第36課合成高分子有機合成路線設(shè)計第九章有機化學基礎(chǔ)知能目標核心素養(yǎng)1.在掌握各類有機化合物的性質(zhì)、反應(yīng)類型、相互轉(zhuǎn)化的基礎(chǔ)上，初步學會設(shè)計合理的有機合成路線；理解有機合成遵循的基本規(guī)律，初步學會使用逆合成法設(shè)計有機合成路線2．了解合成高分子材料（塑料、合成纖維、合成橡膠）的性質(zhì)和用途，了解合成高分子化合物在發(fā)展經(jīng)濟、提高生活質(zhì)量等方面的貢獻1.科學探究與創(chuàng)新意識：體會有機合成在創(chuàng)造新物質(zhì)、提高人類生活質(zhì)量及促進社會發(fā)展方面的重要貢獻2．科學態(tài)度與社會責任：贊賞化學對社會發(fā)展的重大貢獻，具有可持續(xù)發(fā)展意識和綠色化學觀念，能對與化學有關(guān)的社會熱點問題作出正確的價值判斷目錄CONTENTS真題特征導(dǎo)引0102_____________________________________明要點知通法具備學科優(yōu)秀思維能力課標要點探究知動態(tài)熟真題明確與熟知課時命題特征01真題特征導(dǎo)引_____________________________________知動態(tài)熟真題明確與熟知課時命題特征真題特征導(dǎo)引1．[2024·河北真題]高分子材料在生產(chǎn)、生活中得到廣泛應(yīng)用。下列說法錯誤的是(

)A．線型聚乙烯塑料為長鏈高分子，受熱易軟化B．聚四氟乙烯由四氟乙烯加聚合成，受熱易分解C．尼龍66由己二酸和己二胺縮聚合成，強度高、韌性好D．聚甲基丙烯酸酯（有機玻璃）由甲基丙烯酸酯加聚合成，透明度高B真題特征導(dǎo)引【解析】線型聚乙烯塑料具有熱塑性，受熱易軟化，A正確；聚四氟乙烯由四氟乙烯加聚合成，具有一定的熱穩(wěn)定性，受熱不易分解，B錯誤；尼龍66即聚己二酰己二胺，由己二酸和己二胺縮聚合成，強度高、韌性好，C正確；聚甲基丙烯酸酯由甲基丙烯酸酯加聚合成，又名有機玻璃，說明其透明度高，D正確。真題特征導(dǎo)引2．[2023·全國乙卷]下列反應(yīng)得到相同的產(chǎn)物，相關(guān)敘述錯誤的是(

)A．①的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)B．反應(yīng)②是合成酯的方法之一C．產(chǎn)物分子中所有碳原子共平面D．產(chǎn)物的化學名稱是乙酸異丙酯C真題特征導(dǎo)引【解析】反應(yīng)①為乙酸和異丙醇在酸的催化下發(fā)生酯化反應(yīng)生成了乙酸異丙酯和水，因此，①的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，A敘述正確；反應(yīng)②為乙酸和丙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成乙酸異丙酯，該反應(yīng)的原子利用率為100%，該反應(yīng)是合成酯的方法之一，B敘述正確；乙酸異丙酯分子中含有4個飽和的碳原子，類比甲烷的正四面體結(jié)構(gòu)可知，乙酸異丙酯分子中的所有碳原子不可能共平面，C敘述錯誤；兩個反應(yīng)的產(chǎn)物是相同的，從結(jié)構(gòu)上看，該產(chǎn)物是由乙酸與異丙醇通過酯化反應(yīng)生成的酯，故其化學名稱是乙酸異丙酯，D敘述正確。真題特征導(dǎo)引3．[2023·全國新課標卷]光學性能優(yōu)良的高分子材料聚碳酸異山梨醇酯可由如下反應(yīng)制備。下列說法錯誤的是(

)A．該高分子材料可降解B．異山梨醇分子中有3個手性碳C．反應(yīng)式中化合物X為甲醇D．該聚合反應(yīng)為縮聚反應(yīng)B真題特征導(dǎo)引真題特征導(dǎo)引4．[2024·江蘇真題]節(jié)選F是合成含松柏基化合物的中間體，其合成路線如下：真題特征導(dǎo)引(1)A分子中的含氧官能團名稱為醚鍵和____________。(2)A→B中有副產(chǎn)物C15H24N2O2生成，該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為________。(3)已知：HSCH2CH2SH與HOCH2CH2OH性質(zhì)相似。寫出以

