PAGE15-生命活動(dòng)的物質(zhì)基礎(chǔ)合成高分子化合物考綱定位核心素養(yǎng)1.了解糖類、油脂、氨基酸和蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、主要化學(xué)性質(zhì)及應(yīng)用。2.了解糖類、油脂、氨基酸和蛋白質(zhì)在生命過(guò)程中的作用。3.了解合成高分子的組成與結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。能依據(jù)簡(jiǎn)潔合成高分子的結(jié)構(gòu)分析其鏈節(jié)和單體。4.了解加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的含義。5.了解合成高分子在高新技術(shù)領(lǐng)域的應(yīng)用以及在發(fā)展經(jīng)濟(jì)、提高生活質(zhì)量方面中的貢獻(xiàn)。1.宏觀辨識(shí)——辨別相識(shí)生命中的基礎(chǔ)有機(jī)物和生活中的高分子材料的性質(zhì)和應(yīng)用，形成“性質(zhì)確定應(yīng)用”的觀念。2.微觀探析——從組成、結(jié)構(gòu)相識(shí)養(yǎng)分物質(zhì)、高分子化合物的微觀結(jié)構(gòu)，且理解他們的性質(zhì)，形成“結(jié)構(gòu)確定性質(zhì)”和“性質(zhì)反映結(jié)構(gòu)”的觀念。3.社會(huì)責(zé)任——通過(guò)高分子材料的合成等了解化學(xué)對(duì)社會(huì)發(fā)展的重大貢獻(xiàn)；通過(guò)分析高分子材料的利弊建立可持續(xù)發(fā)展意識(shí)和綠色化學(xué)觀念，并能對(duì)與此有關(guān)的社會(huì)熱點(diǎn)問(wèn)題做出正確的價(jià)值推斷?？键c(diǎn)一|生命活動(dòng)的物質(zhì)基礎(chǔ)1．糖類(1)糖類的概念和分類①概念：從分子結(jié)構(gòu)上看，糖類可定義為多羥基醛、多羥基酮和它們的脫水縮合物。②組成：主要包含C、H、O三種元素。大多數(shù)糖類化合物的通式為Cn(H2O)m，所以糖類也叫碳水化合物。③分類提示：糖類的通式不肯定均為Cn(H2O)m，如鼠李糖的分子式為C6H12O5，符合Cn(H2O)m的有機(jī)物不肯定為糖類，如乙酸C2H4O2。(2)單糖—葡萄糖、果糖①組成和分子結(jié)構(gòu)名稱分子式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式官能團(tuán)二者關(guān)系葡萄糖C6H12O6CH2OH(CHOH)4CHO—OH、—CHO同分異構(gòu)體果糖C6H12O6CH2OH(CHOH)3COCH2OHeq\a\vs4\al(,、—OH)②葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)a．還原性：能與新制Cu(OH)2懸濁液和銀氨溶液反應(yīng)。b．加成反應(yīng)：與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成己六醇。c．酯化反應(yīng)：葡萄糖含有醇羥基，能與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)。d．發(fā)酵生成乙醇：由葡萄糖發(fā)酵制乙醇的化學(xué)方程式為C6H12O6eq\o(→,\s\up10(酒化酶))2C2H5OH＋2CO2↑。(3)二糖——蔗糖與麥芽糖①相同點(diǎn)a．組成相同，分子式均為C12H22O11，二者互為同分異構(gòu)體。b．能發(fā)生水解反應(yīng)。②不同點(diǎn)a．官能團(tuán)不同：蔗糖分子中不含醛基，麥芽糖分子中含有醛基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，能還原新制Cu(OH)2懸濁液。b．水解產(chǎn)物不同：蔗糖和麥芽糖發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式分別為C12H22O11＋H2Oeq\o(→,\s\up10(稀硫酸))C6H12O6＋C6H12O6蔗糖葡萄糖果糖；C12H22O11＋H2Oeq\o(→,\s\up10(酸或酶))2C6H12O6麥芽糖葡萄糖。(4)多糖——淀粉與纖維素①相同點(diǎn)a．都屬于高分子化合物，分子式都可表示為(C6H10O5)n。b．都能發(fā)生水解反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式分別為(C6H10O5)n＋nH2Oeq\o(→,\s\up10(酸或酶))nC6H12O6淀粉葡萄糖；(C6H10O5)n＋nH2Oeq\o(→,\s\up10(酸或酶))nC6H12O6纖維素葡萄糖。c．都不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。②不同點(diǎn)a．通式中n值不同；b．淀粉遇碘呈現(xiàn)特別的藍(lán)色。2．油脂(1)組成和結(jié)構(gòu)油脂是高級(jí)脂肪酸與甘油形成的酯，由C、H、O三種元素組成，其結(jié)構(gòu)可表示為(2)分類(3)物理性質(zhì)①油脂一般不溶于水，密度比水小。②自然油脂都是混合物，沒(méi)有恒定的熔、沸點(diǎn)。a．含不飽和脂肪酸成分較多的甘油酯常溫下一般呈液態(tài)。b．含飽和脂肪酸成分較多的甘油酯常溫下一般呈固態(tài)。(4)化學(xué)性質(zhì)①油脂的氫化(油脂的硬化)經(jīng)硬化制得的油脂叫人造脂肪，也稱硬化油。