第53講羧酸及其衍生物(說明:選擇題每小題3分)層次1基礎(chǔ)性1.(2024·陜西商洛尖子生學(xué)情診斷)某有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列有關(guān)說法錯(cuò)誤的是()A.該有機(jī)化合物能與NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體B.1mol該有機(jī)化合物最多能與4molH2發(fā)生加成反應(yīng)C.該有機(jī)化合物能使溴水褪色是因?yàn)榘l(fā)生了加成反應(yīng)D.該有機(jī)化合物分子中所有原子不可能處于同一平面上2.(2024·安徽黃山二模)松香酸的結(jié)構(gòu)如圖所示,下列敘述正確的是()A.分子式為C20H32O2B.只能使溴水褪色,不可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色C.該分子中有4個(gè)手性碳原子D.能與氨基酸發(fā)生縮聚反應(yīng)3.用圖1所示的裝置制備乙酸乙酯,并用圖2所示的步驟分離乙酸乙酯、乙醇和乙酸。下列說法正確的是()A.反應(yīng)試劑的加入順序?yàn)闈饬蛩帷掖肌宜酈.操作1、操作2是分液,操作3是蒸餾C.若要進(jìn)一步得到干燥的乙酸乙酯可用堿石灰D.A是乙酸乙酯,E是乙醇,試劑a可以是硫酸4.從中藥透骨草中提取一種抗氧化性活性成分的結(jié)構(gòu)如下。下列說法正確的是()A.該有機(jī)化合物分子屬于芳香烴B.苯環(huán)上氫原子發(fā)生氯代時(shí),一氯代物有5種C.其酸性水解的產(chǎn)物均可與Na2CO3溶液反應(yīng)D.1mol該物質(zhì)最多可與4molNaOH發(fā)生反應(yīng)5.(2024·江蘇鹽城檢測)下述轉(zhuǎn)化關(guān)系可用于合成解痙藥奧昔布寧的前體(化合物丙),下列說法正確的是()A.化合物甲分子中共含有5個(gè)雙鍵B.甲→乙的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)C.化合物丙分子中含有2個(gè)手性碳原子D.等物質(zhì)的量的甲、丙最多消耗NaOH的物質(zhì)的量相同6.(2022·海南卷改編)化合物“E7974”具有抗腫痛活性,結(jié)構(gòu)簡式如下,下列有關(guān)該化合物說法正確的是()A.不能使Br2的CCl4溶液褪色B.分子中含有4種官能團(tuán)C.分子中含有4個(gè)手性碳原子D.1mol該化合物最多與2molNaOH反應(yīng)7.(11分)由乙烯和其他無機(jī)原料合成環(huán)狀酯E和高分子化合物H的示意圖如圖所示:請回答下列問題:(1)寫出以下物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式:A,F,C。

(2)寫出以下反應(yīng)的反應(yīng)類型:X反應(yīng)是,Y反應(yīng)是。

(3)寫出以下反應(yīng)的化學(xué)方程式。AB:;

GH:。

(4)若環(huán)狀酯E與NaOH水溶液共熱,則發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為。

