基礎(chǔ)課時3煌的含氧衍生物

課時跟蹤訓練能力達標

一、選擇題

1.某化學反應(yīng)過程如圖所示，由圖得出的判斷，正確的是（）叵巨乙

淳例?

A.生成物是丙醛和丙酮I生成物'_/h-丙/I

B.1—丙醇發(fā)生了還原反應(yīng)

C.反應(yīng)中有紅黑顏色交替變化的現(xiàn)象

D.醇類都能發(fā)生圖示的催化氧化反應(yīng)

解析圖示中發(fā)生的化學反應(yīng)可以表述為2Cu+0；=2Cu0,CuO+CH￡H2cH2OH」;

CHQRHO+Cu+IU）,總反應(yīng)為醇的催化氧化。伯醇l—ahOH）氧化成醛，仲醇氧化為酮，

叔醇不能發(fā)生催化氧化反應(yīng)，故只有C項正確。

答案C

2.（2016?長沙模擬）下列四種有機化合物的結(jié)構(gòu)簡式如下所示，均含有多個官能團，下列

有關(guān)說法中正確的是（）

()11CH.OII

。13

()CII3COOII

①②

CII3

H(〈T)H)CHA'IK)

COOIIOil

③

A.①屬于酚類,可與NaHCOs溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO?

B.②屬于酚類，能使FeCL溶液顯紫色

C.1mol③最多能與3molBn發(fā)生反應(yīng)

D.④屬于醇類，可以發(fā)生消去反應(yīng)

解析物質(zhì)①中羥基直接連在苯環(huán)上，屬于酚類，但酚羥基不能和NaHCQ；溶液反應(yīng)，A

項錯誤；物質(zhì)②中羥基連在鏈烽基的飽和碳原子上，屬于醇類，不能使FeCk溶液顯紫

色，B項錯誤；物質(zhì)③屬于酚類，苯環(huán)上酚羥基的鄰、對位氫原子可以被浪取代，根據(jù)

物質(zhì)③的結(jié)構(gòu)簡式可知1mol③最多能與2molBE發(fā)生反應(yīng)，C項錯誤；物質(zhì)④中羥

基連在炫基的飽和碳原子上屬于醉類，并且羥基相連碳原子的鄰位碳原子上有氫原子，

所以物質(zhì)④可以發(fā)生消去反應(yīng)，D項正確。

答案D

3.（2016?青島聯(lián)考）己烯雌酚是人工合成的非幽體雌激素物質(zhì)，主要用于?治療雌激素低下

癥及激素平衡失調(diào)所引起的功能性出血等，如圖所示分別取1mol己烯雌酚進行4個實

驗。

在足量02中充分燃燒

I①

c2Hs

^瑞⑨竺黑腓HCO.

[③明

與足質(zhì)飽和濱水混合

下列對實驗數(shù)據(jù)的預(yù)測與實際情況吻合的是（）

A.①中生成7molE20

B.②中無CO?生成

C.③中最多消耗3molBr2

I）.④中發(fā)生消去反應(yīng)

解析己烯雌酚的分子式為GJka,反應(yīng)①中應(yīng)生成11molH?0,A項錯；酚的酸性比

H2cQ,的弱，不能與NaHCQj溶液反應(yīng)生成CO?,B項對；兩個酚羥基的鄰位上共有4個氫

原子，它們均可被鹵素原子取代，故反應(yīng)③中最多可以消耗4molBr2,C項錯；苯環(huán)

上的酚羥基不能發(fā)生消去反應(yīng)，D項錯。

答案B

4.（2016?湖南長沙四縣一市模擬）CPAE是蜂膠的主要活性成分，它可由咖啡酸合成，其合

成過程如下。下列說法不正確的是（）

A.1molCPAE與足量的NaOH溶液反應(yīng),最多消耗3molNaOH

B.可用金屬Na檢測上述反應(yīng)結(jié)束后是否殘留苯乙醇

C.與苯乙醇互為同分異構(gòu)體的酚類物質(zhì)共有9種

D.咖啡酸可發(fā)生聚合反應(yīng)，并且其分子中含有3種官能團

解析CPAE中酚羥基和酯基都能與NaOH反應(yīng)，A正確：題述反應(yīng)化學方程式中的四種

物質(zhì)都能與Na反應(yīng)產(chǎn)生氫氣，所以用Na無法檢驗反應(yīng)結(jié)束后是否殘留苯乙醇，B項錯

誤；與苯乙醇互為同分異構(gòu)體的酚類物質(zhì)共有9種，分別為

皎基、酚羥基3種官能團，能發(fā)生加聚反應(yīng)，I）項E確。

答案B

5.普伐他汀是一種調(diào)節(jié)血脂的藥物，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示（未表示出其空L^OH

