有機(jī)合成一．解答題（共25小題）1．神經(jīng)病理性疼痛治療藥物米洛巴林苯磺酸鹽的部分合成路線如圖：已知：RCOOH→△（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為。（2）B中所含官能團(tuán)名稱為。（3）的系統(tǒng)命名為；Ⅲ的反應(yīng)類型為。（4）V的化學(xué)方程式為。（5）米洛巴林的一種同分異構(gòu)體F，同時滿足下列條件：①屬于芳香族化合物且能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)；②核磁共振氫譜有四組峰，峰面積之比為9：6：2：2。則F的結(jié)構(gòu)簡式為。（6）Ⅵ為成鹽反應(yīng)，其目的是將米洛巴林轉(zhuǎn)化為米洛巴林苯磺酸鹽。①米洛巴林中能與苯磺酸反應(yīng)的官能團(tuán)為，從結(jié)構(gòu)角度分析其能與苯磺酸反應(yīng)的原因是。②熔點：米洛巴林米洛巴林苯磺酸鹽（填“＞”“＜”或“＝”）。（7）參照上述合成路線，設(shè)計由和CH3COOH制備的合成路線。2．M和N都是常用的塑料，以正丁烷為原料的合成路線如圖所示。請回答下列問題：（1）A的化學(xué)名稱為。（2）B→C的化學(xué)方程式為。（3）D中官能團(tuán)的名稱為。（4）寫出下列反應(yīng)的反應(yīng)類型：E→F；F→N。（5）在一定條件下，兩分子F通過分子間脫水形成一種六元環(huán)狀化合物，該化合物的結(jié)構(gòu)簡式是。（6）X是CH3CH＝CH2的同系物且比CH3CH＝CH2多2個碳原子，則X有種結(jié)構(gòu)（不考慮立體異構(gòu)）。（7）參照上述合成路線和信息，以和甲醛為原料，設(shè)計制備的合成路線：（無機(jī)試劑任選）。3．Daprodustat是一種用于治療貧血的藥物，其中間體J的合成路線如圖所示。已知：R—Cl→②H+（1）A是一種芳香族化合物，則反應(yīng)Ⅰ的條件是。（2）B和C含有的官能團(tuán)名稱分別為、。（3）D→E的反應(yīng)類型是。（4）F不能水解，G的核磁共振氫譜中有2組峰。①根據(jù)含有的官能團(tuán)進(jìn)行分類，F(xiàn)的類別是。②H與乙二胺（H2NCH2CH2NH2）在一定條件下反應(yīng)生成七元環(huán)狀化合物的結(jié)構(gòu)簡式是。③H與乙醇在一定條件下生成M（分子式C7H12O4）的方程式是。（5）下列關(guān)于J的說法中，正確的有。A．J分子中含有2種官能團(tuán)B．J分子中存在手性碳原子C．J存在含有苯環(huán)和酯基的同分異構(gòu)體D．J在一定條件下水解可得到D（6）由中間體J合成Daprodustat的過程中需經(jīng)歷以下三步。其中試劑1的分子式為C5H7O3N，J生成K為加成反應(yīng)，則試劑1和L的結(jié)構(gòu)簡式分別為和。4．偏苯三酸是工業(yè)上重要的日用化學(xué)品，其合成路線如圖：已知：（1）化合物ⅰ的分子式為，其含氧官能團(tuán)的名稱為?；衔飜為化合物ⅰ的同分異構(gòu)體，其分子中含碳碳雙鍵，能與NaHCO3溶液反應(yīng)，且核磁共振氫譜峰面積比為1：1：6的化合物的結(jié)構(gòu)簡式為（寫一種）。（2）反應(yīng)①為兩分子化合物合成化合物ⅱ，原子利用率為100%，則化合物ⅱ的結(jié)構(gòu)簡式為。（3）根據(jù)化合物ⅶ的結(jié)構(gòu)特征，分析預(yù)測其可能的化學(xué)性質(zhì)，完成下表：序號反應(yīng)試劑、條件反應(yīng)形成的新結(jié)構(gòu)反應(yīng)類型a加成反應(yīng)b取代反應(yīng)（4）反應(yīng)③中，化合物ⅳ脫水可得到兩種產(chǎn)物，兩種產(chǎn)物之間存在轉(zhuǎn)化平衡反應(yīng)：，其中一種產(chǎn)物ⅴ與化合物ⅰ反應(yīng)生成化合物ⅵ。下列說法不正確的有（填字母）。A.化合物ⅴ的結(jié)構(gòu)簡式為B.反應(yīng)④發(fā)生時，轉(zhuǎn)化平衡反應(yīng)逆向移動C.化合物ⅳ易溶于水，因為它能與水分子形成氫鍵D.化合物ⅵ中存在sp2與sp3雜化碳原子間的。鍵，且每個ⅵ分子中存在1個手性碳原子（5）以2﹣丁烯為含碳原料，結(jié)合反應(yīng)④～⑦的原理合成?；谀阍O(shè)計的合成路線，回答下列問題：（a）反應(yīng)過程中生成的苯的同系物為（寫結(jié)構(gòu)簡式）。（b）相關(guān)步驟涉及鹵代烴的消去反應(yīng)，其化學(xué)方程式為（注明反應(yīng)條件）。5．化合物M是一種重要的醫(yī)藥中間體。某實驗室用化合物A、B制備M的一種合成路線如圖：已知：①②③R1、R2、R3、R4為烴基或氫原子?；卮鹣铝袉栴}：（1）A的化學(xué)名稱為；B中所含官能團(tuán)的名稱為；C的結(jié)構(gòu)簡式為。（2）E的核磁共振氫譜中只有1組峰，則1個E分子中四面體構(gòu)型的碳原子有個。（3）F+G→H的化學(xué)方程式為。（4）H和M分子中手性碳原子的數(shù)目之比為；H→M的反應(yīng)類型為。（5）Q是D的同分異構(gòu)體，寫出同時滿足下列條件的Q的結(jié)構(gòu)簡式：（任寫1種，不考慮立體異構(gòu)）。①含有酯基②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．且1molQ與足量新制Cu（OH）2反應(yīng)生成2molCu2O③核磁共振氫譜有4組峰6．有機(jī)化合物H是一種醫(yī)藥合成中間體，其合成路線如圖所示：回答下列問題：（1）A含有的官能團(tuán)名稱：。（2）C的分子式：。（3）E→G的反應(yīng)類型為。（4）D→F分兩步完成，其中D與NaOH反應(yīng)的化學(xué)方程式為。（5）H在酸或堿存在并加熱的條件下可以發(fā)生水解反應(yīng)，若在鹽酸作用下水解，其生成物中屬于鹽的結(jié)構(gòu)為。（6）溴代乙酸乙酯（BrCH2COOCH2CH3）有多種同分異構(gòu)體，其中與其具有相同官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)還有種（不考慮立體異構(gòu)、不考慮Br﹣直接與—COO—相連）。7．近年來，我國科學(xué)工作者成功研究出以CO2為主要原料生產(chǎn)可降解高分子材料的技術(shù)，下面是利用稀土作催化劑，使二氧化碳和環(huán)氧丙烷生成可降解聚碳酸酯的反應(yīng)原理：（1）A的名稱為，B中所含官能團(tuán)的名稱為。（2）對于A，分析預(yù)測其可能的化學(xué)性質(zhì)，完成下表。序號反應(yīng)試劑、條件生成新物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式反應(yīng)類型①（a）CH2＝CHCH2Cl（b）②催化劑、加熱（c）加聚反應(yīng)（3）D的分子式為，D的一種鏈狀同分異構(gòu)體F的核磁共振氫譜只有一組吸收峰，則F的結(jié)構(gòu)簡式為。（4）關(guān)于上述示意圖中的相關(guān)物質(zhì)及轉(zhuǎn)化，下列說法正確的有（填字母序號）。A．由化合物A到B的轉(zhuǎn)化中，有π鍵的斷裂與形成B．化合物B、E分子中均含有手性碳原子C．CO2屬于含有非極性共價鍵的非極性分子D．反應(yīng)②中，存在碳原子雜化方式的改變（5）化合物E還有一種合成工藝：①CH2＝CHCH3發(fā)生加成反應(yīng)生成化合物G；②化合物G水解生成二元醇H；③由H與碳酸二甲酯（CH3OCOOCH3）縮合聚合生成E。寫出步驟①、②的化學(xué)方程式。8．有機(jī)化合物A是一種重要的化工原料，一定條件下的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示?；卮鹣铝袉栴}：①A的分子式為。②反應(yīng)A→B需加入試劑的化學(xué)式為。③C中含有官能團(tuán)的名稱為、。④A→D的反應(yīng)類型為、E→A的反應(yīng)類型為（均填編號）。A.氧化B.加成C.消去D.取代⑤E在NaOH堿性條件下與新制氫氧化銅反應(yīng)的化學(xué)方程式為：。⑥有同學(xué)提出可向F中直接加入酸性高錳酸鉀溶液，一步轉(zhuǎn)化成A，你認(rèn)為這種方法是否正確（填“正確”或“不正確”），請說明理由。9．利用不對稱催化合成方法選擇性的引入手性碳原子，對天然分子的人工合成意義重大，一種天然產(chǎn)物的部分合成路線如圖所示（加料順序、部分反應(yīng)條件略）：（1）I的名稱是，Ⅱ中含氧官能團(tuán)的名稱是。（2）根據(jù)化合物Ⅲ的結(jié)構(gòu)特征，分析預(yù)測其可能的化學(xué)性質(zhì)，完成下表。序號反應(yīng)試劑、條件反應(yīng)形成的新結(jié)構(gòu)反應(yīng)類型aBr2/CCl4加成反應(yīng)b（3）反應(yīng)③的化學(xué)方程式可表示為，則化合物X的分子式為。（4）關(guān)于反應(yīng)⑥的說法中，正確的有。（填字母）A.反應(yīng)過程中，有C—O鍵斷裂和O—H鍵、C—H鍵形成B.反應(yīng)過程中，不涉及π鍵的斷裂和形成C.化合物Ⅵ中C原子的雜化軌道類型只有sp2和sp3D.每個Ⅵ和Ⅶ分子的手性碳原子個數(shù)相同（5）化合物Y是Ⅳ的同分異構(gòu)體，能與NaHCO3反應(yīng)且在核磁共振氫譜上只有3組峰。