考點(diǎn)36煌的衍生物

目錄

考情探究1

1.高考真題考點(diǎn)分布...................................................................1

2.命題規(guī)律及備考策略.................................................................2

_2

考法01鹵代燃.........................................................................2

考法02醇和酚.........................................................................6

考法03醛和酮酰胺..................................................................10

考法04羚酸和酯......................................................................14

熊沖^~短

考情探究

1.高考真題考點(diǎn)分布

考點(diǎn)內(nèi)

考點(diǎn)分布

容

鹵代燃2024?浙江卷，3分；2023浙江卷，3分；2022江蘇卷，3分；2021湖南卷，3分；

2024?遼寧卷，3分；2024?湖北卷，3分；2024?山東卷，3分；2024?江蘇卷，3分；

醇和酚2024?甘肅卷，3分；2023年浙江卷，3分；2023湖北卷，3分；2023海南卷，3分；

2023江蘇卷，3分；2022山東卷，3分；2022湖北卷，3分；2022福建卷，4分；

2024?河北卷，3分；2023北京卷，3分；2023山東卷，4分；2023湖北卷，3分；

醛和酮2022山東卷，2分；2022重慶卷，3分；2022全國(guó)甲卷，6分；2022湖北卷，3分；

2022廣東卷，3分；2022浙江卷，2分；

2024?新課標(biāo)卷，3分；2024.江蘇卷，3分；2024?甘肅卷，3分；2023新課標(biāo)卷，6分；

竣酸、2023全國(guó)乙卷，6分；2023全國(guó)甲卷，6分；2023廣東卷，3分；2023山東卷，3分；

酯、2023湖北卷，3分；2023北京卷，3分；2023遼寧卷，3分；2022全國(guó)乙卷，6分；

酰胺2022河北卷，3分；2022湖南卷，3分；2022全國(guó)乙卷，6分；2022湖南卷，3分；

2022浙江卷，2分；2022北京卷，3分；2022湖南卷，3分；

2.命題規(guī)律及備考策略

【命題規(guī)律】

高頻考點(diǎn)從近幾年全國(guó)高考試題來(lái)看，鹵代燒、醇、酚、醛和酮、酯、胺、酰胺結(jié)構(gòu)與性質(zhì)仍是高考命題

的熱點(diǎn)。

【備考策略】

【命題預(yù)測(cè)】

預(yù)計(jì)2025年高考會(huì)以新的情境載體考查鹵代煌取代反應(yīng)、消去反應(yīng)、醇、酚、醛和酮、酯、胺、酰胺等

知識(shí)，題目難度一般適中。

考點(diǎn)梳理

考法01鹵代姓

1.鹵代煌的概念

(1)鹵代煌是燃分子里的氫原子被取代后生成的化合物。通式可表示為R—X(其中R—表示燃

基)。

(2)官能團(tuán)是o

2.物理性質(zhì)

(1)狀態(tài)：通常情況下，除、、等少數(shù)為氣體外，其余為液體或固體；

(2)沸點(diǎn)：比同碳原子數(shù)的燒沸點(diǎn)要；

(3)溶解性：水中,有機(jī)溶劑中；

(4)密度：一般一氟代煌、一氯代燃比水小，其余比水大。

3.化學(xué)性質(zhì)

(1)水解反應(yīng)

①反應(yīng)條件：o

②C2H5Br在堿性條件下水解的化學(xué)方程式為o

③用R-CH2—X表示鹵代燃，堿性條件下水解的化學(xué)方程式

為o

(2)消去反應(yīng)

①概念：有機(jī)化合物在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子(如HzO、HX等)，而生成含不飽

和鍵的化合物的反應(yīng)。

②鹵代嫌消去反應(yīng)條件：o

③澳乙烷發(fā)生消去反應(yīng)的化學(xué)方程式為0

④用表示鹵代燒，消去反應(yīng)的化學(xué)方程式為=

R-CH2—CH2—X

【特別提醒】鹵代煌消去反應(yīng)的規(guī)律

(1)兩類鹵代煌不能發(fā)生消去反應(yīng)

結(jié)構(gòu)特點(diǎn)實(shí)例

與鹵素原子相連的碳沒(méi)有鄰位碳原子CH3cl

產(chǎn)CH,C1

與鹵素原子相連的碳有鄰位碳原子，但鄰位碳原子上

CH,—C—CH,C1、1

無(wú)氫原子

(2)有兩種或三種鄰位碳原子，且碳原子上均帶有氫原子時(shí)，發(fā)生消去反應(yīng)可生成不同的產(chǎn)物。例如:

CH—CH—CH,—CH3

I醇

C1

+NaOH—^NaCl+H20+CH2=CH—CH2—CH3CH3—CH=CH—CH3f)?

