有機(jī)合成

電大腦體操）

坨作業(yè)完成情涼）

金教學(xué)目標(biāo)）

1.掌握有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的主要類型：取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、消去反應(yīng)的概念，反應(yīng)原理

及其應(yīng)用；

2.了解有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中的氧化還原反應(yīng)，能根據(jù)碳原子的氧化數(shù)法判斷有機(jī)化學(xué)反應(yīng)

是氧化反應(yīng)還是還原反應(yīng)；

3.了解加成聚合反應(yīng)和縮合聚合反應(yīng)的特點(diǎn)，能寫出簡單的聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式；

4.了解官能團(tuán)與有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型之間的關(guān)系，能判斷有機(jī)反應(yīng)類型，能正確書寫有

機(jī)化學(xué)反應(yīng)的方程式。

色趣味引入）

知識梳理）

知識點(diǎn)一.有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的主要類型

1.取代反應(yīng)。

（1）取代反應(yīng)指的是有機(jī)物分子中的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替

的反應(yīng)。

（2）有機(jī)物與極性試劑發(fā)生取代反應(yīng)的結(jié)果可以用下面的通式來表示。

8+8-8+8-

A]—B]+A2-B2->A1—B2+A2—B]

（3）煌的鹵代、芳香煌的硝化或磺化、鹵代燃的水解、醇分子間的脫水反應(yīng)、

醇與氫鹵酸的反應(yīng)、酚的鹵代、酯化反應(yīng)、酯的水解和醇解，以及即將學(xué)到的蛋白質(zhì)的

水解等都屬于取代反應(yīng)。

①鹵代。

②硝化。

+HO-N2

°^F^^+H2O

濃硫酸

CH3CH20H+H0CH2CH3-140-cCH3cH20cH2cH3+H2O

④酯化

濃硫酸、

s

CH3C00H+H0—CH3^~CH3coOCH3+H2O

⑤水解。

NaOH、

R—X+H20A~>R—OH+HX

H+、

Z

R—COOR+H20^---------RCOOH+R'OH

酶

-EC—CH—NH—C—CH—NH3n+2nH2O—?

IIIIII

0R,0R2

nHOOC—CH—NH2+nHOOC—CH—NH2

RiR?

