在平面N中,甲基上3個氫原子只有一個可能在這個平面內(nèi);—CHF2基團(tuán)中的兩個氟原子和一個氫原子,最多只有一個在雙鍵決定的平面M中;平面M和平面N一定共用兩個碳原子,可以通過旋轉(zhuǎn)碳碳單鍵,使兩平面重合,此時仍有—CHF2中的兩個原子和—CH3中的兩個氫原子不在這個平面內(nèi)。要使苯環(huán)外的碳原子共直線,必須使雙鍵部分鍵角為180°。但烯烴中鍵角為120°,所以苯環(huán)以外的碳不可能全部共直線。1.判斷技巧(1)審清題干要求:注意“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”“氫原子”等關(guān)鍵詞和限制條件。(2)熟記常見共線、共面的官能團(tuán):與叁鍵直接相連的共直線,如—C≡C—、—C≡N;與雙鍵和苯環(huán)直接相連的原子共面,如、、;醛、酮、羧酸因與相似(等電子原理),故為平面形分子(所有原子共平面)。但、所有原子不共平面(因含—CH3),而—CH3中的C與(羰基)仍共平面。又中eq\o(H,\s\up6(*))與其他原子可能共平面。因eq\o(O,\s\up6(*))有兩對孤電子對,故1個O與其余2個原子形成的2個價鍵成V型(與相似),故C、O、H不共直線,分子內(nèi)任意3個原子也不共直線。若有兩個苯環(huán)共邊,則兩個苯環(huán)一定共面,例如和結(jié)構(gòu)中所有的原子都在同一平面上;若甲基與一個平面形結(jié)構(gòu)相連,則甲基上的氫原子最多有一個與其共面。若一個碳原子以四個單鍵與其他原子直接相連,則這四個原子為四面體結(jié)構(gòu),不可能共面。2.易錯分析(1)苯與環(huán)己烷:苯()中所有原子共平面,而環(huán)己烷()中所有原子不共面。(2)庚烷()中碳碳單鍵經(jīng)過旋轉(zhuǎn),所有的碳原子有可能共面。(3)以碳原子和化學(xué)鍵為立足點,若碳原子周圍都是單鍵,那么該碳原子與其周圍的原子就不共面,如CH3Cl。(4)若兩個平面形結(jié)構(gòu)的基團(tuán)之間以單鍵相連,這個單鍵可以旋轉(zhuǎn),則兩個平面可能共面,但不是“一定”共面,如聯(lián)苯。(5)碳原子以單鍵與其他原子結(jié)合時位于四面體中心,且與另兩個原子共面;碳碳單鍵可旋轉(zhuǎn),碳碳雙鍵不可旋轉(zhuǎn);CH2Cl2沒有同分異構(gòu)體,說明CH4是正四面體結(jié)構(gòu);的鄰位二元鹵代物沒有同分異構(gòu)體,說明苯環(huán)上的碳與碳之間的化學(xué)鍵都一樣,整個分子中的原子共面。題組三同系物和同分異構(gòu)體(一)同系物的判斷5.下列各組物質(zhì)中,互為同系物的是()A.CH3—CH3和CH3—CH=CH2B.CH2=CH—CH3和CH3—CH=CH2C.CH3—CH=CH2和CH3—CH2—CH=CH2D.CH3—CH2—CH2—CH3和CH3—CH(CH3)—CH3答案C6.下列物質(zhì)一定屬于同系物的是()① ②③ ④C4H8⑤CH2=CH—CH=CH2 ⑥⑦ ⑧A.⑤和⑦ B.④和⑥C.⑤和⑧ D.①和②答案A解析結(jié)構(gòu)相似,分子組成相差若干個CH2原子團(tuán)的同一類物質(zhì)互為同系物,所以互為同系物的是⑤和⑦,都是二烯烴,A正確。其余選項中均不能互為同系物。(二)同分異構(gòu)體的書寫與判斷7.分子式為C5H8O2的有機物,能與NaHCO3溶液反應(yīng)生成氣體,則符合上述條件的同分異構(gòu)體(不考慮立體異構(gòu))有()A.8種B.10種C.11種D.12種答案D解析由該有機物的化學(xué)性質(zhì)和組成判斷其含有碳碳雙鍵和羧基或碳環(huán)和羧基,當(dāng)含有碳碳雙鍵和羧基,沒有支鏈時,其碳骨架有3種:CH2=CHCH2CH2COOH,CH3CH=CHCH2—COOH,CH3CH2CH=CHCOOH,有一個甲基做支鏈的結(jié)構(gòu)有4種:CH2=C(CH3)CH2COOH,CH2=CHCH(CH3)COOH,(CH3)2C=CHCOOH,CH3CH=C(CH3)COOH,有一個乙基做支鏈的結(jié)構(gòu)有1種:CH2=C(CH2CH3)COOH;當(dāng)含有碳環(huán)和羧基時,四個碳原子碳環(huán)接羧基有1種,三個碳原子碳環(huán)接羧基有3種:羧基和甲基可以在同一個碳上,可以在不同的碳上,可以是—CH2COOH,總共12種,故選D。8.