R—CH—CH—R

II

(3)XX型鹵代燒，發(fā)生消去反應(yīng)可以生成R—C三C—R。

醇

例如：BrCH2cH2Br+2NaOH^~^CH三CH?+2NaBr+2H2Oo

4.鹵代燃(RX)中鹵素原子的檢驗(yàn)方法

(1)實(shí)驗(yàn)流程

NaOH/AgCl白色沉淀

溶液/△稀HNO：,

R-X水解’酸化’-^-T7-?--AgBr淺黃色血證

、AgI黃色沉淀

（2）注意事項(xiàng)

①鹵代始不能電離出X，必須轉(zhuǎn)化成X，酸化后方可用溶液來(lái)檢驗(yàn)。

②將鹵代煌中的鹵素原子轉(zhuǎn)化為X，可用鹵代燃的水解反應(yīng)，也可用消去反應(yīng)（與鹵素原子相連的碳原子

的鄰位碳原子上有氫原子）。

5.鹵代燃的制備

（1）不飽和燃與鹵素單質(zhì)、鹵代氫等能發(fā)生_________,如：

CH3—CH=CH2+Br2—>CH3CHBrCH2Br

CH—CH—CH,

催化劑I

CH3—CH=CH2+HBrA>Br

（2）取代反應(yīng)

如：乙烷與CL：_____________________________________

CH3cH20H與HBr：_____________________________________

易錯(cuò)辨析

---------ll<

請(qǐng)判斷下列說(shuō)法的正誤（正確的打“守’，錯(cuò)誤的打“X”）

（1）CH3cH2cl的沸點(diǎn)比CH3cH3的沸點(diǎn)高（）

（2）澳乙烷與NaOH乙醇溶液共熱生成乙烯（）

⑶在澳乙烷中加入AgNCh溶液，立即產(chǎn)生淡黃色沉淀（）

（4）取澳乙烷水解液，向其中加入AgNCh溶液，可觀察到淡黃色沉淀

（5）所有鹵代煌都能夠發(fā)生水解反應(yīng)和消去反應(yīng)（）

典例引領(lǐng)

----------IIV

考向01考查鹵代始的性質(zhì)

[例1]（2024?河北秦皇島.一模）下列關(guān)于鹵代始的敘述中正確的是（）

A.所有鹵代煌都是難溶于水，密度比水小的液體

B.所有鹵代燃在適當(dāng)條件下都能發(fā)生消去反應(yīng)

C.所有鹵代煌都含有鹵原子

D.所有鹵代嫌都是通過(guò)取代反應(yīng)制得的

【思維建模】鹵代燒水解反應(yīng)和消去反應(yīng)的比較

反應(yīng)類型取代反應(yīng)（水解反應(yīng)）消去反應(yīng)

反應(yīng)條件強(qiáng)堿的水溶液、加熱強(qiáng)堿的醇溶液、加熱

-C-C-

斷鍵方式—C-ir.X+HjOH「1—1,"：

鹵代燒分子中一X被水中的一OH所

反應(yīng)本質(zhì)相鄰的兩個(gè)碳原子間脫去小分子HX

取代，生成醇

引入一OH,生成含一OH的有機(jī)化消去HX,生成含碳碳雙鍵或碳碳三

產(chǎn)物特征

合物鍵等不飽和鍵的有機(jī)化合物

考向02考查鹵代煌在有機(jī)轉(zhuǎn)化中的作用

【例2】(2024.湖南湘潭.模擬)聚氯乙烯是生活中常用的塑料。工業(yè)生產(chǎn)聚氯乙烯的一種工藝路線如下:

反應(yīng)①的化學(xué)方程式為,

反應(yīng)類型為;反應(yīng)②的反應(yīng)類型為o

【思維建?！?/p>

(1)連接燒和燒的衍生物的橋梁

煌通過(guò)與鹵素發(fā)生取代反應(yīng)或加成反應(yīng)轉(zhuǎn)化為鹵代姓，鹵代燒在堿性條件下可水解轉(zhuǎn)化為醇或酚，進(jìn)一步

可轉(zhuǎn)化為醛、酮、黛酸和酯等；醇在加熱條件下與氫鹵酸反應(yīng)轉(zhuǎn)化為鹵代煌，鹵代煌通過(guò)消去反應(yīng)可轉(zhuǎn)化

為烯煌或煥煌。

Cl,,Na()H/水-

CH,Cl------------->r^CH,0H.,

如：--->醛或竣酸

(2)改變官能團(tuán)的個(gè)數(shù)

NaOHBr

如CH3cHzBr醇FCH2=CH2—OCHzBrCHzBr。

(3)改變官能團(tuán)的位置

CH3cHeH2cHs

NaOHHBr

如CHzBrCH2cH2cH3醇公CH2=CHCH2CH3-------->Br

(4)進(jìn)行官能團(tuán)的保護(hù)

如在氧化CH2=CHCH20H的羥基時(shí)，碳碳雙鍵易被氧化，常采用下列方法保護(hù):

CH3cHeH.OHCHSCHC(X)H

?￡I

CH2=CHCH20H型^Br總色Br①Na嚅;△CH,=CH—COOHo

對(duì)點(diǎn)提升

-----------II<1

【對(duì)點(diǎn)1](2024?遼寧丹東?模擬)為了測(cè)定某鹵代燃分子中所含有的鹵素原子種類，可按下列步驟進(jìn)行實(shí)

驗(yàn)：①量取該鹵代燃液體；②冷卻后加入稀硝酸酸化；③加入AgNCh溶液至沉淀完全；④加入適量

NaOH溶液，煮沸至液體不分層；

正確操作順序?yàn)?)