層次2綜合性8.(2023·全國甲卷)藿香薊具有清熱解毒功效,其有效成分結(jié)構(gòu)如下。下列有關(guān)該物質(zhì)的說法錯(cuò)誤的是()A.可以發(fā)生水解反應(yīng)B.所有碳原子處于同一平面C.含有2種含氧官能團(tuán)D.能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)9.(2023·山東卷)抗生素克拉維酸的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示,下列關(guān)于克拉維酸的說法錯(cuò)誤的是()A.存在順反異構(gòu)B.含有5種官能團(tuán)C.可形成分子內(nèi)氫鍵和分子間氫鍵D.1mol該物質(zhì)最多可與1molNaOH反應(yīng)10.(2023·浙江1月卷)七葉亭是一種植物抗菌素,適用于細(xì)菌性痢疾,其結(jié)構(gòu)如圖,下列說法正確的是()A.分子中存在2種官能團(tuán)B.分子中所有碳原子共平面C.1mol該物質(zhì)與足量溴水反應(yīng),最多可消耗2molBr2D.1mol該物質(zhì)與足量NaOH溶液反應(yīng),最多可消耗3molNaOH11.(2024·七省適應(yīng)性測試江西卷)蓽茇酰胺是從中藥蓽茇中提取的一種有抗癌活性的天然生物堿,結(jié)構(gòu)如圖所示。下列說法正確的是()A.分子中有3種官能團(tuán)B.雙鍵均為順式結(jié)構(gòu)C.分子式為C17H18NO5D.不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色12.(2025·八省聯(lián)考陜西卷)化合物M是一種新型抗生素關(guān)鍵中間體的類似物,其合成路線如下(略去部分試劑和反應(yīng)條件)。已知化合物K虛線圈內(nèi)所有原子共平面。下列說法錯(cuò)誤的是()A.Q的化學(xué)名稱為2-甲基-1-丙醇B.在酸性條件下,M可水解生成CO2C.K中氮原子的雜化方式為sp2D.形成M時(shí),氮原子與L中碳原子a成鍵13.作為“血跡檢測小王子”,魯米諾反應(yīng)在刑偵中扮演了重要的角色,其中一種合成原理如圖所示。下列有關(guān)說法正確的是()A.魯米諾的分子式為C8H6N3O2B.1molA分子最多可以與5mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)C.B中處于同一平面的原子有9個(gè)D.(1)(2)兩步的反應(yīng)類型分別為取代反應(yīng)和還原反應(yīng)14.(12分)對于分子式為C8H10O的有機(jī)化合物A,根據(jù)以下信息填空:(1)若不能與鈉反應(yīng)放出H2,則A可能的同分異構(gòu)體有。

(2)若能滿足下列轉(zhuǎn)化,則符合條件的A可能的結(jié)構(gòu)簡式是。

D銀鏡反應(yīng)AC8H10OBC寫出下列轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式(注明反應(yīng)類型)。AB:。

AD:。

BC:。

(3)若該物質(zhì)A能使FeCl3溶液顯紫色,則符合要求的結(jié)構(gòu)簡式有。

15.(10分)(2025·八省聯(lián)考陜西卷)化合物J具有抗腫瘤活性,可由如下路線合成(略去部分試劑和條件)?；卮鹣铝袉栴}:(1)A的結(jié)構(gòu)簡式是,B的官能團(tuán)名稱是。

(2)下列說法錯(cuò)誤的是(填字母)。

A.E有順反異構(gòu)體B.A可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)C.E→F的反應(yīng)中有乙醇生成D.F→G的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)(3)J的結(jié)構(gòu)簡式中標(biāo)注的碳原子a~d,其中手性碳原子是。

(4)D的同分異構(gòu)體中,同時(shí)滿足下列條件的共有種(不考慮立體異構(gòu));

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng);②核磁共振氫譜顯示4組峰,且峰面積之比為9∶3∶1∶1。寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡式:。

(5)某同學(xué)結(jié)合J的合成路線,設(shè)計(jì)了化合物K()的一種合成路線。該路線中L和M的結(jié)構(gòu)簡式分別為和。

已知:R—CHO+CH3CHOR—CHCHCHO+H2O16.(14分)(2022·湖北卷)化合物F是制備某種改善睡眠藥物的中間體,其合成路線如圖:回答下列問題:(1)A→B的反應(yīng)類型是。

(2)化合物B核磁共振氫譜的吸收峰有組。

(3)化合物C的結(jié)構(gòu)簡式為。

(4)D→E的過程中,被還原的官能團(tuán)是,被氧化的官能團(tuán)是。

(5)若只考慮氟的位置異構(gòu),則化合物F的同分異構(gòu)體有種。

(6)已知A→D、D→E和E→F的產(chǎn)率分別為70%、82%和80%,則A→F的總產(chǎn)率為。

(7)Pd配合物可催化E→F轉(zhuǎn)化中C—Br斷裂,也能催化反應(yīng)①:反應(yīng)①:+為探究有機(jī)小分子催化反應(yīng)①的可能性,甲、乙兩個(gè)研究小組分別合成了有機(jī)小分子S-1(結(jié)構(gòu)如圖所示)。在合成S-1的過程中,甲組使用了Pd催化劑,并在純化過程中用沉淀劑除Pd;乙組未使用金屬催化劑。研究結(jié)果顯示,只有甲組得到的產(chǎn)品能催化反應(yīng)①。S-1根據(jù)上述信息,甲、乙兩組合成的S-1產(chǎn)品催化性能出現(xiàn)差異的原因是。

