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作業(yè)18醛酮(分值:100分)(選擇題1~12題,每小題6分,共72分)題組一醛、酮的結(jié)構(gòu)1.下列物質(zhì)中既不屬于醛,也不屬于酮的是()A.B.C.D.2.(2023·河北保定高二檢測(cè))下列關(guān)于甘油醛(2,3?二羥基丙醛)分子的寫法最合理的是()A.OHCH2CH(OH)CHOB.HOCH2CH2(OH)CHOC.HOCH2CH(OH)COHD.HOCH2CH(OH)CHO3.自然界的許多植物中含有醛,其中有些醛具有特殊香味,可作為植物香料使用,如桂皮含肉桂醛(),杏仁含苯甲醛()。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A.肉桂醛和苯甲醛互為同系物B.苯甲醛分子中所有原子可能位于同一平面C.肉桂醛能發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)和加聚反應(yīng)D.與肉桂醛互為同分異構(gòu)體且含相同官能團(tuán)和苯環(huán)結(jié)構(gòu)的有機(jī)物共有4種題組二醛、酮的性質(zhì)4.下列說(shuō)法正確的是()A.凡能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)一定是醛B.乙醛能發(fā)生銀鏡反應(yīng),體現(xiàn)了醛具有氧化性C.在加熱和有催化劑的條件下,醇都能被空氣中的O2氧化,生成對(duì)應(yīng)的醛D.福爾馬林是甲醛的水溶液,可用于浸制生物標(biāo)本5.下列物質(zhì)不能由醛或酮加氫還原制得的醇是()A. B.CH3CH2CH2OHC. D.6.α?鳶尾酮的分子結(jié)構(gòu)如圖所示,下列說(shuō)法不正確的是()A.α?鳶尾酮可與某種酚互為同分異構(gòu)體B.1molα?鳶尾酮最多可與3molH2加成C.α?鳶尾酮能發(fā)生銀鏡反應(yīng)D.α?鳶尾酮經(jīng)加氫→消去→加氫可轉(zhuǎn)變?yōu)?.有機(jī)物A是一種重要的化工原料,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,下列關(guān)于A的說(shuō)法不正確的是()A.能被銀氨溶液氧化B.能使酸性KMnO4溶液褪色C.1molA只能與1molH2發(fā)生加成反應(yīng)D.檢驗(yàn)A中官能團(tuán)的一種方法:先加入足量的新制Cu(OH)2,加熱,酸化后再加溴水題組三醛、酮的定量計(jì)算8.甲醛、乙醛、丙酮的混合物中,氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為9%,則氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為()A.16% B.37%C.48% D.無(wú)法計(jì)算9.某飽和一元醛發(fā)生銀鏡反應(yīng),可得21.6g銀,等物質(zhì)的量的該醛完全燃燒時(shí)生成7.2g水,則該醛可能是()A.乙醛 B.丙醛C.甲醛 D.丁醛10.乙烯酮(CH2CO)在一定條件下能與含活潑氫的化合物發(fā)生加成反應(yīng):,則其與下列試劑發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)所生成的產(chǎn)物不正確的是()A.與NH3加成生成B.與H2O加成生成C.與CH3OH加成生成D.與CH3COOH加成生成11.已知醛或酮可與格氏試劑(R'MgX)發(fā)生加成反應(yīng),所得產(chǎn)物經(jīng)水解可得醇:+R'MgX→若用此種方法制取HOC(CH3)2CH2CH3,可選用的醛或酮與格氏試劑是()A.與B.CH3CH2CHO與CH3CH2MgXC.CH3CHO與D.與CH3CH2MgX12.(2024·青島高二檢測(cè))丙酮與檸檬醛在一定條件下反應(yīng)可以合成有工業(yè)價(jià)值的α?