A.④③②①B.①④②③

C.③①④②D.①④③②

【對(duì)點(diǎn)2】(2024.江蘇無(wú)錫.模擬)根據(jù)下面的反應(yīng)路線及所給信息填空。

A三J2蕓\Q

(一氯環(huán)己烷)

Br,的CC1,溶液

—@-

(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，名稱是。

(2)①的反應(yīng)類型是；③的反應(yīng)類型是o

(3)反應(yīng)④的化學(xué)方程式是____________________________________________________

考法02醇和酚

1.概念：與炫基或苯環(huán)側(cè)鏈上的飽和碳原子相連的化合物稱為醇。

2.飽和一元醇的分子通式：(n>l)o

3.分類

脂肪醇，如：CzHsOH

按煌基

'類別

芳香醇，如：①>CH20H

醇類一

「一元醇，如：甲醇、乙醇

-----卜二元醇，如：乙二醇

L三元醇，如：丙三醇

4.物理性質(zhì)的變化規(guī)律

(1)水溶性：低級(jí)脂肪醇于水，飽和一元醇的溶解度隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而

(2)密度：一元脂肪醇的密度一般小于1g-cm-。

(3)沸點(diǎn)

①直鏈飽和一元醇的沸點(diǎn)隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而逐漸o

②醇分子間存在，所以相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烷煌相比，醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)烷始。

5.由斷鍵方式理解醇的化學(xué)性質(zhì)

如果將醇分子中的化學(xué)鍵進(jìn)行標(biāo)號(hào)如圖所示，那么醇發(fā)生化學(xué)反應(yīng)時(shí)化學(xué)鍵的斷裂情況如圖所示:

H①

——

—

RcH

一

—

⑤P

H

以1-丙醇為例，完成下列條件下的化學(xué)方程式，并指明斷鍵部位。

(1)與Na反應(yīng)：，①。

(2)催化氧化：，①③。

(3)與HBr的取代：，②。

(4)消去反應(yīng)：，②⑤。

（5）與乙酸的酯化反應(yīng)：,①。

6.常見(jiàn)幾種醇的性質(zhì)及應(yīng)用

名稱甲醇乙二醇丙三醇

俗稱木精、木醇甘油

CH.OH

CH.OH1

結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH30H1CHOH

CH,OH1

CH.OH

狀態(tài)———

溶解性———

重要的化工原料，可用作汽車發(fā)動(dòng)機(jī)的抗凍劑，作護(hù)膚劑，制造烈性炸藥硝化甘

應(yīng)用

用于制造燃料電池重要的化工原料油，重要的化工原料

二、酚

1.概念：與苯環(huán)相連而形成的化合物，最簡(jiǎn)單的酚為

2.物理性質(zhì)

（1）純凈的苯酚是晶體，有特殊氣味，易被空氣氧化呈_____色。

（2）苯酚常溫下在水中的溶解度,當(dāng)溫度高于時(shí)，能與水,苯酚于乙醇等有機(jī)溶劑。

（3）苯酚有毒，對(duì)皮膚有強(qiáng)烈的腐蝕作用，如果不慎沾到皮膚上，應(yīng)立即用洗滌，再用水沖洗。

3.苯酚的化學(xué)性質(zhì)

（1）羥基中氫原子的反應(yīng)

a.弱酸性：苯酚的電離方程式為，俗稱,但酸性很弱,

不能使紫色石蕊溶液變紅；

2^^（）H+2Na—>2+H,十

b.與活潑金屬反應(yīng)：與Na反應(yīng)的化學(xué)方程式為'=一一；

izau盧什林、方品、加加入NaOH溶液再通入CO2氣體/冰▽水

c.與堿反應(yīng)：苯酚1V的l渾濁液----->變71V_____>溶液又變=

該過(guò)程中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式分別為，

（2）苯環(huán)上氫原子的取代反應(yīng)

苯酚與飽和濱水反應(yīng)的化學(xué)方程式為,反應(yīng)產(chǎn)生_____沉淀，此

反應(yīng)常用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測(cè)定。

（3）顯色反應(yīng)：苯酚與FeCb溶液作用顯紫色，利用這一反應(yīng)可以檢驗(yàn)酚類物質(zhì)的存在。

（4）加成反應(yīng)：與H2反應(yīng)的化學(xué)方程式為。

（5）氧化反應(yīng)

苯酚易被空氣中的氧氣氧化而顯粉紅色；易被酸性KMnCU溶液氧化；易燃燒。

4.苯酚的用途和對(duì)環(huán)境的影響

苯酚是重要的醫(yī)用消毒劑和化工原料，廣泛用于制造酚醛樹(shù)脂、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥等。酚類化合物均有

毒，是重點(diǎn)控制的水污染物之一。

【易錯(cuò)提醒】脂肪醇、芳香醇、酚的比較

類別脂肪醇芳香醇酚

實(shí)例CH3cH20HC6H5cH20HC6H50H

官能團(tuán)—OH—OH—OH

—OH與芳香煌側(cè)

結(jié)構(gòu)特點(diǎn)OH與鏈燒基相連OH與苯環(huán)直接相連

鏈上的碳原子相連

（1）弱酸性；（2）取代反應(yīng)；

（1）與鈉反應(yīng)；（2）取代反應(yīng)；（3）消去反應(yīng)；

主要化學(xué)性質(zhì)（3）顯色反應(yīng)；（4）氧化反應(yīng)；

（4）氧化反應(yīng)；（5）酯化反應(yīng)