層次3創(chuàng)新性17.(12分)(2024·浙江1月卷)某研究小組通過下列路線合成鎮(zhèn)靜藥物氯硝西泮。已知:請回答:(1)化合物E的含氧官能團(tuán)的名稱是。

(2)化合物C的結(jié)構(gòu)簡式是。

(3)下列說法不正確的是。

A.化合物A→D的過程中,采用了保護(hù)氨基的方法B.化合物A的堿性比化合物D弱C.化合物B在氫氧化鈉溶液加熱的條件下可轉(zhuǎn)化為化合物AD.化合物G→氯硝西泮的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)(4)寫出F→G的化學(xué)方程式:。

(5)聚乳酸()是一種可降解高分子,可通過化合物X()開環(huán)聚合得到,設(shè)計(jì)以乙炔為原料合成X的路線(用流程圖表示,無機(jī)試劑任選)。(6)寫出同時(shí)符合下列條件的化合物B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:。

①分子中含有二取代的苯環(huán)。②1H-NMR譜和IR譜檢測表明:分子中共有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,無碳氧單鍵。

第53講羧酸及其衍生物1.D解析:該有機(jī)化合物中含有羧基,能與NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2,A正確;該有機(jī)化合物中含有雙鍵和苯環(huán)可以與H2加成,1mol該有機(jī)化合物最多能與4molH2發(fā)生加成反應(yīng),B正確;該有機(jī)化合物中含有雙鍵,能使溴水褪色,C正確;該有機(jī)化合物分子中的雙鍵和羧基與苯環(huán)直接相連,所有原子可能處于同一平面上,D錯(cuò)誤。2.C解析:由結(jié)構(gòu)簡式可知,松香酸的分子式為C20H30O2,A錯(cuò)誤;松香酸分子中含有的碳碳雙鍵能與酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生反應(yīng)使溶液褪色,B錯(cuò)誤;松香酸分子中含有如圖中*所示的4個(gè)手性碳原子:,C正確;松香酸分子中只含有1個(gè)羧基,不具備發(fā)生縮聚反應(yīng)的條件,不能與氨基酸發(fā)生縮聚反應(yīng),D錯(cuò)誤。3.D解析:濃硫酸被稀釋時(shí)劇烈放熱,為防止液體飛濺,不能先加入濃硫酸,反應(yīng)試劑的加入順序?yàn)橐掖肌鷿饬蛩帷宜?A錯(cuò)誤;操作1是分離出乙酸乙酯,分離方法為分液,操作2是分離出乙醇,操作3是分離出乙酸,分離方法均為蒸餾,B錯(cuò)誤;堿石灰的主要成分之一氫氧化鈉能與乙酸乙酯反應(yīng),不可以用堿石灰干燥乙酸乙酯,C錯(cuò)誤;操作1分離出乙酸乙酯,A是乙酸乙酯,操作2分離出乙醇,E是乙醇,試劑a將乙酸鈉轉(zhuǎn)化為乙酸,試劑a可以是硫酸,D正確。4.B解析:該有機(jī)化合物除含C、H外,還含O元素,故該有機(jī)化合物不屬于芳香烴,A錯(cuò)誤;該有機(jī)化合物苯環(huán)上有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,故其一氯代物有5種,B正確;該有機(jī)化合物酸性水解得到、和CH3OH,CH3OH不能與Na2CO3溶液反應(yīng),C錯(cuò)誤;1分子該有機(jī)化合物含2個(gè)酚羥基、1個(gè)酚酯基和1個(gè)醇酯基,故1mol該有機(jī)化合物最多消耗5molNaOH,D錯(cuò)誤。5.D解析:苯環(huán)不是單雙鍵交替結(jié)構(gòu),由結(jié)構(gòu)簡式可知,化合物甲含有2個(gè)雙鍵,A錯(cuò)誤;甲→乙的反應(yīng)類型為加成反應(yīng),B錯(cuò)誤;連接四種不同原子或基團(tuán)的碳原子為手性碳原子,化合物丙分子中與羧基和羥基相連的碳原子為手性碳原子,則含有1個(gè)手性碳原子,C錯(cuò)誤;由結(jié)構(gòu)簡式可知,化合物甲分子中含有的酯基能與NaOH反應(yīng),化合物丙分子中含有的羧基能與氫氧化鈉溶液反應(yīng),所以等物質(zhì)的量的甲、丙最多消耗的氫氧化鈉的物質(zhì)的量相同,D正確。