選擇性必修三第三章第二節(jié)

（醇）人民教育出版社高中化學(xué)新課導(dǎo)入世界三大名酒英國(guó)蘇格蘭威士忌法國(guó)科涅克白蘭地中國(guó)貴州茅臺(tái)酒未成年人禁止飲酒！新課導(dǎo)入【思考】對(duì)比有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)，歸納什么是醇?什么是酚?在上述化合物中，羥基與

相連的化合物稱為醇，羥基與

相連而形成的化合物稱為酚。飽和碳原子苯環(huán)醇的概述與重要的醇醇的概念、分類及命名定義醇是羥基與飽和碳原子相連的化合物烴基或苯環(huán)側(cè)鏈-OH分類按烴基種類分類脂肪醇芳香醇OHCH2脂環(huán)醇OH按分子中含羥基的數(shù)目分類甲醇乙二醇丙三醇（甘油）一元醇二元醇多元醇飽和一元醇通式為_____________(n≥1，n為整數(shù))，可簡(jiǎn)寫為

。CnH2n＋1OHR-OH醇的概述與重要的醇三種重要的醇及其用途甲醇CH3OH乙二醇CH2CH2OHOH丙三醇CH2CHCH2OHOHOH醇的概述與重要的醇幾種重要的醇甲醇CH3OH也稱木醇，無色、具有揮發(fā)性的液體；能與水及多種有機(jī)溶劑混溶；有毒、誤服少量(10mL)可致人失明，多量(30mL)可致人死亡化工原料、車用燃料性質(zhì)用途醇的概述與重要的醇幾種重要的醇乙二醇CH2CH2HOOH無色、黏稠的液體，有甜味、能與水混溶，能顯著降低水的凝固點(diǎn)汽車發(fā)動(dòng)機(jī)防凍液的主要化學(xué)成分，也是合成滌綸等高分子化合物的主要原料性質(zhì)用途醇的概述與重要的醇幾種重要的醇丙三醇CH2CHCH2HOHOOH無色、黏稠、具有甜味的液體，能與水以任意比例混溶，具有很強(qiáng)的吸水能力吸水能力——配制化妝品凝固點(diǎn)低——作防凍劑三硝酸甘油酯俗稱硝化甘油——作炸藥等H性質(zhì)用途醇的命名步驟原則醇的概念、分類及命名選主鏈碳編號(hào)標(biāo)位置選擇含有與______相連的碳原子的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈，稱某醇。注意：

把—OH看作鏈端，只能看作

。從距離______最近的一端給主鏈碳原子依次編號(hào)醇的名稱前面要用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)出羥基的位置；羥基的個(gè)數(shù)用漢字“二”“三”等表示羥基羥基不能取代基醇的命名課堂練習(xí)CH3CHCH2HOCH3CH3CHCH2CHCH3CH3OHCH3CCH2CH3CH3OH乙醇正丙醇1-丙醇異丙醇2-丙醇苯甲醇2-丁醇4-甲基-2-戊醇2-甲基-2-丁醇1.完成下列物質(zhì)的系統(tǒng)命名醇的命名2.下列各組物質(zhì)中互為同系物的是()A.與B.與C.乙醇與2-丙醇D.乙二醇與丙三醇C醇的同分異構(gòu)體類型(方法)：

異構(gòu)、

異構(gòu)、

異構(gòu)【例1】分析分子式為（C4H10O）的同分異構(gòu)體有

種，寫出分析思路碳架官能團(tuán)位置官能團(tuán)7醇的同分異構(gòu)體【例2】分析分子式為（C5H12O）醇類的同分異構(gòu)體有

種，與

基的同分異構(gòu)體種類相同，與

烷的

鹵代物同分異構(gòu)體種類相同。

8戊戊一1.熔沸點(diǎn)

名稱結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式相對(duì)分子質(zhì)量沸點(diǎn)/℃