（5）加成反應(yīng)

將紅熱的銅絲插入醇中有刺激性氣味物質(zhì)

特性遇FeCb溶液顯紫色

產(chǎn)生（生成醛或酮）

易錯(cuò)辨析

---------II<

請(qǐng)判斷下列說(shuō)法的正誤（正確的打7”，錯(cuò)誤的打“X”）

CH2—CH,

（1）CH30H和。H<）H都屬于醇類，且二者互為同系物（）

CH,—CH2

（2）CHOH>CH3cH2OH、II的沸點(diǎn)逐漸升高（）

3OHOH

（3）鈉與乙醇反應(yīng)時(shí)因斷裂C—O失去一OH官能團(tuán)（）

（4）所有的醇都能發(fā)生催化氧化反應(yīng)和消去反應(yīng)（）

（5）由于醇分子中含有—OH,醇類都易溶于水（）

（6）苯酚的水溶液呈酸性，說(shuō)明酚羥基的活潑性大于水中羥基的活潑性（）

⑺CF°H和互為同系物（）

（8）除去苯中的苯酚，加入濃澳水再過(guò)濾（）

（9）0（：%（小和0cM曾含有的官能團(tuán)相同，二者的化學(xué)性質(zhì)相似（）

（10）鑒別苯酚溶液與乙醇溶液可滴加FeCb溶液（）

典例引領(lǐng)

--------110

考向01考查醇的消去反應(yīng)和氧化反應(yīng)

【例1】（2024?河南平頂山.一模）下列醇類物質(zhì)中既能發(fā)生消去反應(yīng)，又能發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成醛類的

物質(zhì)是（）

CH；

C.H3C—Q-CH.-CH9OH

CH,CH|

II3CII；

A.H3C—CH—CH—OHOH

B.bCHQHCH—CH：

D.

【思維建?！看嫉南シ磻?yīng)和氧化反應(yīng)

1.醇的消去規(guī)律

(1)結(jié)構(gòu)條件

①醇分子中連有羥基(-OH)的碳原子必須有相鄰的碳原子;

②該相鄰的碳原子上必須連有氫原子。

(2)斷鍵方式

濃H.,SC)4II

—c—C--------―C=c—+HO

r-H……I'：△2

：HOH:

2.醇的催化氧化規(guī)律

醇能否發(fā)生催化氧化及氧化產(chǎn)物類型取決于醇分子中是否有a-H及其個(gè)數(shù):

產(chǎn)產(chǎn)物為醛，如&CH20H需告RQHO

0H

"產(chǎn)物為酮，如R,—CH—R-^^*

a-H2

的個(gè)0

數(shù)II

R1一C—R2

R2

無(wú)ICu或Ag

不能被催化氧化

考向02考查酚的性質(zhì)

【例2】(2024.山西忻州?模擬)下列為四種有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，均含有多個(gè)官能團(tuán)，下列有關(guān)說(shuō)法中

A.①屬于酚，可與NaHCCh溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2

B.②屬于酚，遇FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

C.lmol③最多能與2molBr?發(fā)生反應(yīng)

D.④屬于醇，不能發(fā)生消去反應(yīng)

對(duì)點(diǎn)提升

---------------II<1

【對(duì)點(diǎn)1］（2024?黑龍江大慶?模擬）豆幽醇是中藥半夏中含有的一種天然物質(zhì)，其分子結(jié)構(gòu)如圖所示。關(guān)

于豆留醇，下列說(shuō)法正確的是（）

A.屬于芳香族化合物

B.含有平面環(huán)狀結(jié)構(gòu)

C.可發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)

D.不能使酸性KMnO4溶液褪色

【對(duì)點(diǎn)2］（2024?湖北十堰.模擬）七葉亭是一種植物抗菌素，適用于細(xì)菌性痢疾，其結(jié)構(gòu)如圖，下列說(shuō)法

正確的是（）

A.分子中存在2種官能團(tuán)

B.分子中所有碳原子共平面

C.lmol該物質(zhì)與足量濱水反應(yīng)，最多可消耗2moiBr2

D.lmol該物質(zhì)與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多可消耗3moiNaOH

考法03醛和酮酰胺

一、醛和酮

1.醛、酮的概述

（1）醛、酮的概念

物質(zhì)概念表示方法

醛由______________與_____相連的化合物RCHO

()

酮_________與兩個(gè)____相連的化合物II,

R—C—R

（2）醛的分類

'匕、J飽和脂肪醛

按置基<脂肪醛i不飽和脂肪醛

、芳香醛

'一元醛（甲醛、乙醛、苯甲醛）

按醛基數(shù)二元醛（乙二醛）

飽和一元醛的通式：,飽和一元酮的通式:

2.常見(jiàn)的醛、酮及物理性質(zhì)

名稱結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式狀態(tài)氣味溶解性

甲醛(蟻醛)———易溶于水

乙醛———與水以任意比互溶

()

丙酮II液體特殊氣味與水以任意比互溶

C^H—C—CH3

3.醛的化學(xué)性質(zhì)

