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文檔簡介

3.7十氫化萘的構(gòu)象

十氫化萘有順反異構(gòu):橋頭上的氫可省去,用圓點(diǎn)表示向上方伸出的氫:

從燃燒熱可以看出反十氫化萘較穩(wěn)定,它的穩(wěn)定性從分子的鍵能得不到解釋,這是由分子內(nèi)的非鍵張力引起的,與自身構(gòu)象的穩(wěn)定性有關(guān)。

順、反十氫化萘都由兩個(gè)椅式構(gòu)象組成。如果把一個(gè)環(huán)當(dāng)做另一環(huán)的取代基。則順十氫化萘兩環(huán)以ae鍵相連,反十氫化萘以ee鍵相連,反十氫化萘比順十氫化萘穩(wěn)定。

反式的十氫化萘是剛性的結(jié)構(gòu),它不易發(fā)生翻轉(zhuǎn),因翻轉(zhuǎn)后2個(gè)平伏鍵的亞甲基變成2個(gè)直立鍵的亞甲基,能量增加很多。順式的十氫化萘與反式的相比有一定的柔性,當(dāng)1個(gè)環(huán)發(fā)生翻轉(zhuǎn)時(shí),2個(gè)亞甲基變化不大,仍為平伏鍵和直立鍵,2個(gè)構(gòu)象能量基本相同,這種情況類似于1,2-二甲基環(huán)己烷,因此2個(gè)構(gòu)象可互相轉(zhuǎn)化。

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