19/19第二節(jié)烯烴炔烴學(xué)習(xí)任務(wù)目標(biāo)1.理解烯烴和炔烴的結(jié)構(gòu)特點，能辨析物質(zhì)類別與反應(yīng)類型之間的關(guān)系。2．熟知烯烴、炔烴的加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)和加聚反應(yīng)，知道鑒別烯烴、炔烴與烷烴的方法。3．掌握乙炔的實驗室制法。一、烯烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)1．烯烴的結(jié)構(gòu)(1)烯烴(2)最簡單的烯烴——乙烯①結(jié)構(gòu)碳原子雜化類型共價鍵類型空間結(jié)構(gòu)sp2雜化碳氫單鍵：σ鍵；碳碳雙鍵：1個σ鍵，1個π鍵6個原子共平面，相鄰兩個鍵之間的夾角約為120°②物理性質(zhì)：純凈的乙烯為無色、稍有氣味的氣體，難溶于水，密度比空氣的略小。③化學(xué)性質(zhì)：乙烯不僅具有可燃性，而且能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，還能與溴發(fā)生加成反應(yīng)，在一定條件下能發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚合物。2．烯烴的物理性質(zhì)隨著分子中碳原子數(shù)的遞增，烯烴的沸點逐漸升高，相對密度逐漸增大，常溫下的存在狀態(tài)，也由氣態(tài)逐漸過渡到液態(tài)、固態(tài)。(1)當(dāng)烴分子中碳原子數(shù)≤4時，常溫下呈氣態(tài)。(2)分子式相同的烴，支鏈越多，熔、沸點越低。(3)烯烴的相對密度小于水的密度。3．烯烴的化學(xué)性質(zhì)(1)單烯烴的化學(xué)性質(zhì)(2)二烯烴的化學(xué)性質(zhì)二烯烴是分子中含有兩個碳碳雙鍵的烯烴，鏈狀二烯烴可用通式CnH2n－2（n≥3，且為正整數(shù)）表示。1，3-丁二烯是最重要的代表物。其與Cl2按1∶1發(fā)生加成反應(yīng)時分為兩種情況。4．烯烴的立體異構(gòu)產(chǎn)生原因通過碳碳雙鍵連接的原子或原子團不能繞鍵軸旋轉(zhuǎn)會導(dǎo)致其空間排列方式不同存在條件每個雙鍵碳原子都連接了不同的原子或原子團異構(gòu)分類順式結(jié)構(gòu)：相同的原子或原子團位于雙鍵的同一側(cè)反式結(jié)構(gòu)：相同的原子或原子團位于雙鍵的兩側(cè)實例性質(zhì)特點化學(xué)性質(zhì)基本相同，物理性質(zhì)有一定的差異二、炔烴1．炔烴2．最簡單的炔烴——乙炔(1)乙炔的物理性質(zhì)顏色狀態(tài)氣味密度溶解性無色氣體無臭比空氣略小微溶于水，易溶于有機溶劑(2)乙炔的結(jié)構(gòu)(3)乙炔的實驗室制法化學(xué)方程式：CaC2＋2H2O→Ca(OH)2＋CH≡CH↑。(4)乙炔的化學(xué)性質(zhì)烯烴、炔烴的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)的比較[探究活動]材料1“熔噴布”是生產(chǎn)口罩的重要原料，被稱為口罩的“心臟”。常見的醫(yī)用口罩主要由三層無紡布組成，中間的過濾層就是經(jīng)過駐極處理的聚丙烯熔噴布，具有很好的過濾性、屏蔽性、絕熱性和吸油性，可以把附著在體液上的病毒過濾掉。而熔噴布就是以聚丙烯為主要原料。材料2角鯊烯，又稱鯊烯，是一種開鏈三萜類化合物，最初是從鯊魚的肝油中發(fā)現(xiàn)的，故得名鯊烯，屬開鏈三萜，又稱魚肝油萜，具有提高體內(nèi)超氧化物歧化酶(SOD)活性、增強機體免疫能力、抗衰老、抗疲勞、抗腫瘤等多種生理功能，是一種無毒性的具有防病治病作用的海洋生物活性物質(zhì)?；顒?丙烯可以制備聚丙烯，該反應(yīng)類型是什么？乙炔能否發(fā)生該反應(yīng)？提示：加聚反應(yīng)。乙炔也可以發(fā)生加聚反應(yīng)。