解密12有機化學基礎(chǔ)一、選擇題1．(2021·浙江杭州市實驗學校月考)下列各項中的有機物，同分異構(gòu)體數(shù)目相同的是()A．分子式都為C8H10O的芳香醇和酚B．甲苯的一氯取代物與分子式為C4H10O的醇C．分子式為C4H8的烴與丙烷的二氯取代物D．分子式為C5H12的烴與分子式為C2H4O2且能發(fā)生銀鏡反應的有機物【答案】B【解析】A項，分子式都為C8H10O的芳香醇和酚都含有苯環(huán)，飽和烴基和羥基，當取代基是一個時：有-CH2CH2OH、-CH(OH)CH3兩種同分異構(gòu)體，都是醇；當取代基是兩個時：若是-CH2OH、-CH3，根據(jù)鄰間對位置異構(gòu)可知有三種同分異構(gòu)體，且都是醇；所以醇一共有5種；若是-CH2CH3、-OH，根據(jù)鄰間對位置異構(gòu)可知有三種同分異構(gòu)體，且都是酚；當取代基是三個時：-CH3、-CH3、-OH，若是2個甲基處于鄰位時，-OH有兩種位置，有兩種同分異構(gòu)體，2個甲基處于間位時，-OH有3種位置，有3種同分異構(gòu)體，2個甲基處于對位時，-OH有1種位置，有1種同分異構(gòu)體，都屬于酚類，所以酚類一共有9種，醇和酚數(shù)目不同，故A不符合題意；B項，甲苯的一氯代物共有4種，包括苯環(huán)上和甲基上的，分子式為C4H10O的醇可以看作羥基取代丁烷上的一個氫原子，醇的數(shù)目即為丁基的數(shù)目，有四種，所以同分異構(gòu)體的數(shù)目相同，故B符合題意；C項，分子式為C4H8的烴可以是烯烴有3種(1-丁烯、2-丁烯、2-甲基丙烯)，可以是環(huán)烷烴有2種，共5種；采用定位法確定丙烷的二氯代物種數(shù)是4種(1,1-二氯丙烷、1,2-二氯丙烷、1,3-二氯丙烷、2,2-二氯丙烷)，同分異構(gòu)體數(shù)目不同，故C不符合題意；D項，分子式為C5H12的烴屬于烷烴，有3種同分異構(gòu)體(正戊烷、異戊烷、新戊烷)，分子式為C2H4O2且能發(fā)生銀鏡反應的有機物可以是HOCH2CHO，還可以是HCOOCH3，有2種，所以同分異構(gòu)體數(shù)目不一樣，故D不符合題意；故選B。2．(2021·沙坪壩區(qū)重慶八中月考)有機物X完全燃燒的產(chǎn)物只有二氧化碳和水，元素組成分析發(fā)現(xiàn)，該物質(zhì)中碳元素的質(zhì)量分數(shù)為64.86%，氫元素的質(zhì)量分數(shù)為13.51%，它的核磁共振氫譜有5組明顯的吸收峰，且只含有一個甲基。下列關(guān)于有機物X的說法正確的是()A．分子式為C3H8OB．X發(fā)生催化氧化反應，產(chǎn)物中官能團名稱是羰基C．與X含有相同官能團的同分異構(gòu)體有3種D．X發(fā)生消去反應生成兩種結(jié)構(gòu)的烯烴【答案】C【解析】由題意可知，有機物X中碳元素和氫元素的質(zhì)量分數(shù)之和小于100%，完全燃燒的產(chǎn)物只有二氧化碳和水，則有機物中含有氧元素，氧元素的質(zhì)量分數(shù)為(1—64.86%—13.51%)=21.63%，有機物中碳、氫、氧的個數(shù)比為=4:10:1，有機物的實驗式為C4H10O，由碳原子和氫原子的個數(shù)比可知，有機物實驗式就是分子式，由核磁共振氫譜有5組明顯的吸收峰，且只含有一個甲基可知，該有機物為1—丁醇。