Y的結(jié)構(gòu)簡式為。（6）以甲苯和（C6H5）3P＝CHCOOCH2CH3為有機(jī)原料，利用反應(yīng)⑤的原理，制備高分子化合物Ⅷ。基于你設(shè)計的合成路線，回答下列問題：（a）最后一步反應(yīng)中，有機(jī)反應(yīng)物為（寫結(jié)構(gòu)簡式）（b）相關(guān)步驟涉及鹵代烴制醇反應(yīng)，其化學(xué)方程式為。（c）從甲苯出發(fā)第一步反應(yīng)的試劑及反應(yīng)條件為。10．H是一種重要的化工原料，它可由石油和煤焦油通過下列路線合成：（1）A的名稱是；C的結(jié)構(gòu)簡式；過程①是變化（填“物理”或“化學(xué)”）。（2）反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為；反應(yīng)類型為。（3）鑒別E與F的方法是。（4）從煤焦油中分離出的芳香烴——萘（），褻環(huán)上一個氫原子被丙基（—C3H7）所取代的同分異構(gòu)體（不考慮立體異構(gòu)）有種。（5）寫出F經(jīng)過一系列變化制取G的合成路線如圖所示，請寫出由中間產(chǎn)物制取G的合成路線圖（合成路線常用的表達(dá)方式為：）11．化合物ⅶ為某種用于治療哮喘的藥物的中間體，其合成路線如圖：（1）ⅳ的分子式為，ⅳ中含氧官能團(tuán)的名稱為（寫一種）。（2）反應(yīng)①的產(chǎn)物除，還有，前者的沸點高于后者，原因是。（3）根據(jù)化合物ⅵ的結(jié)構(gòu)特征，分析預(yù)測其可能的化學(xué)性質(zhì)，完成如表。序號反應(yīng)試劑、條件反應(yīng)形成的新結(jié)構(gòu)反應(yīng)類型aH2，催化劑b氧化反應(yīng)（生成有機(jī)產(chǎn)物）（4）反應(yīng)⑥分兩步進(jìn)行，第一步為加成反應(yīng)，第二步的反應(yīng)類型是。（5）醇類化合物X是的同分異構(gòu)體，且在核磁共振氫譜上只有3組峰。已知同一個碳原子上連有兩個—OH不穩(wěn)定，X的結(jié)構(gòu)簡式為（寫一種），其名稱為。（6）利用反應(yīng)③的原理，以化合物Y和HCHO為原料制備的單體的合成路線為：基于上述合成路線，回答下列問題：（a）Y的結(jié)構(gòu)簡式是。（b）由合成Z的化學(xué)方程式是（注明反應(yīng)條件）。12．L是一種治療自主神經(jīng)功能障礙藥物的活性成分，以A為原料合成L的流程如圖所示。（1）C中的官能團(tuán)有酯基和。（2）反應(yīng)E→F的反應(yīng)類型屬于。A.取代反應(yīng)B.加成反應(yīng)C.氧化反應(yīng)D.還原反應(yīng)（3）反應(yīng)F→G的反應(yīng)方程式為。（4）反應(yīng)H→I所需的試劑和條件為。（不定項）A.濃硫酸，加熱B.稀硫酸，加熱C.氫氧化鈉溶液，加熱D.Cu，加熱（5）寫出一種同時滿足下列條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：。Ⅰ．1mol有機(jī)物最多能與4molNaOH反應(yīng)；Ⅱ．核磁共振譜中顯示分子中含有4類化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，其個數(shù)之比為3：2：2：1（6）設(shè)計F→G步驟的目的是。（7）G→H中K2CO3可以用堿性的吡啶（）替代，吡啶的作用是。（8）L的同分異構(gòu)體M其結(jié)構(gòu)為。①化合物M中不對稱碳原子數(shù)為。A.1B.2C.3D.4②鑒別L和M的試劑是。A.硝酸B.希夫試劑C.氫氧化鈉D.茚三酮（9）參考合成L的流程圖，設(shè)計以苯乙醛為原料制備吸濕性高分子材料（）的合成路線。（無機(jī)試劑任選）（可表示為A→反應(yīng)條件13．神經(jīng)抑制藥物氯氮平的合成已知：（1）（不定項）下列說法不正確的是。A．硝化反應(yīng)的試劑為濃硝酸和濃硫酸B．化合物A中的含氧官能團(tuán)是硝基和羧基C．化合物B具有兩性D．從C→E的反應(yīng)推測，化合物D中硝基間位氯原子比鄰位的活潑（2）化合物A的名稱為，化合物E的結(jié)構(gòu)簡式是。（3）寫出B→C的化學(xué)方程式。（4）已知化合物H成環(huán)得氯氮平的過程中涉及兩步反應(yīng)，其反應(yīng)類型依次為、，中間產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為。（5）寫出一種同時符合下列條件的化合物F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。①1H—NMR譜和紅外光譜檢測表明：分子中共有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，有N—H鍵。②分子中含一個環(huán)，其成環(huán)原子數(shù)＞4。已知：。（6）設(shè)計以氨氣、CH2＝CH2和CH3NH2為原料合成的路線（其他無機(jī)試劑任選）。14．香蘭素（）具有極濃郁的香氣，廣泛用于化妝品、食品等行業(yè)，是全球產(chǎn)量最大的合成香料之一，還是合成藥物的重要中間體。一種合成香蘭素的路線如圖：（1）香蘭素分子中不含有的官能團(tuán)是。A.羥基B.醛基C.羧基D.醚鍵（2）由乙烯三步反應(yīng)合成A的路線中涉及的反應(yīng)類型有。（不定項）A.消除反應(yīng)B.加成反應(yīng)C.氧化反應(yīng)D.還原反應(yīng)（3）不能鑒別A和B的是。A.NaOH溶液B.紫色石蕊試液C.紅外光譜D.核磁共振氫譜（4）將C→D的反應(yīng)方程式補(bǔ)充完整。。（5）有機(jī)物E、F、G中，含有不對稱碳原子的是（用字母E、F、G回答）。（6）F的同分異構(gòu)體有多種，寫出一種滿足下列條件的結(jié)構(gòu)簡式。①屬于芳香族化合物②1mol最多可與含4molNaOH的溶液反應(yīng)③不能與金屬鈉反應(yīng)④含有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子15．有機(jī)物G是合成某種藥物的重要中間體，其合成路線如圖：回答下列問題：（1）A的名稱是。（2）C的含氧官能團(tuán)的名稱為。（3）F的結(jié)構(gòu)簡式為。E→F實際上是經(jīng)過兩步反應(yīng)，其反應(yīng)類型分別是、。（4）C→D為重排反應(yīng)，C和D的沸點較高的是（填“C”或“D”），解釋其原因：。檢驗C中含有D的試劑為。（5）有機(jī)物E有多種同分異構(gòu)體，符合下列條件的E的同分異構(gòu)體有種（不考慮立體異構(gòu)），其中核磁共振氫譜的峰面積比為1：1：2：2：2：4的是（填結(jié)構(gòu)簡式）。①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且分子中無甲基②僅含有一種官能團(tuán)③除苯環(huán)外，不含其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)16．乙肝新藥的中間體化合物J的一種合成路線如圖：已知：，回答下列問題：（1）A的化學(xué)名稱為，D中含氧官能團(tuán)的名稱為；E的化學(xué)式為。（2）M的結(jié)構(gòu)簡式為。①M中電負(fù)性最強(qiáng)的元素是，碳原子的雜化類型為。②M與相比，M的水溶性更（填“大”或“小）。③—SH與—OH性質(zhì)相似，寫出M與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為。（3）由G生成J的過程中，設(shè)計反應(yīng)④和反應(yīng)⑤的目的是。（4）化合物Q是A的同系物，相對分子質(zhì)量比A的多14；Q的同分異構(gòu)體中，同時滿足下列條件（不考慮立體異構(gòu)）：a．能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；b．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；c．苯環(huán)上有2個取代基；其中核磁共振氫譜有五組峰，且峰面積之比為2：2：1：1：1的結(jié)構(gòu)簡式為。（5）以為原料，利用上述第一步A→B反應(yīng)及酰胺鍵的形成原理，通過三步設(shè)計合成的路線。17．化合物M是一種醫(yī)藥中間體，實驗室中合成M的一種路線如圖所示：已知：回答下列問題：（1）B的化學(xué)名稱是。（2）C的結(jié)構(gòu)簡式為。（3）D中官能團(tuán)的名稱為。（4）由E轉(zhuǎn)化為F的第一步反應(yīng)的反應(yīng)類型為。（5）寫出由F生成G反應(yīng)的化學(xué)方程式。（6）M分子含有手性碳原子。（7）芳香化合物Q為C的同分異構(gòu)體，同時滿足下列條件的Q的結(jié)構(gòu)有種。①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)但不能發(fā)生水解反應(yīng)；②能與NaOH溶液反應(yīng)。其中核磁共振氫譜峰面積之比為2：2：2：1：1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。18．