（4）取代反應(yīng)發(fā)生時，被代替的原子或原子團(tuán)應(yīng)與有機(jī)物分子中的碳原子直接相連,

否則就不屬于取代反應(yīng)。

（5）在有機(jī)合成中，利用鹵代烷的取代反應(yīng)，將鹵原子轉(zhuǎn)化為羥基、氨基等官能團(tuán)，

從而制得用途廣泛的醇、胺等有機(jī)物；也可通過取代反應(yīng)增長碳鏈或制得新物質(zhì)。

特別提示：取代反應(yīng)的特點(diǎn)是“下一上一，有進(jìn)有出“，類似于置換反應(yīng)，如鹵代

煌在氫氧化鈉存在下的水解反應(yīng)CH2Br+NaOHCH3OH+NaBr就是一個典型的取代反應(yīng)，其

實(shí)質(zhì)是帶負(fù)電的原子團(tuán)（為0H—）代替鹵代煌中的鹵原子，上述反應(yīng)可表示為CH3Br+0H

-CH30H+Br-o

2.加成反應(yīng)。

（1）加成反應(yīng)指的是有機(jī)物分子中的不飽和碳原子與其他原子或原子團(tuán)相互結(jié)合生

成新化合物的反應(yīng)。

（2）加成反應(yīng)的一般歷程可用下面的通式來表示：

8+6-6+8-

Ai=B[+A2—B2?-A]—B,

B2A2

（3）能與分子中含碳碳雙鍵、碳碳三鍵等有機(jī)物發(fā)生加成反應(yīng)的試劑有氫氣、鹵素

單質(zhì)、氫鹵酸、氫氟酸、水、氨等，其中不對稱烯燒（或煥煌）與HX、H20、HCN加成

時，帶正電的氫原子主要加在含氫較多的不飽和碳原子上；1,3-丁二烯與等物質(zhì)的量

的H2.Br2等加成時以1,4加成為主。

此外，苯環(huán)與H2、X2、HX、HCN、NH3等的加成也是必須掌握的重要的加成反應(yīng)。

①烯燒（或怏煌）的加成。

Ni〉

CH3—CH=CH2+H2LCH3—CH2—CH3

CH3—CH=CH2+Br2---CH3—CHBr—CH2Br

CH3—CH=CH2+HC1-->CH3—CHC1—CH3

一定條件

CH3TMeH+HC1>CH3-C=CH2

Cl

一定條件

CH3—CH=CH2+H20---CH3—CH—CH3

OH

一定條件

CH3—C=CH+H20--CH3—C—CH3

0

一定條件

CH3—CH=CH2+HCN—1

CN

②苯環(huán)的加成。

RY>+3H-RY2>

③醛（或酮）的加成。

催化劑、

R—CHO+H,A?R—CH,OH

劑

化

A

o

I

RC

一

——

C

（4）加成反應(yīng)過程中原來有機(jī)物的碳骨架結(jié)構(gòu)并未改變，這一點(diǎn)對推測有機(jī)物的

結(jié)構(gòu)很重要。

（5）利用加成反應(yīng)可以增長碳鏈，也可以轉(zhuǎn)換官能團(tuán)，在有機(jī)合成中有廣泛的應(yīng)

用。

特點(diǎn)提示：加成反應(yīng)的特點(diǎn)是“斷一上二”（即斷一個碳碳鍵，加兩個原子或原子

團(tuán)）類似于化合反應(yīng)。從反應(yīng)結(jié)果看，使有機(jī)物從不飽和趨于飽和。

3.消去反應(yīng)。

（1）消去反應(yīng)指的是在一定條件下，有機(jī)物脫去小分子物質(zhì)（如H20、HX等）生

成分子中含雙鍵或三鍵的不飽和有機(jī)物的反應(yīng)。

（2）醇分子內(nèi)脫水、鹵代燃分子內(nèi)脫鹵化氫是中學(xué)階段必須掌握的消去反應(yīng)。

①醇分子內(nèi)脫水。

濃硫酸、

?

CH3—CH2OH_170℃CH2=CH2t+H2O

②鹵代煌分子內(nèi)脫鹵化氫。

NaOH醇

CH3—CH—CH—CH3——CH3—C=CH—CH3+HX

CH3XCH3

（3）鹵代煌發(fā)生消去反應(yīng)時，主要是鹵素原子與相鄰碳原子上含氫較少的碳原子

上的氫一起結(jié)合成鹵化氫脫去。如果相鄰碳原子上無氫原子，則不能發(fā)生消去反應(yīng)。

如/發(fā)生消去反應(yīng)時主要生成/［也有少量的（CH3）2CH—CH=CH2生成］,而CH3X和

（CH3）3C—CH2X都不能發(fā)生消去反應(yīng)。

（4）醇類發(fā)生消去反應(yīng)的規(guī)律與鹵代燃的消去規(guī)律相似，但反應(yīng)條件不同，醇類

發(fā)生消去反應(yīng)的條件是濃硫酸、加熱，而鹵代煌發(fā)生消去反應(yīng)的條件是濃NaOH、醇，加

熱（或NaOH的醇溶液、△）,要注意區(qū)分。

（5）在有機(jī)合成中，利用醇或鹵代燃的消去反應(yīng)可以在碳鏈上引入雙鍵、三鍵等

不飽和鍵。

特別提示：①消去反應(yīng)能否發(fā)生關(guān)鍵看鹵素原子（或羥基）相鄰的碳原子上是否有

氫原子，其結(jié)果是使有機(jī)物從趨于飽和向不飽和轉(zhuǎn)化。

②中學(xué)階段僅掌握鹵代煌和醇的消去反應(yīng)。

知識點(diǎn)二.有機(jī)化學(xué)中的氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)

1.有機(jī)化學(xué)中，通常將有機(jī)物分子中加入氧原子或脫去氫原子的反應(yīng)稱為氧化反

應(yīng)；而將有機(jī)物分子中加入氫原子或脫去氧原子的反應(yīng)稱為還原反應(yīng)。

2.在氧化反應(yīng)中，常用的氧化劑有02、酸性KMnO4溶液、03、銀氨溶液和新制的

Cu（0H）2懸濁液等；在還原反應(yīng)中，常用的還原劑有H2、LiAlH4和NaBH4等。

3.利用氧化反應(yīng)或還原反應(yīng)，可以轉(zhuǎn)變有機(jī)物的官能團(tuán)，實(shí)現(xiàn)醇、醛、我酸等物質(zhì)問