、

、HSCH2CH2SH和HCHO為原料制備

的合成路線流程圖(無機試劑和有機溶劑任用，合成路線示例見本題題干)?！敬鸢浮客驶骖}特征導(dǎo)引【解析】A中羰基相連的甲基發(fā)生加成反應(yīng)，得到的羥基與(CH3)2NH發(fā)生取代反應(yīng)，得到物質(zhì)B，B中N原子在CH3I和Ag2O、H2O的先后作用下，引入一個—CH3，得到物質(zhì)C；C受熱發(fā)生消去反應(yīng)，＋N(CH3)3

同OH－與相鄰C上的H發(fā)生消去反應(yīng)生成H2O和N(CH3)3，生成碳碳雙鍵得到物質(zhì)D，D的碳碳雙鍵在H2O2的堿溶液作用下發(fā)生反應(yīng)，后再酸化引入兩個羥基則得到物質(zhì)E，兩個羥基與CH3COCH3在HCl環(huán)境中脫去H2O得到物質(zhì)F。(1)根據(jù)題中A分子的結(jié)構(gòu)可知，其含氧官能團有醚鍵和酮羰基。真題特征導(dǎo)引真題特征導(dǎo)引5．[2024·廣東真題節(jié)選]將3D打印制備的固載銅離子陶瓷催化材料，用于化學催化和生物催化一體化技術(shù)，以實現(xiàn)化合物Ⅲ的綠色合成，示意圖如下(反應(yīng)條件略)。(1)化合物Ⅰ的分子式為____________，名稱為_____________。

C8H8

苯乙烯真題特征導(dǎo)引(2)對化合物Ⅲ，分析預(yù)測其可能的化學性質(zhì)，完成下表。(3)在一定條件下，以原子利用率100%的反應(yīng)制備HOCH(CH3)2。該反應(yīng)中：序號反應(yīng)試劑、條件反應(yīng)形成的新結(jié)構(gòu)反應(yīng)類型①________________________________②________________

________________取代反應(yīng)H2；催化劑、加熱加成反應(yīng)HBr；加熱真題特征導(dǎo)引①若反應(yīng)物之一為非極性分子，則另一反應(yīng)物為____________(寫結(jié)構(gòu)簡式)。②若反應(yīng)物之一為V形結(jié)構(gòu)分子，則另一反應(yīng)物為________________

(寫結(jié)構(gòu)簡式)。(4)以2-溴丙烷為唯一有機原料，合成CH3COOCH(CH3)2?；谀阍O(shè)計的合成路線，回答下列問題：①最后一步反應(yīng)的化學方程式為

CH3CH===CH2

真題特征導(dǎo)引_________________________________________________(注明反應(yīng)條件)。②第一步反應(yīng)的化學方程式為______________________________________________________________________________________(寫一個即可，注明反應(yīng)條件)。真題特征導(dǎo)引真題特征導(dǎo)引02課標要點探究_________________________________

明要點知通法具備學科優(yōu)秀思維能力課標要點一合成高分子主干梳理1．高分子的結(jié)構(gòu)特點(1)單體：能夠進行聚合反應(yīng)形成高分子的低分子化合物。(2)鏈節(jié)：高分子中化學組成_________、可重復(fù)的__________單元。(3)聚合度：高分子鏈中含有鏈節(jié)的__________。相同最小數(shù)目課標要點一合成高分子2．高分子的分類及性質(zhì)特點其中，________、____________、____________又被稱為三大合成材料。塑料

天然

合成纖維合成橡膠課標要點一合成高分子3．合成高分子的兩個基本反應(yīng)項目加聚反應(yīng)縮聚反應(yīng)概念由不飽和單體______________生成高分子的反應(yīng)由單體分子間通過_____________生成高分子的反應(yīng)，生成縮聚物的同時，還伴有小分子的副產(chǎn)物（如水、氨、鹵化氫等）的生成單體特點含有_______________________的不飽和有機物含有___________________的反應(yīng)基團(如—OH、—COOH、—NH2、—X等)產(chǎn)物特征高聚物與單體具有相同的組成，生成物一般為線型結(jié)構(gòu)生成高聚物和小分子，高聚物與單體有不同的組成加成聚合縮合反應(yīng)碳碳雙鍵或碳碳三鍵兩個或兩個以上課標要點一合成高分子4.按要求完成方程式(1)加聚反應(yīng)①nCH2===CH—CH3________________。②nCH2===CH—CH===CH2_______________________________________。③nCH2===CH2＋

