【基礎(chǔ)知識(shí)】有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與命名考點(diǎn)三有機(jī)物中原子共線、共面問題【必備知識(shí)】一、分子共線共面問題（下載手機(jī)appKingDraw將以下有機(jī)物畫出來，轉(zhuǎn)成3D，觀察共面情況。）技巧：有飽和C，所有原子一定不共面。有飽和C連三C，所有C一定不共面。四元以上的飽和碳環(huán)，所有C一定不共面?！舅伎肌肯铝杏袡C(jī)物所有原子共面嗎？所有碳原子共面嗎？例1、(雙選)下列分子中的14個(gè)碳原子不可能處在同一平面上的是（）A．B．C．D．【答案】BD1、一些環(huán)的碳原子共面情況：如何判斷最少、最多有多少個(gè)原子共面、共線？（單鍵可旋轉(zhuǎn)）空間結(jié)構(gòu)共線、共面情況乙烯(平面形結(jié)構(gòu))①C=C不能旋轉(zhuǎn)，與碳碳雙鍵直接相連的4個(gè)原子與2個(gè)碳原子共平面，即：6點(diǎn)共面②有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)1個(gè)碳碳雙鍵，則整個(gè)分子中至少有6個(gè)原子共面苯(平面形結(jié)構(gòu))①苯分子中12個(gè)原子一定共平面，位于對(duì)角線位置的4個(gè)原子共直線，②有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)1個(gè)苯環(huán)，則整個(gè)分子中至少有12個(gè)原子共面乙炔(直線形結(jié)構(gòu))①乙炔分子中所有原子一定在一條直線上，即：4點(diǎn)共線(面)②有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)1個(gè)碳碳三鍵，則整個(gè)分子中至少有4個(gè)原子共線甲醛(平面三角形結(jié)構(gòu))①甲醛分子中所有原子在同一平面內(nèi)即：4點(diǎn)共面②有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)1個(gè)碳氧()雙鍵，則整個(gè)分子中至少有4個(gè)原子共面HCNHCN分子中3個(gè)原子在同一條直線上例2、填空(1)分子中最多有個(gè)碳原子共平面(2)薄荷醇的分子中至少有12個(gè)原子處于同一平面上？(3)至少有12個(gè)原子共平面？(4)中，最多有19個(gè)碳原子共面？(5)水楊酸分子中所有原子不可能共面？【答案】（1）8（2）×（3）√（4）√（5）×例3、有機(jī)物分子中最多有________個(gè)碳原子在同一平面內(nèi)，最多有________個(gè)原子在同一條直線上，與苯環(huán)共面的碳原子至少有________個(gè)（含苯環(huán)）。【答案】1169【解析】以碳碳雙鍵為中心，根據(jù)乙烯、苯、乙炔、甲烷的結(jié)構(gòu)，可以畫出如圖所示結(jié)構(gòu)。由于碳碳單鍵可以繞軸自由旋轉(zhuǎn)，炔直線一定在苯平面內(nèi)，苯平面和烯平面可能共面，也可能不共面。因而該有機(jī)物分子中的所有碳原子可能共面，最多有5＋6＝11個(gè)碳原子共面，至少有6＋2＋1＝9個(gè)碳原子在苯平面內(nèi)。由于苯分子、乙烯分子的鍵角均為120°，炔直線與所在苯環(huán)正六邊形對(duì)角線上的碳原子共線，因而最多有5個(gè)碳原子和炔基上的1個(gè)氫原子共線，即5＋1＝6。例4、某有機(jī)物結(jié)構(gòu)為，回答下列問題：(1)最多有________個(gè)碳原子在同一條直線上。(2)最多有________個(gè)碳原子在同一平面上。(3)最多有________個(gè)原子在同一平面上?！敬鸢浮?1)4(2)13(3)21【解析】以碳碳雙鍵為中心，根據(jù)乙烯、苯、乙炔、甲烷的結(jié)構(gòu)，可以畫出如圖所示結(jié)構(gòu)。【關(guān)鍵能力】1、下列有機(jī)物分子中所有原子一定在同一平面內(nèi)的是()【答案】D2、已知鍵可以繞鍵軸自由旋轉(zhuǎn)，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下的烴，下列說法中正確的是（）A.分子中至少有8個(gè)碳原子處于同一平面上B.分子中至少有9個(gè)碳原子處于同一平面上C.該烴的一氯取代物最多有8種D.該烴是苯的同系物【答案】B3、(2020天津)關(guān)于的說法正確的是（）A．分子中有3種雜化軌道類型的碳原子B．分子中共平面的原子數(shù)目最多為14C．分子中的苯環(huán)由單雙鍵交替組成D．與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)生成兩種產(chǎn)物【答案】A4、某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖，下列結(jié)論正確的是()A該有機(jī)物分子式為C13H16B該有機(jī)物屬于苯的同系物C該有機(jī)物分子中至少有4個(gè)碳原子共直線D該有機(jī)物分子中最多有13個(gè)碳原子共平面【答案】D5、(2020·山東)α-氰基丙烯酸異丁酯可用作醫(yī)用膠，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下。下列關(guān)于α-氰基丙烯酸異丁酯的說法錯(cuò)誤的是A．