含氮雜環(huán)化合物的合成在生命物質(zhì)制備以及新藥研發(fā)等方面具有重大意義。一種以苯為主要原料合成vii的路線如圖（加料順序、反應(yīng)條件略）：（1）反應(yīng)①中，在催化劑以及酸性條件下，化合物i與無色無味氣體x反應(yīng)，生成化合物ii，原子利用率為100%，x為。（2）根據(jù)化合物Ⅱ的結(jié)構(gòu)特征，分析預(yù)測其可能的化學(xué)性質(zhì)，完成如表。序號反應(yīng)試劑反應(yīng)形成的新官能團(tuán)反應(yīng)類型aH2—OH還原反應(yīng)b—COOHcHCN（3）有機(jī)物iii的分子式是?；衔飝是比iii多兩個“—CH2﹣”的同分異構(gòu)體，已知y能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且苯環(huán)上面的取代基為兩個，則y的同分異構(gòu)體有種（不考慮立體異構(gòu)），其中核磁共振氫譜顯示5組峰，且峰面積之比為3：2：2：1：1的同分構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式為（任寫一種）。（4）關(guān)于反應(yīng)⑥的說法中，不正確的有。A.反應(yīng)過程中，有C＝O雙鍵和N—H鍵斷裂B.反應(yīng)過程中，有C—N單鍵和C—N雙鍵形成解C.反應(yīng)物vi和產(chǎn)物vii中碳原子采取的雜化方式相同D.產(chǎn)物vii中的所有碳原子和氮原子可能共平面（5）以有機(jī)物A、B和D為含碳原料，分兩步合成抗癌藥物鹽酸厄洛替尼片的重要中間體viii，第2步利用反應(yīng)⑥的原理。（a）有機(jī)物D的化學(xué)名稱是。（b）第1步的化學(xué)方程式為。19．氯氮平是治療精神類疾病的一種藥物，如圖為合成藥物氯氮平的一種路線。（1）B的含氧官能團(tuán)名稱是。（2）B→C的反應(yīng)方程式是。（3）試劑a的分子式為C6H3Cl2NO2，則其結(jié)構(gòu)簡式為。（4）F分子中核磁共振氫譜只有一組峰，則F→G的反應(yīng)方程式為。（5）Ⅰ的結(jié)構(gòu)簡式是。（6）化合物J成環(huán)得到氯氮平的過程先后發(fā)生了加成反應(yīng)和反應(yīng)。（7）C（C8H9NO2）的同分異構(gòu)體有多種，寫出滿足下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。①該芳香化合物可發(fā)生水解，水解產(chǎn)物可發(fā)生銀鏡反應(yīng)②苯環(huán)上有兩個取代基，其中一個為—NH2③苯環(huán)上的一氯取代物有兩種（8）已知—NH2易被氧化，甲基可使苯環(huán)鄰位上的H活化，羧基可使苯環(huán)的間位上的H活化。寫出由合成的中間產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡式。20．化合物M是一種治療高血壓藥物的中間體。實驗室以A為原料制備M的合成路線如圖：已知：回答下列問題：（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為；由B生成C的反應(yīng)類型為。（2）D中官能團(tuán)的名稱為。（3）由E生成F的反應(yīng)方程式為；設(shè)計由E生成F、由G生成H兩步轉(zhuǎn)化的目的為。（4）由H生成M時，常加入適量的堿，所加堿的作用為；1個M分子中含有手性碳的數(shù)目為。（5）同時滿足下列條件的H的同分異構(gòu)體有種（不含立體異構(gòu)）。①苯環(huán)上含有兩個取代基②能與NaHCO3溶液反應(yīng)生成氣體③能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)（6）參照上述合成路線和信息，以A和苯酚為原料（無機(jī)試劑任選），設(shè)計制備的合成路線。21．3﹣氯靛紅酸酐（）是重要的材料中間體，其制備流程圖如圖：已知：回答下列問題：（1）3﹣氯靛紅酸酐中氮原子的雜化方式為。C中官能團(tuán)名稱。（2）B的名稱為。寫出符合下列兩個條件的B的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式（不考慮立體異構(gòu)）。a．苯環(huán)上只有兩個取代基且互為鄰位b．既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng)（3）⑤的反應(yīng)類型為。（4）⑧的反應(yīng)試劑為（寫化學(xué)式）。（5）以有機(jī)物C為原料，在一定條件下制備含酰胺基聚合物的化學(xué)方程式為。22．高分子聚合物是由許多小分子聚合反應(yīng)而成，相對小分子化合物，具有獨特的物理性能。高分子聚合物分天然和人工合成，人工合成的聚合物常見于生活中。如PE—聚乙烯、PVC—聚氯乙烯、PVAc﹣聚乙酸乙烯酯……PVB是一種常用的熱塑性高分子，具有良好的耐老化性和電絕緣性。現(xiàn)以A為原料合成PVB，其合成路線如圖：已知：Ⅰ．CH3CHO+CH3CHO→稀NaOH溶液CH3CH（OH）CH2CHO→△CH3CH═CHCHO+HⅡ．+→△+H2O（R、R′可表示烴基或氫原子）Ⅲ．R—CH＝CH—OH不穩(wěn)定，容易轉(zhuǎn)化為R—CH2—CHO回答下列問題：（1）PVB中，含氧官能團(tuán)的名稱。（2）應(yīng)用現(xiàn)代儀器對有機(jī)物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行測定。根據(jù)A的質(zhì)譜圖，可知A的相對分子質(zhì)量為。根據(jù)A的核磁共振氫譜圖，確定A的結(jié)構(gòu)簡式為。（3）已知③反應(yīng)的生成物只有一種，該反應(yīng)類型為。（4）證明C已完全反應(yīng)生成D的檢驗試劑為。（5）②的化學(xué)方程式為。（6）④和⑤的反應(yīng)順序不能顛倒的原因為。（7）PVA和PVB聚合度的數(shù)量關(guān)系為（填選項）。A、n＝mB、m＝2nC、m=1D、3n＝m（8）請寫出符合下列情況的D同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：。①能使溴水褪色②能與金屬Na反應(yīng)產(chǎn)生氫氣③存在對映異構(gòu)（9）參考上述信息，設(shè)計以甲苯和乙醛為原料，合成肉桂醛（）的合成路線，其他無機(jī)試劑任選。（常用的表示方式為：甲→反應(yīng)條件反應(yīng)試劑乙→23．有機(jī)黏合劑是生產(chǎn)和生活中的一類重要的材料。黏合過程一般是液態(tài)黏合劑中的小分子物質(zhì)經(jīng)化學(xué)反應(yīng)轉(zhuǎn)化為高分子而固化。（1）為去掉郵票背面的黏合劑，可將郵票浸入水中，該黏合劑的成分可能是。（2）某“小分子膠水”（結(jié)構(gòu)如圖）能助力自噬細(xì)胞“吞沒”致病蛋白。下列有關(guān)該物質(zhì)的說法錯誤的是。A.分子中所有碳原子一定共平面B.遇FeCl3溶液顯紫色C.1mol該物質(zhì)最多能與4molNaOH反應(yīng)D.能發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)（3）白乳膠也是常用的黏合劑，其主要成分是聚酯酸乙烯酯。試寫出同時滿足下列條件的白乳膠單體的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)；②有順反異構(gòu)α﹣氰基烯酸酯類醫(yī)用膠無毒無害、性質(zhì)穩(wěn)定、與生物組織黏合好，可用作手術(shù)傷口黏合劑。其分子結(jié)構(gòu)的通式可表示為：已知：①分子中“﹣R1”“﹣R2”的碳鏈適當(dāng)增長，有助于延長固化時間。②分子中“—CN”具有較強(qiáng)的極性，能深入蛋白質(zhì)內(nèi)部與氨基、羧基形成氫鍵。α﹣氰基丙烯酸乙酯（俗稱502）是應(yīng)用最早的醫(yī)用膠，其結(jié)構(gòu)簡式為：。（4）下列不屬于生物大分子的是。A.蛋白質(zhì)B.核酸C.油脂D.淀粉（5）醫(yī)用膠502具有黏合性的原因是發(fā)生了加聚反應(yīng)（微量水蒸氣作用下），加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式是。（6）常溫下，丙烯難以聚合，而醫(yī)用膠502可以快速聚合。從分子結(jié)構(gòu)的角度分析產(chǎn)生該差異的原因是。醫(yī)用膠502現(xiàn)已被α﹣氰基丙烯酸正丁酯（俗稱504）代替。504的結(jié)構(gòu)簡式為：。如圖是醫(yī)用膠504的一條合成路線（部分反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件未標(biāo)出）。已知：①烴A的質(zhì)譜圖中分子離子峰的m/z值為28。②（7）E→F的反應(yīng)條件是；F→G的反應(yīng)類型是。（8）寫出G→H的化學(xué)方程式。（9）利用題示信息，以CH3CHO為原料，設(shè)計制備正丁醇的合成線路（無機(jī)試劑任選）。24．甘氨酸是最簡單的氨基酸，其結(jié)構(gòu)簡式為H2NCH2COOH，分子中的氨基和羧基能相互作用，形成兩性離子（又稱內(nèi)鹽）H3（1）甘氨酸中的碳原子雜化方式有。