已知有機物C4H9Cl的同分異構(gòu)體有4種,則分子式為C5H10O且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的結(jié)構(gòu)有幾種()A.4種 B.7種C.8種 D.12種答案A解析分子式為C5H10O且能發(fā)生銀鏡,說明此物質(zhì)為戊醛,戊醛中除去醛基—CHO外,剩余丁基,丁基有4種,故此戊醛也應(yīng)有4種,故選A。9.下列有機物存在順反異構(gòu)的是()A.CH3CH3 B.CH2=CH2C.CH3CH=CH2 D.CH3CH=CHCH3答案D解析CH3CH3中無C=C雙鍵,不具有順反異構(gòu),故A錯誤;CH2=CH2中C=C雙鍵同一碳原子連接相同的H原子,不具有順反異構(gòu),故B錯誤;CH2=CHCH3中C=C雙鍵中的一個碳原子連接兩個相同的H原子,不具有順反異構(gòu),故C錯誤;CH3CH=CHCH3中雙鍵同一碳原子連接不同的原子或原子團(tuán),具有順反異構(gòu),故D正確。10.有多種同分異構(gòu)體,寫出其中符合下列要求的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:________________________________________________________________________________________________________________________________________________。i.含有苯環(huán),且苯環(huán)上的一溴代物只有一種;ii.既能發(fā)生銀鏡反應(yīng),又能發(fā)生水解反應(yīng)。答案、11.存在多種同分異構(gòu)體。(1)的所有同分異構(gòu)體在下列一種表征儀器中顯示的信號(或數(shù)據(jù))完全相同,該儀器是________(填字母)。A.質(zhì)譜儀 B.紅外光譜儀C.元素分析儀 D.核磁共振儀(2)的同分異構(gòu)體中既能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng),又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)共有________種;寫出其中核磁共振氫譜顯示4組峰,且峰面積之比為1∶2∶2∶1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式________________________________________________________________________________________________________________________________________。答案(1)C(2)9、、1.含官能團(tuán)的有機物同分異構(gòu)體書寫的一般步驟按碳鏈異構(gòu)?位置異構(gòu)?官能團(tuán)異構(gòu)的順序書寫。實例:(以C4H10O為例且只寫出碳骨架與官能團(tuán))(1)碳鏈異構(gòu)?C—C—C—C、(2)位置異構(gòu)?、、、(3)官能團(tuán)異構(gòu)?C—O—C—C—C、、C—C—O—C—C。2.限定條件同分異構(gòu)體的書寫解答這類題目時,要注意分析限定條件的含義,弄清楚在限定條件下可以確定什么,一般都是根據(jù)官能團(tuán)的特征反應(yīng)限定官能團(tuán)的種類、根據(jù)等效氫原子的種類限定對稱性(如苯環(huán)上的一取代物的種數(shù)、核磁共振氫譜中峰的個數(shù)等),再針對已知結(jié)構(gòu)中的可變因素書寫各種符合要求的同分異構(gòu)體。題組四有機物的命名12.判斷下列有機物命名的正誤,如錯誤,請改正。(1)CH2=CH—CH=CH—CH=CH21,3,5-三己烯()________________________________________________________________________(2)2-甲基-3-丁醇()________________________________________________________________________(3)二溴乙烷()________________________________________________________________________(4)3-乙基-1-丁烯()________________