的相互轉(zhuǎn)化。如：

『氧化、a

CH氧化>CHOH、還原-HCHO彰化>HCOOH

特別提示：（1）有機(jī)氧化還原反應(yīng)的實(shí)質(zhì)仍然是反應(yīng)過程中有電子的轉(zhuǎn)移。與無

機(jī)氧化還原反應(yīng)的實(shí)質(zhì)相同。

（2）有機(jī)物的加氧或脫氫實(shí)質(zhì)上是有機(jī)物的元素（如C）失去電子，化合價升高,

發(fā)生氧化反應(yīng)；有機(jī)物的加氫或去氧實(shí)質(zhì)上是有機(jī)物的元素（如C）得到電子，化合價

降低，發(fā)生還原反應(yīng)。

知識點(diǎn)三.合成高分子的有機(jī)化學(xué)反應(yīng)

1.加聚反應(yīng)。

（1）相對分子質(zhì)量小的化合物（也叫單體）通過加成反應(yīng)互相結(jié)合成為高分子化合

物的反應(yīng)叫做加聚反應(yīng)。

（2）加聚反應(yīng)的特點(diǎn)是：

①鏈節(jié)（也叫結(jié)構(gòu)單元）的相對分子質(zhì)量與單體的相對分子質(zhì)量（或相對分子質(zhì)量

和）相等。

②產(chǎn)物中僅有高聚物，無其他小分子生成，但生成的高聚物由于n值不同，是混

合物（注意！）。

③實(shí)質(zhì)上是通過加成反應(yīng)得到高聚物。

（3）加聚反應(yīng)的單體通常是含有C=C鍵或C三C鍵的化合物?？衫谩皢坞p鍵互

換法”巧斷加聚產(chǎn)物的單體。

常見的單體主要有：乙烯、丙烯、氯乙烯、苯乙烯、丙烯晴（CH2=CH-CN）,1,

3-丁二烯、異戊二烯和甲基丙烯酸甲酯［CH2=C（CH3）COOCH3］等。

（4）加聚反應(yīng)的種類和反應(yīng)過程分別介紹如下：

①含一個C=C鍵的單體聚合時，雙鍵打開，彼此相連而成高聚物。

催化劑

FCHz-CH?玉

催劑

化

I-￡CH2—CH-i：

CN

CN￡

催化劑，1

nCH2=C—COOCHj加熱、加壓,

COOCH,

②含共粗雙鍵（/）的單體加聚時，“破兩頭移中間”而成高聚物（加成規(guī)律）。

nCH2=C—CH=CH2-六--￡CH2—€=CH—CH23JT（氯丁橡膠）

ClCl

催化劑—

nCH2=C-CH=CH2—^>￡CH2-C=CH-CH29n（天然橡膠）

加熱、抑止I

CH3CH3

③含有雙鍵的不同單體發(fā)生加聚反應(yīng)時，雙鍵打開，彼此相連而成高聚物。

催化劑

加熱、加壓

-ECH2—CH2—CH2—CHi（乙丙樹脂）

CH3

催化劑

nCH=CH—CH=CH+nCH=CH

222加熱、加壓

-ECH2-CH=CH-CH2-CH2-CHi（丁苯橡膠）

2.縮聚反應(yīng)。

（1）單體間的相互反應(yīng)生成高分子，同時還生成小分子（如H20、HX等）的反應(yīng)叫

做縮聚反應(yīng)。

（2）縮聚反應(yīng)與加聚反應(yīng)相比較，其主要的不同之處是縮聚反應(yīng)中除生成高聚物外

同時還有小分子生成，因而縮聚反應(yīng)所得高聚物的結(jié)構(gòu)單元的相對分子質(zhì)量比反應(yīng)的

單體的相對分子質(zhì)量小。

（3）縮聚反應(yīng)主要包括酚、醛縮聚，氨基酸的縮聚，聚酯的生成等三種情況。

①酚、醛的縮聚：

-CHi+祖0

②羥基與竣基間的縮聚:

nHO—CH2—CHjOH+nHOOC—Z^^COOH

￡0—CH2—CH2~O'~C+2nH2。

知識點(diǎn)四.有機(jī)物的顯色反應(yīng)

1.某些有機(jī)物跟某些試劑作用而產(chǎn)生特征顏色的反應(yīng)叫顯色反應(yīng)。

2.苯酚遇FeC13溶液顯紫色，淀粉遇碘單質(zhì)顯藍(lán)色，某些蛋白質(zhì)遇濃硝酸顯黃色

等都屬于有機(jī)物的顯色反應(yīng)（常用于苯酚或酚類的鑒別）。

（1）苯酚遇FeCL溶液顯紫色

3+3+

6C6H50H+Fe-->[Fe（C6H50）6]"+6H

（2）淀粉遇碘單質(zhì)顯藍(lán)色

這是一個特征反應(yīng)，常用于淀粉與碘單質(zhì)的相互檢驗(yàn)。

（3）某些蛋白質(zhì)遇濃硝酸顯黃色

含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)遇濃硝酸顯黃色。這是由于蛋白質(zhì)變性而引起的特征顏色反應(yīng)，