（不定項）A.spB.sp2C.sp3（2）請從物質(zhì)結(jié)構(gòu)角度解釋甘氨酸能形成內(nèi)鹽的原因。甘氨酸的合成方法：方法①：以HCHO、HCN和NH3為反應(yīng)原料合成。方法②：以CO2為碳源，廢棄硝酸鹽（含NO（3）相較于方法①，方法②的優(yōu)點有、。（4）以下方法不可用來區(qū)分甘氨酸和羥基乙腈的是。A.質(zhì)譜法B.紅外光譜C.原子發(fā)射光譜D.核磁共振氫譜甘氨酸還可以用作催化劑合成香豆素﹣3﹣羧酸，合成路線如圖：已知：（5）A的結(jié)構(gòu)簡式為，E中的含氧官能團(tuán)名稱為。（6）寫出D→E的化學(xué)方程式。（7）任寫一種滿足以下條件的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。①—NH2和—COOH連在同一個碳原子上；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③核磁共振氫譜顯示有6組峰（8）已知碳氮雙鍵在一定條件下可發(fā)生類似于碳碳雙鍵的聚合反應(yīng)。以乙醇和甘氨酸為原料，合成。（無機(jī)試劑任選，可表示為：A→反應(yīng)條件反應(yīng)試劑B??25．人工合成某維生素（）的路線如圖所示。已知：①；②（R，R′，R″為H原子或烴基）。回答下列問題：（1）有機(jī)物A與足量H2反應(yīng)生成產(chǎn)物的名稱為；M中的官能團(tuán)名稱為。（2）B→C的反應(yīng)類型為。（3）D→E的化學(xué)方程式為。（4）F中含有個手性碳原子。（5）G的同系物K分子式為C10H14O，其同分異構(gòu)體中符合下列條件的有種。①苯環(huán)上含有兩個取代基②能與金屬鈉反應(yīng)③存在兩個甲基④水溶液呈中性（6）參照上述合成路線，寫出以氯乙酸甲酯（ClCH2COOCH3）和為主要原料合成的路線。

有機(jī)合成參考答案與試題解析一．解答題（共25小題）1．神經(jīng)病理性疼痛治療藥物米洛巴林苯磺酸鹽的部分合成路線如圖：已知：RCOOH→△（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為CH3COOCH2CH3。（2）B中所含官能團(tuán)名稱為羰基、酯基。（3）的系統(tǒng)命名為3﹣溴丙烯；Ⅲ的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。（4）V的化學(xué)方程式為+KOH→+CH3CH2OH。（5）米洛巴林的一種同分異構(gòu)體F，同時滿足下列條件：①屬于芳香族化合物且能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)；②核磁共振氫譜有四組峰，峰面積之比為9：6：2：2。則F的結(jié)構(gòu)簡式為或。（6）Ⅵ為成鹽反應(yīng)，其目的是將米洛巴林轉(zhuǎn)化為米洛巴林苯磺酸鹽。①米洛巴林中能與苯磺酸反應(yīng)的官能團(tuán)為—NH2，從結(jié)構(gòu)角度分析其能與苯磺酸反應(yīng)的原因是—NH2上有孤對電子能與H+形成配位鍵。②熔點：米洛巴林＜米洛巴林苯磺酸鹽（填“＞”“＜”或“＝”）。（7）參照上述合成路線，設(shè)計由和CH3COOH制備的合成路線?！痉治觥恳宜岷鸵掖荚跐饬蛩岽呋饔孟路瓷〈磻?yīng)生成A，A與CH3CH2CH2COCl反生取代反應(yīng)生成B，B通過Ⅲ反生取代反應(yīng)生成C，C中羰基發(fā)生還原反應(yīng)生成D，D發(fā)生水解反應(yīng)生成CH3CH2OH與，E通過一系列反應(yīng)生成，最后與作用生成米洛巴林苯磺酸鹽，據(jù)此回答。【解答】解：（1）根據(jù)反應(yīng)可知，A為乙酸乙酯，結(jié)構(gòu)簡式為CH3COOCH2CH3，故答案為：CH3COOCH2CH3；（2）根據(jù)分析可知，B中所含官能團(tuán)名稱為羰基和酯基，故答案為：羰基、酯基；（3）①的系統(tǒng)命名為3﹣溴丙烯，故答案為：3﹣溴丙烯；②Ⅲ的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)；（4）V為酯基在KOH溶液下發(fā)生水解，對應(yīng)的化學(xué)方程式為：+KOH→+CH3CH2OH，故答案為：+KOH→+CH3CH2OH；（5）根據(jù)題意可知，屬于芳香族化合物且能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)說明含有苯環(huán)和酚羥基，核磁共振氫譜有四組峰，峰面積之比為9：6：2：2，說明有四種等效氫，滿足要求的有機(jī)物為或者，故答案為：或；（6）①分析結(jié)構(gòu)可知，米洛巴林中能與苯磺酸反應(yīng)的官能團(tuán)為氨基，其能與苯磺酸反應(yīng)的原因是—NH2上有孤對電子能與H+形成配位鍵，故答案為：—NH2；—NH2上有孤對電子能與H+形成配位鍵；②米洛巴林（分子晶體）熔點小于米洛巴林苯磺酸鹽（離子晶體）熔點，故答案為：＜；（7）由和CH3COOH制備目標(biāo)產(chǎn)物，首先兩種原料在濃硫酸作催化劑的作用下發(fā)生酯化反應(yīng)生成，然后再與SOCl2在加熱作用下轉(zhuǎn)化為，最后轉(zhuǎn)化為目標(biāo)產(chǎn)物，合成路線為：，故答案為：。【點評】本題考查有機(jī)合成，側(cè)重考查學(xué)生有機(jī)基礎(chǔ)知識的掌握情況，試題難度中等。2．M和N都是常用的塑料，以正丁烷為原料的合成路線如圖所示。請回答下列問題：（1）A的化學(xué)名稱為2﹣丁烯。（2）B→C的化學(xué)方程式為CH3（3）D中官能團(tuán)的名稱為（酮）羰基、醛基。（4）寫出下列反應(yīng)的反應(yīng)類型：E→F加成反應(yīng)或還原反應(yīng)；F→N縮聚反應(yīng)。（5）在一定條件下，兩分子F通過分子間脫水形成一種六元環(huán)狀化合物，該化合物的結(jié)構(gòu)簡式是。（6）X是CH3CH＝CH2的同系物且比CH3CH＝CH2多2個碳原子，則X有5種結(jié)構(gòu)（不考慮立體異構(gòu)）。（7）參照上述合成路線和信息，以和甲醛為原料，設(shè)計制備的合成路線：（無機(jī)試劑任選）?！痉治觥扛鶕?jù)M的聚合物結(jié)構(gòu)，其單體A為：CH3CH＝CHCH3。丙烯與溴反應(yīng)，發(fā)生加成反應(yīng)，生成B：CH2Br—CHBrCH3，然后在氫氧化鈉溶液中水解生成C：CH2（OH）—CH（OH）CH3，物質(zhì)C與氧氣反應(yīng)生成D是氧化反應(yīng)，則D應(yīng)是：；由F生成N物質(zhì)的反應(yīng)屬于縮聚反應(yīng)，則可以逆推出F是：CH3CH（OH）COOH，然后再根據(jù)E制取F是和氫氣的加成反應(yīng)，所以逆推E是：，據(jù)此分析作答。【解答】解：（1）根據(jù)M的聚合物結(jié)構(gòu)，其單體A為：CH3CH＝CHCH3，故答案為：2﹣丁烯；（2）丙烯與溴反應(yīng)，發(fā)生加成反應(yīng)，生成B：CH2Br—CHBrCH3，然后在氫氧化鈉溶液中水解生成C：CH2（OH）—CH（OH）CH3，故答案為：CH（3）D物質(zhì)是，故答案為：（酮）羰基、醛基；（4）根據(jù)逆推出F是：CH3CH（OH）COOH，所以由F生成N物質(zhì)的反應(yīng)屬于縮聚反應(yīng)；根據(jù)E是，所以F是和氫氣的加成反應(yīng)得到，故答案為：加成反應(yīng)或還原反應(yīng)；縮聚反應(yīng)；（5）F是CH3CH（OH）COOH，兩分子F通過分子間脫水形成一種六元環(huán)狀化合物，屬于二者相互脫水形成酯基，其結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；（6）X是戊烯，其同分異構(gòu)體分別是：?CH2＝CH—CH2—CH2—CH3?、CH3—CH＝CH—CH2—CH3、?CH2＝C（CH3）—CH2—CH3??、CH2＝CH—CH—（CH3）2?、（CH3）2—CH＝CH—CH3，一共5種，故答案為：5；（7）CH3CH2Br與CH3CHO反應(yīng)生成CH3CH＝CHCH3；把氧化為，再與溴發(fā)生取代反應(yīng)，生成，最后和甲醛反應(yīng)生成，其合成路線圖為，故答案為：?！军c評】本題考查有機(jī)合成，側(cè)重考查學(xué)有機(jī)基礎(chǔ)知識的掌握情況，試題難度中等。3．Daprodustat是一種用于治療貧血的藥物，其中間體J的合成路線如圖所示。已知：R—Cl→②H+（1）A是一種芳香族化合物，則反應(yīng)Ⅰ的條件是濃硝酸、濃硫酸、加熱。（2）B和C含有的官能團(tuán)名稱分別為硝基、氨基。（3）D→E的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)。（4）F不能水解，G的核磁共振氫譜中有2組峰。①根據(jù)含有的官能團(tuán)進(jìn)行分類，F(xiàn)的類別是羧酸。②H與乙二胺（H2NCH2CH2NH2）在一定條件下反應(yīng)生成七元環(huán)狀化合物的結(jié)構(gòu)簡式是。③H與乙醇在一定條件下生成M（分子式C7H12O4）的方程式是。（5）下列關(guān)于J的說法中，正確的有CD。A．J分子中含有2種官能團(tuán)B．J分子中存在手性碳原子C．