活動2丙烯能否使酸性高錳酸鉀溶液和溴的四氯化碳溶液褪色？原理是否相同？提示：能。原理不相同。丙烯使酸性高錳酸鉀溶液褪色是發(fā)生了氧化反應(yīng)，高錳酸鉀將丙烯氧化；丙烯使溴的四氯化碳溶液褪色是與單質(zhì)溴發(fā)生了加成反應(yīng)?；顒?角鯊烯中的碳原子一定位于同一平面上嗎？提示：不一定。角鯊烯中除了碳碳雙鍵外，碳鏈上還有飽和碳原子，因此所有的碳原子不一定位于同一平面上?；顒?若角鯊烯與足量溴水充分反應(yīng)，1mol角鯊烯可以消耗單質(zhì)溴的物質(zhì)的量是多少？提示：由角鯊烯的結(jié)構(gòu)可知，其分子中含有六個碳碳雙鍵，與足量溴水反應(yīng)時，1mol角鯊烯可以消耗Br2的物質(zhì)的量為6mol。[評價活動]1．有機化合物C4H8是生活中的重要物質(zhì)。下列關(guān)于C4H8的說法錯誤的是()A．C4H8可能是烯烴B．C4H8的同分異構(gòu)體（包括順反異構(gòu)）中屬于烯烴的有4種C．核磁共振氫譜中有2組吸收峰的烯烴一定是D．C4H8可能發(fā)生加聚反應(yīng)C解析：單烯烴和環(huán)烷烴的通式均為CnH2n，因此C4H8可能是烯烴，也可能是環(huán)烷烴，若為烯烴，則能發(fā)生加聚反應(yīng)，A、D項正確；C4H8的同分異構(gòu)體中屬于烯烴的有CH3—CHCH—CH3（存在順反異構(gòu)），共4種，B項正確；核磁共振氫譜中有2組吸收峰的有C項錯誤。2．下列關(guān)于乙炔的反應(yīng)，對應(yīng)化學(xué)方程式書寫不正確的是()A．在一定條件下與氫氣反應(yīng)：CH≡CH＋H2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))CH2=CH2B．在一定條件下與氯化氫反應(yīng)：CH≡CH＋HCleq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))CH2=CHClC．通入足量溴的四氯化碳溶液中反應(yīng)：CH≡CH＋2Br2→CHBr2CHBr2D．在一定條件下與水反應(yīng)：CH≡CH＋2H2Oeq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))CH3COOHD解析：乙炔在一定條件下與氫氣反應(yīng)生成乙烯，化學(xué)方程式為CH≡CH＋H2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))CH2=CH2，故A正確；乙炔在一定條件下與氯化氫反應(yīng)生成氯乙烯，化學(xué)方程式為CH≡CH＋HCleq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))CH2=CHCl，故B正確；乙炔與足量溴發(fā)生加成反應(yīng)生成CHBr2CHBr2，化學(xué)方程式為CH≡CH＋2Br2→CHBr2CHBr2，故C正確；乙炔在一定條件下與水反應(yīng)生成乙醛，化學(xué)方程式為CH≡CH＋H2Oeq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))CH3CHO，故D錯誤。3．（雙選）如圖所示的有機物屬于萜類化合物，下列關(guān)于該有機物的說法錯誤的是()A．該有機物的一氯代物有7種（不含立體異構(gòu)）B．1mol該有機物能與2molH2發(fā)生加成反應(yīng)C．1mol該有機物與1molBr2發(fā)生加成反應(yīng)得到2種有機物D．分子中所有碳原子在同一平面上CD解析：該分子結(jié)構(gòu)不對稱，分子中共有7種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，一氯代物有7種，A正確；1mol該有機物含2mol碳碳雙鍵，能與2molH2發(fā)生加成反應(yīng)，B正確；1mol該有機物與1molBr2發(fā)生加成反應(yīng)得到、、3種有機物，C錯誤；該分子中含有飽和碳原子，所有碳原子不在同一平面上，D錯誤。