紫羅蘭酮和β?紫羅蘭酮,轉(zhuǎn)化過(guò)程如圖所示:下列說(shuō)法不正確的是()A.丙酮與氫氣可發(fā)生加成反應(yīng)生成2?丙醇B.假紫羅蘭酮、α?紫羅蘭酮和β?紫羅蘭酮互為同分異構(gòu)體C.α?紫羅蘭酮和β?紫羅蘭酮分別與足量Br2發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物分子中都含有4個(gè)手性碳原子D.可用銀氨溶液鑒別合成的假紫羅蘭酮中是否含有檸檬醛13.(14分)已知:醛在一定條件下可以兩分子間發(fā)生反應(yīng):RCH2CHO+RCH2CHO,兔耳草醛是重要的合成香料,它具有獨(dú)特的新鮮水果的清香。由枯茗醛()合成兔耳草醛的路線如下:(1)枯茗醛的核磁共振氫譜有組峰;A→B的反應(yīng)類型是。
(2)B中含有的官能團(tuán)是(寫結(jié)構(gòu)式);檢驗(yàn)B中含氧官能團(tuán)的試劑是________________。
(3)寫出C→兔耳草醛的化學(xué)方程式:__________________________________________________________。
(4)寫出枯茗醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化學(xué)方程式:__________________________________________________。
14.(14分)實(shí)驗(yàn)表明,當(dāng)乙醛加入溴水中,溴水會(huì)褪色。針對(duì)此現(xiàn)象,某化學(xué)興趣小組同學(xué)依據(jù)乙醛的結(jié)構(gòu)進(jìn)行探究。[實(shí)驗(yàn)假設(shè)](1)假設(shè)Ⅰ:醛基含有不飽和鍵,可與Br2發(fā)生(填反應(yīng)類型)反應(yīng)。
假設(shè)Ⅱ:乙醛具有α?H,可與溴水發(fā)生取代反應(yīng)。無(wú)論乙醛發(fā)生幾元取代反應(yīng),參加反應(yīng)的Br2與生成的HBr的物質(zhì)的量之比為。
假設(shè)Ⅲ:乙醛具有較強(qiáng)的還原性,可被溴水氧化,反應(yīng)的化學(xué)方程式為___________________________。[實(shí)驗(yàn)過(guò)程]針對(duì)以上假設(shè),該小組同學(xué)設(shè)計(jì)了兩組方案。方案Ⅰ:通過(guò)對(duì)比反應(yīng)現(xiàn)象判斷反應(yīng)類型。序號(hào)操作現(xiàn)象試管11mL溴水+1mL乙醛,充分振蕩后靜置溴水褪色試管21mL溴的CCl4溶液+1mL乙醛,充分振蕩后靜置結(jié)論:假設(shè)Ⅰ不成立。(2)則試管2中的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象為_______________________________________________________________。方案Ⅱ:通過(guò)測(cè)定反應(yīng)后混合液的pH判斷反應(yīng)類型。序號(hào)操作pH試管3加入20mL溴水,再加入10mL苯酚溶液,待完全反應(yīng)后(苯酚過(guò)量),測(cè)定混合液pH1.85試管4加入20mL相同濃度的溴水,再加入10mL20%的乙醛溶液(乙醛過(guò)量),3min后完全褪色,測(cè)定混合液pH注:苯酚和乙酸的電離及溫度變化對(duì)混合液pH的影響可忽略不計(jì)。(3)寫出苯酚與溴水反應(yīng)的化學(xué)方程式:______________________________________________________。
(4)若試管4中反應(yīng)后混合液的pH=1.85,則證明乙醛與溴水的反應(yīng)為(填反應(yīng)類型)反應(yīng);若試管4中反應(yīng)后混合液的pH(填“大于”或“小于”)1.85,則證明乙醛與溴水的反應(yīng)為氧化反應(yīng)。