J存在含有苯環(huán)和酯基的同分異構(gòu)體D．J在一定條件下水解可得到D（6）由中間體J合成Daprodustat的過程中需經(jīng)歷以下三步。其中試劑1的分子式為C5H7O3N，J生成K為加成反應(yīng)，則試劑1和L的結(jié)構(gòu)簡式分別為和?！痉治觥緼是一種芳香族化合物，分子式為C6H6，則A為，苯與濃硝酸發(fā)生硝化反應(yīng)生成B為，硝基還原為氨基，C為，苯環(huán)與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成D為，D發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E和I發(fā)生取代反應(yīng)生成J和HCl，則I為，逆推H為，根據(jù)已知反應(yīng)可知G為，則F為CH3COOH；【解答】解：（1）A為，苯與濃硝酸發(fā)生硝化反應(yīng)生成B為，反應(yīng)Ⅰ的條件是濃硝酸、濃硫酸、加熱，故答案為：濃硝酸、濃硫酸、加熱；（2）B為，C為，官能團(tuán)分別為硝基（—NO2）、氨基（—NH2），故答案為：硝基；氨基；（3）和反應(yīng)生成，D→E的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)，故答案為：加成反應(yīng)；（4）①根據(jù)分析，F(xiàn)為CH3COOH，F(xiàn)的類別是羧酸，故答案為：羧酸；②H為，H與乙二胺（H2NCH2CH2NH2）在一定條件下反應(yīng)生成七元環(huán)狀化合物，化學(xué)方程式是：HOOCCH2COOH+H2NCH2CH2NH2→一定條件+2H2O，故答案為：；③H與乙醇在一定條件下發(fā)生酯化反應(yīng)，方程式為，故答案為：；（5）A．J是含有1種官能團(tuán)酰胺基，故A錯誤；B．分子中不存在手性碳原子，故B錯誤；C．不飽和度為6，含有3個氧原子，可以存在含有苯環(huán)和酯基的同分異構(gòu)體，故C正確；D．在一定條件下水解可得到，故D正確；故答案為：CD；（6）L發(fā)生酯的水解脫去C2H5OH，結(jié)合Daprodustat中羧基的位置可知，L的結(jié)構(gòu)簡式為，試劑1的分子式為C5H7O3N，J生成K為加成反應(yīng)，K→L是異構(gòu)化，則試劑1中含—COOC2H5，結(jié)合L的結(jié)構(gòu)可知試劑1的結(jié)構(gòu)簡式為，發(fā)生加成反應(yīng)時，碳氮雙鍵斷裂，故答案為：；?！军c評】本題考查有機(jī)合成，側(cè)重考查學(xué)生有機(jī)基礎(chǔ)知識的掌握情況，試題難度中等。4．偏苯三酸是工業(yè)上重要的日用化學(xué)品，其合成路線如圖：已知：（1）化合物ⅰ的分子式為C5H8O2，其含氧官能團(tuán)的名稱為酯基?；衔飜為化合物ⅰ的同分異構(gòu)體，其分子中含碳碳雙鍵，能與NaHCO3溶液反應(yīng)，且核磁共振氫譜峰面積比為1：1：6的化合物的結(jié)構(gòu)簡式為（CH3）2C＝CHCOOH（寫一種）。（2）反應(yīng)①為兩分子化合物合成化合物ⅱ，原子利用率為100%，則化合物ⅱ的結(jié)構(gòu)簡式為。（3）根據(jù)化合物ⅶ的結(jié)構(gòu)特征，分析預(yù)測其可能的化學(xué)性質(zhì)，完成下表：序號反應(yīng)試劑、條件反應(yīng)形成的新結(jié)構(gòu)反應(yīng)類型aH2，催化劑、加熱加成反應(yīng)bCl2，光照取代反應(yīng)（4）反應(yīng)③中，化合物ⅳ脫水可得到兩種產(chǎn)物，兩種產(chǎn)物之間存在轉(zhuǎn)化平衡反應(yīng)：，其中一種產(chǎn)物ⅴ與化合物ⅰ反應(yīng)生成化合物ⅵ。下列說法不正確的有BD（填字母）。A.化合物ⅴ的結(jié)構(gòu)簡式為B.反應(yīng)④發(fā)生時，轉(zhuǎn)化平衡反應(yīng)逆向移動C.化合物ⅳ易溶于水，因為它能與水分子形成氫鍵D.化合物ⅵ中存在sp2與sp3雜化碳原子間的。鍵，且每個ⅵ分子中存在1個手性碳原子（5）以2﹣丁烯為含碳原料，結(jié)合反應(yīng)④～⑦的原理合成?；谀阍O(shè)計的合成路線，回答下列問題：（a）反應(yīng)過程中生成的苯的同系物為（寫結(jié)構(gòu)簡式）。（b）相關(guān)步驟涉及鹵代烴的消去反應(yīng)，其化學(xué)方程式為+2NaOH→△乙醇+2NaBr+2H2O（注明反應(yīng)條件）?！痉治觥糠磻?yīng)①為兩分子化合物ii合成化合物iii，原子利用率為100%，則化合物ii的結(jié)構(gòu)簡式為，發(fā)生加成反應(yīng)生成ⅲ，ⅲ發(fā)生還原反應(yīng)生成ⅳ，結(jié)合ⅰ和ⅴ發(fā)生已知反應(yīng)生成ⅵ，ⅴ為，其他物質(zhì)結(jié)構(gòu)已知，據(jù)此解答。【解答】解：（1）化合物i的分子式為C5H8O2，其含氧官能團(tuán)的名稱為酯基。化合物x為化合物i的同分異構(gòu)體，其分子中含碳碳雙鍵，能與NaHCO3溶液反應(yīng)，說明含有羧基，且核磁共振氫譜峰面積比為1：1：6的化合物的結(jié)構(gòu)簡式為（CH3）2C＝CHCOOH，故答案為：C5H8O2；酯基；（CH3）2C＝CHCOOH；（2）反應(yīng)①為兩分子化合物ii合成化合物iii，原子利用率為100%，則化合物ii的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；（3）a.vii含有苯環(huán)，可以發(fā)生加成反應(yīng)，反應(yīng)試劑、條件H2，催化劑、加熱，生成，故答案為：H2，催化劑、加熱；；b.vii中甲基可以發(fā)生取代反應(yīng)，反應(yīng)試劑、條件Cl2，光照，生成，故答案為：Cl2，光照；；（4）A.結(jié)合分析，化合物v的結(jié)構(gòu)簡式為，故A正確；B.反應(yīng)④發(fā)生時，消耗，轉(zhuǎn)化平衡反應(yīng)正向移動，故B錯誤；C.化合物iv含有氧原子，能與水分子形成氫鍵，易溶于水，故C正確；D.化合物vi中存在sp2與sp3雜化碳原子間的σ鍵，且每個vi分子中存在2個手性碳原子，如圖，故D錯誤；故答案為：BD；（5）以2﹣丁烯為含碳原料，CH3—CH＝CH—CH3發(fā)生加成反應(yīng)生成，發(fā)生消去反應(yīng)生成CH2＝CH—CH＝CH2和CH3—CH＝CH—CH3發(fā)生加成反應(yīng)生成，，讓后發(fā)生反應(yīng)④～⑦的合成；（a）反應(yīng)過程中生成的苯的同系物為，故答案為：；（b）相關(guān)步驟涉及鹵代烴的消去反應(yīng)，其化學(xué)方程式為+2NaOH→△乙醇+2NaBr+2H2O，故答案為：+2NaOH→△乙醇+2NaBr+2H2O?！军c評】本題考查有機(jī)合成，側(cè)重考查學(xué)生有機(jī)基礎(chǔ)知識的掌握情況，試題難度中等。5．化合物M是一種重要的醫(yī)藥中間體。某實驗室用化合物A、B制備M的一種合成路線如圖：已知：①②③R1、R2、R3、R4為烴基或氫原子?；卮鹣铝袉栴}：（1）A的化學(xué)名稱為甲苯；B中所含官能團(tuán)的名稱為羰基、羧基；C的結(jié)構(gòu)簡式為。（2）E的核磁共振氫譜中只有1組峰，則1個E分子中四面體構(gòu)型的碳原子有2個。（3）F+G→H的化學(xué)方程式為。（4）H和M分子中手性碳原子的數(shù)目之比為1：3；H→M的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)。（5）Q是D的同分異構(gòu)體，寫出同時滿足下列條件的Q的結(jié)構(gòu)簡式：HCOOC（C2H5）2CHO或HCOOCH（CHO）C（CH3）3（任寫1種，不考慮立體異構(gòu)）。①含有酯基②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．且1molQ與足量新制Cu（OH）2反應(yīng)生成2molCu2O③核磁共振氫譜有4組峰【分析】根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡式及A的分子式知，A為，C能和E發(fā)生信息①的反應(yīng)，則結(jié)合C的分子式知，A發(fā)生氧化反應(yīng)生成C為，E為CH3COCH3，B和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成D，根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡式、B的分子式知，B為CH3COCH2CH2CH2COOH，F(xiàn)和G發(fā)生加成反應(yīng)生成H，D發(fā)生信息②的反應(yīng)生成G為；H中一個羰基發(fā)生加成反應(yīng)生成M。