4．下列關(guān)于CH≡CCH(CH3)CH3的說法錯誤的是()A．與乙炔互為同系物B．和2-甲基-1，3-丁二烯互為同分異構(gòu)體C．可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色D．1mol該物質(zhì)最多能和3molH2加成D解析：1molCH≡CCH(CH3)CH3最多能和2molH2加成。烯烴與炔烴的比較比較項目烯烴炔烴通式只含有一個碳碳雙鍵時：CnH2n(n≥2)只含有一個碳碳三鍵時：CnH2n－2(n≥2)代表物CH2=CH2CH≡CH結(jié)構(gòu)特點含碳碳雙鍵；不飽和鏈烴含碳碳三鍵；不飽和鏈烴化學(xué)性質(zhì)加成反應(yīng)能與H2、X2、HX、H2O、HCN等發(fā)生加成反應(yīng)氧化反應(yīng)燃燒火焰明亮，伴有黑煙燃燒火焰很明亮，伴有濃烈的黑煙能使酸性KMnO4溶液褪色能使酸性KMnO4溶液褪色加聚反應(yīng)能發(fā)生能發(fā)生原因分析雙鍵中的一個π鍵、三鍵中的兩個π鍵均易斷裂，故均易發(fā)生加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)鑒別燃燒法鑒別，溴水和酸性KMnO4溶液均不能鑒別乙炔的實驗室制取及性質(zhì)驗證[探究活動]乙炔的實驗室制取及性質(zhì)檢驗裝置如圖所示?；顒?制取時常在①中導(dǎo)氣管口附近塞入少量棉花，其作用是什么？提示：制取乙炔時，由于CaC2和水反應(yīng)劇烈并產(chǎn)生泡沫，為防止產(chǎn)生的泡沫進入導(dǎo)氣管，常在導(dǎo)氣管口附近塞入少量棉花?；顒?實驗室制取乙炔時用飽和食鹽水代替蒸餾水的目的是什么？如何滴加飽和食鹽水？提示：電石與水反應(yīng)很劇烈，為了得到平穩(wěn)的乙炔氣流，可用飽和食鹽水代替水，并用分液漏斗控制水流的速率，將食鹽水逐滴滴入。活動3②中CuSO4溶液的作用是什么？還可以用什么試劑代替？②和③位置能否互換？提示：CuSO4溶液的作用是除去乙炔中混有的H2S等雜質(zhì)氣體，還可用氫氧化鈉溶液代替。②和③不可互換。乙炔中混有的H2S等雜質(zhì)氣體也能使酸性KMnO4溶液褪色，對乙炔性質(zhì)的檢驗產(chǎn)生干擾?；顒?反應(yīng)后④中可能生成哪些有機物？寫出生成該有機物的化學(xué)方程式。提示：CH≡CH與Br2發(fā)生加成反應(yīng)時，若CH≡CH中斷裂一個鍵，則與Br2加成可得CHBr=CHBr，CHBr=CHBr能繼續(xù)與Br2加成得到CHBr2—CHBr2。反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH≡CH＋Br2→。[評價活動]1．如圖所示為實驗室制取乙炔并驗證其性質(zhì)的裝置圖。下列說法不合理的是()A．逐滴加入飽和食鹽水可控制生成乙炔的速率B．酸性KMnO4溶液褪色，說明乙炔具有還原性C．若用Br2的CCl4溶液驗證乙炔的性質(zhì)，不需要通過CuSO4溶液除雜D．若將純凈的乙炔點燃有濃烈的黑煙，說明乙炔不飽和程度高C解析：電石跟水反應(yīng)比較劇烈，所以用飽和食鹽水代替水，逐滴加入飽和食鹽水時可控制反應(yīng)物水的量，從而控制生成乙炔的速率，A正確；酸性KMnO4溶液能氧化乙炔，因此乙炔使酸性KMnO4溶液褪色，表現(xiàn)了乙炔的還原性，B正確；乙炔氣體中混有的硫化氫可以被Br2氧化，對乙炔性質(zhì)的檢驗產(chǎn)生干擾，所以應(yīng)先用硫酸銅溶液洗氣，C錯誤；對于烴類物質(zhì)而言，不飽和程度越高，則含碳量越高，火焰越明亮，冒出的煙越濃，乙炔含有碳碳三鍵，是不飽和程度較高的烴類物質(zhì)，D正確。2．（雙選）下圖所示是制備和研究乙炔性質(zhì)的實驗裝置圖。下列說法不正確的是()A．