甲醇CH3OH3265

乙烷C2H630-89

乙醇C2H5OH4678

丙烷C3H844-42

丙醇C3H7OH6097

丁烷C4H1058-0.5結(jié)論01相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于烷烴問題1：對(duì)比表格中的數(shù)據(jù)，你能得出什么結(jié)論并解釋原因？1.熔沸點(diǎn)醇分子中羥基的氧原子與另一醇分子羥基的氫原子間存在著氫鍵，導(dǎo)致沸點(diǎn)升高原因δ-δ+ORHROOHHRROOHHRROOHHR醇分子間形成氫鍵示意圖1.熔沸點(diǎn)

名稱結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式相對(duì)分子質(zhì)量沸點(diǎn)/℃

甲醇CH3OH3265

乙烷C2H630-89

乙醇C2H5OH4678

丙烷C3H844-42

丙醇C3H7OH6097

丁烷C4H1058-0.5結(jié)論02飽和一元醇，隨分子中碳原子個(gè)數(shù)的增加，醇的沸點(diǎn)升高1.熔沸點(diǎn)問題2：解釋以下物質(zhì)沸點(diǎn)大小不同的原因？碳原子數(shù)相同時(shí)，羥基個(gè)數(shù)越多，醇的沸點(diǎn)越高。原因：分子間形成的氫鍵增強(qiáng)（數(shù)目多、強(qiáng)度大）結(jié)論03CH2CH2OHOHCH3CH2OH乙二醇的沸點(diǎn)高于乙醇1，2，3-丙三醇的沸點(diǎn)高于1，2-丙二醇CH2CHCH2HOOHOHCH3CHCH2OHOHCH3CH2CH2OH1，2-丙二醇的沸點(diǎn)高于1-丙醇CH3CHCH2HOOH78℃197℃185℃97℃290℃185℃2.在水中的溶解度a.飽和一元醇隨分子中碳原子數(shù)的增加而

；

b.羥基個(gè)數(shù)越多，溶解度

。減小增大【思考】解釋甲醇、乙醇、丙醇等低級(jí)醇均可與水以任意比例混溶的原因?低級(jí)醇與水的結(jié)構(gòu)相似，相似相溶。甲醇、乙醇、丙醇與水形成了氫鍵。隨碳原子的數(shù)目增多，醇的溶解性減小(相對(duì)分子質(zhì)量大的醇中羥基所占的質(zhì)量分?jǐn)?shù)小，與水形成的氫鍵少)δ-δ+ORHHHOδ+δ-HHOORHORHORHHHO醇的物理性質(zhì)【課堂練習(xí)】下列物質(zhì)的沸點(diǎn)按照由高到低的順序排列正確的是

。①丙三醇

②丙烷

③乙二醇

④乙醇①③④②醇的主要性質(zhì)（一）乙醇的組成與結(jié)構(gòu)分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式官能團(tuán)分子結(jié)構(gòu)模型

球棍模型填充模型

（二）乙醇的物理性質(zhì)乙醇俗稱

，

色，有

的

體，密度比水的

，

揮發(fā)，乙醇是一種重要的有機(jī)溶劑，能夠溶解多種有機(jī)物和無機(jī)物，能與水

。C2H6O無特殊香味液小易以任意比混溶酒精CH3CH2OH羥基醇的主要性質(zhì)（三）乙醇的化學(xué)性質(zhì)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)代表物——乙醇HHCHHCHOH醇分子中，由于氧原子吸引電子的能力比H原子和C原子的強(qiáng)，使O—H和C—O的電子都向氧原子偏移。反應(yīng)時(shí)，O—H和C—O易斷裂δ+δ-醇的主要性質(zhì)（三）乙醇的化學(xué)性質(zhì)實(shí)驗(yàn)步驟在盛有少量無水乙醇的試管中，加入一小塊新切的、用濾紙吸干表面煤油的鈉，在試管口迅速塞上帶尖嘴導(dǎo)管的橡膠塞，用小試管收集氣體并檢驗(yàn)其純度，然后點(diǎn)燃，再將干燥的小燒杯罩在火焰上。待燒杯壁上出現(xiàn)液滴后，迅速倒轉(zhuǎn)燒杯，向其中加入少量澄清石灰水。觀察現(xiàn)象，并與前面做過的水與鈉反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象進(jìn)行比較。乙醇與鈉反應(yīng)——