________________________________________________________(5)2-甲基-2,4-己二烯()________________________________________________________________________(6)1,3-二甲基-2-丁烯()________________________________________________________________________答案(1)×1,3,5-己三烯(2)×3-甲基-2-丁醇(3)×1,2-二溴乙烷(4)×3-甲基-1-戊烯(5)√(6)×2-甲基-2-戊烯13.請用系統(tǒng)命名法給下列有機物命名。(1)________________________________________;(2)______________________________________________;(3)__________________________________;(4)__________________________________________________________;(5)________________________________________________________________;(6)____________________________________________________;(7)________________________________________________________________;(8)CH3C≡CCOOCH2CH3________________________________________________________;(9)___________________________________________。答案(1)3,3,4-三甲基己烷(2)3-乙基-1-戊烯(3)4-甲基-2-庚炔(4)1-甲基-3-乙基苯(5)2-丁醇(6)2-甲基戊烷(7)3-甲基-1-戊烯(8)2-丁炔酸乙酯(9)3,4-二乙基-2,4-己二烯1.有機物系統(tǒng)命名中常見的錯誤(1)主鏈選取不當(dāng)(不包含官能團(tuán),不是主鏈最長、支鏈最多)。(2)編號錯(官能團(tuán)的位次不是最小,取代基位號之和不是最小)。(3)支鏈主次不分(不是先簡后繁)。(4)“-”、“,”忘記或用錯。2.弄清系統(tǒng)命名法中四種字的含義(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能團(tuán)。(2)二、三、四……指相同取代基或官能團(tuán)的個數(shù)。(3)1、2、3……指官能團(tuán)或取代基的位置。(4)甲、乙、丙、丁……指主鏈碳原子個數(shù)分別為1、2、3、4……考點三烷烴、烯烴、炔烴、芳香烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)一、脂肪烴1.烷烴、烯烴、炔烴的組成、結(jié)構(gòu)特點和通式2.脂肪烴的物理性質(zhì)性質(zhì)變化規(guī)律狀態(tài)常溫下含有1~4個碳原子的烴都是氣態(tài),隨著碳原子數(shù)的增多,逐漸過渡到液態(tài)、固態(tài)沸點隨著碳原子數(shù)的增多,沸點逐漸升高;同分異構(gòu)體之間,支鏈越多,沸點越低相對密度隨著碳原子數(shù)的增多,相對密度逐漸增大,密度均比水小水溶性均難溶于水3.脂肪烴的化學(xué)性質(zhì)比較烷烴烯烴炔烴化學(xué)活動性較穩(wěn)定較活潑較活潑取代反應(yīng)能夠與鹵素取代加成反應(yīng)不能發(fā)生能與H2、X2、HX、H2O、HCN等加成(X代表鹵素原子)氧化反應(yīng)燃燒發(fā)出淡藍(lán)色火焰燃燒火焰明亮,有黑煙不與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)能使酸性高錳酸鉀溶液褪色加聚反應(yīng)不能發(fā)生能發(fā)生鑒別不能使溴水、酸性高錳酸鉀溶液褪色能使溴水、酸性高錳酸鉀溶液褪色注意烷烴與鹵素單質(zhì)的取代反應(yīng)是分子中的氫原子逐步被取代,并且是各步反應(yīng)同時進(jìn)行,產(chǎn)物是烴的多種鹵代物的混合物和鹵化氫。按要求書寫下列反應(yīng)的化學(xué)方程式:(1)乙烷和Cl2生成一氯乙烷CH3CH3+Cl2eq\o(→,\s\up7(光))CH3CH2Cl+HCl。