A項，由分析可知，有機物的分子式為C4H10O，故A錯誤；B項，1—丁醇發(fā)生催化氧化反應生成丁醛，丁醛的官能團為醛基，故B錯誤；C項，與1—丁醇含有相同官能團的同分異構(gòu)體有2—丁醇、2—甲基—1—丙醇、2—甲基—2—丙醇，共3種，故C正確；D項，一定條件下，1—丁醇發(fā)生消去反應只能生成1—丁烯，故D錯誤；故選C。3．(2021·江蘇蘇州期末)根據(jù)下列實驗操作和現(xiàn)象所得到的結(jié)論正確的是()選項實驗操作和現(xiàn)象結(jié)論A將乙醇和濃H2SO4混合加熱產(chǎn)生的氣體通入酸性KMnO4溶液，溶液褪色乙醇發(fā)生消去反應生成乙烯B在3mL5%的CuSO4溶液滴入3~4滴5%的NaOH溶液，振蕩后加入0.5mL的乙醛溶液并加熱，未產(chǎn)生磚紅色沉淀乙醛已經(jīng)完全變質(zhì)C向雞蛋清溶液中加入飽和(NH4)2SO4溶液，出現(xiàn)白色沉淀，向沉淀中加入適量蒸餾水，沉淀溶解蛋白質(zhì)發(fā)生鹽析D向淀粉溶液中加適量20%的H2SO4溶液，加熱，冷卻后加NaOH溶液至中性，再滴加少量碘水，溶液變藍淀粉未水解【答案】C【解析】A項，乙醇也能使酸性KMnO4溶液褪色，不確定乙醇是否發(fā)生消去反應生成乙烯，A錯誤；B項，加入的NaOH量不足，本身不能與葡萄糖發(fā)生反應生成磚紅色沉淀，因此不能判斷乙醛是否變質(zhì)，B錯誤；C項，向蛋白質(zhì)溶液中加銨鹽會降低蛋白質(zhì)溶解度，使蛋白質(zhì)析出，此過程為蛋白質(zhì)的鹽析，為可逆過程，加水析出的蛋白質(zhì)可再溶解，C正確；D項，加少量碘水，溶液變藍，說明溶液中有淀粉，可能未全部水解，也可能部分水解，D錯誤；故選C。4．(2021屆·安徽高三月考)拉坦前列素的結(jié)構(gòu)如圖所示，它具有良好降眼壓效果。有關(guān)該化合物，下列敘述錯誤的是()A．分子式為C26H10O5 B．1mol該有機物最多能消耗4molNaOHC．能發(fā)生水解反應、加成反應 D．分子中不可能所有碳原子共平面【答案】B【解析】A項，根據(jù)拉坦前列素的結(jié)構(gòu)簡式可得其分子式為C26H10O5，A正確；B項，拉坦前列素分子中含有1個酯基，1mol該有機物最多能消耗1molNaOH，B錯誤；C項，拉坦前列素分子中含有酯基，能發(fā)生水解反應，含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加成反應，C正確；D項，拉坦前列素分子中含有亞甲基，根據(jù)甲烷分子為正四面體結(jié)構(gòu)可知，分子中不可能所有碳原子共平面，D正確；故選B。5．(2021·河北高三一模)《新型冠狀病毒肺炎診療方案(試行第七版)》中指出，氯喹類藥物可用于治療新冠肺炎。氯喹和羥基氯喹的結(jié)構(gòu)分別如圖1和圖2所示，對這兩種化合物性質(zhì)描述錯誤的是()A．均可以與鹽酸反應形成離子化合物B．分別取兩種化合物，加入NaOH溶液并加熱，加入AgNO3溶液，均有白色沉淀產(chǎn)生，則證明兩化合物中均含有氯原子C．與足量的H2發(fā)生加成反應后，分子中的手性碳原子數(shù)均發(fā)生了改變D．羥基氯喹比氯喹的水溶性更好，在人體胃腸道吸收更快【答案】B【解析】A項，這兩種化合物分子中均有多個N原子，類比氨氣和氨基酸的化學性質(zhì)可知，其均可與H+結(jié)合，故均可以與鹽酸反應形成離子化合物，故A正確；B項，驗證鹵素原子時先加堿、加熱水解后，首先加硝酸酸化后再加硝酸銀溶液，直接加硝酸銀會與氫氧化鈉反應產(chǎn)生沉淀，干擾鹵素的檢驗，故B錯誤；C項，這兩種化合物均有1個手性碳原子，其分別與足量的H2發(fā)生加成反應后，均增加4個手性碳原子，故其分子中的手性碳原子數(shù)均發(fā)生了改變，故C正確；D項，羥基氯喹分子中有羥基，羥基為親水基，羥基可以水分子間形成氫鍵，故其比氯喹的水溶性更好，在人體胃腸道吸收更快，故D正確；故選B。