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第二節(jié)烯烴炔烴第二章烴第2課時炔烴工業(yè)上用某氣體燃燒產(chǎn)生的高溫切割或焊接金屬等。這種氣體是什么?它的組成和結(jié)構(gòu)如何?一、乙炔1、組成與結(jié)構(gòu):分子式:
最簡式(實驗式):
電子式:結(jié)構(gòu)式:
結(jié)構(gòu)簡式:
空間構(gòu)型:鍵角180o,所有原子共直線。
分子中的碳原子均采取sp雜化,碳原子和氫原子之間均以單鍵(σ鍵)相連接,碳原子和碳原子之間以三鍵(1個σ鍵和2個π鍵)相連接。球棍模型:空間填充模型:C2H2CHH-C≡C-HCH≡CH2、物理性質(zhì)俗稱電石氣。無色、無味氣體,密度比空氣小,微溶于水,易溶于有機(jī)溶劑,由于?;煊须s質(zhì)(H2S、PH3)而帶有特殊難聞的臭味。3、實驗室制法(1)反應(yīng)原理:CaC2+2H2O→Ca(OH)2+CH≡CH↑【思考】:
①該反應(yīng)非常劇烈,如何減小反應(yīng)速率?②電石中常含硫化鈣等雜質(zhì),與水反應(yīng)所得氣體中含硫化氫等雜質(zhì)氣體,
如何除去雜質(zhì)氣體?
飽和食鹽水代替水通過硫酸銅溶液洗氣(2)發(fā)生裝置:固體+液體→氣體(3)收集方法:排水法(4)操作注意事項:①檢查氣密性。②點燃前應(yīng)先驗純。CaC2俗稱電石,離子化合物,電子式為3、實驗室制法【預(yù)測】根據(jù)乙炔的分子結(jié)構(gòu),預(yù)測乙炔分別通入酸性高錳酸鉀溶液和溴的四氯化碳溶液時會有什么現(xiàn)象?根據(jù)乙炔的組成,推測點燃乙炔時會有什么現(xiàn)象?實驗探究實驗內(nèi)容實驗現(xiàn)象(1)將飽和氯化鈉溶液滴入盛有電石的燒瓶中(2)將純凈的乙炔通入盛有酸性高錳酸鉀溶液的試管中(3)將純凈的乙炔通入盛有溴的四氯化碳溶液的試管中(4)點燃純凈的乙炔反應(yīng)劇烈,放熱,有氣體產(chǎn)生酸性高錳酸鉀溶液褪色溴的四氯化碳溶液褪色產(chǎn)生明亮的火焰,有濃煙【結(jié)果與討論】(1)以上實驗現(xiàn)象與你的預(yù)測是否一致?乙炔通入酸性高錳酸鉀溶液時的
實驗現(xiàn)象,說明乙炔具有怎樣的化學(xué)性質(zhì)?(2)乙炔通入溴的四氯化碳溶液時的實驗現(xiàn)象,說明乙炔具有怎樣的化學(xué)
性質(zhì)?這與乙炔的哪些結(jié)構(gòu)特點有關(guān)?請寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式,并
指出反應(yīng)前后官能團(tuán)和化學(xué)鍵的變化。乙炔使溴的四氯化碳溶液褪色,說明乙炔能發(fā)生加成反應(yīng),這與乙炔碳碳三鍵中兩個π鍵易斷裂有關(guān)。反應(yīng)的化學(xué)方程式:CH≡CH+2Br2→CHBr2CHBr2一致。乙炔使酸性高錳酸鉀溶液褪色,說明乙炔具有還原性,易發(fā)生氧化反應(yīng)。(3)乙炔在空氣中燃燒的實驗現(xiàn)象(如圖2-7),說明乙炔在
組成上有哪些特點?請寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式。乙炔在空氣中燃燒,火焰明亮,有濃煙,主要是因為乙炔含碳量高。2C2H2+5O24CO2+2H2O【結(jié)果與討論】→點燃乙炔燃燒乙烷、乙烯、乙炔的燃燒
乙烷C2H6乙烯C2H4乙炔C2H2含碳量:(1)加成反應(yīng)①與X2反應(yīng):CH≡CH+Br2→BrCH=CHBrCH≡CH+2Br2→CHBr2CHBr2②與HX反應(yīng):CH≡CH+HClCH2=CHCl③與H2反應(yīng):CH≡CH+H2CH2=CH2④與H2O反應(yīng):CH≡CH+H2OCH3CHO4、化學(xué)性質(zhì)1,2-二溴乙烯1,1,2,2-四溴乙烷工業(yè)制氯乙烯,聚氯乙烯工業(yè)制乙醛(乙炔水化法)CH2=CHOH烯醇結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定(2)加聚反應(yīng)聚乙炔可用于制備導(dǎo)電高分子材料4、化學(xué)性質(zhì)黑格(A.J.Heeger,1936-)麥克迪爾米德(A.G.MacDiarmid,1927-2007)白川英樹(1936-)科學(xué)?