間構(gòu)型）o下列關(guān)于普伐他汀的性質(zhì)描述不正確的是i

A.能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)H。人人，

B.能使酸性KMnOi溶液退色

C.能發(fā)生加成、取代、消去反應(yīng)

D.1mol該物質(zhì)最多可與2molNaOH反應(yīng)

解析有機物分子中沒有酚羥基，所以不能與FcCh溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，A不正確；該

有機物分子中有碳碳雙鍵，有醇羥基都能被酸性KMn（h溶液氧化而使其退色，B正確；

分子中有碳碳雙鍵可發(fā)生加成反應(yīng)，有醇羥基、酯基及陵基，可以發(fā)生取代反應(yīng)，醇羥

基相連碳原子鄰位碳上有氫原子，可以發(fā)生消去反應(yīng)，C正確；該物質(zhì)分子中有一個能

基和一個竣基，所以可與氫氧化鈉發(fā)生反應(yīng)，其物質(zhì)的量比為1：2,D正確。

答案A

COONaCOONa

轉(zhuǎn)化為ApOU

6.把（）'/的方法是（）

A.通入足量的SO2并加熱

B.與足量NaOH溶液共熱后，通入足量CO?

C.與鹽酸共熱后，加入足量的NaOH溶液

D.與稀硫酸共熱后，加入足量的Na￡0：，溶液

解析通入足量的sa并加熱時可以使酯在酸性條生下水解，并將痰酸鈉轉(zhuǎn)化為酸酸，

A選項不正確：與足量NaOH溶液共熱后，得到的是按酸鈉及酚鈉，再通入足量二氧化

碳，可以使酚鈉轉(zhuǎn)化為酚，B選項正確：與鹽酸共熱后，加入足量的NaOH溶液得到的

是按酸鈉與酚鈉，C選項不正確；與稀硫酸共熱后，加入足量NWCO；溶液，酚能與Na2ah

反應(yīng)生成酚鈉，D選項不正確。

答案B

7.（2016?廣西名校新高考研究聯(lián)盟第一次聯(lián)考）下列說法正確的是（）

OH

可用FeCL溶液鑒別

（）

o6nl

B.OH能發(fā)生的反應(yīng)類型：加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去反應(yīng)、水解反應(yīng)

C.3一甲基一3一乙基戊烷的一氯代物有6種

D.相同條件下乙酸乙酯在水中的溶解度比其在乙醇中的溶解度大

解析X與Y互為同分異構(gòu)體，Y中含有酚羥基，故可用FcCL溶液鑒別，A項正確；題

給有機物分子不能發(fā)生水解反應(yīng)，B項錯誤；3一甲基一3一乙基戊烷的一氯代物有3種，

C項錯誤；乙醇為常見的有機溶劑，乙酸乙酯在乙醇中的溶解度比其在水中的溶解度大,

D項錯誤。

答案A

8.（2016?無錫二模）有機物A是一種重要的化工原料，其結(jié)構(gòu)簡式為「嚴,下列檢驗

A中官能團的試劑和順序正確的是（）

A.先加KMnOi酸性溶液，再加銀氨溶液，微熱

B.先加濱水,再加KMnO,酸性溶液

C.先加銀氨溶液，微熱，再加淡水

D.先加入足量的新制Cu（OH）2懸濁液，微熱，酸化后再加濱水

解析有機物A中所含的官能團有CC和一CHO,二者均能使KMnO,酸性溶液和濱水退色,

所以A、B項錯誤；先加銀氨溶液，微熱，能檢驗出一CHO,但發(fā)生銀鏡反應(yīng)之后的溶液

仍顯堿性，浪水與堿能發(fā)生反應(yīng)，C項錯誤。

答案I）

9.對右圖兩種化合物的結(jié)構(gòu)或性質(zhì)描述正確的是（）HiQq

CH3HjCH,

A.不是同分異構(gòu)體（女Q

CH,CHO

B.分子中共平面的碳原子數(shù)相同

C.均能與濱水反應(yīng)