其分子式為C8H11NO2B．分子中的碳原子有3種雜化方式C．分子中可能共平面的碳原子最多為6個(gè)D．其任一含苯環(huán)的同分異構(gòu)體中至少有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子【答案】C【解析】最多有7個(gè)碳原子共面。6、有關(guān)分子結(jié)構(gòu)的下列敘述中，正確的是()A．除苯環(huán)外的其余碳原子有可能都在一條直線上B．所有的原子都在同一平面上C．12個(gè)碳原子不可能都在同一平面上D．12個(gè)碳原子有可能都在同一平面上【答案】D7、(2022·全國(guó)甲卷)輔酶Q10具有預(yù)防動(dòng)脈硬化的功效，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下。下列有關(guān)輔酶Q10的說法正確的是()A．分子式為C60H90O4 B．分子中含有14個(gè)甲基C．分子中的四個(gè)氧原子不在同一平面 D．可發(fā)生加成反應(yīng)，不能發(fā)生取代反應(yīng)【答案】B。

8、(2022·全國(guó)乙卷)一種實(shí)現(xiàn)二氧化碳固定及再利用的反應(yīng)如下，下列敘述正確的是()A．化合物1分子中的所有原子共平面 B．化合物1與乙醇互為同系物C．化合物2分子中含有羥基和酯基 D．化合物2可以發(fā)生開環(huán)聚合反應(yīng)【答案】D【解析】化合物2分子可發(fā)生開環(huán)聚合形成高分子化合物，D正確。9、(2022·遼寧卷)下列關(guān)于苯乙炔()的說法正確的是()A．不能使酸性KMnO4溶液褪色 B．分子中最多有5個(gè)原子共直線C．能發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng) D．可溶于水【答案】C。【解析】根據(jù)苯環(huán)的性質(zhì)判斷可以發(fā)生氧化、加成、取代反應(yīng)；根據(jù)碳碳叁鍵的特點(diǎn)判斷可發(fā)生加成反應(yīng)，能被酸性高錳酸鉀鉀氧化，對(duì)于共線可根據(jù)有機(jī)碳原子的雜化及官能團(tuán)的空間結(jié)構(gòu)進(jìn)行判斷；A．苯乙炔分子中含有碳碳三鍵，能使酸性KMnO4溶液褪色，A錯(cuò)誤；B．如圖所示，，苯乙炔分子中最多有6個(gè)原子共直線，B錯(cuò)誤；C．苯乙炔分子中含有苯環(huán)和碳碳三鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)，苯環(huán)上的氫原子能被取代，可發(fā)生取代反應(yīng)，C正確；D．苯乙炔屬于烴，難溶于水，D錯(cuò)誤；故選答案C10、(2022·山東卷)γ－崖柏素具天然活性，有酚的通性，結(jié)構(gòu)如圖。關(guān)于崖柏素的說法錯(cuò)誤的是()A．可與溴水發(fā)生取代反應(yīng)B．可與NaHCO3溶液反應(yīng)C．分子中的碳原子不可能全部共平面D．與足量H2加成后，產(chǎn)物分子中含手性碳原子【答案】B【解析】解析：由題中信息可知，γ-崖柏素中碳環(huán)具有類苯環(huán)的共軛體系，其分子中羥基具有類似的酚羥基的性質(zhì)。此外，該分子中還有羰基可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)轉(zhuǎn)化為脂環(huán)醇。A．酚可與溴水發(fā)生取代反應(yīng)，γ-崖柏素有酚的通性，且γ－崖柏素的環(huán)上有可以被取代的H，故γ-崖柏素可與溴水發(fā)生取代反應(yīng)，A說法正確；B．酚類物質(zhì)不與NaHCO3溶液反應(yīng)，γ－崖柏素分子中沒有可與NaHCO3溶液反應(yīng)的官能團(tuán)，故其不可與NaHCO3溶液反應(yīng)，B說法錯(cuò)誤；C．γ－崖柏素分子中有一個(gè)異丙基，異丙基中間的碳原子與其相連的3個(gè)碳原子不共面，故其分子中的碳原子不可能全部共平面，C說法正確；D．γ-崖柏素與足量H2加成后轉(zhuǎn)化為，產(chǎn)物分子中含手性碳原子（與羥基相連的C原子是手性碳原子），D說法正確；綜上所述，本題選B。11、(2022·浙江1月)關(guān)于化合物，下列說法正確的是()A．分子中至少有7個(gè)碳原子共直線 B．分子中含有1個(gè)手性碳原子C．與酸或堿溶液反應(yīng)都可生成鹽 D．不能使酸性KMnO4稀溶液褪色【答案】C【解析】A．圖中所示的C課理解為與甲烷的C相同，故右側(cè)所連的環(huán)可以不與其在同一直線上，分子中至少有5個(gè)碳原子共直線，A錯(cuò)誤；B．，分子中含有2個(gè)手性碳原子，B錯(cuò)誤；C．該物質(zhì)含有酯基，與堿溶液反應(yīng)生成鹽，有亞氨基，與酸反應(yīng)生成鹽，C正確；D．含有碳碳三鍵，能使酸性KMnO4稀溶液褪色，D錯(cuò)誤；答案選C。12、(2021·河北卷)苯并降冰片烯是一種重要的藥物合成中間體，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖。關(guān)于該化合物，下列說法正確的是()A．是苯的同系物B．分子中最多8個(gè)碳原子共平面C．一氯代物有6種(不考慮立體異構(gòu))D．分子中含有4個(gè)碳碳雙鍵【答案】B?！窘馕觥勘讲⒔当┡c苯在組成上相差的不是若干個(gè)CH2，結(jié)