通常用于蛋白質(zhì)的檢驗(yàn)。

特別提示：學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)應(yīng)注意的問題有：①理解并掌握各類有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的機(jī)

②正確標(biāo)示有機(jī)反應(yīng)發(fā)生的條件。

a.有機(jī)反應(yīng)必須在一定條件下才能發(fā)生。

b.反應(yīng)條件不同，反應(yīng)類型和反應(yīng)產(chǎn)物也有可能不同。

I.反應(yīng)物質(zhì)相同，溫度不同，反應(yīng)類型和反應(yīng)產(chǎn)物不同;

CHj=CH,（消去反應(yīng)）

170t

CHJCHJOH—

+GH5—0—CH5（取代反應(yīng)）

1砒2

II.反應(yīng)物相同，溶劑不同，反應(yīng)類型和產(chǎn)物不同;

NaOH、水、△,,、

----二3cH20H（取代反應(yīng)）

CH3cHzBr-NaOH、醇、△

------------------?CF^=CHJ（消去反應(yīng)）

III.反應(yīng)物相同，催化劑不同，反應(yīng)產(chǎn)物不同；

IV.反應(yīng)物相同，濃度不同，反應(yīng)產(chǎn)物不同。

nz^C6H12O6（水解反應(yīng)）

（C6H10O5）n-葡萄糖

淀粉濃硫'C+HzO（脫水反應(yīng)）

③準(zhǔn)確書寫有機(jī)反應(yīng)的化學(xué)方程式。

a.有機(jī)物可用結(jié)構(gòu)簡式表示；

b.標(biāo)明反應(yīng)必須的條件；

c.不漏寫其他生成物；

d.將方程式進(jìn)行配平。

電特色講解）

類型一：有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的主要類型

例1.鹵代煌在NaOH存在的條件下水解，這是一個典型的取代反應(yīng)，實(shí)質(zhì)是帶負(fù)電的原

子團(tuán)（例如0H—等陰離子）取代鹵代煌中的鹵原子。例如：

-

CH3CH2CH—Br+OH（NaOH）--?CH3CH2CH2OH+Br"（NaBr）

寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：

（1）溟乙烷與NaHS反應(yīng)。

（2）碘甲烷與CH3coONa反應(yīng)。

(3)由碘甲烷、無水乙醇和金屬鈉合成甲乙酸。

解析：由原題開始提供的信息“鹵代煌在NaOH溶液中水解，實(shí)質(zhì)是帶負(fù)電的原子

團(tuán)取代鹵代煌中的鹵原子的反應(yīng)”?？芍?1)、(2)兩題的關(guān)鍵是找出帶負(fù)電的原子

團(tuán)。分析(1)NaHS帶負(fù)電的是HS—,應(yīng)是HS—取代澳乙烷中Br原子。同樣(2)中應(yīng)

是CH3c00—取代碘原子。(3)中碘甲烷為鹵代燒，必須與CH3cH20—取代才能得到甲乙

酸。因此必須用CH3CH20H與Na反應(yīng)制取CH3cH20Na。

答案：(1)CH3cHzBr+NaHS-->CH3cH?SH+NaBr。

(2)CLI+CH3coONa-->CH3C00CH3+NaIo

(3)2C2H50H+2Na-->2CH3CH20Na+H2t,CH3I+CH3CH20Na-->CH30C2H5+NaI,

例2.已知鹵代燒在堿性條件下易水解。某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式如下：

CH2Br°COOH

O2

OHCH2Br

則下列說法正確的是()。

A.1mol該有機(jī)物與足量的：NaOH溶液混合共熱，充分反應(yīng)最多可消耗6mol

NaOH

B.向該有機(jī)物溶液中加入FeC13溶液，振蕩后有紫色沉淀產(chǎn)生

C.該有機(jī)物能發(fā)生消去反應(yīng)

D.該有機(jī)物在稀硫酸中加熱水解，有機(jī)產(chǎn)物只有一種

解析：該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)中含有一個酯基，水解后得到酚羥基，1mol酚羥基消耗1

molNaOH,1mol竣基消耗1molNaOH,2mol濱原子水解產(chǎn)生2molHBr消耗2mol

NaOH,共消耗6molNaOH,A正確；該結(jié)構(gòu)中含酚羥基與FeC13顯紫色而不產(chǎn)生沉淀,

B錯；該有機(jī)物中有兩個澳原子但無B—H,不能發(fā)生消去反應(yīng)，C錯；該有機(jī)物在稀

H2s04中加熱水解產(chǎn)生/和/,D錯。

答案：A

類型二：有機(jī)化學(xué)中的氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)