____________________________。課標要點一合成高分子(2)縮聚反應(yīng)①nHOCH2—CH2OH＋nHOOC—COOH__________________________________；nHOCH2—CH2—COOH__________________________。②nH2N—CH2COOH____________________________；nH2NCH2COOH＋___________________________。課標要點一合成高分子③nHCHO＋__________________________。課標要點一合成高分子◆自我診斷◆1．判斷正誤(正確的打“√”，錯誤的打“×”)(1)高分子化合物的相對分子質(zhì)量一般在幾千至幾萬。(

)(2)高分子化合物一般都是混合物。(

)(3)聚乙烯有固定的熔點和沸點。(

)(4)高分子化合物分子中只含C、H、O三種元素。(

)×√××課標要點一合成高分子2．醫(yī)用化學雜志報道，用聚乙交酯纖維材料所制成的醫(yī)用縫合線比天然高分子材料（如腸線）還好。前者的化學結(jié)構(gòu)簡式可表示為

，它是由中間體

聚合而成的。(1)試推導(dǎo)聚乙交酯纖維的單體：_____________________。(2)寫出有關(guān)反應(yīng)的化學方程式：_____________________________________________________________________________________________。HO—CH2—COOH課標要點一合成高分子課標要點一合成高分子命題探究命題探究一有機高分子材料例1下列對有機高分子的認識正確的是(

)A．有機高分子被稱為聚合物或高聚物，是因為它們大部分是由高分子通過聚合反應(yīng)得到的B．有機高分子的相對分子質(zhì)量很大，因而其結(jié)構(gòu)很復(fù)雜C．對于一塊高分子材料來說，n是一個整數(shù)值，因而它的相對分子質(zhì)量是確定的D課標要點一合成高分子D．高分子材料可分為天然高分子材料和合成高分子材料兩大類【解析】高分子主要是由小分子通過聚合反應(yīng)制得的，故A錯誤；有機高分子的相對分子質(zhì)量很大，但與結(jié)構(gòu)無關(guān)，有的簡單，有的復(fù)雜，故B錯誤；對于一塊高分子材料，n是一個整數(shù)值，由于n不確定，所以它的相對分子質(zhì)量也不確定，故C錯誤。課標要點一合成高分子四氯乙烯()是一種衣物干洗劑，聚四氟乙烯()是家用不粘鍋內(nèi)側(cè)涂層的主要成分。下列關(guān)于四氯乙烯和聚四氟乙烯的敘述正確的是(

)A．它們都可以由乙烯發(fā)生加成反應(yīng)得到B．它們的分子中都不含氫原子C．四氯乙烯對油脂有較好的溶解作用，聚四氟乙烯的化學性質(zhì)比較活潑D．它們都能發(fā)生加成反應(yīng)，都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色B課標要點一合成高分子【解析】四氯乙烯可由乙炔發(fā)生取代、加成反應(yīng)得到，聚四氟乙烯是由四氟乙烯發(fā)生加聚反應(yīng)得到，故A錯誤；二者都只含碳原子和鹵素原子，故B正確；聚四氟乙烯中不含碳碳不飽和鍵，性質(zhì)較穩(wěn)定，故C錯誤；聚四氟乙烯中不含碳碳雙鍵，不能發(fā)生加成反應(yīng)，不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故D錯誤。課標要點一合成高分子命題探究二合成高分子單體的判斷例2下列說法不正確的是(

)A．酚醛樹脂屬于熱塑性塑料B．結(jié)構(gòu)為…—CH===CH—CH===CH—CH===CH—…的高分子，其單體是乙炔C．有機硅聚醚()可由單體

縮聚而成D.的單體有3種A課標要點一合成高分子課標要點一合成高分子[歸納總結(jié)]高聚物單體的推斷方法推斷單體時，一定要先判斷是加聚產(chǎn)物還是縮聚產(chǎn)物，并找準分離處。(1)加聚產(chǎn)物的主鏈一般全為碳原子，按“凡雙鍵，四個碳；無雙鍵，兩個碳”的規(guī)律畫線斷鍵，然后半鍵閉合、單雙鍵互換。如

的單體為CH2===CH2和CH2===CHCN，

的單體為CH2===CHCH3和CH2===CH—CH===CH2。課標要點一合成高分子(2)縮聚產(chǎn)物的鏈節(jié)中不全為碳原子，一般有“”“”等結(jié)構(gòu)，在