(2)烷烴的燃燒通式CnH2n+2+eq\f(3n+1,2)O2eq\o(→,\s\up7(點燃))nCO2+(n+1)H2O。(3)單烯鏈烴的燃燒通式CnH2n+eq\f(3n,2)O2eq\o(→,\s\up7(點燃))nCO2+nH2O。(4)丙烯的主要化學(xué)性質(zhì)①使溴的CCl4溶液褪色;②與H2O的加成反應(yīng)CH2=CH—CH3+H2Oeq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△));③加聚反應(yīng)nCH2=CH—CH3eq\o(→,\s\up7(催化劑))。(5)單炔鏈烴的燃燒通式CnH2n-2+eq\f(3n-1,2)O2eq\o(→,\s\up7(點燃))nCO2+(n-1)H2O。(6)乙炔的主要性質(zhì)①乙炔和H2生成乙烷CH≡CH+2H2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))CH3CH3;②乙炔和HCl生成氯乙烯CH≡CH+HCleq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))CH2=CHCl;③氯乙烯的加聚反應(yīng)nCH2=CHCleq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))。(7)CH2=CH—CH=CH2與Br21∶1加成可能的反應(yīng):①CH2=CH—CH=CH2+Br2→;②CH2=CH—CH=CH2+Br2→。二、芳香烴1.芳香烴的結(jié)構(gòu)特點芳香烴eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(苯及其同系物\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(通式:CnH2n-6n≥6,鍵的特點:苯環(huán)中含有介于碳碳單鍵,和碳碳雙鍵之間的特殊的化學(xué)鍵,特征反應(yīng):能取代,難加成,側(cè)鏈,可被酸性KMnO4溶液氧化)),其他芳香烴——苯乙烯、,萘、蒽等))2.苯的同系物的同分異構(gòu)體以芳香烴C8H10為例名稱乙苯鄰二甲苯間二甲苯對二甲苯結(jié)構(gòu)簡式3.苯的同系物與苯的性質(zhì)比較(1)相同點eq\b\lc\{\rc\}(\a\vs4\al\co1(取代鹵化、硝化、磺化,加氫→環(huán)烷烴反應(yīng)比烯、炔烴困難,點燃:有濃煙))因都含有苯環(huán)(2)不同點烷基對苯環(huán)有影響,所以苯的同系物比苯易發(fā)生取代反應(yīng);苯環(huán)對烷基也有影響,所以苯環(huán)上的甲基能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。完成下列有關(guān)苯的同系物的轉(zhuǎn)化關(guān)系:①硝化:eq\o(→,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(△))。②鹵代:eq\o(→,\s\up7(FeBr3));eq\o(→,\s\up7(光))。③易氧化,能使酸性KMnO4溶液褪色:eq\o(→,\s\up7(酸性KMnO4溶液))。題組一脂肪烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1.下列關(guān)于烷烴與烯烴的性質(zhì)及反應(yīng)類型的敘述正確的是()A.烷烴只含有飽和鍵,烯烴只含有不飽和鍵B.烷烴不能發(fā)生加成反應(yīng),烯烴不能發(fā)生取代反應(yīng)C.烷烴的通式一定是CnH2n+2,而烯烴的通式一定是CnH2nD.烷烴與烯烴相比,發(fā)生加成反應(yīng)的一定是烯烴答案D解析烯烴中也可能含有碳?xì)滹柡玩I和碳碳飽和鍵,A錯;烯烴中的氫原子有可能發(fā)生取代反應(yīng),B錯;只有單烯鏈烴的通式才是CnH2n,C錯。2.下列說法正確的是()A.碳碳原子間以單鍵結(jié)合,碳原子剩余價鍵全部與氫原子結(jié)合的烴一定是飽和鏈烴B.分子組成符合CnH2n+2的烴一定是烷烴C.正戊烷分子中所有的碳原子均在同一條直線上D.