例3.芳香族化合物A1和A2分別和濃硫酸在一定溫度下共熱都只生成燒B,B的蒸氣密

度是同溫同壓下H2密度的59倍，在催化劑存在下，B的一元硝化產(chǎn)物有三種。

有關(guān)物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下:

雄氨溶吟m

①濃硫酸

BrJCC]aNaOH/HgA,

HF濃如暴X

③一定條件

內(nèi)

I子|

(1)反應(yīng)②屬于反應(yīng)，反應(yīng)④屬于反應(yīng)。（填反應(yīng)類型）

(2)寫出下列兩種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：A2.；G

(3)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式:④

(4)化合物E有多種同分異構(gòu)體,其中屬于酯類且苯環(huán)上有兩個對位取代基的同

分異構(gòu)體有四種，除/外，其余兩種是

解析:B是烯蜂且含有苯環(huán)，B的相對分子質(zhì)量為118,A1.A2兩種芳香醇發(fā)生消去

都生成B,則A1.A2的碳骨架相同，A1的氧化產(chǎn)物H能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則A1的結(jié)構(gòu)簡

式為/,（A1為/時不符合要求），A2為/,B為/,C為/,D為/,E為/,F為/。

答案：（1）加成氧化

CH3

0H

HEO—C—COiOH

(2)6

CH—CHOH—C00NH|+3NH,+H0

(3)+2Ag(NH3)2OH4+2Ag2

(4)CH30—C—Ho—CH3

類型三：合成高分子的有機(jī)化學(xué)反應(yīng)一一聚合反應(yīng)

例4.工程塑料ABS樹脂的結(jié)構(gòu)簡式如下：

-ECHj—CH—CHj—CH==CH—CH2—CHj—CH3?

CN

的單體。

合成它時用了三種單體，這三種單體的結(jié)構(gòu)簡式是

解析:本題通過加聚反應(yīng)形成的高分子化合物的結(jié)構(gòu)，反推單體的結(jié)構(gòu)，考查考生

對加聚反應(yīng)原理掌握的程度。

題目給出了ABS樹脂的結(jié)構(gòu)簡式，從鏈節(jié)的主碳鏈中可看出既有C—C鍵，又有C=C

鍵，根據(jù)舍雙鍵的結(jié)構(gòu)，其單體是含4個碳原子的二烯燒，余下左右兩邊皆是含兩個

碳原子的單烯燒，可知合成ABS樹脂

/的單體有如下三種：/、CH2=CH—CH=CH2、/

答案：CH2=CH—CH=CH2,/,CH2=CH—CN

類型四.有機(jī)物的顯色反應(yīng)

例5.A是一種鄰位二取代苯，相對分子質(zhì)量為180,有酸性。A水解生成B和

C兩種酸性化合物。B的相對分子質(zhì)量為60oC能溶于NaHCO3溶液,并能使FeC13溶液

顯色（酸性大小：峻酸＞碳酸＞酚＞水）。試寫出A.B.C的結(jié)構(gòu)簡式：A:,B:

,C：O

解析：由于A能水解，所以A是酯，其水解產(chǎn)物是兩種酸性化合物，則一種是

竣酸，另一種物質(zhì)具有兩種官能團(tuán)，根據(jù)題意是酚羥基（使FeC13溶液顯色）和一COOH

（溶于NaHCO3）。由于B的相對分子質(zhì)量為60,除去一C00H,殘基的式量為15,只能

是一CH3,則B是CH3C00H。C的相對分子質(zhì)量為180+18—60=138。除去一個一C00H,一

個一0H,一個/,沒有殘基，則C的結(jié)構(gòu)簡式為/。最后可確定出A。

答案：^^OOCCH,CH3COOH^^COOH

電當(dāng)堂練習(xí)）

基礎(chǔ)演練

1.下列變化屬于加成反應(yīng)的是（）

A.乙烯通過酸性KMnO4溶液B.乙醇和濃硫酸共熱

C.乙怏使澳水褪色D.苯酚與濃澳水混合

2.由澳乙烷制取乙二醇，依次發(fā)生反應(yīng)的類型是（）

A.取代、加成、水解B.消去、加成、取代

C.水解、消去、加成D.消去、水解、取代

3.有機(jī)化合物分子中能引進(jìn)鹵原子的反應(yīng)是（）

A.消去反應(yīng)B.酯化反應(yīng)C.水解反應(yīng)D.取代反應(yīng)

4.下面四種變化中，有一種變化與其他三種變化類型不同的是（）

A.CH3CH20H+CH3C00HCH3C00CH2CH3+H20

B.CH3CH20H/CH2=CH2t+H20

C.2CH3CH20H/CH3CH20CH2CH3+H20

.D.CH3CH20..HBr/CH3CH2B..H20

5.卡托普利為血管緊張素抑制劑，其合成線路幾各步反應(yīng)的轉(zhuǎn)化率如下:

93.0%81.7%90.0%85.6%?