或

畫線處斷鍵，碳原子上連—OH，氧原子或氮原子上連—H，即得單體。

課標要點一合成高分子某高聚物的結(jié)構(gòu)如圖所示?；卮鹣铝袉栴}：(1)其鏈節(jié)是_______________________。(2)其單體是____________________。課標要點一合成高分子(3)得到該高聚物的反應(yīng)為_____________，它是一種_______

(填“支鏈型”或“線型”)高分子。加聚反應(yīng)線型課標要點二有機合成路線的設(shè)計主干梳理1．有機合成的基本思路課標要點二有機合成路線的設(shè)計2．有機合成路線的分析方法

方法流程逆合成分析法目標產(chǎn)物→中間產(chǎn)物→原料正合成分析法原料→中間產(chǎn)物→目標產(chǎn)物綜合比較法原料→中間產(chǎn)物←目標產(chǎn)物課標要點二有機合成路線的設(shè)計3.正確解答有機合成的關(guān)鍵(1)熟練掌握常見官能團的性質(zhì)特點。(2)用好已知新信息。(3)注意有機合成反應(yīng)順序的選擇，官能團的轉(zhuǎn)化和保護。課標要點二有機合成路線的設(shè)計4．官能團的保護與恢復(fù)(1)碳碳雙鍵：在氧化其他基團前可以利用其與HCl等的加成反應(yīng)將其保護起來，待氧化后再利用消去反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)樘继茧p鍵。HOCH2CH===CHCH2OH________________________________________________________。(2)酚羥基：在氧化其他基團前可以用NaOH溶液或CH3I保護。

。HOCH2CH2CHClCH2OH

HOOC—CH===CH—COOH

CH3IHI課標要點二有機合成路線的設(shè)計(3)醛基(或酮羰基)：在氧化其他基團前可以用乙醇(或乙二醇)加成保護。①________________________。②

。(4)氨基：在氧化其他基團前可以用醋酸酐將氨基轉(zhuǎn)化為酰胺，然后再水解轉(zhuǎn)化為氨基。HO—CH2CH2—OH課標要點二有機合成路線的設(shè)計(5)醇羥基、羧基可以轉(zhuǎn)化成酯保護。課標要點二有機合成路線的設(shè)計◆自我診斷◆1．判斷正誤（正確的打“√”，錯誤的打“×”）(1)(

)(2)CH3CH2BrCH2===CH2(

)(3)CH3CHOCH3COOHCH3CO18OC2H5。(

)(4)CH2===CH2CH3CH2OHCH3COOH。(

)(5)由乙醇制備乙二醇，第一步消去，第二步加成，第三步水解。(

)××√×√課標要點二有機合成路線的設(shè)計(6)由2--氯丙烷合成1，2--丙二醇，第一步消去，第二步加成，第三步取代。(

)(7)由1--溴丁烷制1，3--丁二烯：第一步消去，第二步加成，第三步消去。(

)√×課標要點二有機合成路線的設(shè)計2．(1)醇中—OH的消去反應(yīng)與鹵代烴中—X的消去反應(yīng)條件有何區(qū)別？二者有何相似之處？【答案】醇中—OH消去反應(yīng)的條件為濃硫酸，加熱，而鹵代烴中—X消去反應(yīng)的條件為堿的醇溶液，加熱。二者發(fā)生消去反應(yīng)時的結(jié)構(gòu)特征是與—OH或—X直接相連的碳原子的相鄰碳原子上都必須含有氫原子。(2)怎樣才能實現(xiàn)由溴乙烷到乙二醇的轉(zhuǎn)化？請用流程圖表示，并注明每一步的反應(yīng)類型。課標要點二有機合成路線的設(shè)計(3)試分析鹵代烴在有機合成中有哪些重要應(yīng)用?！敬鸢浮竣倏梢詫崿F(xiàn)碳骨架增長，如鹵代烴與C2H5ONa、CH3C≡CNa、NaCN發(fā)生取代反應(yīng)使碳骨架增長。②鹵代烴發(fā)生水解反應(yīng)，使鹵素原子轉(zhuǎn)化為羥基；鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)，生成烯烴或炔烴，使官能團發(fā)生轉(zhuǎn)化。課標要點二有機合成路線的設(shè)計命題探究命題探究一根據(jù)已知信息和官能團的轉(zhuǎn)化設(shè)計合成路線例1請設(shè)計合理方案，以苯甲醇()為主要原料合成(無機試劑及有機溶劑任用)。已知：①

；②R—CNR—COOH。