有機(jī)化學(xué)概要探索碳原子世界的奇妙旅程課程簡介定義研究含碳化合物的科學(xué)主要內(nèi)容結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、反應(yīng)機(jī)理重要性有機(jī)化學(xué)的歷史發(fā)展1煉金術(shù)時期物質(zhì)轉(zhuǎn)化的初步探索2維勒合成尿素1828年打破生命力學(xué)說3結(jié)構(gòu)理論凱庫勒提出苯環(huán)結(jié)構(gòu)4現(xiàn)代有機(jī)化學(xué)有機(jī)化合物的特點(diǎn)1碳原子特殊性可形成穩(wěn)定的碳碳鍵2分子多樣性已知化合物超過千萬種3結(jié)構(gòu)復(fù)雜性鏈狀、環(huán)狀、立體多樣4反應(yīng)選擇性條件變化影響反應(yīng)路徑有機(jī)化學(xué)基本概念分子結(jié)構(gòu)原子的空間排布方式化學(xué)鍵共價鍵為主要連接方式官能團(tuán)決定化合物反應(yīng)性的原子團(tuán)命名法概述IUPAC基本原則系統(tǒng)命名保證全球通用母體名稱基于主鏈或主環(huán)結(jié)構(gòu)取代基規(guī)則按字母順序標(biāo)記位置優(yōu)先規(guī)則官能團(tuán)優(yōu)先級決定后綴電子效應(yīng)和共振理論誘導(dǎo)效應(yīng)通過σ鍵傳遞的電子效應(yīng)共軛效應(yīng)通過π鍵傳遞的電子效應(yīng)共振結(jié)構(gòu)多種電子分布方式共振雜化實(shí)際結(jié)構(gòu)為多種形式的混合立體化學(xué)基礎(chǔ)構(gòu)象異構(gòu)可通過單鍵旋轉(zhuǎn)相互轉(zhuǎn)化1構(gòu)型異構(gòu)需斷鍵才能相互轉(zhuǎn)化2手性分子與鏡像不能重合3對映異構(gòu)互為鏡像關(guān)系的異構(gòu)體4烷烴（一）結(jié)構(gòu)特點(diǎn)飽和碳?xì)浠衔镏缓珻-C和C-H單鍵物理性質(zhì)無極性分子密度小于水反應(yīng)活性化學(xué)性質(zhì)不活潑高溫可燃燒烷烴（二）自由基鹵化光照條件下與鹵素反應(yīng)催化氧化高溫催化劑條件可氧化熱裂解高溫下斷鍵生成小分子工業(yè)應(yīng)用燃料、溶劑和有機(jī)合成原料環(huán)烷烴小環(huán)環(huán)張力大，穩(wěn)定性低1環(huán)己烷椅式構(gòu)象最穩(wěn)定2大環(huán)柔性構(gòu)象多樣3反應(yīng)性類似鏈烷烴4烯烴（一）結(jié)構(gòu)特點(diǎn)含碳碳雙鍵的不飽和烴物理性質(zhì)低級烯烴為氣體反應(yīng)特點(diǎn)π鍵易斷裂發(fā)生加成反應(yīng)烯烴（二）1加成反應(yīng)鹵素、鹵化氫、水加成2氧化反應(yīng)臭氧化、高錳酸鉀氧化3聚合反應(yīng)自由基或催化聚合烯烴（三）1脫鹵化氫制備鹵代烴脫HX生成烯烴2醇脫水制備濃硫酸催化脫水3工業(yè)應(yīng)用塑料、合成橡膠原料4環(huán)境影響乙烯為重要植物激素炔烴1結(jié)構(gòu)特點(diǎn)含碳碳三鍵2加成反應(yīng)可發(fā)生1,2-加成或1,4-加成3酸性末端炔烴C-H具有酸性4工業(yè)應(yīng)用乙炔用于焊接和合成共軛二烯烴結(jié)構(gòu)特點(diǎn)雙鍵以共軛方式排列1,2-加成動力學(xué)控制產(chǎn)物1,4-加成熱力學(xué)控制產(chǎn)物Diels-Alder反應(yīng)與親雙烯體環(huán)加成芳香烴（一）苯環(huán)結(jié)構(gòu)六碳環(huán)平面結(jié)構(gòu)芳香性π電子云離域穩(wěn)定物理性質(zhì)特殊氣味，難溶于水芳香烴（二）親電試劑正電中心攻擊π電子云1σ絡(luò)合物中間體形成2質(zhì)子脫除恢復(fù)芳香性3