答案精析1.B2.D3.A4.D[能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)含有醛基,但不一定為醛,A項(xiàng)錯(cuò)誤;乙醛能發(fā)生銀鏡反應(yīng),體現(xiàn)了醛具有還原性,B項(xiàng)錯(cuò)誤;在加熱和有催化劑(如銅)的條件下,與羥基所連的碳原子上有氫原子的醇可被空氣中的O2氧化,生成對(duì)應(yīng)的醛或酮,C項(xiàng)錯(cuò)誤。]5.D6.C[α?鳶尾酮的結(jié)構(gòu)中含有1個(gè)六元環(huán)、2個(gè)碳碳雙鍵和1個(gè)碳氧雙鍵,不飽和度為4,故其某種同分異構(gòu)體中可含1個(gè)苯環(huán),余下的碳原子可作為烷基取代基,氧原子構(gòu)成羥基,若羥基與苯環(huán)相連,則為酚,A正確;α?鳶尾酮含有2個(gè)碳碳雙鍵和1個(gè)酮羰基,1mol碳碳雙鍵和1mol酮羰基分別消耗1mol氫氣,故1molα?鳶尾酮最多可與3molH2加成,B正確;酮羰基不能發(fā)生銀鏡反應(yīng),C錯(cuò)誤;α?鳶尾酮加氫后得到醇:,通過(guò)醇的消去反應(yīng)得到烯烴:或,烯烴加氫后得到,D正確。]7.C[有機(jī)物A中所含的官能團(tuán)有—CHO,能被銀氨溶液氧化,故A正確;有機(jī)物A含有碳碳雙鍵和—CHO,都能使酸性KMnO4溶液褪色,故B正確;1molA中含碳碳雙鍵和—CHO各1mol,最多能與2molH2發(fā)生加成反應(yīng),故C錯(cuò)誤;碳碳雙鍵和—CHO均能使溴水褪色,先加新制Cu(OH)2,加熱產(chǎn)生磚紅色沉淀,能檢驗(yàn)出—CHO,反應(yīng)后溶液仍顯堿性,溴水能與堿反應(yīng),需先加酸酸化,再加溴水,溴水褪色檢驗(yàn)出碳碳雙鍵,故D正確。]8.B[由甲醛(HCHO)、乙醛(CH3CHO)和丙酮(CH3COCH3)組成的混合物中,C、H兩種元素的原子個(gè)數(shù)比始終是1∶2,質(zhì)量比為(1×12)∶(2×1)=6∶1,由于氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為9%,則碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為54%,則氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為1-54%-9%=37%。]9.D[21.6g銀的物質(zhì)的量n(Ag)=21.6g108g·mol?1=0.2mol,根據(jù)醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)時(shí)物質(zhì)的量關(guān)系R—CHO~2Ag可知,飽和一元醛的物質(zhì)的量為0.1mol;醛完全燃燒時(shí),生成水的質(zhì)量為7.2g,n(H2O)=7.2g18g·mol?1=0.4mol,則H的物質(zhì)的量為0.8mol,根據(jù)飽和一元醛通式CnH2n10.C[與CH3OH加成時(shí)得CH3COOCH3,C錯(cuò)誤。]11.D12.C13.(1)5消去反應(yīng)(2)、銀氨溶液(或新制氫氧化銅)(3)2+O22+2H2O(4)+2[Ag(NH3)2]OH+2Ag↓+3NH3+H2O14.(1)加成1∶1CH3CHO+Br2+H2OCH3COOH+2HBr(2)溴的四氯化碳溶液不褪色(3)+3Br2↓+3HBr(4)取代小于解析(1)由醛基含有碳氧不飽和鍵可知,乙醛可發(fā)生加成反應(yīng);由取代反應(yīng)的機(jī)理可知,若乙醛與溴水發(fā)生取代反應(yīng),無(wú)論是幾元取代,參加反應(yīng)的溴與生成的溴化氫物質(zhì)的量之比恒定為1∶1;由題意可知,若乙醛與溴水發(fā)生氧化反應(yīng),則生成
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