6．(2021·河北石家莊市石家莊二中高三月考)三蝶烯是最初的“分子馬達的”關(guān)鍵組件，它的某衍生物X可用于制備吸附材料，其結(jié)構(gòu)如圖所示，3個苯環(huán)在空間上互為120°夾角．下列有關(guān)X的說法正確的是()A．分子式為C22H16O4B．苯環(huán)上的一氯代物有4種C．分子中最多可能有20個原子位于同一平面上D．1molX可以和過量的碳酸氫鈉反應生成1molCO2【答案】C【解析】A項，三蝶烯的衍生物X中含有三個苯環(huán)，除苯環(huán)外還有4個碳原子，共含有22個C原子，每個苯環(huán)上有四個氫原子，羧基上有兩個氫原子，H原子數(shù)為，兩個羧基共含有4個氧原子，所以分子式為C22H14O4，A項錯誤；B項，三蝶烯的衍生物X呈對稱結(jié)構(gòu)，每個苯環(huán)上共有兩種環(huán)境的氫，所以苯環(huán)上的一氯代物有2種，B項錯誤；C項，三個苯環(huán)夾角120度，不可能共面，任選一苯環(huán)，苯環(huán)上的C原子及H原子、-COOH中的4個原子及2個季碳原子都可能共面，分子中可能共平面的原子最多有，C項正確；D項，三蝶烯的衍生物X中含有兩個羧基，所以1molX可以和2mol碳酸氫鈉反應生成2molCO2，D項錯誤。故選C。7．(2021·四川成都市高三一模)有機物N具有抗腫瘤、鎮(zhèn)痛等生物活性。N可由M合成：下列相關(guān)說法正確的是()A．M中所有碳原子可能共面 B．N可以與鈉反應生成H2C．M生成N的反應為取代反應 D．M、N的一氯代物數(shù)目相同【答案】B【解析】A項，M中數(shù)字所標注的C均為烷烴的碳，空間結(jié)構(gòu)為四面體形，特別是3號位置的C，與另外四個C形成四面體，因此所有C原子不可能共平面，A錯誤；B項，N物質(zhì)中有羥基(-OH)，可以與活潑金屬Na反應生成H2，B正確；C項，M生成N的過程中，M的一個羰基變?yōu)榱u基，屬于加成反應，C錯誤；D項，M有6種不同化學環(huán)境的H，，因此一氯代物有6種，N有8種不同化學環(huán)境的H，，但是Cl一般不能取代羥基上的H，因此一氯代物有7種，兩者的一氯代物數(shù)目不同，D錯誤；故選B。8．(2018·江蘇省東臺中學高三月考)CyrneineA對治療神經(jīng)系統(tǒng)疾病有著很好的療效，制備CyrneineA可用香芹酮經(jīng)過多步反應合成：下列說法正確的是()A．香芹酮的化學式為C9H12OB．香芹酮分子中不含有手性碳原子C．CyrneineA可以發(fā)生加成反應、消去反應和氧化反應，且具有酸性D．香芹酮和CyrneineA均能使酸性KMnO4溶液褪色【答案】D【解析】A項，根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式可知，節(jié)點為碳原子，每個碳原子形成4個共價鍵，不足鍵由氫原子補齊，香芹酮化學式為C10H14O，故A錯誤；B項，手性碳原子是指將連有四個不同基團的碳原子形象地稱為手性碳原子，常以*標記手性碳原子，如圖所示，香芹酮分子中含有手性碳原子，故B錯誤；C項，CyrneineA分子中含有醇羥基、碳碳雙鍵、醛基，因此可以發(fā)生加成反應、氧化反應、酯化反應、消去反應等，但分子中沒有酚羥基或羧基，不具有酸性，故C錯誤；D項，香芹酮和CyrneineA分子中均含有碳碳雙鍵，均能夠使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，故D正確；故選D。