(1)請(qǐng)寫(xiě)出乙醛主要反應(yīng)的化學(xué)方程式。

①銀鏡反應(yīng)：o

②與新制Cu(OH)2反應(yīng)：________________________________________________________

③催化氧化反應(yīng)：o

④還原(加成)反應(yīng)：o

(2)具有極性鍵共價(jià)分子與醛、酮的酮攜基發(fā)生加成反應(yīng)：

0-*------、0H

R—C—HCR9+H-i-CN(―NH,、一OR等)一定條住R—C—H(R,)

4.醛的應(yīng)用和對(duì)環(huán)境、健康產(chǎn)生的影響

(1)醛是重要的化工原料，廣泛應(yīng)用于合成纖維、醫(yī)藥、染料等行業(yè)。

(2)35%?40%的甲醛水溶液俗稱：具有殺菌(用于種子殺菌)和性能(用于浸制生物標(biāo)本)。

(3)劣質(zhì)的裝飾材料中揮發(fā)出的是室內(nèi)主要污染物之一。

二、酰胺

1.胺

(1)定義：取代中的氫原子而形成的化合物。

(2)三種分子結(jié)構(gòu)通式

R，

R-i-NHj；肝NH*R，R4-N：R"

官能團(tuán)氨基亞氨基次氨基

⑶化學(xué)性質(zhì)(胺的堿性)

RNHz+HzOURNH；+OH-；

RNH2+HC1—>RNH3C1；

RNH3C1+NaOH―>RNH2+NaCl+H2Oo

2.酰胺

(1)定義：竣酸分子中被所替代得到的化合物。

(2)分子結(jié)構(gòu)通式

?()O

①|(zhì)|，其中II叫做.II叫做

R—C—NH2R—C——c—NH2

oH

八II/

②R-C-N

\

Ri

⑶幾種常見(jiàn)酰胺及其名稱

()o

IIII

CH—c—NH—CHCH3—C—N—CH3

33I

CH3

N-甲基乙酰胺N,N-二甲基乙酰胺

oo

_II_II

C—N—CH2CH3C—NH—CH3

CH3

N-甲基-N-乙基苯甲酰胺N-甲基苯甲酰胺

(4)化學(xué)性質(zhì)——水解反應(yīng)

RCONH2+H2O+HCl^L；

RCONH2+NaOH^。

易錯(cuò)辨析

---------110

請(qǐng)判斷下列說(shuō)法的正誤(正確的打“卡，錯(cuò)誤的打“X”)

(1)凡是能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物都是醛()

(2)醛類既能被氧化為竣酸，又能被還原為醇()

(3)醛類物質(zhì)發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制CU(OH)2的反應(yīng)均需在堿性條件下()

(4)欲檢驗(yàn)CH2=CHCH0分子中的官能團(tuán)，應(yīng)先檢驗(yàn)“一CH0”后檢驗(yàn)“[C=C：”()

(5)1molHCH0與足量銀氨溶液在水浴加熱條件下充分反應(yīng)，最多生成2molAg()

(6)苯胺鹽酸鹽可溶于水()

(7)胺是指含有一NH2、一NHR或者一NR?(R為炫基)的一系列有機(jī)化合物()

(8)[「NH2中含有兩種官能團(tuán)()

(9)CO(NH2)2可以看作酰胺()

(10)氯胺(NH2CI)的水解產(chǎn)物為NH20H和HC1()

典例引領(lǐng)

---------IK

考向01考查醛的性質(zhì)

CHO

【例1】（2024?浙江溫州?一模）有機(jī)物A是合成二氫荊芥內(nèi)酯的重要原料，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為下

列檢驗(yàn)A中官能團(tuán)的試劑和順序正確的是（）

A.先加酸性高鎰酸鉀溶液，后加銀氨溶液，微熱

B.先加澳水，后加酸性高鎰酸鉀溶液

C.先加新制氫氧化銅懸濁液，微熱，再加入濱水

D.先加入銀氨溶液，微熱，酸化后再加澳水

【思維建?！咳┗卣鞣磻?yīng)實(shí)驗(yàn)的注意事項(xiàng)

（1）銀鏡反應(yīng)：

a.試管內(nèi)壁必須潔凈；

b.銀氨溶液隨用隨配，不可久置；

c.水浴加熱，不可用酒精燈直接加熱；

d.醛用量不宜太多，一般加3滴；

e.銀鏡可用稀HNCh洗滌。

（2）與新制的Cu（OH）2反應(yīng)：

a.Cu（OH）2要隨用隨配，不可久置；

b.配制Cu（OH）2時(shí)，所用NaOH必須過(guò)量；

c.反應(yīng)液用酒精燈直接加熱。

考向02考查酰胺的性質(zhì)

ILN

一r

【例2】（2024?黑龍江七臺(tái)河?模擬）丙烯酰胺是一種重要的有機(jī)合成的中間體，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。。

下列有關(guān)丙烯酰胺的說(shuō)法錯(cuò)誤的是（）

A.丙烯酰胺分子中所有原子不可能在同一平面內(nèi)

B.丙烯酰胺屬于竣酸衍生物

C.丙烯酰胺在任何條件下都不能水解

D.丙烯酰胺能夠使澳的四氯化碳溶液褪色

對(duì)點(diǎn)提升

-----------II<1

【對(duì)點(diǎn)1］（2024?湖北咸寧.模擬）紫羅蘭酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一種天然香料，下列說(shuō)法正確