HC=C-COOH>B---------C-------?HSCH2cHeO-N

2COOH

則該合成路線的總產(chǎn)率是（

A.58.5%B.93.0%C.76%D.68.4%

6.乙酸乙酯水解反應(yīng)可能經(jīng)歷如下步驟:

CH3coOC2H5+H2O、J①、CH3coOH+C2H50H

X常

CH3—c—OH

OC2H5

若將上面①?⑥反應(yīng)按加成、消去、取代分類，其中錯誤的是（）

A,加成反應(yīng)：③⑥B.消去反應(yīng)：④⑤

C.取代反應(yīng)：①②D.取代反應(yīng)：④⑥

7.（北京市第四中學(xué)2014-2015學(xué)年高二下學(xué)期期末考試化學(xué)試題）/是一種有機(jī)烯酸,

可以用煌A通過下列路線制得

不法即o,，加穹

下列說法正確的是（）

A./的分子式為C4H40

B.A的一結(jié)構(gòu)簡式是CH2=CHCH2CH3

C.A和B都能使高鎰酸鉀酸性溶液褪色

D.①、②、③的反應(yīng)類型分別為鹵代、水解、消去

8.從原料和環(huán)境方面的考慮，對生產(chǎn)中的化學(xué)反應(yīng)提出一個原子節(jié)約的要求，即盡可

能不采用那些對產(chǎn)品的化學(xué)組成來說沒有必要的原料?，F(xiàn)有下列3種合成苯酚的反應(yīng)路

線:

其中符合原子節(jié)約要求的生產(chǎn)過程是（）

ySOjHOH

+乩0,催化劑

①

高溫而壓+N82SO5

0+Hci@0-d登。

OH

O

I

CHj—C—CH,

A.只有①B.只有②C.只有③D.①②③

A.9.（北京市第四中學(xué)2014-2015學(xué)年高二下學(xué)期期末考試化學(xué)試題）下列各組中的

反應(yīng)，屬于同一反應(yīng)類型的是（）

B.由澳丙烷水解制丙醇；由丙烯與水反應(yīng)制丙醇

C.由甲苯硝化制對硝基/甲苯：由甲苯氧化制苯甲酸

D.由氯代環(huán)己烷消去制環(huán)己烯：由丙烯加澳制1,2一二澳丙烷

由乙酸和乙醇制乙酸乙酯：由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇

10.化合物丙由如下反應(yīng)得到:

HzSC)4(濃)，△Br2

-----------?-------->

C4H100C4HB溶劑CC「C4H8Br2

甲乙丙

丙的結(jié)構(gòu)簡式不可能是（）

A.CH3CH2CHBrCH2BrB.CH3CH(CH2Br)2

C.CH3CHBrCHBrCH3D.(CH3)2CBrCH2Br

二.填空題

11.根據(jù)下圖所示的反應(yīng)路線及所給信息填空。

C1

AQ，光照》NaOH,乙醇,△個的洶溶液＞

（一氯環(huán)己烷）

（1）A的結(jié)構(gòu)簡式是,名稱是o

（2）①的反應(yīng)類型是,③的反應(yīng)類型是o

⑶反應(yīng)④的化學(xué)方程式是。

12.已知：苯和鹵代燃在催化劑作用下可以生成烷基苯和鹵化氫。根據(jù)以下轉(zhuǎn)化關(guān)系

（生成物中所有無機(jī)物均已略去），回答下列問題：

②濃HjSCU，加熱

AC

|濃」,,尸（酪相對分子的量15。）

出C/NaOH需容液

t__?-

KMnOeH*I

■D---------------------?￡

米，催化劑

?光照

-“分子式，（GH,）.]