9．(2021·江蘇南通市海門中學高三月考)化合物乙是一種治療神經(jīng)類疾病的藥物，可由化合物甲經(jīng)多步反應得到。下列有關(guān)化合物甲、乙的說法正確的是()A．甲分子中所有碳原子一定處于同一平面B．乙中含有2個手性碳原子C．用NaHCO3溶液或FeCl3溶液不能鑒別化合物甲、乙D．乙能與鹽酸、NaOH溶液反應，且1mol乙最多能與4molNaOH反應【答案】B【解析】A項，圖中C-O-C為V形，與苯環(huán)相連的C-O鍵可以旋轉(zhuǎn)，使得甲基C不在苯環(huán)的平面上，A錯誤；B項，手性碳連接四個不同的原子或原子團，圖中所示位置為手性碳，有2個，B正確；C項，甲中有羧基，與NaHCO3溶液反應生成CO2氣體，乙中有酚羥基，遇到FeCl3溶液顯示紫色，都可鑒別甲和乙，C錯誤；D項，乙中有-NH2，顯堿性，與鹽酸反應；有一個酚羥基，消耗1個NaOH；有兩個酯基，如圖左側(cè)酯基水解以后形成一個酚羥基和一個羧基，消耗2個NaOH，右側(cè)酯基水解以后形成醇羥基和羧基，消耗1個NaOH；C-Br位置為鹵代烴的結(jié)構(gòu)，可以發(fā)生堿性水解，消耗1個NaOH，綜上，1個乙分子消耗5個NaOH，即1mol乙消耗5molNaOH，D錯誤；故選B10．(2021·江蘇南通市海門中學高三月考)據(jù)報道，我國科學家研制出以石墨烯為載體的催化劑，在25℃下用H2O2直接將CH4轉(zhuǎn)化為含氧有機物，其主要原理如圖所示。下列說法正確的是()A．圖中表示CH4，其空間構(gòu)型是平面形B．步驟ⅲ、ⅳ的總反應方程式是CH3OH＋H2O2HCHO＋2H2OC．步驟ⅰ到ⅳ中消耗的CH4與H2O2的物質(zhì)的量之比為1:1D．根據(jù)以上原理，步驟ⅵ生成CO2和H2O【答案】B【解析】A項，結(jié)合題意可知表示CH4，其空間構(gòu)型是正四面體，A錯誤；B項，結(jié)合分析可知步驟ⅲ、ⅳ的總反應為CH3OH和H2O2在催化劑作用下反應生成H2O和HCHO，反應的總反應為CH3OH＋H2O2HCHO＋2H2O，B正確；C項，結(jié)合反應原理可知步驟ⅰ到ⅳ總反應為CH4和H2O2反應生成HCHO和H2O，總反應可表示為CH4+2H2O2HCHO+3H2O，CH4與H2O2的物質(zhì)的量之比為1:2，C錯誤；D項，由題意可知反應的最終產(chǎn)物為含氧有機物，則步驟ⅵ應生成含氧有機物，再結(jié)合圖及分析可知H2O2在每一步參加反應的機理是提供*OH和前一步產(chǎn)生的自由基結(jié)合，因此推測步驟ⅵ生成HCOOH和H2O，D錯誤；故選B。11．(2021·衡水中學月考)水楊酸甲酯的制備反應如圖所示。下列有關(guān)說法錯誤的是()A．該反應與甲烷與氯氣的反應類型相同B．加入過量的甲醇可以提高水楊酸的轉(zhuǎn)化率C．水楊酸分子中所有原子有可能共平面D．