反應(yīng)斷鍵位置：置換①醇的主要性質(zhì)（三）乙醇的化學(xué)性質(zhì)醇的主要性質(zhì)（三）乙醇的化學(xué)性質(zhì)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象①鈉開始____(浮或沉)于試管____部，最終慢慢消失，產(chǎn)生_____氣體②燒杯內(nèi)壁有_______產(chǎn)生③向燒杯中加入澄清石灰水___________實(shí)驗(yàn)結(jié)論化學(xué)方程式沉底無色水珠不變渾濁乙醇可以與金屬鈉反應(yīng)置換出氫氣2Na＋2CH3CH2OH―→2CH3CH2ONa＋H2↑醇的主要性質(zhì)（三）乙醇的化學(xué)性質(zhì)【延伸思考】鈉與水、乙醇、乙酸反應(yīng)的對(duì)比（1）羥基氫活潑性：水中氫原子

乙醇羥基氫原子（2）鈉和乙酸、水、乙醇反應(yīng)，速率由快到慢依次是

，分析其原因

。＞乙酸＞水＞乙醇羥基氫的活潑性依次減弱【課堂練習(xí)】其他活潑金屬也能與CH3CH2OH反應(yīng)如：CH3CH2OH與Mg的反應(yīng)方程式：

。定量分析：含-OH的物質(zhì)(液態(tài))一般能和鈉反應(yīng)放出H2，可計(jì)算分子中-OH數(shù)目

mol-OH→1molH2Mg＋2CH3CH2OH―→(CH3CH2O)2Mg＋H2↑2醇的主要性質(zhì)（三）乙醇的化學(xué)性質(zhì)DAD醇的主要性質(zhì)2.取代反應(yīng)實(shí)驗(yàn)原理CH3CH2OH+CH3COOHCH3CH2OOCCH3+H2O濃硫酸斷鍵位置：①醇的主要性質(zhì)（1）酯化反應(yīng)乙醇+乙酸+濃硫酸飽和Na2CO3溶液實(shí)驗(yàn)探究實(shí)驗(yàn)步驟在一支試管中加入3mL乙醇，然后邊振蕩試管邊慢慢加入2mL濃硫酸和2mL乙酸，再加入幾片碎瓷片。連接好裝置，用酒精燈小心加熱，將產(chǎn)生的蒸氣經(jīng)導(dǎo)管通到飽和Na2CO3溶液的液面上，觀察現(xiàn)象醇的主要性質(zhì)（1）酯化反應(yīng)醇的主要性質(zhì)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：①試管中液體

，飽和Na2CO3溶液的液面上有

生成②能聞到

。【延伸思考1】①試劑的加入順序：先加入

，然后沿器壁慢慢加入

，冷卻后再加入

實(shí)驗(yàn)中，乙醇和乙酸的體積比為3：1，乙醇過量其目的是

。②濃硫酸的作用a.

b.

.