如油酸甘油酯與H2發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程式為②水解反應(yīng)(以硬脂酸甘油酯為例寫出化學(xué)方程式)a．酸性條件——制高級(jí)脂肪酸b．堿性條件——皂化反應(yīng)3．氨基酸、蛋白質(zhì)(1)氨基酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)①氨基酸的組成和結(jié)構(gòu)：氨基酸是羧酸分子烴基上的氫原子被氨基取代的化合物。官能團(tuán)為—COOH和—NH2。α-氨基酸結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可表示為。②氨基酸的化學(xué)性質(zhì)a．兩性(以為例)與鹽酸反應(yīng)的化學(xué)方程式：與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：。b．成肽反應(yīng)兩分子氨基酸縮水形成二肽多種氨基酸分子間脫水以肽鍵相互結(jié)合，可形成蛋白質(zhì)。(2)蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)①組成與結(jié)構(gòu)a．蛋白質(zhì)含有C、H、O、N、S等元素。b．蛋白質(zhì)是由氨基酸組成的，通過(guò)縮聚反應(yīng)產(chǎn)生，蛋白質(zhì)屬于自然有機(jī)高分子化合物。②性質(zhì)a．水解：在酸、堿或酶的作用下最終水解生成氨基酸。b．兩性：具有氨基酸的性質(zhì)。c．鹽析：向蛋白質(zhì)溶液中加入某些濃的無(wú)機(jī)鹽[如(NH4)2SO4、Na2SO4等]溶液后，可以使蛋白質(zhì)的溶解度降低而從溶液中析出，為可逆過(guò)程，可用于分別和提純蛋白質(zhì)。d．變性：加熱、紫外線、X射線、強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、重金屬鹽、一些有機(jī)物(甲醛、酒精、苯甲酸等)會(huì)使蛋白質(zhì)變性，屬于不行逆過(guò)程。可用于消毒、滅菌等。e．顏色反應(yīng)：含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)遇濃硝酸變黃色，該性質(zhì)可用于蛋白質(zhì)的檢驗(yàn)。f．蛋白質(zhì)灼燒有燒焦羽毛的氣味。(3)酶①絕大多數(shù)酶是一種蛋白質(zhì)，易變性。②酶是一種生物催化劑，催化作用具有以下特點(diǎn)：a．條件溫柔，不需加熱；b．具有高度的專一性；c．具有高效催化作用。4．糖類、油脂、蛋白質(zhì)的用途考法1糖類、油脂和蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)與性質(zhì)及應(yīng)用1．下列說(shuō)法正確的是()A．在紫外線、飽和Na2SO4、CuSO4溶液、福爾馬林等作用下，蛋白質(zhì)均會(huì)發(fā)生變性B．油脂屬于高分子化合物，是混合物C．在肯定條件下，氨基酸之間能發(fā)生反應(yīng)，合成更加困難的化合物D．檢驗(yàn)淀粉在稀硫酸催化條件下水解產(chǎn)物的方法是：取適量水解液于試管中，加入少量新制Cu(OH)2懸濁液，加熱，視察是否有紅色沉淀生成C[A項(xiàng)，飽和Na2SO4溶液可使蛋白質(zhì)發(fā)生鹽析，而在紫外線、CuSO4溶液、福爾馬林等作用下，蛋白質(zhì)均會(huì)發(fā)生變性；B項(xiàng)，油脂相對(duì)分子質(zhì)量較小，不屬于高分子化合物；C項(xiàng)，氨基酸含有氨基、羧基，可發(fā)生取代、縮聚反應(yīng)，可生成二肽、多肽或蛋白質(zhì)；D項(xiàng)，淀粉是在酸性條件下水解，葡萄糖和新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)必需在堿性條件下，所以要用新制Cu(OH)2懸濁液檢驗(yàn)葡萄糖時(shí)要先中和酸，否則無(wú)法勝利。]考法2氨基酸的兩性與縮合縮聚2．已知氨基酸可發(fā)生如下反應(yīng)：＋HNO2→＋N2↑＋H2O且已知：D、E的相對(duì)分子質(zhì)量分別為162和144，可發(fā)生物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，如下圖所示：(1)寫出B、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：B_________________________________、D_______________________________________________________。(2)寫出C→E的化學(xué)方程式：________________________________________________________________________________________。(3)寫出C→D的化學(xué)方程式：_____________________________________________________________________________________。(4)和甘氨酸()縮合可形成________種二肽。(5)分別與鹽酸和NaOH溶液反應(yīng)的離子方程式為__________________________________________________________，___________________________________________________________。