與水楊酸甲酯具有相同官能團且羥基直接連在苯環(huán)上的同分異構(gòu)體共有16種(不考慮立體異構(gòu))【答案】D【解析】A項，該反應與甲烷與氯氣的反應均屬于取代反應，故類型相同，A正確；B項，該反應為一個可逆反應，故加入過量的甲醇可以使平衡正向移動，水楊酸的轉(zhuǎn)化率提高，B正確；C項，水楊酸分子中有一個苯環(huán)為平面結(jié)構(gòu)，羧基中的所有原子可能共平面，且與苯環(huán)以單鍵連接可以任意旋轉(zhuǎn)，故可與苯環(huán)共平面，另一羥基也可與苯環(huán)共平面，故所有原子有可能共平面，C正確；D項，與水楊酸甲酯具有相同官能團且羥基直接連在苯環(huán)上的同分異構(gòu)體共有16種(不考慮立體異構(gòu))若為兩個取代基即含有苯環(huán)、酚羥基、酯基的同分異構(gòu)體則有：CH3COO-和-OH，HCOOCH2-和-OH，CH3OOC-和-OH，每一種情況均有鄰、間、對三種結(jié)構(gòu)，若為三個取代基即含有苯環(huán)、酚羥基、甲酸酯基和甲基的同分異構(gòu)體則有：先考慮兩個取代基酚羥基和甲酸酯基有鄰、間、對三種，而鄰位時甲基有四種位置，間位時甲基也有四種位置，對位時甲基有兩種位置，故一共有3×3+4+4+2-1=18種，故除去其本身符合條件的同分異構(gòu)體還有18種，D錯誤；故選D。12．(2021·通榆縣第一中學校高三月考)有機物甲的結(jié)構(gòu)簡式為：，它可以通過下列路線合成(分離方法和其他產(chǎn)物已經(jīng)略去)：下列說法不正確的是()A．甲可以發(fā)生取代反應、加成反應和縮聚反應B．步驟I的反應方程式是：C．步驟IV的反應類型是取代反應D．步驟I和IV在合成甲過程中的目的是保護氨基不被氧化【答案】B【解析】A項，甲分子中含有氨基、羧基和苯環(huán)，可以發(fā)生取代反應、加成反應和縮聚反應，A正確；B項，步驟I是取代反應，反應方程式是+HCl，B錯誤；C項，戊的結(jié)構(gòu)簡式為，步驟IV是戊中的肽鍵發(fā)生水解反應，因此反應類型是取代反應，C正確；D項，氨基易被氧化，因此步驟I和IV在合成甲過程中的目的是保護氨基不被氧化，D正確，故選B。13．(2021·浙江鎮(zhèn)海中學高三選考模擬)脫氫樅酸常用于合成表面活性劑，結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，下列說法錯誤的是()A．能發(fā)生酯化反應 B．脫氫樅酸和乙酸互為同系物C．脫氫樅酸最多消耗3molH2 D．能和NaHCO3溶液反應產(chǎn)生CO2【答案】B【解析】A項，脫氫樅酸含有羧基，能發(fā)生酯化反應，A項正確；B項，脫氫樅酸含有苯環(huán)，與乙酸不是相差若干個CH2，和乙酸不互為同系物，B項錯誤；C項，脫氫樅酸中的苯環(huán)能與H2發(fā)生加成反應，1mol脫氫樅酸最多消耗3molH2，C項正確；D項，脫氫樅酸含有羧基，能和NaHCO3溶液反應產(chǎn)生CO2，D項正確。故選B。14．(2021·重慶高三月考)理解化學反應特征，構(gòu)建化學知識網(wǎng)絡是學好化學的關(guān)鍵。醇、醛、酸的部分轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示，下列說法錯誤的是()A．可用新制Cu(OH)2懸濁液鑒別X、Y、ZB．Y的分子式為C10H14OC．X中所有碳原子可能處于同一平面D．