【解答】解：（1）A為，A的化學(xué)名稱為甲苯；為CH3COCH2CH2CH2COOH，B中所含官能團(tuán)的名稱為羰基、羧基；C的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：甲苯；羰基、羧基；；（2）E的核磁共振氫譜中只有1組峰，E為CH3COCH3，則1個E分子中四面體構(gòu)型的碳原子有2個，為甲基上的碳原子，故答案為：2；（3）F+G→H的化學(xué)方程式為，故答案為：；（4）H和M分子中手性碳原子的數(shù)目之比為1：3；H→M的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)，故答案為：1：3；加成反應(yīng)；（5）Q是D的同分異構(gòu)體，Q的結(jié)構(gòu)簡式同時滿足下列條件：①含有酯基；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且1molQ與足量新制Cu（OH）2反應(yīng)生成2molCu2O，說明含有2個—CHO；③核磁共振氫譜有4組峰，說明含有四種氫原子，D的不飽和度是2，醛基的不飽和度是1、酯基的不飽和度是1，則符合條件的結(jié)構(gòu)中含有1個HCOO—、1個—CHO，其余的基團(tuán)中含有2種氫原子，符合條件的結(jié)構(gòu)簡式為HCOOC（C2H5）2CHO、HCOOCH（CHO）C（CH3）3，故答案為：HCOOC（C2H5）2CHO或HCOOCH（CHO）C（CH3）3?！军c評】本題考查有機(jī)物的合成，側(cè)重考查分析、判斷及知識綜合運用能力，結(jié)合題給信息正確推斷各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式是解本題關(guān)鍵，易錯點是限制性條件下同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式的確定。6．有機(jī)化合物H是一種醫(yī)藥合成中間體，其合成路線如圖所示：回答下列問題：（1）A含有的官能團(tuán)名稱：（酚）羥基、碳溴鍵（溴原子）。（2）C的分子式：C16H25BO4。（3）E→G的反應(yīng)類型為還原反應(yīng)。（4）D→F分兩步完成，其中D與NaOH反應(yīng)的化學(xué)方程式為+NaOH→△+C2H5OH。（5）H在酸或堿存在并加熱的條件下可以發(fā)生水解反應(yīng)，若在鹽酸作用下水解，其生成物中屬于鹽的結(jié)構(gòu)為。（6）溴代乙酸乙酯（BrCH2COOCH2CH3）有多種同分異構(gòu)體，其中與其具有相同官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)還有10種（不考慮立體異構(gòu)、不考慮Br﹣直接與—COO—相連）?！痉治觥緼和CH3CH2I發(fā)生取代反應(yīng)生成B，結(jié)合C的結(jié)構(gòu)簡式可知，B的結(jié)構(gòu)簡式為：，C和取代反應(yīng)生成D，D中含有酯基，D→F分兩步完成，先在堿性條件下水解后酸化得到，E發(fā)生還原反應(yīng)得到G，G和F發(fā)生取代反應(yīng)生成H，以此解答。以此解題?！窘獯稹拷猓海?）根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式可知，A含有的官能團(tuán)名稱是（酚）羥基、碳溴鍵（溴原子），故答案為：（酚）羥基、碳溴鍵（溴原子）；（2）結(jié)合C的結(jié)構(gòu)簡式可知其分子式為：C16H25BO4，故答案為：C16H25BO4；（3）對比E和G的結(jié)構(gòu)簡式可知，E中的碳氧雙鍵被還原，則E→G為還原反應(yīng)，故答案為：還原反應(yīng)；（4）D中含有酯基，在堿性條件下可以發(fā)生水解反應(yīng)，方程式為：+NaOH→△+C2H5OH，故答案為：+NaOH→△+C2H5OH；（5）H中含有酰胺基，在酸性條件下可以水解，生成兩種物質(zhì)，其中一種物質(zhì)含有氨基，可以和鹽酸反應(yīng)生成鹽，其結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：；（6）乙酸乙酯中氫原子被溴原子取代還有2種，甲酸正丙酯有3種，甲酸異丙酯有2種，丙酸甲酯有3種，共10種，故答案為：10?！军c評】本題考查有機(jī)合成，側(cè)重考查學(xué)生有機(jī)基礎(chǔ)知識的掌握情況，試題難度中等。7．近年來，我國科學(xué)工作者成功研究出以CO2為主要原料生產(chǎn)可降解高分子材料的技術(shù)，下面是利用稀土作催化劑，使二氧化碳和環(huán)氧丙烷生成可降解聚碳酸酯的反應(yīng)原理：（1）A的名稱為丙烯，B中所含官能團(tuán)的名稱為醚鍵。（2）對于A，分析預(yù)測其可能的化學(xué)性質(zhì)，完成下表。序號反應(yīng)試劑、條件生成新物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式反應(yīng)類型①（a）Cl2、光照CH2＝CHCH2Cl（b）取代反應(yīng)②催化劑、加熱（c）加聚反應(yīng)（3）D的分子式為C4H6O3，D的一種鏈狀同分異構(gòu)體F的核磁共振氫譜只有一組吸收峰，則F的結(jié)構(gòu)簡式為。（4）關(guān)于上述示意圖中的相關(guān)物質(zhì)及轉(zhuǎn)化，下列說法正確的有BD（填字母序號）。A．由化合物A到B的轉(zhuǎn)化中，有π鍵的斷裂與形成B．化合物B、E分子中均含有手性碳原子C．CO2屬于含有非極性共價鍵的非極性分子D．反應(yīng)②中，存在碳原子雜化方式的改變（5）化合物E還有一種合成工藝：①CH2＝CHCH3發(fā)生加成反應(yīng)生成化合物G；②化合物G水解生成二元醇H；③由H與碳酸二甲酯（CH3OCOOCH3）縮合聚合生成E。寫出步驟①、②的化學(xué)方程式CH2＝CHCH3+Br2→CH2BrCHBrCH3、CH2BrCHBrCH3+2NaOH→ΔH2【分析】CH2＝CH—CH3發(fā)生氧化反應(yīng)生成，與CO2發(fā)生加成反應(yīng)生成，發(fā)生縮聚反應(yīng)生成聚碳酸酯?！窘獯稹拷猓海?）A：CH2＝CH—CH3的名稱為丙烯，B中的官能團(tuán)名稱為醚鍵，故答案為：丙烯；醚鍵；（2）A：CH2＝CH—CH3與氯氣在光照的條件下可以發(fā)生取代反應(yīng)生成CH2＝CHCH2Cl；CH2＝CH—CH3含有碳碳雙鍵在催化劑、加熱的條件下能發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚丙烯，故答案為：Cl2、光照；取代反應(yīng)；；（3）D結(jié)構(gòu)簡式為，分子式為C4H6O3；D的一種鏈狀同分異構(gòu)體F的核磁共振氫譜只有一組吸收峰，結(jié)構(gòu)對稱，則F的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：C4H6O3；；（4）A．由化合物A到B的轉(zhuǎn)化中，丙烯中C＝C和氧氣中O＝O中的π鍵的斷裂，沒有π鍵的形成，故A錯誤；B．手性碳原子是指四個鍵均連接不同原子或原子團(tuán)的碳原子，化合物B、E分子中均含有手性碳原子，如圖所示標(biāo)注為手性碳原子、，故B正確；C．二氧化碳只含C＝O鍵，故CO2屬于不含有非極性共價鍵的非極性分子，故C錯誤；D．反應(yīng)②中與CO2發(fā)生加成反應(yīng)生成，反應(yīng)前后碳原子雜化方式由與CO2中的sp3、sp變?yōu)橹械膕p2、sp3，故反應(yīng)②中，存在碳原子雜化方式的改變，故D正確；故答案為：BD；（5）化合物E還有一種合成工藝：①CH2＝CHCH3與Br2發(fā)生加成反應(yīng)生成化合物CH2BrCHBrCH3；②化合物CH2BrCHBrCH3水解生成二元醇；③由與碳酸二甲酯（CH3OCOOCH3）縮合聚合生成；步驟①的化學(xué)方程式為：CH2＝CHCH3+Br2→CH2BrCHBrCH3；步驟②的化學(xué)方程式為：CH2BrCHBrCH3+2NaOH→ΔH2O+2NaBr，故答案為：CH2＝CHCH3+Br2→CH2BrCHBrCH3、CH2BrCHBrCH3+2NaOH→ΔH【點評】本題考查有機(jī)合成，側(cè)重考查學(xué)生有機(jī)基礎(chǔ)知識的掌握情況，試題難度中等。8．有機(jī)化合物A是一種重要的化工原料，一定條件下的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示?；卮鹣铝袉栴}：①A的分子式為C9H10O3。②反應(yīng)A→B需加入試劑的化學(xué)式為HBr。③C中含有官能團(tuán)的名稱為羥基、酰胺基。④A→D的反應(yīng)類型為D、E→A的反應(yīng)類型為A（均填編號）。A.氧化B.加成C.消去D.取代⑤E在NaOH堿性條件下與新制氫氧化銅反應(yīng)的化學(xué)方程式為：+2Cu（OH）2+NaOH→ΔCu2O↓++3H2O。⑥有同學(xué)提出可向F中直接加入酸性高錳酸鉀溶液，一步轉(zhuǎn)化成A，你認(rèn)為這種方法是否正確不正確（填“正確”或“不正確”），請說明理由因為酸性高錳酸鉀溶液不但可以氧化—CH3，—CH2CH2OH也可能被氧化。【分析】A發(fā)生酯化反應(yīng)成環(huán)生成D，D發(fā)生水解反應(yīng)生成A，A與氫溴酸在加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)、酸堿生成A，C中酰胺基發(fā)生水解生成A，E中醛基應(yīng)新制氫氧化銅懸濁液或銀氨溶液氧化為羧基生成A，F(xiàn)中甲基氧化為羧基生成A，由于醇羥基也可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化，所以F→A的轉(zhuǎn)化中不能用酸性高錳酸鉀溶液氧化?！