碳、氫原子個數(shù)比為1∶3的烴有兩種答案B解析A項中環(huán)烷烴也符合要求,但它不是鏈烴,屬于環(huán)烴;C項中由碳原子的成鍵方式和鍵角特征知,碳原子呈折線方式排列,因此正戊烷中的碳原子不在同一直線上;D項中n(C)∶n(H)=1∶3時必為C2H6,一定是乙烷。3.下列對丙烯(CH2=CH—CH3)的敘述不正確的是()A.分子式為C3H6 B.分子中所有原子都在同一平面上C.能使溴的四氯化碳溶液褪色 D.能發(fā)生聚合反應(yīng)答案B解析丙烯(CH2=CH—CH3)結(jié)構(gòu)可看作CH2=CH2結(jié)構(gòu)中一個氫原子被甲基所代替,由于甲基中4個原子不在同一平面上,所以CH2=CH—CH3分子中所有原子不可能都在同一平面上;丙烯能發(fā)生加聚反應(yīng);丙烯是不飽和烴,能使溴的CCl4溶液褪色。4.角鯊烯是一種高度不飽和烴類化合物,最初是從鯊魚的肝油中發(fā)現(xiàn)的,分子中含有多個雙鍵,分子式為C30H50。具有生物氧化還原作用與提高能量的效用,利于增強機體的耐力與改善心臟功能,可用于癌癥的防治,是一種無毒性的具有防病治病作用的海洋生物活性物質(zhì)。關(guān)于角鯊烯有下列敘述:①能使酸性高錳酸鉀溶液褪色②能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)③角鯊烯只含碳、氫兩種元素④角鯊烯易被氧化其中正確的是()A.①②③B.①③④C.②③④D.①②③④答案D解析角鯊烯是一種烯烴,含有碳碳雙鍵,所以可以與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng),能使溴水褪色,是烴就只含碳、氫兩種元素。5.某氣態(tài)烴1mol能與2molHCl加成,所得的加成產(chǎn)物每摩爾又能與8molCl2反應(yīng),最后得到一種只含C、Cl兩種元素的化合物,則該氣態(tài)烴為()A.丙烯 B.1-丁炔C.丁烯 D.2-甲基-1,3-丁二烯答案B解析該有機物含有兩個不飽和度,且含有6個H,則其化學(xué)式為C4H6。1.結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)不同的碳碳鍵對有機物的性質(zhì)有不同的影響。(1)碳碳單鍵有穩(wěn)定的化學(xué)性質(zhì),典型反應(yīng)是取代反應(yīng)。(2)碳碳雙鍵中有一個化學(xué)鍵易斷裂,典型反應(yīng)是氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)。(3)碳碳叁鍵中有兩個化學(xué)鍵易斷裂,典型反應(yīng)是氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)。(4)苯的同系物支鏈(與苯環(huán)相連的碳上含氫原子)易被酸性高錳酸鉀溶液氧化,是因為苯環(huán)對取代基的影響。而苯不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。2.烯烴、炔烴與酸性KMnO4溶液反應(yīng)圖解題組二芳香烴的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)與應(yīng)用6.校園“毒跑道”事件媒體常有報道,其對人體造成傷害的原因之一是超標(biāo)使用了苯、甲苯等有機溶劑。下列有關(guān)說法正確的是()A.甲苯的分子式為B.甲苯分子中所有原子都處于同一平面C.甲苯的一氯取代物有5種同分異構(gòu)體,它們的熔點、沸點各不相同D.甲苯和苯互為同系物答案D解析甲苯的分子式為C7H8,故A錯誤;甲烷的空間構(gòu)型為正四面體,因此甲基上所有原子不共面,故B錯誤;甲苯上有4種不同的氫原子,因此一氯代物有4種,故C錯誤;甲苯和苯結(jié)構(gòu)相似,組成上相差一個“CH2”,因此互為同系物,故D正確。7.已知苯乙烯的結(jié)構(gòu)簡式為。下列有關(guān)該物質(zhì)的說法正確的是()A.該物質(zhì)在一定條件下和氫氣完全加成,加成產(chǎn)物的一氯取代物有6種B.該物質(zhì)能使溴水和酸性高錳酸鉀溶液褪色,褪色原理完全相同C.苯乙烯分子的所有原子不可能在同一平面上D.