制備乙炔的反應(yīng)原理是CaC2＋2H2O→Ca(OH)2＋C2H2↑B．c的作用是除去影響后續(xù)實驗的雜質(zhì)C．d中的有機產(chǎn)物與AgNO3溶液混合能產(chǎn)生沉淀D．e中的現(xiàn)象說明乙炔能被酸性高錳酸鉀溶液還原CD解析：制備乙炔用電石與水反應(yīng)，化學(xué)方程式為CaC2＋2H2O→Ca(OH)2＋CH≡CH↑，A正確；乙炔中含有的硫化氫等雜質(zhì)氣體也能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，影響實驗，必須除去，B正確；d中的有機產(chǎn)物是溴代烴，不能電離出Br－，所以加入硝酸銀溶液不會產(chǎn)生沉淀，C錯誤；e中的溶液褪色，說明乙炔能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，D錯誤。3．實驗室制得的乙炔中?；煊蠬2S、PH3等雜質(zhì)氣體。如圖所示是兩學(xué)生設(shè)計的實驗裝置，用來測定電石樣品中CaC2的純度，右邊的反應(yīng)裝置相同而左邊的氣體發(fā)生裝置則不同，分別如Ⅰ和Ⅱ所示。(1)A瓶中的液體可以從酸性KMnO4溶液和CuSO4溶液中選擇，應(yīng)該選擇，它的作用是______________________________________________________________________。(2)寫出實驗室制取乙炔的化學(xué)方程式：_____________________________________________________________________________________________________________________________________________。(3)裝置Ⅰ的主要缺點是__________________________________________________________________________________________________________________________________________；裝置Ⅱ的主要缺點是____________________________________________________________________________________________________________________________________________；若選用裝置Ⅱ來完成實驗，則應(yīng)采取的措施是________________________________________________________________________。(4)若稱取mg電石，反應(yīng)完全后，測得B處溴水增重ng，則CaC2的純度為。解析：(1)酸性高錳酸鉀溶液具有強氧化性，能氧化乙炔，因此選擇硫酸銅溶液除去乙炔中混有的H2S和PH3氣體。(2)實驗室制取乙炔的化學(xué)方程式為CaC2＋2H2O→Ca(OH)2＋CH≡CH↑。(3)根據(jù)裝置Ⅰ的結(jié)構(gòu)可知其主要缺點是少量乙炔會從長頸漏斗中逸出，引起實驗誤差，且不易控制水的添加量；裝置Ⅱ的主要缺點是反應(yīng)產(chǎn)生的泡沫會堵塞導(dǎo)管。根據(jù)以上分析可知若選用裝置Ⅱ來完成實驗，則應(yīng)采取的措施是在導(dǎo)管口處塞上一團棉花。(4)若稱取mg電石，反應(yīng)完全后，測得B處溴水增重ng，則根據(jù)化學(xué)方程式CH≡CH＋2Br2→CHBr2CHBr2可知，乙炔的物質(zhì)的量是eq\f(n,26)mol，所以CaC2的純度為eq\f(\f(n,26)mol×64g·mol-1,mg)×100%＝eq\f(32n,13m)×100%。答案：(1)CuSO4溶液除去乙炔中混有的H2S和PH3等雜質(zhì)氣體(2)CaC2＋2H2O→Ca(OH)2＋CH≡CH↑(3)少量乙炔會從長頸漏斗中逸出，引起實驗誤差，且不易控制水的添加量反應(yīng)產(chǎn)生的泡沫會堵塞導(dǎo)管在導(dǎo)管口處塞上一團棉花(4)eq\f(32n,13m)×100%實驗室制取乙炔的反應(yīng)原理及現(xiàn)象