解析：依據(jù)題意氨基酸與HNO2作用生成羥基酸，故C為，依據(jù)D、E的相對(duì)分子質(zhì)量可確定C的脫水原理。(4)相同氨基酸間脫水各形成1種二肽，不同氨基酸間脫水形成2種二肽，共4種。eq\a\vs4\al([思維建模]氨基酸分子之間的縮合與縮聚反應(yīng))(1)2種不同氨基酸脫水可形成4種二肽(相同分子之間形成2種，不同分子之間形成2種)。(2)分子間或分子內(nèi)脫水成環(huán)(3)氨基酸分子縮聚成高分子化合物考點(diǎn)二|有機(jī)高分子及其合成1．有機(jī)高分子化合物的組成和結(jié)構(gòu)(1)單體：能夠進(jìn)行聚合反應(yīng)形成高分子化合物的低分子化合物。(2)鏈節(jié)：高分子化合物中化學(xué)組成相同、可重復(fù)的最小單位。(3)聚合度：高分子鏈中含有鏈節(jié)的數(shù)目。如合成聚乙烯CH2—CH2的單體為CH2=CH2，鏈節(jié)為—CH2CH2—，聚合度為n。2．高分子材料的分類及性質(zhì)eq\b\lc\\rc\(\a\vs4\al\co1(1))eq\b\lc\\rc\(\a\vs4\al\co1(高,分,子,化,合,物))eq\o(→,\s\up10(依據(jù)來(lái)源))eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(自然高分子化合物,\b\lc\\rc\(\a\vs4\al\co1(合成,高分,子化,合物))\o(→,\s\up10(按結(jié)構(gòu)))\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(線型結(jié)構(gòu)：\b\lc\\rc\(\a\vs4\al\co1(具有熱塑性，,如低壓聚乙烯)),支鏈型結(jié)構(gòu)：\b\lc\\rc\(\a\vs4\al\co1(具有熱塑性，,如高壓聚乙烯)),網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)：\b\lc\\rc\(\a\vs4\al\co1(具有熱固性，,如酚醛樹脂))))))eq\b\lc\\rc\(\a\vs4\al\co1(2))eq\b\lc\\rc\(\a\vs4\al\co1(高分子材料))eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(傳統(tǒng)高分子材料\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(塑料,合成纖維,合成橡膠)),新型高分子材料\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(功能高分子材料,復(fù)合材料))))(3)纖維的分類纖維eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(自然纖維：如棉花、羊毛、蠶絲、麻等,化學(xué)纖維\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(人造纖維：如人造絲、人造棉等,合成纖維：如“六大綸”：滌綸、錦綸、腈綸、,丙綸、維綸、氯綸))))3．合成方法(1)加聚反應(yīng)①聚乙烯類(塑料纖維)：(—R為—H、—Cl、—CH3、、—CN等)。②聚1,3-丁二烯類(橡膠)：eq\o(→,\s\up10(催化劑))(—R為—H、—Cl、—CH3等)。③混合加聚類：兩種或兩種以上單體加聚如：nCH2=CH—CH=CH2＋nCH2=CH—CNeq\o(→,\s\up10(催化劑))。④聚乙炔類：nCH≡eq\o(→,\s\up10(催化劑))(—R為—H、—Cl、—CH3、、—CN等)。(2)縮聚反應(yīng)①聚酯類：—OH與—COOH間的縮聚nHOCH2—CH2OH＋nHOOC—COOHeq\o(,\s\up10(催化劑))nHOCH2—CH2—COOHeq\o(,\s\up10(催化劑))。②聚氨基酸類：—NH2與—COOH間的縮聚nH2N—CH2COOHeq\o(→,\s\up10(催化劑))HOH＋(n－1)H2O。nH2NCH2COOH＋eq\o(→,\s\up10(催化劑))OH＋(2n－1)H2O。③酚醛樹脂類考法1高分子的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1．(2024·沈陽(yáng)模擬)下列對(duì)聚丙烯的描述，錯(cuò)誤的是()A．聚丙烯的分子長(zhǎng)鏈?zhǔn)怯蒀—C鍵連接而成的B．聚丙烯的分子長(zhǎng)鏈上有支鏈C．聚丙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為D．等質(zhì)量的聚丙烯和丙烯充分燃燒時(shí)，耗氧量：前者大于后者D[聚丙烯與丙烯的原子組成比相同，等質(zhì)量時(shí)燃燒耗O2量相同。]2．(2024·太原模擬)下列說(shuō)法不正確的是()A．高吸水性樹脂屬于功能高分子材料B．食品包裝袋、食物保鮮膜等材料的主要成分是聚乙烯C．人造纖維、合成纖維和光導(dǎo)纖維都是有機(jī)高分子化合物D．高分子化合物的結(jié)構(gòu)大致可以分為線型結(jié)構(gòu)、支鏈型結(jié)構(gòu)和網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)三類C[A項(xiàng)，高吸水性樹脂屬于功能高分子材料，正確；B項(xiàng)，食品包裝袋、食物保鮮膜的成分是聚乙烯，正確；C項(xiàng)，光導(dǎo)纖維的成分是SiO2，屬于無(wú)機(jī)物，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，高分子化合物的結(jié)構(gòu)大致可以分為線型結(jié)構(gòu)、支鏈型結(jié)構(gòu)和網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)三類，正確。]