取代基效應(yīng)鄰間對位置選擇性4芳香烴（三）側(cè)鏈氧化烷基側(cè)鏈氧化為羧基多環(huán)芳烴如萘、蒽、菲等工業(yè)合成煉焦煤、石油裂解應(yīng)用領(lǐng)域溶劑、醫(yī)藥、染料立體化學(xué)（一）手性中心連接四個不同基團(tuán)的碳原子對映異構(gòu)體互為鏡像不可重合非對映異構(gòu)體非鏡像關(guān)系的立體異構(gòu)體立體化學(xué)（二）Fischer投影式表示手性分子順反異構(gòu)體具有不同物理性質(zhì)光學(xué)活性可用旋光儀測量鹵代烴（一）分類氯代、溴代、碘代烴一、二、多鹵代烴結(jié)構(gòu)C-X鍵極性大X電負(fù)性影響強(qiáng)物理性質(zhì)沸點(diǎn)高于對應(yīng)烴極性大，溶解性變化鹵代烴（二）1SN2反應(yīng)一步歷程，立體反轉(zhuǎn)2SN1反應(yīng)兩步歷程，碳正離子中間體3影響因素底物結(jié)構(gòu)，溶劑極性，親核試劑強(qiáng)度鹵代烴（三）1E2消除一步協(xié)同歷程2E1消除經(jīng)碳正離子中間體3Zaitsev規(guī)則形成取代基多的雙鍵4應(yīng)用合成有機(jī)試劑和中間體醇（一）1分類伯、仲、叔醇2物理性質(zhì)氫鍵使沸點(diǎn)高3酸性弱酸，可與強(qiáng)堿反應(yīng)4堿性羥基氧可作親核試劑醇（二）還原制備醛酮羰基還原水合制備烯烴加水氧化反應(yīng)伯醇氧化為醛和酸脫水反應(yīng)形成烯烴或醚醇（三）溶劑燃料醫(yī)藥化妝品有機(jī)合成乙醇是重要的工業(yè)溶劑和燃料添加劑甲醇可用于生產(chǎn)甲醛和其他化學(xué)品多元醇在藥物和化妝品中應(yīng)用廣泛醚結(jié)構(gòu)特點(diǎn)R-O-R'結(jié)構(gòu)物理性質(zhì)低沸點(diǎn)，易揮發(fā)合成方法威廉姆森合成法酚結(jié)構(gòu)特點(diǎn)羥基直接連于芳環(huán)酸性強(qiáng)于醇弱于羧酸親電取代羥基為鄰對位定向基酚醛縮合生成酚醛樹脂醛和酮（一）含有C=O羰基的化合物醛含有一個氫原子連于羰基酮的羰基連接兩個碳基醛和酮（二）加氫氰生成氰醇加醇形成縮醛或半縮醛加胺形成亞胺或腙還原反應(yīng)生成伯醇或仲醇醛和酮（三）醛醇縮合形成α,β-不飽和羰基化合物1鹵仿反應(yīng)甲基酮的特征反應(yīng)2鑒別方法托倫試劑，斐林試劑3工業(yè)應(yīng)用香料，溶劑，合成中間體4羧酸（一）結(jié)構(gòu)特點(diǎn)含-COOH羧基平面構(gòu)型物理性質(zhì)沸點(diǎn)高可形成氫鍵二聚體酸性比醇和酚強(qiáng)電子效應(yīng)影響酸強(qiáng)度羧酸（二）醛的氧化伯醇氧化經(jīng)醛生成羧酸腈的水解水解生成羧酸和銨離子Grignard試劑與CO?反應(yīng)生成羧酸羧基反應(yīng)酯化、酰鹵形成、脫羧羧酸（三）1α-鹵代反應(yīng)Hell-Volhard-Zelinsky反應(yīng)2α-氫酸性羰基增強(qiáng)α位C-H酸性3衍生物反應(yīng)活性酰鹵>酸酐>酯>酰胺4二元羧酸可形成環(huán)酸酐羧酸衍生物（一）1酰鹵最活潑的羧酸衍生物2酸酐兩分子羧酸脫水形成3酯羧酸與醇反應(yīng)生成羧酸衍生物（二）1234酰胺羧酸與胺反應(yīng)生成酰基轉(zhuǎn)移衍生物間相互轉(zhuǎn)化酯化反應(yīng)酸催化可逆反應(yīng)水解反應(yīng)酸堿催化均可發(fā)生胺（一）分類伯、仲、叔胺結(jié)構(gòu)氮原子呈四面體構(gòu)型物理性質(zhì)氫鍵使沸點(diǎn)升高堿性較氨強(qiáng)，受電子效應(yīng)影響胺（二）1還原制備硝基化合物或腈的還原2烷基化氨與鹵代烴反應(yīng)3親核取代作為親核試劑4酰化與酰鹵、酐反應(yīng)胺（三）1重氮化亞硝酸處理伯胺2重氮鹽反應(yīng)N?