的是（）

A.快紫羅蘭酮的分子式是Cl3H22。

CH=CHC=O

B.1molp-紫羅蘭酮最多能與2molH2發(fā)生加成反應(yīng)

CH3

C.0-紫羅蘭酮屬于酯類物質(zhì)B-紫羅蘭酮

D.隹紫羅蘭酮與等物質(zhì)的量澳加成時(shí)，能生成3種產(chǎn)物

H2N

【對(duì)點(diǎn)2］（2024?浙江舟山.模擬）丙烯酰胺是一種重要的有機(jī)合成的中間體，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為丫、o

O

下列有關(guān)丙烯酰胺的說(shuō)法錯(cuò)誤的是（）

A.丙烯酰胺分子中所有原子可能在同一平面內(nèi)

B.丙烯酰胺屬于竣酸衍生物

C.丙烯酰胺在任何條件下都不能水解

D.丙烯酰胺能夠使澳的四氯化碳溶液褪色

考法04藪酸和酯

一、竣酸

1.概念及分子結(jié)構(gòu)

（1）概念：由煌基與相連構(gòu)成的有機(jī)化合物。

（2）官能團(tuán)：（填結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）。

（3）飽和一元竣酸的通式CWAgi）。

2.甲酸和乙酸的分子組成和結(jié)構(gòu)

物質(zhì)分子式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式官能團(tuán)

甲酸

乙酸

3.化學(xué)性質(zhì)（以CH3COOH為例）

O

_||上上

竣酸的性質(zhì)取決于竣基，反應(yīng)時(shí)的主要斷鍵位置如圖：R-cT°rH

①酸的通性：乙酸是一種弱酸，酸性比碳酸強(qiáng)，在水溶液里的電離方程式為CH3coOH=H++CH3coO

②酯化反應(yīng)：CH3COOH和CH3cH葵OH發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式為

二、酯

1.概念及分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

（1）竣酸分子竣基中的被取代后的產(chǎn)物，可簡(jiǎn)寫(xiě)為：（結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式），官能團(tuán)為

（）

I,

—C—（）—（R）0

（2）低級(jí)酯的物理性質(zhì)：具有芳香氣味的體，密度一般比水,于有機(jī)溶劑。

（3）化學(xué)性質(zhì)（以CH3coOC2H5為例）

在酸或堿存在的條件下，酯可以發(fā)生水解反應(yīng)生成相應(yīng)的竣酸和醇，酯的水解反應(yīng)是的逆反

應(yīng)。在酸性條件下的水解是可逆反應(yīng)，但在堿性條件下的水解是不可逆的。

條件化學(xué)方程式

稀H2so4

NaOH溶液

易錯(cuò)辨析

'------------II<

請(qǐng)判斷下列說(shuō)法的正誤(正確的打y"，錯(cuò)誤的打“X”)

(1)竣基和酯基中的CO均能與H2加成()

(2)可以用NaOH溶液來(lái)除去乙酸乙酯中的乙酸()

(3)甲酸既能與新制的氫氧化銅發(fā)生中和反應(yīng)，又能發(fā)生氧化反應(yīng)()

(4)竣酸都易溶于水()

(5)甲酸乙酯、乙酸甲酯、丙酸互為同分異構(gòu)體()

典例引領(lǐng)

------110

考向01考查峻酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

[例1](2024.吉林通化?一模)泛酸和乳酸均易溶于水并能參與人體代謝，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列說(shuō)法

不正確的是()

泛酸

HC()()

IIII

H(>—<-H—CH—NH—CH—<,'H—C—()H

-II

H,COH

OH()

III

乳酸CH—CH—C—OH

A.泛酸的分子式為C9HI7NO5

B.泛酸在酸性條件下的水解產(chǎn)物之一與乳酸互為同系物

C.泛酸易溶于水，與其分子內(nèi)含有多個(gè)羥基易與水分子形成氫鍵有關(guān)

D.乳酸在一定條件下反應(yīng)，可形成六元環(huán)狀化合物

考向02考查酯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

【例2】(2024?福建莆田?模擬)某種藥物主要成分X的分子結(jié)構(gòu)如圖所示，關(guān)于有機(jī)物X的說(shuō)法中，錯(cuò)誤

的

是

CTTL

1XH0CII()

-：j

CCTT

,1Hl^^CH—C—()—CH：1

A.X水解可生成乙醇

B.X不能跟濱水反應(yīng)

C.X能發(fā)生加成反應(yīng)

D.X難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑

對(duì)點(diǎn)提升

-------------II<1

【對(duì)點(diǎn)1】（2024?安徽銅陵?模擬）某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖，若等物質(zhì)的量的該有機(jī)物分別與Na、

NaOH、NaHCCh恰好反應(yīng)時(shí)，則消耗Na、NaOH、NaHCCh的物質(zhì)的量之比是（）

CH,COOH

A.3：3：2B.6：4：3C.1：1：1D.3：2：1

【對(duì)點(diǎn)2】（2024?江西新余?模擬）化合物M（如圖所示）是一種賦香劑。下列關(guān)于M的說(shuō)法正確的是（）

O

A.含有三種官能團(tuán)B.ImolM最多消耗2moiNaOH

C.所有碳原子可能處于同一平面D.一氯代物有9種（不含立體異構(gòu)）

好題沖關(guān)