0.可用紅外光譜區(qū)分，但不能用核磁共振氫譜區(qū)分

解析A項，兩種化合物的分子式均為GMQ,結(jié)構(gòu)不同，二者互為同分異構(gòu)體，錯誤;

1

cn:t-

C,I

B項，?共平面的碳原子數(shù)最多有9

CH3

OHC—

(、乩共平面的碳原子數(shù)最多有6個，錯誤；C

CII.'H—CH；

CH3為酚類，可與澳水發(fā)生取代反應(yīng)，

C'H

含有碳碳雙鍵可與濱水發(fā)生加成反應(yīng)，含有醛基可被

濱水氧化，正確；D項，有7種氫原子，

CH—<'11

有7種氫原子，但兩者不同化學環(huán)境氫原子的個數(shù)不同,

峰的面積不同，故可用核磁共振氫譜區(qū)分，錯誤.

答案C

二、填空題

1().(2016*安徽淮南一模)菇品醇可作為消毒劑、抗氧化劑、溶劑和醫(yī)藥中間體。合成a

一菇品醉(G)的路線之一如下:

0

IIBrHhONaOII

其中E的化學式為QH12O2，請回答下列問題：

（DA中含有的官能團名稱是；C的結(jié)構(gòu)簡式為°

（2）由化合物C制取化合物D的反應(yīng)類型為：有人提出可以由化合物B直接在

濃硫酸中加熱也可以獲得化合物E,但很快遭到反對，你認為可能原因是

⑶試寫出由化合物E制取化合物F的化學方程式：

____________________________________________________________________________________________________________________________________________________0

⑷化合物A滿足下列條件的同分異構(gòu)體有種。

a.為鏈狀有機物且無支鏈

b.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

c.能和碳酸氫鈉反應(yīng)生成氣體

⑸下列說法正確的是（填寫序號）。

a.A的核磁共振氫譜有4種峰

b.B可與FeCh溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

c.G中所有原子可能在同一平面上

d.G可以使濱水退色

解析（DA中含有一COOH（般基）和鍍基。由B的結(jié)構(gòu)及反應(yīng)條件可知B-C發(fā)生的是

-0H被澳原子取代的反應(yīng)。（2）C~D的反應(yīng)條件為“NaOH醇溶液，加熱”可知為鹵代

嫌的消去反應(yīng)。B中除含有一0H外還有一COOH,在濃硫酸作用下加熱會發(fā)生酯化（取代）

小小

CHiCH

反應(yīng)。（3）由于是堿性條件下的消去反應(yīng)，D為C（）（）Na,酸化后得E為C（）（）H,

生成F的條件為C』MH、濃H2s（X△,說明發(fā)生的是酯化（取代）反應(yīng),（4）A中含有7

個碳原子、3個氮原子，不飽和度為3。由題給信息可知符合條件的結(jié)構(gòu)有一CHO、一COOH,

用去了2個不飽和度及3個氧原子，說明碳架為H30C-C-C-C-C-C-CH0,還有1

o

個不飽和度為碳碳雙鹿，加在直鏈的4個位置上，共4種。（5）A中有4種氫（C。。?），

a正確；B中無苯環(huán)，錯誤；G中有甲基，不可能所有原子共平面，c錯誤；G中有碳碳

雙鍵，可以使濱水退色，d正確。

BrCH

答案（1）球基、竣基Q

COOII

（2）消去反應(yīng)化合物B在濃HSOi中會發(fā)生酯化反應(yīng)，影響產(chǎn)率

CII3CII3

人，濃HSO,Jx

|卬）

⑶COOIIC（）（）C21I5+（44

（5）ad

11.（2015?武漢聯(lián)考）A?G都是有機化合物，它們的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下:

請回答下列問題:

（1）已知：fi.0g化合物F完全燃燒生成S.RgC6和3.6gILO：F.的蒸氣與氫氣的相

對密度為30,則E的分子式為________o

(2)A為一取代芳香燒，B中含有一個甲基。由B生成C的化學方程式為

⑶由B生成D、由C生成D的反應(yīng)條件分別是_______、。

(4)由A生成B、由D生成G的反應(yīng)類型分別是、。

(5)F存在于桅子香油中，其結(jié)構(gòu)簡式為。

(6)在G的同分異構(gòu)體中，苯環(huán)上一硝化的產(chǎn)物只有一種的共有種，其中核磁

共振氫譜有兩組峰，且峰面積比為1:1的是(填結(jié)構(gòu)簡式)。

解析本題考查有機物之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系。根據(jù)⑴中條件可確定E的相對分子質(zhì)量