③長(zhǎng)導(dǎo)管作用：

，

導(dǎo)管末端不能插入飽和Na2CO3溶液中，原因是

。沸騰無色油狀液體香味乙醇濃硫酸乙酸提高乙酸的轉(zhuǎn)化率彌補(bǔ)揮發(fā)掉的乙醇損失催化劑，加快反應(yīng)速率吸水劑，提高乙酸乙酯的產(chǎn)率導(dǎo)氣、冷凝防倒吸（1）酯化反應(yīng)醇的主要性質(zhì)【延伸思考2】結(jié)合乙酸乙酯提純的部分步驟和資料卡片，思考各試劑的作用。蒸餾獲得乙酸乙酯粗產(chǎn)品飽和Na2CO3溶液洗滌分液飽和NaCl溶液洗滌分液步驟①步驟②……飽和CaCl2溶液洗滌分液步驟③（1）酯化反應(yīng)醇的主要性質(zhì)【資料卡片3】①CaCl2易與乙醇形成不溶于有機(jī)溶劑的穩(wěn)定配合物CaCl2·6C2H5OH。a.飽和Na2CO3溶液的作用是：

；b.飽和NaCl溶液的作用是：

。反應(yīng)乙酸、降低乙酸乙酯的溶解度、溶解部分乙醇洗去步驟①中引入的Na2CO3，防止對(duì)后續(xù)除雜造成干擾（1）酯化反應(yīng)醇的主要性質(zhì)試從化學(xué)反應(yīng)和選擇性必修二《物質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)》的知識(shí)回答問題：c.與其他堿性試劑（NaHCO3、NaOH）相比，飽和Na2CO3溶液的優(yōu)點(diǎn)是什么?d.與蒸餾水相比，選擇飽和NaCl溶液的原因是什么?飽和Na2CO3溶液的優(yōu)點(diǎn)是：作為堿性試劑，可以有效去除乙酸；相比飽和NaHCO3溶液，Na2CO3溶液加入后使得溶劑極性大（離子半徑大、電荷數(shù)多），乙酸乙酯在其中的溶解度更??；相比NaOH溶液，Na2CO3溶液堿性更弱，且酯在NaOH溶液中會(huì)發(fā)生水解。選擇飽和NaCl溶液的原因是：NaCl溶液呈中性，可以洗去Na2CO3雜質(zhì)。相比蒸餾水，

NaCl溶液極性大，乙酸乙酯在其中的溶解度更小。（1）酯化反應(yīng)醇的主要性質(zhì)（2）與濃氫溴酸反應(yīng)：CH3CH2OH+HBr―→CH3CH2Br＋H2O斷鍵位置：②（3）分子間脫水成醚的反應(yīng)這是制備溴乙烷的方法之一。CH3CH2OH+HOCH2CH3

→？？斷鍵位置：①②2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O

濃硫酸140℃醇的主要性質(zhì)乙醚是一種

色、

揮發(fā)的液體，有特殊氣味，具有麻醉作用，

溶于有機(jī)溶劑。像乙醚這樣由兩個(gè)

通過一個(gè)

連接起來的化合物叫做醚，醚的結(jié)構(gòu)可用

來表示，R和R’都是

基，可以

(相同或不同，下同)，也可以

。【注意】①醚的官能團(tuán)：

。②飽和一元醚的通式：

，分子式相同的醇與醚互為

。無易易烴基OR-O-R’烴相同不同醚鍵CCOCnH2n＋2O（n≥2）同分異構(gòu)體醇的主要性質(zhì)實(shí)驗(yàn)步驟3.消去反應(yīng)——乙烯的實(shí)驗(yàn)室制法①將濃硫酸和乙醇按體積比3:1混合，冷卻后加入長(zhǎng)頸圓底燒瓶中，并加入碎瓷片防止暴沸；②加熱混合液，迅速升溫并穩(wěn)定在170℃，將生成的氣體先通入10%的氫氧化鈉溶液中，再分別通入溴的四氯化碳溶液和高錳酸鉀酸性溶液中。醇的主要性質(zhì)醇的主要性質(zhì)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象3.消去反應(yīng)酸性KMnO4溶液、溴的四氯化碳溶液________褪色醇的主要性質(zhì)實(shí)驗(yàn)結(jié)論乙醇的消去反應(yīng)乙醇在濃硫酸作用下，加熱到170℃，發(fā)生了消去反應(yīng)，生成乙烯。濃硫酸170℃CH2HCH2OHH2OCH2CH2↑(分子間脫水)斷鍵位置：②⑤醇的主要性質(zhì)【深度思考】①試劑添加順序？乙醇和濃硫酸的體積比為何要為1:3?