除去中的苯乙烯可以通入等量氫氣反應(yīng)答案A解析苯乙烯在一定條件下和氫氣完全加成得,乙基環(huán)己烷中氫原子的種類有6種,一氯代物的種類取決于氫原子的種類,所以乙基環(huán)己烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)時,生成的一氯代物有6種,故A正確;使溴水褪色是因為烯烴和溴發(fā)生了加成反應(yīng);使酸性高錳酸鉀溶液褪色是因為高錳酸鉀是強氧化劑,可以將烯烴氧化,原理不同,故B錯誤;乙烯和苯是平面型結(jié)構(gòu),所有原子有可能處在同一平面上,故C錯誤;有機反應(yīng)大多反應(yīng)不完全,苯乙烯不可能完全轉(zhuǎn)化為乙苯,故D錯誤。8.已知異丙苯的結(jié)構(gòu)簡式如圖,下列說法錯誤的是()A.異丙苯的分子式為C9H12B.異丙苯的沸點比苯高C.異丙苯和苯互為同系物D.異丙苯中碳原子可能都處于同一平面答案D解析根據(jù)有機物碳的成鍵特點,有機物的分子式為C9H12,故A正確;同系物中碳原子數(shù)越多,熔、沸點越高,故B正確;異丙苯和苯都含有1個苯環(huán),且符合通式CnH2n-6,故C正確;甲烷的空間構(gòu)型是正四面體,苯是平面正六邊形,和另外三個碳原子不在同一平面上,故D錯誤。9.某烴的分子式為C10H14,它不能使溴水褪色,但能使酸性KMnO4溶液褪色,分子結(jié)構(gòu)中只含有一個烷基,符合條件的烴有()A.2種 B.3種C.4種 D.5種答案B解析該烴的分子式為C10H14,符合分子通式CnH2n-6,它不能使溴水褪色,但可以使酸性KMnO4溶液褪色,說明它是苯的同系物。因其分子中只含一個烷基,可推知此烷基為—C4H9,它具有以下四種結(jié)構(gòu):①—CH2CH2CH2CH3、②—CH(CH3)CH2CH3、③—CH2CH(CH3)2、④—C(CH3)3,其中第④種側(cè)鏈上與苯環(huán)直接相連的碳原子上沒有氫原子,不能發(fā)生側(cè)鏈氧化,因此符合條件的烴只有3種。10.TPE及其衍生物具有誘導(dǎo)發(fā)光特性,在光電材料等領(lǐng)域應(yīng)用前景廣泛。TPE的結(jié)構(gòu)簡式如圖,下列關(guān)于TPE的說法正確的是()A.TPE屬于苯的同系物B.TPE能發(fā)生加成反應(yīng),但不能發(fā)生取代反應(yīng)C.TPE與化合物互為同分異構(gòu)體D.TPE的一氯代物有3種答案D解析苯的同系物只有一個苯環(huán),并且其側(cè)鏈?zhǔn)峭榛珹項錯;TPE分子中有苯環(huán)和碳碳雙鍵,苯環(huán)上既能發(fā)生加成反應(yīng)(比如和氫氣加成)又能發(fā)生取代反應(yīng)(如鹵代、硝化反應(yīng)),碳碳雙鍵上能發(fā)生加成反應(yīng),B項錯;TPE的分子式是C26H20,的分子式是C20H14,兩者分子式不同,所以不是同分異構(gòu)體,C項錯;TPE分子中4個苯環(huán)是相同的,每個苯環(huán)上有3種氫原子,所以它有3種一氯代物,D項正確。11.對三聯(lián)苯是一種有機合成的中間體。工業(yè)上合成對三聯(lián)苯的化學(xué)方程式為eq\o(→,\s\up7(Fe),\s\do5(△))下列說法中不正確的是()A.上述反應(yīng)屬于取代反應(yīng)B.對三聯(lián)苯的一氯取代物有3種C.1mol對三聯(lián)苯在足量的氧氣中完全燃燒消耗21.5molO2D.對三聯(lián)苯分子中至少有16個原子共平面答案B解析該反應(yīng)中苯環(huán)上的H被取代,則該反應(yīng)為取代反應(yīng),A項正確;對三聯(lián)苯的結(jié)構(gòu)對稱,從中間看,共有4種位置的氫原子,則對三聯(lián)苯的一氯取代物有4種,B項錯誤;對三聯(lián)苯的分子式為C18H14,1mol該物質(zhì)燃燒消耗氧氣為(18+eq\f(14,4))mol=21.5mol,C項正確;苯環(huán)為平面結(jié)構(gòu),與苯環(huán)直接相連的原子一定在同一平面內(nèi),碳碳單鍵可旋轉(zhuǎn),但一條直線上的碳原子在一個平面內(nèi),則至少有16個原子共平面,D項正確。12.某廠用Na除掉苯中的水分。某次生產(chǎn)誤將甲苯當(dāng)作苯投進(jìn)反應(yīng)釜中,由于甲苯中含水量少,最后反應(yīng)釜還殘留大量的Na。下列處理方法更合理、更安全的是()A.打開反應(yīng)釜,將Na暴露在空氣中與氧氣反應(yīng)B.向反應(yīng)釜通入Cl2,Na在Cl2中燃燒生成NaClC.向反應(yīng)釜加大量H2O,通過化學(xué)反應(yīng)“除掉”金屬鈉D.