技術(shù)?社會—導(dǎo)電高分子高分子材料本屬于不能導(dǎo)電的絕緣體,他們的發(fā)現(xiàn)開辟了高分子應(yīng)用的新領(lǐng)域——導(dǎo)電高分子,一些高分子的共軛大π鍵體系為電荷傳遞提供了通路,像聚苯胺、聚苯等經(jīng)過摻雜處理后也具有一定的導(dǎo)電性能。2000年諾貝爾化學(xué)獎得主20世紀(jì)70年代,白川英樹的學(xué)生在合成聚乙炔的實驗時,錯誤地提高了催化劑的用量,結(jié)果在反應(yīng)液中形成了一層銀白色發(fā)亮的膜狀物。白川英樹與化學(xué)家麥克迪爾米德、物理學(xué)家黑格合作,發(fā)現(xiàn)摻雜I2的聚乙炔具有與金屬材料一樣的導(dǎo)電性。①可燃性:2C2H2+5O24CO2+2H2O火焰明亮,伴有濃煙。燃燒時放出大量的熱,氧炔焰的溫度可達(dá)3000℃以上。注意:點燃乙炔前,要驗純②與酸性KMnO4(aq)反應(yīng),使其褪色(3)氧化反應(yīng)用途:乙炔燃燒時產(chǎn)生的氧炔焰可用來切割或焊接金屬。4、化學(xué)性質(zhì)氧炔焰切割金屬乙炔在氧氣中燃燒時放出大量的熱,氧炔焰的溫度可達(dá)3000℃以上。因此,常用它來焊接或切割金屬。資料卡片(1)乙炔是一種重要的基本有機(jī)原料,可以用來制備氯乙烯、聚氯乙烯和乙醛等。CH2=CHClCH
CH+HCl
催化劑nCH2=CHCl加溫、加壓催化劑
CH2
CH
Cln(2)乙炔燃燒時產(chǎn)生的氧炔焰可用來切割或焊接金屬。5、乙炔的用途CH≡CH+H2OCH3CHO
催化劑1、定義:分子里含有碳碳三鍵的不飽和烴。2、鏈狀單炔烴通式:每形成一個碳碳三鍵,就減少4個氫3、物理性質(zhì):隨著碳原子數(shù)增多,熔沸點依次升高,C2~C4為氣態(tài),其他為液態(tài)或固態(tài)密度依次增大(密度小于水);不溶于水,易溶于有機(jī)溶劑。二、炔烴炔烴只含有一個碳碳三鍵時,其通式一般表示為CnH2n-2(n≥2)4、化學(xué)性質(zhì):與乙炔化學(xué)性質(zhì)相似(3)氧化反應(yīng):②與酸性KMnO4(aq)反應(yīng),使其褪色(1)加成反應(yīng):(2)加聚反應(yīng):常與X2、HX、H2O、H2等發(fā)生加成反應(yīng)二、炔烴O2①燃燒:CnH2n-2+nCO2+(n-1)H2O3n-12點燃(1)請寫出戊炔所有屬于炔烴的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。(2)請寫出1-丁炔與足量氫氣完全反應(yīng)的化學(xué)方程式,并分析該反應(yīng)中化學(xué)鍵
和官能團(tuán)的變化。(3)某炔烴通過催化加氫反應(yīng)得到2-甲基戊烷,請由此推斷該炔烴可能的結(jié)構(gòu)簡式。思考與討論(P40)(1)選主鏈:選含碳碳三鍵最長的鏈為主鏈,稱某炔。(2)定編號:從距離碳碳三鍵最近的一端編號,使官能團(tuán)編號最小。(3)寫名稱:用漢字在“炔”的名稱前表示碳碳三鍵的個數(shù),用阿拉伯?dāng)?shù)字表示碳碳三鍵的位置(用編號小的碳原子的序號表示)在“某炔”前面寫出取代基的名稱、位置和個數(shù)。5、炔烴的命名2-戊炔4-甲基-1-戊炔二、炔烴
鏈狀烷烴烯烴炔烴通式CnH2n+2(n≥1)CnH2n(n≥2)CnH2n-2(n≥2)代表物CH4CH2=CH2CH≡CH結(jié)構(gòu)特點
全部為單鍵;
飽和鏈烴
含碳碳雙鍵;
不飽和鏈烴
含碳碳三鍵;
不飽和鏈烴化學(xué)性質(zhì)取代反應(yīng)光照、鹵代--加成反應(yīng)-能與H2、X2、HX、H2O、HCN等發(fā)生加成反應(yīng)鍵角109°28’120°
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