基礎(chǔ)過(guò)關(guān)

-------------IK

1.（2024?江蘇南通?模擬預(yù)測(cè)）味精是一種常見(jiàn)的食品添加劑，其主要成分為谷氨酸鈉

HOOC—CH2—CH2—CH—COONa

（|）,可由谷氨酸與堿發(fā)生中和反應(yīng)制得。下列說(shuō)法不正確的是

NH2

A.谷氨酸是一種氨基酸B.谷氨酸屬于高分子化合物

C.谷氨酸鈉易溶于水D.谷氨酸鈉能與堿發(fā)生反應(yīng)

2.（2024.四川成都?模擬預(yù)測(cè)）化合物Z是合成平喘藥沙丁胺醇的中間體，可通過(guò)下列路線制得，下列說(shuō)

法正確的是:

A.X的沸點(diǎn)比其同分異構(gòu)體廣六。的沸點(diǎn)高

B.Z分子中所有碳原子不可能共面

C.ImolY最多消耗2moiNaOH

D.X—Y的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)

3.（2024?黑龍江佳木斯?一模）苯甲酸乙酯（無(wú)色液體，難溶于水，沸點(diǎn)213℃）天然存在于桃、菠蘿、紅茶

中，稍有水果氣味，常用于配制香精和人造精油，也可用作食品添加劑。在環(huán)己烷中通過(guò)反應(yīng)

實(shí)驗(yàn)室中的反應(yīng)裝置如圖所示:

已知：環(huán)己烷沸點(diǎn)為80.8℃,可與乙醇和水形成共沸物，其混合物沸點(diǎn)為62.1℃。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是

A.實(shí)驗(yàn)時(shí)應(yīng)依次向圓底燒瓶中加入碎瓷片、濃硫酸、苯甲酸、無(wú)水乙醇、環(huán)己烷

B.實(shí)驗(yàn)時(shí)最好采用水浴加熱，且冷卻水應(yīng)從b口流出

C.當(dāng)分水器內(nèi)下層液體高度不再發(fā)生變化時(shí)，實(shí)驗(yàn)結(jié)束，即可停止加熱

D.依次通過(guò)堿洗分液，水洗分液的方法將粗產(chǎn)品從圓底燒瓶的反應(yīng)液中分離出來(lái)

4.（2024?黑龍江大慶?模擬預(yù)測(cè)）高分子材料PPDO具有優(yōu)良的生物降解性、相容性和吸收性，是一種優(yōu)

良的醫(yī)用縫合線，可通過(guò)如下反應(yīng)來(lái)制備：

KM

下列有關(guān)說(shuō)法錯(cuò)誤的是

A.K發(fā)生開(kāi)環(huán)聚合反應(yīng)生成M

B.K分子中含有酸鍵和酯基兩種官能團(tuán)

C.PPDO在人體內(nèi)最終會(huì)降解代謝成CO?和H?。

D.ImolM與足量NaOH溶液反應(yīng)，消耗ImolNaOH

5.（2024?山東德州?三模）化合物M能發(fā)生如下轉(zhuǎn)化，下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是

A.過(guò)程I中包含氧化反應(yīng)與還原反應(yīng)，過(guò)程II發(fā)生酯化反應(yīng)

B.0.5molM與足量新制Cu（OH）2堿性懸濁液充分反應(yīng)，生成ImolCu?。

C.M、N均能使酸性KMnC>4溶液褪色

D.M、N、L均含有1個(gè)手性碳原子

6.（2024?北京海淀.三模）內(nèi)酯Y可以由X通過(guò)電解合成，并可在一定條件下轉(zhuǎn)化為Z,轉(zhuǎn)化路線如下:

C2H5OH

催化劑

XY7

下列說(shuō)法不走確的是

A.X-Y的反應(yīng)在電解池陽(yáng)極發(fā)生

B.Y—Z的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)

C.在催化劑作用下Z可與甲醛發(fā)生反應(yīng)

D.等物質(zhì)的量的X、Y、Z與足量NaOH溶液反應(yīng)，消耗的n（NaOH）之比為1：2：2

7.（2024?湖北?三模）阿斯巴甜是一種常見(jiàn)的合成甜味劑，其結(jié)構(gòu)如圖所示，下列有關(guān)說(shuō)法不正確的是

HOOC-?

—

NH2COOCH,

阿斯巴甜

A.阿斯巴甜屬于糖類物質(zhì)

B.分子中含有4種官能團(tuán)

C.不存在含有兩個(gè)苯環(huán)的同分異構(gòu)體

D.Imol該分子最多與3moiNaOH反應(yīng)

8.（2024?浙江杭州?期中）丙酮與HCN反應(yīng)并進(jìn)一步轉(zhuǎn)化為2-氟基丙烯，過(guò)程如下:

O'CN

-cN

①

CH-C-CH3CH2=C—CH3

_

已知：鼠基（-CN）是一個(gè)強(qiáng)吸電子基團(tuán)。下列說(shuō)法正確的是

A.步驟③，“條件1”可以是NaOH醇溶液，加熱

B.步驟①，丙酮中鍛基的兀鍵共用電子對(duì)轉(zhuǎn)化為碳原子與氟基間的。鍵共用電子對(duì)