6.B解析:該有機(jī)化合物含有碳碳雙鍵,能與Br2的CCl4溶液發(fā)生加成反應(yīng)而使溶液褪色,A錯(cuò)誤;該有機(jī)化合物含有取代氨基、酰胺基、碳碳雙鍵、羧基共4種官能團(tuán),B正確;該化合物分子中含有3個(gè)手性碳原子(標(biāo)注*):,C錯(cuò)誤;酰胺基和羧基都能與NaOH反應(yīng),故1mol該化合物最多與3molNaOH反應(yīng),D錯(cuò)誤。7.答案(1)CH2BrCH2BrCH≡CHOHC—CHO(2)酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))加聚反應(yīng)(3)+2NaOH+2NaBrnCH2CHCl(4)+2NaOH+解析:乙烯分子中含有碳碳雙鍵,能與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成1,2-二溴乙烷,則A的結(jié)構(gòu)簡式為CH2BrCH2Br;A在氫氧化鈉的乙醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成F,則F是乙炔;乙炔與氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成G,則G是CH2CHCl;G中含有碳碳雙鍵,能發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子H,則H是聚氯乙烯;A也能在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成B,則B是乙二醇;乙二醇被氧化成C,則C是乙二醛;乙二醛繼續(xù)被氧化生成乙二酸,則D是乙二酸;乙二酸和乙二醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成環(huán)狀酯E。8.B解析:藿香薊含有酯基、醚鍵、碳碳雙鍵3種官能團(tuán),故可以發(fā)生水解反應(yīng),能與溴水發(fā)生加成反應(yīng),A、C、D項(xiàng)正確;藿香薊含氧六元環(huán)上有一個(gè)飽和碳原子(見下圖中“*”標(biāo)記),故所有碳原子不可能共平面,B項(xiàng)錯(cuò)誤。9.D解析:該有機(jī)化合物分子中碳碳雙鍵的兩個(gè)碳原子上分別連有兩個(gè)不同的原子或原子團(tuán),存在順反異構(gòu),A項(xiàng)正確;該有機(jī)化合物分子中含有酰胺基、羧基、羥基、碳碳雙鍵、醚鍵5種官能團(tuán),B項(xiàng)正確;該有機(jī)化合物分子中含有羥基和羧基,因此可以形成分子內(nèi)氫鍵和分子間氫鍵,C項(xiàng)正確;因?yàn)樵撚袡C(jī)化合物分子中含有的羧基和酰胺基均能與NaOH發(fā)生反應(yīng),所以1mol該物質(zhì)最多可與2molNaOH反應(yīng),D項(xiàng)錯(cuò)誤。10.B解析:根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式可知七葉亭分子中含有酚羥基、酯基和碳碳雙鍵,共3種官能團(tuán),A錯(cuò)誤;七葉亭分子中苯環(huán)確定一個(gè)平面,碳碳雙鍵確定一個(gè)平面,且兩個(gè)平面重合,故所有碳原子共平面,B正確;七葉亭分子中,酚羥基含有兩個(gè)鄰位H可以與溴發(fā)生取代反應(yīng),另外碳碳雙鍵能與單質(zhì)溴發(fā)生加成反應(yīng),所以最多消耗單質(zhì)溴3mol,C錯(cuò)誤;七葉亭分子中含有2個(gè)酚羥基、1個(gè)酯基,酯基水解后生成1個(gè)酚羥基,所以最多消耗4molNaOH,D錯(cuò)誤。11.A解析:由蓽茇酰胺的結(jié)構(gòu)簡式可知,分子中含有醚鍵、碳碳雙鍵、酰胺基3種官能團(tuán),A正確;該分子中的碳碳雙鍵一個(gè)為順式結(jié)構(gòu),一個(gè)為反式結(jié)構(gòu),B錯(cuò)誤;蓽茇酰胺的分子式為C17H19NO5,C錯(cuò)誤;蓽茇酰胺分子中含有碳碳雙鍵,能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,D錯(cuò)誤。