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考點(diǎn)39有機(jī)推斷1.(2023·遼寧省錦州市高三調(diào)研)吲哚布芬為抗血栓形成藥,用于治療動(dòng)脈硬化引起的缺血性心血管、腦血管病變。其合成路線如圖所示。已知:R-XR-CNR-COOH+NH回答下列問題:(1)反應(yīng)②的反應(yīng)條件及試劑為______。(2)J中含有官能團(tuán)的名稱為______。(3)反應(yīng)⑥的離子方程式為______。(4)反應(yīng)⑦中Na2S2O4的作用是_____。(5)已知M的核磁共振氫譜有兩組峰,N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______。(6)符合下列條件的J的同分異構(gòu)體共有_____種(不考慮立體異構(gòu))。①含有苯環(huán)②與J含有相同官能團(tuán)③官能團(tuán)直接與苯環(huán)相連且處于對(duì)位(7)仿照上述合成路線設(shè)計(jì)由丙醇(CH3CH2CH2OH)合成2-甲基丙酸()的合成路線_____(其他試劑任選)。2.(2023·廣東省梅州市二模)乙肝新藥的中間體化合物J的一種合成路線如下:已知:,回答下列問題:(1)A的化學(xué)名稱為_________,D中含氧官能團(tuán)的名稱為_________。(2)M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。①M(fèi)與相比,M的水溶性更_______(填“大”或“小”)。②與性質(zhì)相似,寫出M與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式_________________。(3)由G生成J的過程中,設(shè)計(jì)反應(yīng)④和反應(yīng)⑤的目的是_________。(4)化合物Q是A的同系物,相對(duì)分子質(zhì)量比A的多14;Q的同分異構(gòu)體中,同時(shí)滿足下列條件(不考慮立體異構(gòu)):a.能與詳解溶液發(fā)生顯色反應(yīng);b.能發(fā)生銀鏡反應(yīng);c.苯環(huán)上有2個(gè)取代基。其中核磁共振氫譜有五組峰,且峰面積之比為2:2:1:1:1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________。(5)根據(jù)上述信息,以和為原料,設(shè)計(jì)合成的路線________(無機(jī)試劑任選)。3.(2023·廣東省高三聯(lián)考)化合物H是一種抗過敏藥物,其合成路線如圖:已知:R1-CH=CH2+CH2=CH-R2R1-CH=CH-R2+CH2=CH2?;卮鹣铝袉栴}:(1)C中含氧官能團(tuán)的名稱為_____。(2)⑥的反應(yīng)類型為_____。(3)下列有關(guān)說法正確的是_____(填標(biāo)號(hào))。a.A的名稱為丙烯
b.反應(yīng)③的原子利用率為100%c.F能發(fā)生氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)和加成反應(yīng)
d.G易溶于水(4)已知②為取代反應(yīng),則②的化學(xué)方程式為_____。(5)寫出E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,并用*標(biāo)出其中的手性碳原子:_____。(6)芳香族化合物M與H互為同分異構(gòu)體,寫出一種滿足下列條件的H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:_____(任寫一種)。i.苯環(huán)上有三個(gè)取代基;ii.能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng);iii.核磁共振氫譜確定分子中有12個(gè)化學(xué)環(huán)境相同的氫原子。(7)參照上述合成路線,設(shè)計(jì)以和為原料合成的路線(無機(jī)試劑任選):_____。4.(2023·山東省濰坊市高三診斷測(cè)試)他噴他多(L)是一種中樞神經(jīng)系統(tǒng)鎮(zhèn)痛藥,可有效治療急性、慢性和神經(jīng)性疼痛。他噴他多的一種合成路線如圖所示。已知:ⅰ.ⅱ.(R為烴基)回答下列問題:(1)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___________,G的官能團(tuán)名稱為___________。(2)C→E的反應(yīng)類型為___________。(3)E→F過程中,E在NaOH作用下發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為___________。(4)A有多種同分異構(gòu)體,同時(shí)滿足下列條件的同分異構(gòu)體有___________種(不考慮立體異構(gòu))。①含有苯環(huán)和2個(gè)甲基
②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
③1mol該有機(jī)物消耗2molNaOH(5)設(shè)計(jì)以1,4—二溴丁烷和丙二酸二乙酯[]為原料制備的合成路線:___________(其他試劑任選)。5.(2023·上海市寶山區(qū)二模)用N-雜環(huán)卡其堿(NHCbase)作為催化劑,可合成多環(huán)化合物。下面是一種多環(huán)化合物H的合成路線(無需考慮部分中間體的立體化學(xué))。已知:(-R表示烴基,其和苯環(huán)相連的碳上有氫原子)完成下列填空:(1)A中含氧官能團(tuán)名稱是______________;反應(yīng)②涉及兩步反應(yīng),已知第一步反應(yīng)類型為加成反應(yīng),第二步的反應(yīng)類型為_________。(2)檢驗(yàn)C中“碳碳雙鍵”的操作是___________________________________________。(3)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_____________________。(4)化合物X是C的同分異構(gòu)體,可發(fā)生銀鏡反應(yīng),與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)后可以得到對(duì)苯二甲酸(),寫出X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_______________________。