醇和酚廣東職業(yè)技術學院輕化工程系主講教師：劉旭峰醇1醇的分類和構(gòu)造異構(gòu)（1）醇的分類醇的分類（2）醇的構(gòu)造異構(gòu)季戊四醇醇的異構(gòu)2、醇的命名（1）普通命名法：醇的命名（2）衍生物命名法衍生物命名法是以甲醇為母體，將其它醇看做甲醇的衍生物來命名甲基異丙基甲醇醇的命名

（3）系統(tǒng)命名法

選擇含OH的最長碳鏈為主鏈，從靠近OH的一端給碳原子編號（鏈上含不飽和鍵也一樣）2,4,5-三甲基-3-氯-1-庚醇醇的命名（1）鹵代烴水解3、醇的制備醇的制備（2）醛、酮、酸、酯的還原①

可催化加氫。②也可用EtOH+Na；LiAlH4；NaBH4等化學還原劑。3、醇的制備醇的制備（3）烯的硼氫化-氧化反應

特點：步驟簡單，副反應少，產(chǎn)率高。通過硼氫化反應所得的醇與烯烴直接酸催化加成得到的醇相反，相當于和碳碳雙鍵的反馬式加成產(chǎn)物。醇的制備（4）由格利雅試劑制備醇的制備4、醇的物理性質(zhì)b.p.比分子量相近的烷烴高得多易溶于水：C3以下的醇與水混溶醇的物理性質(zhì)5、醇的化學性質(zhì)結(jié)構(gòu)與反應性：

a.C-O鍵極性——親核取代

b.O-H鍵極性——酸性H反應

c.涉及β-H斷裂——消除

d.涉及α-H斷裂——氧化醇的化學性質(zhì)（1）與活潑金屬的反應相對酸性：

H2O>ROH>HC三CR>NH3>RH醇的相對酸性：MeOH>EtOH>(CH3)2CHOH>(CH3)3C-OH

pKa1519醇的化學性質(zhì)HX：HI>HBr>HClROH：烯丙/芐基型>3o>2o>1o<CH3SN1SN2分子內(nèi)反應>>分子間反應反應活性盧卡試劑（濃HCl+ZnCl2）用于1o,2o,3o醇的鑒別：原理：C6以下的醇溶于盧卡試劑，RX不溶—混濁。（2）鹵代烴代生成醇的化學性質(zhì)3o醇——震蕩立即出現(xiàn)混濁分層2o醇——慢慢混濁分層1o醇——加熱慢慢出現(xiàn)少許混濁SN1的重排現(xiàn)象：無背面進攻困難醇的化學性質(zhì)優(yōu)點:避免分子中重鍵與HX的加成不發(fā)生重排R為3o時，R+穩(wěn)定，不重排R為1o,2o時，按SN2反應——不重排例：不是好的離去基

醇的化學性質(zhì)（3）酯的生成醇的化學性質(zhì)（4）脫水反應（A）分子內(nèi)脫水：反應活性：3o>2o>1o(大多為E1歷程，因為H2O+易離去)分子內(nèi)脫水遵循扎依采夫規(guī)則：主產(chǎn)物趨向于生成碳碳鍵上烴基最多的比較穩(wěn)定的烯烴。醇的化學性質(zhì)（B）分子間脫水:醇的化學性質(zhì)（5）氧化和脫氫常用氧化劑：K2Cr2O7-H2SO4,CrO3-HOAc,KMnO4醇的化學性質(zhì)6、多元醇

沸點高，易溶于水。具有一般醇化學性質(zhì)。鄰二醇（α-二醇）具有一些特殊性質(zhì)醇的化學性質(zhì)羥基直接與芳環(huán)相連的化合物叫酚酚醇第二節(jié)、酚

間甲苯酚鄰氯苯酚1,3,5-間苯三酚5-硝基-α-萘酚有時可以把OH作為取代基來命名：對羥基苯甲酸

在酚名字前加上芳環(huán)的名字作為母體，前面加上其它取代基的名稱和位次。一、酚的命名：1.磺化法：2.異丙苯氧化法二、酚的制備三、酚的化學性質(zhì)：1、結(jié)構(gòu)與反應性O上的未共用電子與苯環(huán)共軛（p-π）a.C-O鍵加強

不發(fā)生OH的取代b.O-H削弱

酸性比醇強c.電子云向苯環(huán)轉(zhuǎn)移

鄰對位親電取代活性增大2、酚羥基上的反應

（A）弱酸性：酚的酸性比醇強，但比碳酸弱。

故酚可溶于NaOH但不溶于NaHCO3，不能與Na2CO3、NaHCO3作用放出CO2，反之羥基通CO2于酚鈉水溶液中，酚即游離出來。

H2CO3>PhOH>H2O>ROHpKa：6.38~1014-1515~19當酚的鄰對位上有強吸電子基時，酸性增強苦味酸pKa≤1酸性：醚不能分子間脫水成醚，一般是由醚在堿性溶液中與烴基化劑作用生成。

（B）醚的生成

（C）酯的生成酚可以生成酯，但比醇困難。3、芳環(huán)上的反應（A）還原：（B）親電取代反應：

鄰硝基苯酚易形成分子內(nèi)氫鍵而成螯環(huán)，這樣就削弱了分子內(nèi)的引力；而對硝基苯酚不能形成分子內(nèi)氫鍵