12.D解析:Q的名稱為2-甲基-1-丙醇,A正確;M分子中,左側(cè)環(huán)上存在酯基和酰胺基,在酸性條件下兩種官能團(tuán)都發(fā)生水解反應(yīng),M可水解生成H2CO3,H2CO3分解生成CO2和水,B正確;已知化合物K虛線圈內(nèi)所有原子共平面,則N原子的雜化方式為sp2,C正確;對照L和M的結(jié)構(gòu)可以看出,形成M時(shí),L分子中18O與碳原子b之間的共價(jià)鍵斷裂,則氮原子與L中碳原子b成鍵,D錯(cuò)誤。13.D解析:魯米諾的分子式為C8H7N3O2,A錯(cuò)誤;只要分子中有一個(gè)苯環(huán),就至少保證有12個(gè)原子共平面,C錯(cuò)誤;反應(yīng)(1)是A脫去羥基、N2H4脫去氫,生成B和2個(gè)水分子的取代反應(yīng),反應(yīng)(2)是用亞硫酸鈉將分子中的硝基還原為氨基,D正確。14.答案(1)、、、、(2)+H2O,消去反應(yīng)2+O22+2H2O,氧化反應(yīng)+Br2,加成反應(yīng)(3)、、、、、、、、解析:(1)醚類不能與Na反應(yīng)放出H2,根據(jù)碳骨架異構(gòu)和位置異構(gòu)可寫出分子式為C8H10O的醚類的同分異構(gòu)體。(2)根據(jù)反應(yīng)條件可確定A發(fā)生的是消去反應(yīng)和催化氧化生成醛的反應(yīng),則A的結(jié)構(gòu)中必然有—CH2—CH2—OH,故A的結(jié)構(gòu)簡式為。(3)符合條件的是屬于酚類的同分異構(gòu)體。15.答案(1)碳溴鍵(或Br原子)(2)D(3)c(4)4(CH3)3CC(CH3)(OH)CHO(5)解析:分析合成路線,根據(jù)B、C的結(jié)構(gòu)簡式以及A的分子式可知,A→C的過程為A與B發(fā)生取代反應(yīng)生成C與HBr,則A的結(jié)構(gòu)簡式為。C與D發(fā)生取代反應(yīng)生成E和HBr。E在酸性條件下發(fā)生水解反應(yīng),由于一個(gè)C原子上連有2個(gè)羥基時(shí)結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定,最終變成醛基。對比F的結(jié)構(gòu)簡式和G的分子式,再結(jié)合H的結(jié)構(gòu)簡式,可知F→G的過程為F與CH3NO2發(fā)生加成反應(yīng)生成。G中的醛基(—CHO)被氧化劑氧化為羧基(—COOH),并與CH3OH在濃硫酸的作用下發(fā)生酯化反應(yīng)生成H。H與H2在催化劑的作用下發(fā)生還原反應(yīng),H中的硝基(—NO2)被還原為氨基(—NH2),從而生成I。I脫去一分子CH3OH,發(fā)生分子內(nèi)成環(huán)反應(yīng)生成J。(2)E中碳碳雙鍵上的每個(gè)C原子都連接了不同的原子和原子團(tuán),則E存在順反異構(gòu)體,A正確;A的分子中含有酚羥基,可與FeCl3溶液作用顯示一定顏色,B正確;E→F的過程中生成乙醇,C正確;F→G的反應(yīng)類型為碳碳雙鍵的加成反應(yīng),D錯(cuò)誤。(3)手性碳原子是指與四個(gè)各不相同的原子或基團(tuán)相連的碳原子,分析J的結(jié)構(gòu)簡式可知,c對應(yīng)的碳原子為手性碳原子。(4)D的分子式為C7H14O2,其同分異構(gòu)體滿足條件①②,說明同分異構(gòu)體中含有醛基(—CHO),且存在四種不同環(huán)境的氫原子的個(gè)數(shù)為9、3、1、1,滿足條件的同分異構(gòu)體有(CH3)3CC(CH3)(OH)CHO、HCOOCH(CH3)C(CH3)3、(CH3)3CCH(CHO)OCH3、(CH3)3COCH(CH3)CHO,共4種。(5)根據(jù)題給信息及L與CH3CHO反應(yīng)的產(chǎn)物可知,L為一元醛,由產(chǎn)物()的結(jié)構(gòu)簡式可逆推出L的結(jié)構(gòu)簡式為。由K的結(jié)構(gòu)簡式及生成K的反應(yīng)條件逆推可知,C8H15NO4的結(jié)構(gòu)簡式為,M被氧化劑氧化生成,可知M的結(jié)構(gòu)簡式為。16.答案(1)取代反應(yīng)(或酯化反應(yīng))