課后素養(yǎng)評價（四）知識點1烯烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)1．丙烯是生產(chǎn)口罩原材料聚丙烯的原料。下列有關(guān)丙烯的說法不正確的是()A．丙烯和乙烯互為同系物B．丙烯使溴的四氯化碳溶液和酸性高錳酸鉀溶液褪色的原理不同C．1mol丙烯可與2molH2發(fā)生加成反應(yīng)D．由丙烯制備聚丙烯的化學(xué)方程式為C解析：乙烯和丙烯結(jié)構(gòu)相似，都含1個碳碳雙鍵，且相差1個CH2原子團，二者互為同系物，故A正確；丙烯可與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)，可與酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生氧化還原反應(yīng)，褪色原理不同，故B正確；1個丙烯分子中含1個碳碳雙鍵，所以1mol丙烯可與1molH2發(fā)生加成反應(yīng)，故C錯誤；丙烯可以發(fā)生聚合反應(yīng)生成聚丙烯，化學(xué)方程式為nCH3—CH=CH2eq\o(→,\s\up7(催化劑))，故D正確。2．已知：CH3COOH＋CH3COCH3。乙烯通入酸性KMnO4溶液后的氧化產(chǎn)物為()C．CH3CHOD．D解析：乙烯通入酸性KMnO4溶液被氧化生成H2CO3(CO2＋H2O)。3．異松油烯可用于制作香精、防腐劑和工業(yè)溶劑等，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列有關(guān)異松油烯的說法錯誤的是()A．分子式是C10H16B．能發(fā)生加成、氧化、取代反應(yīng)C.存在屬于芳香烴的同分異構(gòu)體D．核磁共振氫譜有6組吸收峰C解析：由異松油烯的結(jié)構(gòu)簡式可知，其分子式是C10H16，A項正確；分子中含有碳碳雙鍵，故能發(fā)生加成、氧化反應(yīng)，同時該有機物含有甲基，故能發(fā)生取代反應(yīng)，B項正確；該有機物分子的不飽和度為3，而含有苯環(huán)的化合物的不飽和度至少為4，故該有機物不存在屬于芳香烴的同分異構(gòu)體，C項錯誤；該分子內(nèi)有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，如圖所示：，則其核磁共振氫譜有6組吸收峰，D項正確。知識點2烯烴的順反異構(gòu)4．下列有機化合物，可形成順反異構(gòu)的是()A．CH2=CHCH3B．CH2=CHCH2CH3C．CH3CH=C(CH3)2D．CH3CH2CH=CHClD解析：形成順反異構(gòu)的條件是分子中含碳碳雙鍵，且碳碳雙鍵兩端的每個碳原子上所連的兩個原子或原子團不相同，據(jù)此可知只有D項符合要求。5．已知某有機化合物的結(jié)構(gòu)如圖所示，下列說法正確的是()A．1mol該化合物中含4mol碳碳雙鍵B．該有機化合物不存在順反異構(gòu)C．該化合物能發(fā)生加成、氧化和加聚反應(yīng)D．1mol該化合物與足量Br2的CCl4溶液反應(yīng)，最多消耗6molBr2C解析：1mol該化合物中含1mol碳碳雙鍵，A錯誤；該有機化合物含有的碳碳雙鍵兩端的碳原子上均連接不同的原子或原子團，故存在順反異構(gòu)，B錯誤；該化合物含有的官能團有碳碳雙鍵、碳碳三鍵，能發(fā)生加成、氧化和加聚反應(yīng)，C正確；1mol該化合物與足量Br2的CCl4溶液反應(yīng)，最多消耗3molBr2，D錯誤。知識點3炔烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)6．