②實(shí)驗(yàn)過程中燒瓶中濃H2SO4與乙醇的混合液會(huì)變?yōu)樽睾谏?，原因是什?濃硫酸緩緩加入乙醇中保證有足夠的脫水性濃硫酸可以使有機(jī)物（這里是乙醇）脫水碳化醇的主要性質(zhì)【深度思考】③乙烯中的主要雜質(zhì)氣體是什么？如何產(chǎn)生的?

④溫度計(jì)的水銀球位置在哪里?使液體溫度迅速升到170℃的原因是什么?CO2、SO2、乙醇蒸汽置于反應(yīng)液中間（測(cè)量反應(yīng)液的溫度）防止乙醇和濃硫酸140℃時(shí)發(fā)生副反應(yīng)醇的主要性質(zhì)【深度思考】⑤寫出下列試劑在該實(shí)驗(yàn)中的作用試劑濃硫酸氫氧化鈉溶液酸性KMnO4溶液溴的CCl4溶液作用

驗(yàn)證產(chǎn)物的

性驗(yàn)證產(chǎn)物的

性催化劑脫水劑除去CO2、SO2、乙醇蒸汽還原不飽和醇的主要性質(zhì)①②④醇的主要性質(zhì)（2）醇發(fā)生消去反應(yīng)的規(guī)律：①?zèng)]有

的醇不能發(fā)生消去反應(yīng)，如CH3OH。②有鄰位碳原子（β-C原子），但

的醇也不能發(fā)生消去反應(yīng)。③不對(duì)稱醇消去可能得到

（相同或不同）消去產(chǎn)物。如的消去產(chǎn)物為

；④二元醇發(fā)生消去反應(yīng)可得到

。⑤苯環(huán)上的鹵素原子難以消去。β-Cβ-C上沒有H不同醛醇的主要性質(zhì)醇的主要性質(zhì)相同點(diǎn)：它們發(fā)生消去反應(yīng)都需要加熱，都生成乙烯，都脫去一個(gè)小分子思考：溴乙烷與乙醇都能發(fā)生消去反應(yīng)，二者的反應(yīng)有什么異同？不同點(diǎn)：反應(yīng)條件不同，溴乙烷在NaOH醇溶液條件下，乙醇在濃H2SO4條件下；脫去的分子不同，溴乙烷脫去的是HBr，乙醇脫去的是H2O。醇的主要性質(zhì)醇的主要性質(zhì)——氧化反應(yīng)（1）燃燒（乙醇燃燒的化學(xué)方程式）：

；（2）催化氧化【必修二實(shí)驗(yàn)7-5】向試管中加入少量乙醇，取一根銅絲，下端繞成螺旋狀，在酒精燈上灼燒后插入乙醇，反復(fù)幾次。注意觀察反應(yīng)現(xiàn)象，小心地聞試管中液體產(chǎn)生的氣味實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：①灼燒至紅熱的銅絲表面變

，趁熱將銅絲插入乙醇中，銅絲立即又變成

色。②能聞到一股不同于乙醇的

。實(shí)驗(yàn)結(jié)論：乙醇在加熱和有催化劑(如

)存在的條件下，可被空氣中的氧氣氧化為

。CH3CH2OH+3O22CO2+3

H2O點(diǎn)燃黑紅刺激性氣味Cu/Ag醛/酮醇的主要性質(zhì)化學(xué)方程式：分步反應(yīng)

，

，斷鍵位置：

?？偡磻?yīng)：

。2Cu＋O2

2CuO

HHOHCHHCHCuO

＋

HOHCHHC