有機(jī)化學(xué)ORGANIC

CHEMISTRY

羧酸衍生物主講人：萬(wàn)國(guó)福案例導(dǎo)入2024年，6月16日9時(shí)54分，河南省許昌市鄢陵縣張橋鎮(zhèn)G230國(guó)道發(fā)生一起交通事故。乙酸乙酯應(yīng)屬于哪類(lèi)有機(jī)化合物？這類(lèi)化合物又具有什么特性呢？思考題羧酸衍生物的概念乙酸乙酯屬于羧酸衍生物中的酯類(lèi)。羧酸衍生物是指羧酸分子中羧基上的羥基被其他官能團(tuán)取代后的產(chǎn)物。羧酸衍生物一般都含有酰基，因此又稱(chēng)?；衔铮捎眠@個(gè)通式

來(lái)表示。乙酸乙酯羧酸衍生物的分類(lèi)根據(jù)取代羧基的官能團(tuán)種類(lèi)的不同可分為：酰

鹵酸

酐

酯酰

胺羧酸衍生物—酰鹵ROCOHXROC由于酰鹵是由?；望u素原子組成的，所以命名時(shí)應(yīng)酰基名稱(chēng)在前，鹵素名稱(chēng)在后。乙酰氯丙酰氯羧酸衍生物—酸酐ROCOHR'OCOH＋乙酸酐例如:羧酸衍生物—酯酯可看成是由醇和羧酸脫水形成的化合物。如果相應(yīng)的羧酸為一元酸，則酯的名字是由形成它的羧酸和醇組成的，羧酸的名稱(chēng)在前，醇的名稱(chēng)在后，稱(chēng)為“某酸某酯”。乙酸乙酯羧酸衍生物—酰胺酰胺是由?；c氨基（或烴氨基）相連形成的化合物，其命名與酰鹵相似，即根據(jù)?；拿Q(chēng)稱(chēng)為“某酰胺”。甲酰胺苯甲酰胺羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì)—水解反應(yīng)羧酸衍生物一般都具有酰基，所以化學(xué)性質(zhì)表現(xiàn)出相似性。常發(fā)生水解反應(yīng)、醇解反應(yīng)、氨解反應(yīng)。羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì)—水解反應(yīng)水解反應(yīng)過(guò)程中，羧酸衍生物分子中的?；c水的羥基結(jié)合生成羧酸，同時(shí)與?；噙B的基團(tuán)與水中的氫原子結(jié)合，分別生成鹵化氫、羧酸、醇和氨氣。羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì)—水解反應(yīng)這幾種衍生物雖然都能發(fā)生水解反應(yīng)，但反應(yīng)難易程度和反應(yīng)速度不一樣。酰鹵水解反應(yīng)最容易發(fā)生，在常溫下就可與水發(fā)生水解反應(yīng)，一些低級(jí)酰鹵甚至可與空氣中的水蒸氣劇烈反應(yīng)。酸酐不溶于水，在常溫下與水反應(yīng)緩慢，通過(guò)加熱或酸（堿）催化可加快水解的速度。酯的水解反應(yīng)為可逆反應(yīng)，且在加熱條件下，通過(guò)酸（堿）催化，酯的水解反應(yīng)才能進(jìn)行。酰胺的水解反應(yīng)只有在長(zhǎng)時(shí)間加熱回流的條件下，通過(guò)酸（或堿）催化，才能進(jìn)行。羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì)—水解反應(yīng)羧酸衍生物的水解反應(yīng)中酰鹵反應(yīng)速度最快，而酰胺的反應(yīng)速度最慢。酰鹵反應(yīng)速度>酸酐反應(yīng)速度>酯的反應(yīng)速度>酰胺反應(yīng)速度羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì)—醇解反應(yīng)酰鹵、酸酐、酯可發(fā)生醇解反應(yīng)。羧酸衍生物分子中的?；c醇中除氫外的基團(tuán)烷氧基結(jié)合生成酯，同時(shí)與?；噙B的基團(tuán)與醇中的氫原子結(jié)合，分別生成相應(yīng)的鹵化氫、羧酸和醇。鹵化氫羧酸醇羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì)—醇解反應(yīng)酰鹵的醇解反應(yīng)可生成酯，反應(yīng)速度快，基本不可逆，是合成酯最佳方法，常用于制備普通酯化反應(yīng)難以合成的酯。ROCOR''HXROCX＋HOR''＋羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì)—醇解反應(yīng)酯的醇交換反應(yīng)又稱(chēng)為酯交換反應(yīng)，參與反應(yīng)的酯分子和醇分子交換了烴氧基，生成了新的酯和醇。該反應(yīng)可用于制備高級(jí)的酯或一般酯化反應(yīng)無(wú)法直接合成的酯。ROCOR''ROCOR'＋HOR''＋R'OH羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì)—氨解反應(yīng)酰鹵、酸酐、酯可與氨反應(yīng)，生成相應(yīng)的酰胺，反應(yīng)如下：學(xué)習(xí)總結(jié)

總

結(jié)：

有機(jī)化合物的性質(zhì)很有規(guī)律，在學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的時(shí)候要學(xué)會(huì)查找規(guī)律，學(xué)會(huì)利用分子結(jié)構(gòu)分析物質(zhì)化學(xué)性質(zhì)，同時(shí)也培養(yǎng)和提高了自己分析解