C.反應(yīng)物中加不等質(zhì)量NaOH固體，隨著NaOH增加，反應(yīng)速率先增大后減小

CN

D.酸性：CH—CH—CH>CH,—C—CH,

3I33I3

OH0H

9.（2024?北京.模擬預(yù)測(cè)）分子結(jié)構(gòu)修飾在藥物設(shè)計(jì)與合成中具有廣泛應(yīng)用。將布洛芬成酯修飾得到化合

物X,可有效降低布洛芬的對(duì)胃腸道的刺激性。

CH3

布洛芬化合物

以下說(shuō)法正確的是

A.布洛芬存在既可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又可與FeCb溶液顯色的同分異構(gòu)體

B.布洛芬分子中有兩個(gè)手性碳原子

C.布洛芬轉(zhuǎn)化為化合物X后，水溶性增強(qiáng)，從而易被人體吸收，具有更好的藥效。

D.化合物X既有酸性又有堿性

10.（2024?陜西西安?模擬預(yù)測(cè)）化合物III是某種醫(yī)藥中間體，其合成方法如圖所示。下列敘述錯(cuò)誤的是

A.該反應(yīng)屬于取代反應(yīng)，同時(shí)還有HC1生成

B.化合物II分子中所有碳原子一定共平面

C.化合物I和II反應(yīng)還可以得到一種酯，該酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

D.化合物I、II、III均屬于芳香族化合物

能力提升

-----------II<

11.（2024?湖北?一模）某天然活性產(chǎn)物的衍生物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列說(shuō)法正確的是

A.該物質(zhì)含有2個(gè)手性碳原子

B.Imol該物質(zhì)最多可以和ImolH?發(fā)生加成反應(yīng)

C.該物質(zhì)能發(fā)生取代、加成、消去反應(yīng)

D.該物質(zhì)的分子式為C10H10O4

12.（2024.湖南.模擬預(yù)測(cè)）鄰苯二甲酰亞胺（分子中所有原子共平面）廣泛用于染料、農(nóng)藥醫(yī)藥橡膠、香料

等行業(yè)，是許多重要有機(jī)精細(xì)化學(xué)品的中間體。制備原理為:

oo

LAy較低溫度下8O-95℃LAy

ooo

苯酎鄰氨甲酰苯甲酸鄰苯二甲酰亞胺

下列說(shuō)法正確的是

A.反應(yīng)②是消去反應(yīng)

B.鄰氨甲酰苯甲酸分子含3種官能團(tuán)

C.Imol鄰苯二甲酰亞胺與足量NaOH溶液反應(yīng)最多可消耗2moiNaOH

D.鄰苯二甲酰亞胺分子中N原子的雜化類型為sp3雜化

13.（2024?江蘇連云港.模擬預(yù)測(cè)）化合物Z是合成抗腫瘤藥物的中間體，其合成路線如下:

0CH0CH

CH3I,3NaBH4<^y3

AxAX

OHC^^^NO?K2cO3OHC"^NO2HOH2C,^NO2

XYZ

下列說(shuō)法正確的是

A.X中的含氧官能團(tuán)分別是羥基、氨基、醛基

B.ImolY最多能與新制的含lmolCu（OH）2的懸濁液發(fā)生反應(yīng)

C.Z分子與足量的加成后所得分子中含有3個(gè)手性碳原子

D.X、Y、Z可用FeC§溶液和NaHCOs溶液進(jìn)行鑒別

14.（2024?廣東茂名?三模）兒茶酸具有抗菌、抗氧化作用，常用于治療燒傷、小兒肺炎等疾病，可采用如

圖所示路線合成。下列說(shuō)法正確的是

A.Y存在二元芳香酸的同分異構(gòu)體B.可用酸性KMnO4溶液鑒別X和Z

C.X分子中所有原子可能共平面D.Z與足量的濱水反應(yīng)消耗3moiBr?

15.（2024?吉林長(zhǎng)春?模擬預(yù)測(cè)）10-羥基喜樹(shù)堿具有抗癌作用，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖。下列有關(guān)該化合物的說(shuō)法

正確的是

A.有2種含氧官能團(tuán)B.該物質(zhì)能使濱水褪色

C.Imol該物質(zhì)最多消耗4molNaOHD.有2個(gè)手性碳原子

真題感知

----------1|<

1.（2024?甘肅卷）曲美托嗪是一種抗焦慮藥，合成路線如下所示，下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是

A.化合物I和H互為同系物

B.苯酚和（CHsO%SO2在條件①下反應(yīng)得到苯甲醛

C.化合物II能與NaHCX）3溶液反應(yīng)

D.曲美托嗪分子中含有酰胺基團(tuán)

2.（2024?浙江卷1月）制造隱形眼鏡的功能高分子材料Q的合成路線如下:

CH

BRCC'J"試劑a一團(tuán)I一|催化齊J3

+CH2—C士

兇^網(wǎng)四□濃硫酸/<C6H-O3-

COOCH2cH20H

回

下列說(shuō)法不正確的是

A.試劑a為NaOH乙醇溶液B.Y易溶于水

C.Z的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為"D.M分子中有3種官能團(tuán)

ri2V