離去能力強(qiáng)3偶聯(lián)反應(yīng)與酚形成偶氮染料4生物活性多種藥物含胺結(jié)構(gòu)含氮雜環(huán)化合物吡啶六元雜環(huán)，弱堿性吡咯五元雜環(huán)，弱酸性吲哚苯并吡咯，存在于色氨酸碳水化合物（一）單糖定義最簡單的糖類分子式(CH?O)n閉環(huán)結(jié)構(gòu)形成呋喃糖或吡喃糖α/β構(gòu)型差異變旋光現(xiàn)象開環(huán)閉環(huán)平衡構(gòu)型變化導(dǎo)致旋光度改變碳水化合物（二）二糖由糖苷鍵連接兩個單糖多糖是單糖的高聚物淀粉和纖維素是重要的天然多糖氨基酸和蛋白質(zhì)（一）結(jié)構(gòu)特點(diǎn)含氨基和羧基兩性離子內(nèi)鹽結(jié)構(gòu)肽鍵氨基與羧基脫水縮合蛋白質(zhì)結(jié)構(gòu)一級二級三級四級結(jié)構(gòu)氨基酸和蛋白質(zhì)（二）氨基酸合成主要通過氨基化和轉(zhuǎn)氨反應(yīng)蛋白質(zhì)功能包括催化、運(yùn)輸、調(diào)節(jié)和結(jié)構(gòu)支持核酸DNA結(jié)構(gòu)雙螺旋結(jié)構(gòu)RNA結(jié)構(gòu)單鏈，含核糖核苷酸磷酸+五碳糖+堿基脂質(zhì)1脂肪甘油三酯結(jié)構(gòu)2磷脂細(xì)胞膜主要成分3固醇四環(huán)結(jié)構(gòu)，如膽固醇4生物功能能量儲存，膜結(jié)構(gòu)，信號傳導(dǎo)萜類和類固醇萜類異戊二烯單元構(gòu)成類固醇四環(huán)稠合結(jié)構(gòu)膽固醇重要的類固醇代表有機(jī)波譜分析（一）紫外光譜共軛體系吸收λmax與結(jié)構(gòu)關(guān)聯(lián)紅外光譜官能團(tuán)振動吸收特征吸收峰位置應(yīng)用結(jié)構(gòu)鑒定純度檢測有機(jī)波譜分析（二）核磁共振原子核自旋吸收化學(xué)位移反映氫原子環(huán)境質(zhì)譜分子離子和碎片綜合應(yīng)用結(jié)構(gòu)確證和鑒定有機(jī)合成策略（一）目標(biāo)分析確定目標(biāo)分子結(jié)構(gòu)1逆合成從目標(biāo)向簡單前體分析2合成子識別關(guān)鍵片段和斷鍵分析3反應(yīng)選擇考慮選擇性和產(chǎn)率4有機(jī)合成策略（二）1C-C鍵形成Grignard、Wittig、烯醇化反應(yīng)2官能團(tuán)轉(zhuǎn)化氧化、還原、取代反應(yīng)3保護(hù)基策略選擇性反應(yīng)控制4綠色合成原子經(jīng)濟(jì)性和環(huán)境友好性有機(jī)反應(yīng)機(jī)理反應(yīng)類型識別親核/親電/自由基反應(yīng)電子流動分析使用曲箭表示電子轉(zhuǎn)移中間體考察穩(wěn)定性和反應(yīng)活性分析速控/熱控產(chǎn)物動力學(xué)和熱力學(xué)控制催化反應(yīng)酸堿催化質(zhì)子轉(zhuǎn)移促進(jìn)反應(yīng)酶催化高選擇性和特異性金屬催化過渡金屬配位活化相轉(zhuǎn)移催化促進(jìn)不同相間反應(yīng)有機(jī)化學(xué)與生命科學(xué)藥物設(shè)計結(jié)構(gòu)-活性關(guān)系研究生物活性分子天然產(chǎn)物合成與修飾新藥開發(fā)從先導(dǎo)化合物到臨床生物材料醫(yī)用高分子與生物相容性有機(jī)化學(xué)與材料科學(xué)功能高分子導(dǎo)電、光電材料有機(jī)光電材料OLED顯示技術(shù)碳納米材料石墨烯、碳納米管有機(jī)化學(xué)與環(huán)境科學(xué)1綠色化學(xué)可持續(xù)合成方法2環(huán)保催化減少有害廢物生成3生物降解材料可降解塑料替代品4污染物降解有機(jī)污染物處理技術(shù)前沿研究熱點(diǎn)1綠色催化環(huán)境友好的無金