窘獯稹拷猓海?）由A的結(jié)構(gòu)簡式可知，A的分子式為C9H10O3，故答案為：C9H10O3；（2）A→B為—OH轉(zhuǎn)化為—Br，屬于醇和氫溴酸發(fā)生的取代反應(yīng)，需要加入試劑的化學(xué)式為HBr，故答案為：HBr；（3）C中含有官能團(tuán)的名稱是羥基、酰胺基，故答案為：羥基；酰胺基；（4）A→D過程中發(fā)生分子內(nèi)酯化反應(yīng)，反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，故選D；E→A是醛基發(fā)生氧化反應(yīng)生成羧基，反應(yīng)類型為氧化反應(yīng)，故答案為：D；A；（5）E在堿性條件下與新制氫氧化銅反應(yīng)時，—CHO被氧化為—COONa，反應(yīng)的化學(xué)方程式為+2Cu（OH）2+NaOH→ΔCu2O↓++3H2O，故答案為：+2Cu（OH）2+NaOH→ΔCu2O↓++3H2O；（6）酸性高錳酸鉀溶液具有強(qiáng)氧化性，能氧化苯環(huán)側(cè)鏈上的烴基、醛基、醇羥基、碳碳不飽和鍵等，若向F中直接加入酸性高錳酸鉀溶液，—CH3、—CH2CH2OH都可以被氧化，不能直接一步轉(zhuǎn)化為A，所以這種方法不正確，故答案為：不正確；因為酸性高錳酸鉀溶液不但可以氧化—CH3，—CH2CH2OH也可能被氧化?！军c評】本題考查有機(jī)合成，側(cè)重考查學(xué)生有機(jī)基礎(chǔ)知識的掌握情況，試題難度中等。9．利用不對稱催化合成方法選擇性的引入手性碳原子，對天然分子的人工合成意義重大，一種天然產(chǎn)物的部分合成路線如圖所示（加料順序、部分反應(yīng)條件略）：（1）I的名稱是2﹣甲基丙醛，Ⅱ中含氧官能團(tuán)的名稱是酯基。（2）根據(jù)化合物Ⅲ的結(jié)構(gòu)特征，分析預(yù)測其可能的化學(xué)性質(zhì)，完成下表。序號反應(yīng)試劑、條件反應(yīng)形成的新結(jié)構(gòu)反應(yīng)類型aBr2/CCl4加成反應(yīng)b乙酸，濃硫酸、加熱取代反應(yīng)（3）反應(yīng)③的化學(xué)方程式可表示為，則化合物X的分子式為C4H10O。（4）關(guān)于反應(yīng)⑥的說法中，正確的有AC。（填字母）A.反應(yīng)過程中，有C—O鍵斷裂和O—H鍵、C—H鍵形成B.反應(yīng)過程中，不涉及π鍵的斷裂和形成C.化合物Ⅵ中C原子的雜化軌道類型只有sp2和sp3D.每個Ⅵ和Ⅶ分子的手性碳原子個數(shù)相同（5）化合物Y是Ⅳ的同分異構(gòu)體，能與NaHCO3反應(yīng)且在核磁共振氫譜上只有3組峰。Y的結(jié)構(gòu)簡式為。（6）以甲苯和（C6H5）3P＝CHCOOCH2CH3為有機(jī)原料，利用反應(yīng)⑤的原理，制備高分子化合物Ⅷ?；谀阍O(shè)計的合成路線，回答下列問題：（a）最后一步反應(yīng)中，有機(jī)反應(yīng)物為（寫結(jié)構(gòu)簡式）（b）相關(guān)步驟涉及鹵代烴制醇反應(yīng)，其化學(xué)方程式為+NaOH→△水+NaCl。（c）從甲苯出發(fā)第一步反應(yīng)的試劑及反應(yīng)條件為Cl2、光照?！痉治觥恳约妆胶停–6H5）3P＝CHCOOCH2CH3為有機(jī)原料，利用反應(yīng)⑤的原理，制備高分子化合物Ⅷ，Ⅷ可由發(fā)生加聚反應(yīng)得到，可由和（C6H5）3P＝CHCOOCH2CH3發(fā)生反應(yīng)⑤的原理得到，可由發(fā)生催化氧化反應(yīng)得到，可由發(fā)生水解反應(yīng)得到，可由甲苯先發(fā)生取代得到?！窘獯稹拷猓海?）I的名稱是2﹣甲基丙醛，Ⅱ中含氧官能團(tuán)的名稱是酯基，故答案為：2﹣甲基丙醛；酯基；（2）Ⅲ中含有碳碳雙鍵可以和Br2發(fā)生加成反應(yīng)生成，Ⅲ中含有羥基，反應(yīng)后變?yōu)橐宜狨?，因此反?yīng)條件為濃硫酸、加熱，反應(yīng)試劑為乙酸，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，故答案為：；乙酸，濃硫酸、加熱；取代反應(yīng)；（3）由原子守恒結(jié)合Ⅲ和Ⅳ的結(jié)構(gòu)可知，化合物X的分子式為C4H10O，故答案為：C4H10O；（4）A．分析Ⅵ和Ⅶ的結(jié)構(gòu)簡式可知，反應(yīng)過程中，環(huán)氧環(huán)處有C—O鍵斷裂，C—O斷裂后有O—H的形成，也有C—H鍵形成，故A正確；B．該反應(yīng)中雙鍵的位置發(fā)生了變化，涉及π鍵的斷裂和形成，故B錯誤；C．化合物Ⅵ中含有碳碳雙鍵、酯基和甲基，C原子的雜化軌道類型只有sp2和sp3，故C正確；D．手性碳原子是指與四個各不相同原子或基團(tuán)相連的碳原子，Ⅵ中有2個手性碳原子，Ⅶ中只有1個手性碳原子，故D錯誤；故答案為：AC；（5）化合物Y是Ⅳ的同分異構(gòu)體，能與NaHCO3反應(yīng)，說明其中含有—COOH，在核磁共振氫譜上只有3組峰，說明Y是對稱的結(jié)構(gòu)，含有3種環(huán)境的H原子，Y的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；（6）Ⅷ可由發(fā)生加聚反應(yīng)得到，可由和（C6H5）3P＝CHCOOCH2CH3發(fā)生反應(yīng)⑤的原理得到，可由發(fā)生催化氧化反應(yīng)得到，可由發(fā)生水解反應(yīng)得到，可由甲苯先發(fā)生取代得到，最后一步反應(yīng)中，有機(jī)反應(yīng)物為，相關(guān)步驟涉及鹵代烴制醇反應(yīng)，其化學(xué)方程式為+NaOH→△水+NaCl；從甲苯出發(fā)第一步反應(yīng)的試劑及反應(yīng)條件為Cl2、光照，故答案為：；+NaOH→△水+NaCl；Cl2、光照?！军c評】本題考查有機(jī)推斷，側(cè)重考查學(xué)生有機(jī)基礎(chǔ)知識的掌握情況，試題難度中等。10．H是一種重要的化工原料，它可由石油和煤焦油通過下列路線合成：（1）A的名稱是乙烯；C的結(jié)構(gòu)簡式CH3CHO；過程①是化學(xué)變化（填“物理”或“化學(xué)”）。（2）反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為2CH3COOH+?Δ濃硫酸+2H2O；反應(yīng)類型為酯化反應(yīng)（或取代反應(yīng)）。（3）鑒別E與F的方法是分別滴入酸性KMnO4溶液，振蕩，使KMnO4溶液褪色的是F，不褪色的是E。（4）從煤焦油中分離出的芳香烴——萘（），褻環(huán)上一個氫原子被丙基（—C3H7）所取代的同分異構(gòu)體（不考慮立體異構(gòu)）有2種。（5）寫出F經(jīng)過一系列變化制取G的合成路線如圖所示，請寫出由中間產(chǎn)物制取G的合成路線圖→Br2→ΔNaOH醇溶液→Br2→H2→ΔNaOH水溶液【分析】H為，D和G發(fā)生酯化反應(yīng)生成H，D為乙酸CH3COOH，C氧化生成D，所以C為乙醛CH3CHO，B催化氧化為C，所以B為乙醇CH3CH2OH，A和H2O加成生成B，所以A為乙烯CH2＝CH2，石油產(chǎn)品經(jīng)裂解得到乙烯；工業(yè)上通過對煤焦油進(jìn)行分餾而獲得苯，E發(fā)生部分加成生成F，F(xiàn)發(fā)生加成和取代反應(yīng)生成G?！窘獯稹拷猓海?）根據(jù)分析，A為CH2＝CH2，A的名稱是乙烯；C的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CHO，工業(yè)上通常對石油分餾產(chǎn)品進(jìn)行裂解來獲得乙烯，故過程①為裂解，是化學(xué)變化，故答案為：乙烯；CH3CHO；化學(xué)；（2）D為乙酸CH3COOH，D和G發(fā)生酯化反應(yīng)生成H，反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為2CH3COOH+?Δ濃硫酸+2H2O，反應(yīng)類型是酯化反應(yīng)（或取代反應(yīng)），故答案為：2CH3COOH+?Δ濃硫酸+2H2O；酯化反應(yīng)（或取代反應(yīng)）；（3）E分子中沒有碳碳雙鍵，而F分子中有碳碳雙鍵，因此，鑒別E與F的方法是：分別滴入酸性KMnO4溶液，振蕩，使KMnO4溶液褪色的是F，不褪色的是E，故答案為：分別滴入酸性KMnO4溶液，振蕩，使KMnO4溶液褪色的是F，不褪色的是E；（4）萘中的H原子有兩種，一個氫原子被丙基所取代，丙基只有1種結(jié)構(gòu)，則同分異構(gòu)體有2種，故答案為：2；（5）先與Br2發(fā)生加成反應(yīng)生成X為，在NaOH醇溶液加熱下發(fā)生消去反應(yīng)生成，兩個碳碳雙鍵與Br2發(fā)生1，4加成反應(yīng)生成Y為，碳碳雙鍵與氫氣加成生成Z為，最后在NaOH水溶液加熱下生成，合成路線為：→Br2→ΔNaOH醇溶液→Br2→H2→ΔNaOH水溶液，故答案為：→Br2→ΔNaOH醇溶液→Br2→【點評】本題考查有機(jī)合成，側(cè)重考查學(xué)生有機(jī)基礎(chǔ)知識的掌握情況，試題難度中等。11．