考法2高分子的合成與單體的推斷3．關(guān)于下列三種常見(jiàn)高分子材料的說(shuō)法正確的是()A．順丁橡膠、滌綸和酚醛樹脂都屬于自然高分子材料B．順丁橡膠的單體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3—C≡C—CH3C．滌綸是對(duì)苯二甲酸和乙二醇通過(guò)縮聚反應(yīng)得到的D．酚醛樹脂的單體是苯酚和甲醇C[A項(xiàng)，三種高分子均不是自然的；B項(xiàng)，順丁橡膠的單體為CH2=CH—CH=CH2；D項(xiàng)，酚醛樹脂的單體為苯酚和甲醛。]4．填寫下列單體或高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。(1)CH2=CH—CN的聚合物為________。(2)CH2=CH—CH=CH2的聚合物為________。(3)的單體為_______________________________________________________。(4)________的單體是和HO(CH2)2OH。(5)的單體是________。(6)的單體是________和________。(6)H2N—CH2—COOHH2N—CH2CH2—COOHeq\a\vs4\al([思維建模]依據(jù)高分子結(jié)構(gòu)找單體的思維模板)(1)加聚產(chǎn)物：?CHCH2、CH2=CH—CH=CH2。(2)縮聚產(chǎn)物：?HOOCCOOH、HOCH2CH2OH。課堂反饋真題體驗(yàn)1．(2024·全國(guó)卷Ⅱ，T36節(jié)選)以葡萄糖為原料制得的山梨醇(A)和異山梨醇(B)都是重要的生物質(zhì)轉(zhuǎn)化平臺(tái)化合物。E是一種治療心絞痛的藥物。由葡萄糖為原料合成E的路途如下：回答下列問(wèn)題：(1)葡萄糖的分子式為________。(2)A中含有的官能團(tuán)的名稱為______________________________。(3)由B到C的反應(yīng)類型為_________________________________。(4)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________________________________。(5)由D到E的反應(yīng)方程式為_______________________________________________________________________________________。解析：(1)葡萄糖是一種重要的單糖，其分子式為C6H12O6。(2)依據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知A中含有的官能團(tuán)為羥基。(3)由B和C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知該反應(yīng)為酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)。(4)由C的分子式可知，B中只有一個(gè)羥基發(fā)生取代反應(yīng)，因此可得C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。(5)在NaOH溶液作用下發(fā)生水解反應(yīng)生成和CH3COONa，其化學(xué)方程式為＋NaOH→＋CH3COONa。答案：(1)C6H12O6(2)羥基(3)取代反應(yīng)(4)(5)2．(2024·全國(guó)卷Ⅰ)秸稈(含多糖類物質(zhì))的綜合利用具有重要的意義。下面是以秸稈為原料合成聚酯類高分子化合物的路途：回答下列問(wèn)題：(1)下列關(guān)于糖類的說(shuō)法正確的是________。(填標(biāo)號(hào))a．糖類都有甜味，具有CnH2mOm的通式b．麥芽糖水解生成互為同分異構(gòu)體的葡萄糖和果糖c．用銀鏡反應(yīng)不能推斷淀粉水解是否完全d．淀粉和纖維素都屬于多糖類自然高分子化合物(2)B生成C的反應(yīng)類型為________。(3)D中的官能團(tuán)名稱為________，D生成E的反應(yīng)類型為________。(4)F的化學(xué)名稱是________，由F生成G的化學(xué)方程式為________。(5)具有一種官能團(tuán)的二取代芳香化合物W是E的同分異構(gòu)體，0.5molW與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成44gCO2，W共有________種(不含立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜為三組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________。(6)參照上述合成路途，以(反，反)-2,4-己二烯和C2H4為原料(無(wú)機(jī)試劑任選)，設(shè)計(jì)制備對(duì)苯二甲酸的合成路途_______________________________________________________________________________________。解析：a選項(xiàng)，不是全部的糖都有甜味，如纖維素等多糖沒(méi)有甜味，也不是全部的糖都具有CnH2mOm的通式，如脫氧核糖