向反應(yīng)釜滴加C2H5OH,并設(shè)置放氣管,排出氫氣和熱量答案D解析鈉在氯氣中燃燒會放出大量的熱,與水反應(yīng)也放出大量的熱,燃燒會引起爆炸,故B、C錯誤;鈉與C2H5OH反應(yīng),反應(yīng)速度相對緩慢,更安全、更合理,故D正確。1.苯環(huán)上位置異構(gòu)的書寫技巧——定一(或定二)移一法在苯環(huán)上連有兩個原子或原子團(tuán)時,可固定一個移動另一個,從而寫出鄰、間、對三種異構(gòu)體;苯環(huán)上連有三個原子或原子團(tuán)時,可先固定兩個原子或原子團(tuán),得到三種結(jié)構(gòu),再逐一插入第三個原子或原子團(tuán),這樣就能寫全含有芳香環(huán)的同分異構(gòu)體。例如:二甲苯苯環(huán)上的一氯代物的同分異構(gòu)體共有六種(2+3+1=6)。2.苯的同系物的兩條重要性質(zhì)(1)與鹵素(X2)的取代反應(yīng)苯的同系物在FeX3催化作用下,與X2發(fā)生苯環(huán)上烷基的鄰、對位取代反應(yīng);在光照條件下,與X2則發(fā)生烷基上的取代反應(yīng),類似烷烴的取代反應(yīng)。(2)被強氧化劑氧化苯的同系物(與苯環(huán)相連的碳原子上含氫原子)能被酸性KMnO4溶液等強氧化劑氧化而使溶液褪色。課時訓(xùn)練1.下列對有機化合物的分類結(jié)果正確的是()A.乙烯(CH2=CH2)、苯()、環(huán)己烷()同屬于脂肪烴B.苯()、環(huán)戊烷()、環(huán)己烷()同屬于芳香烴C.乙烯(CH2=CH2)、乙炔(CH≡CH)同屬于烯烴D.、eq\x()、同屬于環(huán)烷烴答案D解析烷、烯、炔都屬于脂肪鏈烴,而苯、環(huán)己烷、環(huán)戊烷都屬于環(huán)烴,而苯是環(huán)烴中的芳香烴。環(huán)戊烷、環(huán)丁烷及乙基環(huán)己烷均是環(huán)烴中的環(huán)烷烴。2.有機物的種類繁多,但其命名是有規(guī)則的。下列有機物的命名正確的是()A.1,4-二甲基丁烷B.3-甲基丁烯C.2-甲基丁烷D.CH2Cl—CH2Cl二氯乙烷答案C解析A中主鏈選錯,正確的名稱應(yīng)為己烷;B中沒有表示出官能團(tuán)的位置,正確的名稱是3-甲基-1-丁烯;D中沒有表示出氯原子的位置,正確的名稱是1,2-二氯乙烷。3.下列化合物的核磁共振氫譜中出現(xiàn)三組峰的是()A.2,2,3,3-四甲基丁烷 B.2,3,4-三甲基戊烷C.3,4-二甲基己烷 D.2,5-二甲基己烷答案D解析分析題中各項分子中有幾種不同的氫,則就有幾組峰。A中只有1種氫;B如圖,,其中有4種氫;C中有4種氫;D中有3種氫。4.化合物A經(jīng)李比希法和質(zhì)譜法分析得知其相對分子質(zhì)量為136,分子式為C8H8O2。A的核磁共振氫譜有4個峰且面積之比為1∶2∶2∶3,A分子中只含一個苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個取代基,其核磁共振氫譜與紅外光譜如下圖。下列關(guān)于A的說法中,正確的是()A.A分子屬于酯類化合物,在一定條件下不能發(fā)生水解反應(yīng)B.A在一定條件下可與4molH2發(fā)生加成反應(yīng)C.符合題中A分子結(jié)構(gòu)特征的有機物只有1種D.與A屬于同類化合物的同分異構(gòu)體只有2種答案C解析因化合物A中有4類氫原子,個數(shù)分別為1、2、2、3,又因為A是一取代苯,苯環(huán)上有三類氫原子,分別為1、2、2,所以剩余側(cè)鏈上的3個氫原子等效,為—CH3,結(jié)合紅外光譜知,A中含有酯基可以水解,A為。與A發(fā)生加成反應(yīng)的H2應(yīng)為3mol,與A同類的同分異構(gòu)體應(yīng)為5種。5.要鑒別己烯中是否混有少量的甲苯,正確的實驗方法是()A.先加足量的溴水,然后再加入酸性高錳酸鉀溶液B.先加足量的高錳酸鉀酸性溶液,然后再加入溴水C.點燃這種液體,然后再觀察火焰的顏色D.加入濃硫酸與濃硝酸后加熱答案A解析因為己烯也可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色,先加入的溴水只與己烯發(fā)生加成反應(yīng)生成二溴己烷,這樣就排除了己烯的干擾,然后再加入酸性KMnO4溶液,若褪色則含有甲苯。6.下列敘述中正確的是()A.若烴中碳、氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同,則為同系物B.CH2=CH2和CH2=CH—CH=CH2互為同系物C.