NaOH醵溶液《A

（1）在①?⑥6個反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的是（填反應(yīng)編號）

（2）寫出物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：F

O

（3）寫出下列化學(xué)方程式：

鞏固提高

一.選擇題

①1.（北京市第四中學(xué)2014-2015學(xué)年高二下學(xué)期期末考試化學(xué)試題）X是一種性能優(yōu)

異的高分子材料，其結(jié)構(gòu)簡式為/己被廣泛應(yīng)用于聲、熱、光的傳感等方面。它是由

HC三CH、（CN）2、CH3co0H三種單體通過適宜的反應(yīng)形成/的。由X的結(jié)構(gòu)簡式分析

合成過程中發(fā)生反應(yīng)的類型有B（）

②加成反應(yīng)②取代反應(yīng)③縮聚反應(yīng)④加聚反應(yīng)⑤酯化反應(yīng)

A.①④...B.①.C.①②.D.①②③

2.烯燃的加成反應(yīng)的機(jī)理基本有了共同的認(rèn)識，如乙烯和Br2,是Br的一個原子先與

乙烯的雙鍵加成，并連接到一個碳原子上，使另一個碳原子帶正電荷，易與帶負(fù)電的

原子或原子團(tuán)結(jié)合。如果在Br2水中加入C1—和I—,則下列化合物不可能出現(xiàn)的是

（）

A.CH2BrCH2BrB.CH2BrCH2ClC.CH2BrCH2ID.CH2C1CH2I

3.1,4一二氧六環(huán)是一種常見的溶劑，它可以通過下列方法合成

肌NaOH溶海濃H￡Ch,《\）

A（煌類）BC-H2O\/

CH2—CH2

則燒類人為（）

A.1一丁烯B.1,3一丁二烯C.乙快D.乙烯

4.乙烯酮在一定條件下能與含活潑氫的化合物發(fā)生加成：

，

Ir----------：I0I

CH;=C=O+H-AfCHj-C-A

它與下列試劑發(fā)生加成反應(yīng)時所生成的產(chǎn)物不正確的是（）

A.與HC1加成生成CH3coe1

B.與H20加成生成CH3co0H

C.與CH30H加成生成CH3C0CH20H

D.與CH3C00H加成生成（CH3c0）20

5.（豐臺區(qū)2014—2015學(xué)年度第一學(xué)期期末練習(xí)）下列實(shí)驗(yàn)事實(shí)不能用基團(tuán)間相互作用

來解釋的是（）

A.苯酚能與NaOH溶液反應(yīng)而乙醇不能

B.與Na反應(yīng)時，乙醇的反應(yīng)速率比水慢

C.乙醇能被酸性重銘酸鉀溶液氧化而乙酸不能

D.苯、甲苯發(fā)生硝化反應(yīng)生成一硝基取代產(chǎn)物時，甲苯的反應(yīng)溫度更低

6.已知乙烯醇（CH2=CH0H）不穩(wěn)定，可自動轉(zhuǎn)化為乙醛；二元醇可脫水生成環(huán)狀化合

物，現(xiàn)有1mol乙二醇在一定條件下脫去lmolH20,所得產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式有下列幾種，

其中不可能的是（）

①CXCH②於7cH2③CH3cHO

O

/CH2-CH2、

④⑤HO-CH2cH20cH2cH廠OH

vn2-m

A.只有①B.只有①④C.只有①⑤D.①②③④⑤全部

7.分子式為C4H803的有機(jī)物A,在一定條件具有如下性質(zhì)：①在濃硫酸存在下，能

脫水生成唯一的有機(jī)物B,B能使澳的四氯化碳溶液褪色；②在濃硫酸的作用下，A能

分別與丙酸和乙醇反應(yīng)生成C和D；③在濃硫酸的的下，能生成一種分子式為C4H602的

五元環(huán)狀化合物E。下列敘述正確的是（）

A.A的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2CH（OH）COOH

B.B的結(jié)構(gòu)簡式為H0CH2CH2CH2C00H

C.A轉(zhuǎn)化為B的反應(yīng)屬于取代反應(yīng)