下列各選項能說明分子式為C4H6的某烴是HC≡C—CH2—CH3，而不是CH2=CH—CH=CH2的事實是()A．燃燒有濃煙B．能使酸性KMnO4溶液褪色C．能與溴按1∶2的比例發(fā)生加成反應(yīng)D．與足量溴反應(yīng)，生成物中只有2個碳原子上有溴原子D解析：無論HC≡C—CH2—CH3還是CH2=CH—CH=CH2，A、B、C項均能發(fā)生；而與足量溴加成后，前者產(chǎn)物為，后者產(chǎn)物為，D正確。7．含有一個碳碳三鍵的炔烴，氫化后的產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。此炔烴可能的結(jié)構(gòu)簡式有()A．1種B．2種C．3種D．4種B解析：從烷烴的結(jié)構(gòu)中去掉相鄰碳上的各兩個氫原子得兩種炔烴：8．下列關(guān)于1，3-丁二烯和1-丁炔的說法錯誤的是()A．1，3-丁二烯與酸性KMnO4溶液反應(yīng)生成CO2和乙二醛B．1，3-丁二烯發(fā)生1，4-加成聚合的產(chǎn)物為CH2—CHCH—CH2C．1-丁炔的結(jié)構(gòu)簡式為CH3—CH2C≡CHD．1-丁炔與1，3-丁二烯互為同分異構(gòu)體A解析：酸性KMnO4溶液具有強氧化性，1，3-丁二烯(CH2CH—CHCH2)與酸性KMnO4溶液反應(yīng)生成CO2和乙二酸，A錯誤；1，3-丁二烯發(fā)生1，4-加成聚合時1號和3號碳碳雙鍵斷裂，中間連接生成新的碳碳雙鍵，產(chǎn)物為CH2—CH=CH—CH2，B正確；1-丁炔的碳碳三鍵位于1、2號碳原子之間，主鏈上有四個碳原子，結(jié)構(gòu)簡式為CH3—CH2C≡CH，C正確；1-丁炔與1，3-丁二烯分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，二者互為同分異構(gòu)體，D正確。9．（雙選）從山道年蒿中提取出一種具有明顯抗癌活性的有機物X，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列有關(guān)說法不正確的是()A．該物質(zhì)的分子式為C10H14O2B．該物質(zhì)能發(fā)生氧化反應(yīng)、加聚反應(yīng)和取代反應(yīng)C．該物質(zhì)的一氯代物共有6種（不考慮立體異構(gòu)）D．該物質(zhì)可使酸性KMnO4溶液褪色AC解析：由該物質(zhì)的鍵線式可知，其分子式為C10H16O2，A錯誤；含碳碳雙鍵可發(fā)生加聚反應(yīng)、氧化反應(yīng)，含甲基可發(fā)生取代反應(yīng)，B正確；結(jié)構(gòu)不對稱，含7種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，故該物質(zhì)的一氯代物共有7種，C錯誤；該物質(zhì)含有碳碳雙鍵，可使酸性KMnO4溶液褪色，D正確。10．已知，如果要合成，所用的起始原料可以是()A．CH2=C(CH3)—CH=CH2和1-丁炔B．CH3CH=CH—CH=CH2和CH3CH2—C≡CHC．CH3CH=C(CH3)—C(CH3)=CH2和CH≡CHD．CH2=C(CH3)—C(CH3)=CH2和CH3—C≡CHD解析：根據(jù)題目提供的信息可知，合成的方法為，原料為丙炔和CH2=C(CH3)—C(CH3)CH2。11．乙炔是一種重要的有機化工原料，已知乙炔的二聚反應(yīng)為2HC≡CHeq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))CH2=CH—C≡CH，三聚同理，現(xiàn)以乙炔為原料在一定條件下發(fā)生如下轉(zhuǎn)化：其中A為乙炔的二聚產(chǎn)物；E為乙炔的三聚產(chǎn)物，E分子中有四個碳原子在一條直線上，高分子D的結(jié)構(gòu)為?；卮鹣铝袉栴}：(1)乙炔的電子式為________