(5)參考上述信息,設(shè)計(jì)以甲苯和乙醛為原料,合成肉桂醛()的合成路線(其他無機(jī)試劑任選)_______________。(合成路線可表示為:)6.(2023·安徽省安慶市二模)芬必得是常用的解熱鎮(zhèn)痛藥物,其有效成分布洛芬(F)的一種合成工藝路線如下:已知:回答下列問題:(1)A的化學(xué)名稱是___________。(2)B→C的反應(yīng)類型為___________。(3)寫出D中含氧官能團(tuán)的名稱___________,D中手性碳原子數(shù)為___________。(4)分子結(jié)構(gòu)修飾可提高藥物的治療效果,降低毒副作用,布洛芬可用進(jìn)行成酯修飾,請(qǐng)寫出該過程的化學(xué)方程式___________。(5)化合物E的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足下列條件的有___________種。i)與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng);ii)除苯環(huán)外不含其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)且苯環(huán)上有4個(gè)取代基;iii)核磁共振氫譜顯示有六組峰。(6)布洛芬有多種合成方法,試根據(jù)所學(xué)知識(shí)以化合物C為原料經(jīng)另一路線合成布洛芬,請(qǐng)將下列流程補(bǔ)充完整,箭頭上填寫反應(yīng)條件(已知:R-BrR-COOH,無機(jī)試劑任選)。___________7.(2023·浙江省嘉興市二模)某種抗前列腺癌癥的藥物F的合成路線如下:已知:請(qǐng)回答下列問題:(1)寫出C中含氧官能團(tuán)的名稱_______,E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______。(2)下列說法正確的是_______。A.化合物A屬于鹵代烴B.化合物F的化學(xué)式為C21H16N4O2F4SC.由A→E過程中涉及的有機(jī)反應(yīng)類型有2種D.由E+Y→F過程中有CH3OH生成(3)寫出C→D的化學(xué)方程式_______。(4)是制備X的中間體,請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)以丙烯為原料合成的路線(用流程圖表示,無機(jī)試劑任選)_______。(5)化合物C在一定條件可得到化合物G(),寫出同時(shí)滿足下列條件的G的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_______。①分子中除苯環(huán)外還有1個(gè)環(huán),苯環(huán)上只有1個(gè)取代基;②譜和IR譜檢測(cè)表明:分子中共有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,有N—O結(jié)構(gòu)8.(2023·浙江省杭州地區(qū)(含周邊)重點(diǎn)中學(xué)高三聯(lián)考)某研究小組按下列路線合成抗精神病新藥依匹哌唑。已知:(可以是烴基,也可以是氫)請(qǐng)回答:(1)化合物F的官能團(tuán)名稱是___________。(2)化合物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是___________。(3)下列說法正確的是___________。A.B→C的反應(yīng)類型為取代反應(yīng) B.化合物H具有兩性C.依匹哌唑的分子式C25H27N3O2S D.化合物G中含有一個(gè)手性碳原子(4)寫出D→E的化學(xué)方程式___________。(5)設(shè)計(jì)以苯、乙烯為原料合成的路線(用流程圖表示,無機(jī)試劑任選)___________(6)寫出3種同時(shí)符合下列條件的化合物E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式___________①分子中含有兩個(gè)六元環(huán),其中之一為苯環(huán),無其他環(huán)狀結(jié)構(gòu);②譜和譜檢測(cè)表明:分子中除苯環(huán)外,有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,有鍵、有。9.(2023·浙江省稽陽聯(lián)誼學(xué)校高三聯(lián)考)某研究小組按下列路線合成高效驅(qū)蟲藥三氯苯達(dá)唑。已知:請(qǐng)回答:(1)化合物E的無氧官能團(tuán)名稱是_______。(2)化合物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_______。(3)下列說法正確的是_______。A.化合物A的名稱是1,3,4-三氯苯B.化合物D遇FeCl3溶液顯紫色C.F→G中加入KOH,有助于提高化合物G的產(chǎn)率D.三氯苯達(dá)唑的分子式為C14H10Cl3N2OS(4)G→H經(jīng)加成和消去兩步反應(yīng),寫出發(fā)生消去反應(yīng)的化學(xué)方程式是_______。(5)設(shè)計(jì)以甲烷為原料合成的路線(用流程圖表示,無機(jī)試劑任選)_______。(6)寫出3種同時(shí)符合下列條件的化合物C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_______。①分子中除苯環(huán)外無其他環(huán);②譜和IR譜檢測(cè)表明,分子中共有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,無氧氧鍵,有氮氯鍵。10.(2023·浙江省諸暨市高三適應(yīng)性考試)巴洛沙韋酯是一種抗病毒藥物,其中間體H的合成路線如下:已知:①F→G過程中有一個(gè)六元環(huán)生成;②請(qǐng)回答:(1)化合物A的含氧官能團(tuán)名稱有羥基、___________。(2)化合物E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是___________。(3)下列說法正確的是___________。A.G分子中含有1個(gè)手性碳 B.1molF可以和2molNaOH反應(yīng)C.F→G的反應(yīng)屬于取代反應(yīng) D
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