和互為同分異構(gòu)體D.同分異構(gòu)體的化學(xué)性質(zhì)可能相似答案D解析結(jié)構(gòu)相似、組成上相差一個或多個CH2原子團(tuán)的化合物互稱同系物,A錯誤;CH2=CH2和CH2=CH—CH=CH2結(jié)構(gòu)不相似,組成上也不是相差幾個CH2,B錯誤;和分子式不相同,所以不是同分異構(gòu)體,C錯誤;若同分異構(gòu)體為同一類型的物質(zhì),其化學(xué)性質(zhì)可能相似,D正確。7.下列物質(zhì)屬于苯的同系物的是()① ②③ ④⑤ ⑥⑦ ⑧A.③④⑧ B.①⑥C.①②⑤⑥ D.②③④⑤⑥⑦答案B解析③和④分子中含有氮和氧元素,不是烴;其他均為烴,但②苯環(huán)側(cè)鏈取代基為不飽和烴基,不是苯的同系物;⑤含有2個苯環(huán),不是苯的同系物;⑦⑧分子結(jié)構(gòu)中不含苯環(huán),不屬于芳香烴,也不是苯的同系物;只有①⑥含有1個苯環(huán),側(cè)鏈為飽和烴基,為苯的同系物。8.某有機物能使溴的CCl4溶液褪色,也能在一定條件下發(fā)生水解生成兩種有機物,還能發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物,則此有機物中可能含有的基團(tuán)的組合是()A.鹵素原子、碳碳雙鍵 B.羥基、羧基C.醛基、酯基 D.碳碳雙鍵、酯基答案D解析某有機物能使溴的CCl4溶液褪色,能發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物,說明含有碳碳雙鍵或碳碳叁鍵。也能在一定條件下發(fā)生水解生成兩種有機物,說明含有酯基。9.某炔烴經(jīng)催化加氫后,得到2-甲基丁烷,該炔烴是()A.2-甲基-1-丁炔 B.2-甲基-3-丁炔C.3-甲基-1-丁炔 D.3-甲基-2-丁炔答案C解析2-甲基丁烷的碳鏈結(jié)構(gòu)為,2-甲基丁烷相鄰碳原子之間各去掉2個氫原子形成叁鍵,從而得到炔烴;根據(jù)2-甲基丁烷的碳鏈結(jié)構(gòu),可知相鄰碳原子之間各去掉2個氫原子形成叁鍵只有一種情況,所以該炔烴的碳鏈結(jié)構(gòu)為,其名稱為3-甲基-1-丁炔,故選C。10.G是合成雙酚的原料,其結(jié)構(gòu)簡式如圖,下列關(guān)于G說法不正確的是()A.分子式為C6H10B.是乙烯的同系物C.可以發(fā)生加成反應(yīng)D.難溶于水答案B解析根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式可知分子式為C6H10,A正確;含有2個碳碳雙鍵,不是乙烯的同系物,B錯誤;含有碳碳雙鍵,可以發(fā)生加成反應(yīng),C正確;二烯烴難溶于水,D正確。11.乙烯的相關(guān)轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖。下列有關(guān)說法正確的是()A.甲與CH3OCH3互為同分異構(gòu)體B.X為Cl2C.聚乙烯是純凈物D.甲→乙反應(yīng)類型為取代反應(yīng)答案A解析乙烯與水發(fā)生加成反應(yīng),即甲為CH3CH2OH,與CH3—O—CH3互為同分異構(gòu)體,故A正確;乙烯與X生成氯乙烷,因此X為HCl,故B錯誤;聚乙烯因為n不同,因此聚乙烯屬于混合物,故C錯誤;甲→乙,發(fā)生2CH3CH2OH+O2eq\o(→,\s\up7(Cu),\s\do5(△))2CH3CHO+2H2O,發(fā)生氧化反應(yīng),故D錯誤。12.某有機物的結(jié)構(gòu)簡式為,其屬于芳香烴且與其具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體數(shù)目為(不考慮立體異構(gòu))()A.4B.5C.6D.7答案B解析該有機物含有的官能團(tuán)為碳碳雙鍵,屬于芳香烴且與其具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體有3-苯基丙烯、1-苯基丙烯、鄰甲基苯乙烯、間甲基苯乙烯、對甲基苯乙烯,共5種,故選B。13.(1)給下列有機物命名:①________________________________________________

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