為60,0.1molE完全燃燒生成0.2mol為和0.2molHO即E中為C)=0.2mol/0.1

mol=2,同理求得MH)=4,該物質(zhì)中4(理=(GO-'XZ-l)=?,即E的分子式為

10

C2H,02O從轉(zhuǎn)化關(guān)系中可確定C為醇且其分子式為CsllloO,則E為酸，且其結(jié)構(gòu)簡式為

CH；(COOHo結(jié)合推斷關(guān)系及A為一取代芳香燒和分子式，且B中含有一個甲基，確定A

〈\___卜［CH

的結(jié)構(gòu)簡式為’2'，則B、C的結(jié)構(gòu)筒式分別為

Cl()11。結(jié)合G的分子式可確定1)和G的結(jié)構(gòu)簡

CH—CH?和C^CHCH?Br

式分別為Br。根據(jù)C和E的結(jié)構(gòu)簡式可以

()

/=\II

￡J^CH—()—c—c'iis

確定F的結(jié)構(gòu)簡式為CI【3。符合條件的G的同分異構(gòu)體有7

種，分別為

CFLBrCH：,Br

0、族、口、

CH.BrCH,Br

CHBrCH.

Br中IBr、II{C中1CH，J#IBr、

CII3BrCIIS

BrCH

BrH

(3O其中核磁共振氫譜中有兩種信號峰,旦峰面積之比為1:1的是

BrH.C—C'H2Br

答案⑴C』LQ?

Cl()11

(2)C'HCII；+IL()+《)~CHCH3+

ClOil

/~~\1H()

HC1(或d'HCH；+Na()H丁2

+NaCl)

(3)NaOH醇溶液、加熱濃硫酸、一定溫度

(4)取代反應(yīng)加成反應(yīng)

CII3O

(5)11—<>—C—C113

(6)7BrIL.C—^^CILBr

［選做題］

12.(2016?北京西城模擬)鈴蘭醛具有甜潤的香味,常用作肥料、洗滌劑和化妝品的香料。

合成鈴蘭醛的路線如下圖所示(部分試劑和條件未注明):

COOH

C(CH,)3

鈴蘭罐

已知：i.R.—CHO+F2—CH2—CHO-y^RCHCRzCHO十HQ

△

R,

I

R,—<'H=C—CHO4-H.O

H.R_a+O則火CpR+H。

請回答：

(】)由A生成B的反應(yīng)類型是。

(2)D的結(jié)構(gòu)簡式是o

(3)生成E的化學方程式是。

(4)F能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式是。

(5)下列有關(guān)G的敘述中，不正確的是(填字母)。

a.G分子中有4種不同化學環(huán)境的氫原子

b.G能發(fā)生加聚反應(yīng)、氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)

c.1molG最多能與4molH?發(fā)生加成反應(yīng)

(6)由H生成鈴蘭醛的化學方程式是。

(7)F向G轉(zhuǎn)化的過程中，常伴有分子式為G,HW)的副產(chǎn)物K產(chǎn)生。K的結(jié)構(gòu)簡式是

產(chǎn)

解析分析合成路線，聯(lián)系D氧化后產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)，可判斷為CH3—C=CHz與HC1

產(chǎn)

CH3—c—CU43

發(fā)生加成反應(yīng)生成B：Cl；B在催化劑作用下，與甲苯發(fā)生對位取代,

ICH36CH3

得到D：C(CH3)3;酸性KMnOi溶液中，C(CH3)3的一C(CH：,)3與苯環(huán)相連的

c上無H,不能被氧化，而一CHa被氧化成一COOH,得到C(CH：,)3。C(CH3)3

coon

中峻基與CH：QH在濃硫酸加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)：C(CH3)3+

COOCII,COOCII,

CH30H(-((-乩)3+比0,得到E：(一((一乩)3；E還原得到的F能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，

CHOCHO

可判斷其中有一CHO,故F為C(CII3)3；根據(jù)已