化合物ⅶ為某種用于治療哮喘的藥物的中間體，其合成路線如圖：（1）ⅳ的分子式為C8H7O2Cl，ⅳ中含氧官能團(tuán)的名稱為酚羥基（或醛基）（寫一種）。（2）反應(yīng)①的產(chǎn)物除，還有，前者的沸點高于后者，原因是形成分子間氫鍵，形成分子內(nèi)氫鍵。（3）根據(jù)化合物ⅵ的結(jié)構(gòu)特征，分析預(yù)測其可能的化學(xué)性質(zhì)，完成如表。序號反應(yīng)試劑、條件反應(yīng)形成的新結(jié)構(gòu)反應(yīng)類型aH2，催化劑加成反應(yīng)（或還原反應(yīng)）bO2、催化劑、加熱（或新制Cu（OH）2、加熱、稀硫酸或銀氨溶液、加熱、稀硫酸）氧化反應(yīng)（生成有機(jī)產(chǎn)物）（4）反應(yīng)⑥分兩步進(jìn)行，第一步為加成反應(yīng)，第二步的反應(yīng)類型是消去反應(yīng)。（5）醇類化合物X是的同分異構(gòu)體，且在核磁共振氫譜上只有3組峰。已知同一個碳原子上連有兩個—OH不穩(wěn)定，X的結(jié)構(gòu)簡式為（寫一種），其名稱為2，2﹣二甲基﹣1，3﹣丙二醇。（6）利用反應(yīng)③的原理，以化合物Y和HCHO為原料制備的單體的合成路線為：基于上述合成路線，回答下列問題：（a）Y的結(jié)構(gòu)簡式是。（b）由合成Z的化學(xué)方程式是（或）（注明反應(yīng)條件）?！痉治觥亢虷CHO發(fā)生加成反應(yīng)生成，發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成，與HCHO先發(fā)生加成反應(yīng)生成、再與HCl發(fā)生取代反應(yīng)生成，發(fā)生水解反應(yīng)生成，與發(fā)生取代反應(yīng)成醚鍵生成，與CH3NO2先發(fā)生加成反應(yīng)生成，再發(fā)生消去反應(yīng)生成?！窘獯稹拷猓海?）ⅳ的結(jié)構(gòu)簡式為，分子式為C8H7O2Cl；觀察結(jié)構(gòu)可知，ⅳ中含氧官能團(tuán)有酚羥基、醚鍵，故答案為：C8H7O2Cl；酚羥基（或醚鍵）；（2）形成分子間氫鍵，形成分子內(nèi)氫鍵，所以的沸點比高，故答案為：形成分子間氫鍵，形成分子內(nèi)氫鍵；（3）a．vi和氫氣在催化劑的作用下發(fā)生加成反應(yīng)（或還原反應(yīng)）生成，反應(yīng)類型為加成反應(yīng)或還原反應(yīng)，故答案為：加成反應(yīng)（或還原反應(yīng)）；b．vi與氧氣在催化劑、加熱條件下發(fā)生氧化反應(yīng)生成，或者在新制氫氧化銅懸濁液或銀氨溶液在加熱條件下發(fā)生氧化反應(yīng)，然后酸化生成，故答案為：O2、催化劑、加熱（或新制Cu（OH）2、加熱、稀硫酸或銀氨溶液、加熱、稀硫酸）；；（4）反應(yīng)⑥分兩步進(jìn)行，第一步是與CH3NO2先發(fā)生加成反應(yīng)生成，第二步是再發(fā)生消去反應(yīng)生成，故答案為：消去反應(yīng)；（5）醇類化合物X是的同分異構(gòu)體，且在核磁共振氫譜上只有3組峰，說明含有三種氫原子，已知同一個碳原子上連有兩個—OH不穩(wěn)定，則X的結(jié)構(gòu)簡式為，其名稱為2，2﹣二甲基﹣1，3﹣丙二醇，故答案為：；2，2﹣二甲基﹣1，3﹣丙二醇；（6）利用反應(yīng)③的原理，以化合物Y和HCHO為原料制備的單體，的單體為，Y和HCHO、HCl發(fā)生類似反應(yīng)③的反應(yīng)生成，則Y為，發(fā)生水解反應(yīng)生成Z為，Z和新制氫氧化銅懸濁液或銀氨溶液發(fā)生氧化反應(yīng)然后酸化得到，或者是先氧化生成，再水解、酸化生成，（a）由上述分析可知，Y的結(jié)構(gòu)簡式是，故答案為：；（b）由上述分析可知，由合成Z的化學(xué)方程式是或，故答案為：（或）?！军c評】本題考查有機(jī)物的合成，側(cè)重考查分析、判斷及知識綜合運用能力，正確推斷各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式是解本題關(guān)鍵，注意信息的解讀和靈活運用，題目難度中等。12．L是一種治療自主神經(jīng)功能障礙藥物的活性成分，以A為原料合成L的流程如圖所示。（1）C中的官能團(tuán)有酯基和醛基。（2）反應(yīng)E→F的反應(yīng)類型屬于C。A.取代反應(yīng)B.加成反應(yīng)C.氧化反應(yīng)D.還原反應(yīng)（3）反應(yīng)F→G的反應(yīng)方程式為+CH3OH?△濃硫酸+H2O。（4）反應(yīng)H→I所需的試劑和條件為B。（不定項）A.濃硫酸，加熱B.稀硫酸，加熱C.氫氧化鈉溶液，加熱D.Cu，加熱（5）寫出一種同時滿足下列條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：（或或或）。Ⅰ．1mol有機(jī)物最多能與4molNaOH反應(yīng)；Ⅱ．核磁共振譜中顯示分子中含有4類化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，其個數(shù)之比為3：2：2：1（6）設(shè)計F→G步驟的目的是保護(hù)羧基，防止在G→H的過程中生成副產(chǎn)物。（7）G→H中K2CO3可以用堿性的吡啶（）替代，吡啶的作用是消耗生成的HBr，有利于反應(yīng)正向進(jìn)行，提高生成物的產(chǎn)率。（8）L的同分異構(gòu)體M其結(jié)構(gòu)為。①化合物M中不對稱碳原子數(shù)為A。A.1B.2C.3D.4②鑒別L和M的試劑是CD。A.硝酸B.希夫試劑C.氫氧化鈉D.茚三酮（9）參考合成L的流程圖，設(shè)計以苯乙醛為原料制備吸濕性高分子材料（）的合成路線。（無機(jī)試劑任選）（可表示為A→反應(yīng)條件反應(yīng)試劑【分析】由A的分子式，結(jié)合B的結(jié)構(gòu)簡式，推知A為，A與乙酸酐發(fā)生取代反應(yīng)生成B和CH3COOH，B中甲基被氧化為—CHO生成C，C在酸性條件下發(fā)生酯基水解生成D，對比D、F的結(jié)構(gòu)簡式，結(jié)合E的分子式、反應(yīng)條件，可知D中醛基先與HCN發(fā)生加成反應(yīng)、—CN再水解為—COOH生成E，E發(fā)生氧化反應(yīng)生成F，可知E為，對比F、H的結(jié)構(gòu)簡式，結(jié)合反應(yīng)條件，可知F與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，G中酚羥基與發(fā)生取代反應(yīng)生成H，則G為，H中酯基水解、酸化重新引入羧基生成I，可知設(shè)計F→G，H→I步驟的目的是保護(hù)羧基，防止在G→H的過程中生成副產(chǎn)物，I中—COOH轉(zhuǎn)化為—N＝C＝O生成J，J與發(fā)生加成反應(yīng)生成L；（9）與HCN發(fā)生D→E的轉(zhuǎn)化生成，發(fā)生消去反應(yīng)生成，與NaOH反應(yīng)生成，發(fā)生加聚反應(yīng)生成?！窘獯稹拷猓海?）觀察結(jié)構(gòu)可知，C中的官能團(tuán)有酯基和醛基，故答案為：醛基；（2）E→F的過程中中羥基被氧化為羰基生成F，該反應(yīng)類型為氧化反應(yīng)，故答案為：C；（3）反應(yīng)F→G的反應(yīng)方程式為+CH3OH?△濃硫酸+H2O，故答案為：+CH3OH?△濃硫酸+H2O；（4）H→I的過程中酯基轉(zhuǎn)化羧基，發(fā)生酯基在酸性條件下水解，所需的試劑和條件為稀硫酸、加熱，故答案為：B；（5）E（）的一種同分異構(gòu)體滿足下列條件：Ⅰ．1mol有機(jī)物最多能與4molNaOH反應(yīng)，說明含有2個酚羥基、1個羧酸與酚形成的酯基；Ⅱ．核磁共振譜中顯示分子中含有4類化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，其個數(shù)之比為3：2：2：1，存在對稱結(jié)構(gòu)且含有1個甲基，符合條件的同分異構(gòu)體為、、、，故答案為：（或或或）；（6）F→G的過程中羧基與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)，而后酚羥基與取代反應(yīng)，在H→I的過程中酯基水解重新引入羧基，可知設(shè)計F→G，H→I步驟的目的是保護(hù)羧基，防止在G→H的過程中生成副產(chǎn)物，故答案為：保護(hù)羧基，防止在G→H的過程中生成副產(chǎn)物；（7）G→H發(fā)生取代反應(yīng)，有HBr生成，碳酸鉀可以消耗生成的HBr，有利于反應(yīng)正向進(jìn)行，提高生成物的產(chǎn)率，K2CO3可以用堿性的吡啶（）替代，吡啶的作用與碳酸鉀相同，故答案為：消耗生成的HBr，有利于反應(yīng)正向進(jìn)行，提高生成物的產(chǎn)率；（8）①連接4個不同原子或原子團(tuán)的碳原子是不對稱碳原子，化合物M中羧基、氨基連接的碳原子是不對稱碳原子，即M分子有1個不對稱碳原子，故答案為：A；②M屬于α﹣氨基酸，在堿性溶液中與茚三酮作用，能生成顯藍(lán)色或紫紅色的有色物質(zhì)，而L不能，鑒別L和M的試劑是氫氧化鈉、茚三酮，故答案為：CD；（9）與HCN發(fā)生D→E的轉(zhuǎn)化生成，發(fā)生消去反應(yīng)生成，與NaOH反應(yīng)生成，發(fā)生加聚反應(yīng)生成，合成路線