D.B與E互為同系物，C與D互為同分異構(gòu)體

8.（豐臺區(qū)2014—2015學(xué)年度第一學(xué)期期末練習(xí)）Imol有機(jī)物

分別與足量Na、NaOH水溶液、H2反應(yīng),

試劑最大用量正確的是（

NaNaOH

H2

AImolImol3mol

B2mol2mol5mol

CImol3mol4mol

DImol3mol5mol

二.填空題

9.據(jù)報(bào)道，目前我國結(jié)核病的發(fā)病率有升高的趨勢。抑制結(jié)核桿菌的藥物除雷米封外,

PAS-Na（對氨基水楊酸鈉）也是其中一種。它與雷米封同時服用，可以產(chǎn)生協(xié)同作用。

已知：

①②苯胺（弱堿性，易氧化）

下面是PAS-Na的一種合成路線：

CH；

濃H：Sd,沏g*Br：,Fe二試劑XNQH溶液

U反應(yīng)n

COONa

Fe,HCl,呼試齊UYA-OH

反應(yīng)in

NH、

對氨基水楊酸鈉

請按要求回答下列問題：

⑴寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：

①：,

②A-B:o

⑵寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：C:,D:o

⑶指出反應(yīng)類型：I,n,ino

⑷所加試劑：X,Yo

10.已知

9___________9H水解pH

R—C-R;+HCN---------------?R—CN---------------?R—（j—COOH

R'R,

分析下圖變化，試回答下列問題：

HCN水解濃H2sCH30H催化劑

A-------------kB-------------K-------x-------?1）-------X-------?E--------------?F

（C3H6。）△4（C5HSO2）（CjHsOaX,

寫出有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式：

ABC

DEF

電當(dāng)堂檢測

一.選擇題

1.氧氟沙星是常用抗菌藥，其結(jié)構(gòu)簡式如右圖所示，下列對氧氟沙星敘述錯誤的是

（）o

A.能發(fā)生加成、取代反應(yīng)

B.能發(fā)生還原、酯化反應(yīng)

C.分子內(nèi)共有19個氫原子

D.分子內(nèi)共平面的碳原子多于6個

2.肉桂醛是一種實(shí)用香精，它廣泛用于牙膏、洗滌劑、糖果以及調(diào)味品中。工業(yè)上可

通過下列反應(yīng)制備：

<^^^CH0+CHjCHO一Na。：溶液><AA>_CH==CHCH0+凡。

AB

下列相關(guān)敘述正確的是（）。

①B的相對分子質(zhì)量比A大28②A.B可用酸性高鎰酸鉀溶液鑒別③B中含有的

含氧官能團(tuán)是醛基、碳碳雙鍵④A.B都能發(fā)生加成反應(yīng)、還原反應(yīng)⑤A能發(fā)生銀鏡

反應(yīng)⑥A中所有原子一定處于同一平面

A.只有③④⑤B.只有④⑤⑥C.只有②③⑤D.只有②③④⑤⑥

3.下列五種有機(jī)物，其中既能發(fā)生加成反應(yīng)、加聚反應(yīng)、酯化反應(yīng)、又能發(fā)生氧化反

應(yīng)的是（）o

①CH20H(CHOH)4CH0②CH3(CH2)30H③CH2=CH—CH20H

(4)CH2=CH—COOCH3⑤CHZ=CH—COOH

A.③⑤B.①②⑤C.②④D.③④

4.右圖表示4-澳環(huán)己烯所發(fā)生的4個不同反應(yīng)。其中，產(chǎn)物只含有一種官能團(tuán)的反應(yīng)

是()。

A.①④B.③④C.②③D.①②

5.下列有機(jī)反應(yīng)的化學(xué)方程式中正確的是()。

A.CH3CH20HCH2=CH2t+H20

B.CH3CH2Br+CH3CH2OH+NaOHCH3CH2OCH2CH3+NaBr+H2O

C.CH3CH=CH2+C12C1—CH2CH=CH2+HC1

D.nCH2=CH—,催生劑〉-￡CH2—CHi

6.霉變的大米、花生中含有黃曲霉素，黃曲霉素的結(jié)構(gòu)如右圖所示。下列說法中不正

確的是（）。

A.霉變的大米、花生等絕對不能食用

B.1個黃曲霉素分子中至少有8個碳原子共平面

C.1mol該化合物能與7molH2發(fā)生加成反應(yīng)

D.1mol該化合物與NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗2molNaOH

7.某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為/關(guān)于該物質(zhì)的下列說法：

①能發(fā)生取代反應(yīng)；②能發(fā)生加成反應(yīng)；③能發(fā)生氧化反應(yīng)；④能發(fā)生消去反應(yīng);

⑤能和NaOH溶液反應(yīng)；⑥能和NaHC03溶液反應(yīng)，其中不正確的是（）。

A.①③B.④⑥C.③⑥D(zhuǎn).④⑤

二.填空題

A、B、C、D、E、F、G、H、I、J均為有機(jī)化合物。根據(jù)以下框圖，回答問題:

（1）B和C均為有支鏈的有機(jī)化合物，B的結(jié)構(gòu)簡式為；C在濃硫酸作用

下加熱反應(yīng)只能生成一

種烯煌D,D的結(jié)構(gòu)簡式為。

（2）G能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能使漠的四氯化碳溶液褪色，則G的結(jié)構(gòu)簡式為

（3）⑤