Y、Z均可以與4molH2發(fā)生加成反應【答案】D【解析】A項，X與新制Cu(OH)2懸濁液不反應，混合后無明顯現(xiàn)象，Y中含有醛基，在加熱條件下Y與新制Cu(OH)2懸濁液能反應生成磚紅色沉淀Cu2O，Z中含有羧基，能與新制Cu(OH)2懸濁液反應生成Cu2+，溶液將變?yōu)樗{色，三者的現(xiàn)象不同，能夠鑒別，故A正確；B項，由Y的結(jié)構(gòu)簡式可知，Y的分子式為C10H14O，故B正確；C項，X中含有碳碳雙鍵，碳碳雙鍵中碳原子處于同一平面，因此X中所有碳原子可能處于同一平面，故C正確；D項，未告知Y、Z的物質(zhì)的量，因此無法確定Y、Z與H2反應時所消耗H2的物質(zhì)的量，故D錯誤；故選D。15．(2021·廣東廣州市高三月考)吡啶廣泛用作醫(yī)藥工業(yè)原料。一種制備原理如下：下列說法正確的是()A．1mol糠醛與3molH2反應生成1mol糠醇B．苯和吡啶互為同分異構(gòu)體C．用金屬鈉可檢驗糠醛和糠醇D．糠醇在酸性高錳酸鉀溶液中轉(zhuǎn)化為糠醛【答案】C【解析】A項，1mol糠醛中的醛基與1molH2發(fā)生加成反應生成1mol糠醇，A說法錯誤；B項，苯中不含N原子，和吡啶的分子式不同，不是同分異構(gòu)體，B說法錯誤；C項，鈉能與糠醇中的羥基反應生成H2，與糠醛不反應，C說法正確；D項，糠醇含有羥基、碳碳雙鍵，能被酸性高錳酸鉀氧化成羧基等，D說法錯誤；故選C。16．(2021屆·湖北高三期中)食用自制“酸湯子”(用玉米水磨發(fā)酵后做的一種粗面條樣的主食)會因椰毒假單胞菌污染產(chǎn)生米酵菌酸引發(fā)食物中毒。米酵菌酸的結(jié)構(gòu)如圖，下列說法錯誤的是()A．能與Br2發(fā)生加成反應B．含有3種官能團C．能與碳酸氫鈉溶液反應D．不能使稀酸性高錳酸鉀溶液褪色【答案】D【解析】A項，根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式可知，該物質(zhì)含碳碳雙鍵，故可與Br2發(fā)生加成反應，A正確；B項，根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式可知，該物質(zhì)含碳碳雙鍵、羧基、醚鍵三種官能團，B正確；C項，該物質(zhì)含羧基，可與碳酸氫鈉溶液反應，C正確；D項，該物質(zhì)含碳碳雙鍵，具有不飽和性，可使稀酸性高錳酸鉀溶液褪色，D錯誤；故選D。17．(2021屆·浙江寧波市效實中學高三選考模擬)利用如圖所示的有機物X可生產(chǎn)S-誘抗素Y。下列說法正確的是()A．X分子和溴水反應最多消耗4molBr2B．X可以發(fā)生氧化、取代、酯化、加聚、縮聚反應C．Y既可以與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，又可使酸性KMnO4溶液褪色D．1molY最多能加成6molH2【答案】B【解析】A項，X中碳碳雙鍵、酚羥基的鄰、對位與Br2能夠發(fā)生反應，但未告知X的物質(zhì)的量，因此無法確定所消耗的Br2，故A項說法錯誤；B項，X中碳碳雙鍵能夠發(fā)生氧化、加聚反應，羥基能夠發(fā)生酯化反應和取代反應，羧基與羥基能夠發(fā)生縮聚反應、酯化反應、取代反應，故B項說法正確；C項，Y中不含酚羥基，不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，Y中含有碳碳雙鍵，可使酸性KMnO4溶液褪色，故C項說法錯誤；D項，Y中碳碳雙鍵、羰基能夠與H2發(fā)生加成反應，1molY中含有1mol羰基，3mol碳碳雙鍵，因此1molY最多能加成4molH2，故D項說法錯誤；故選B。18．(2021屆·江蘇省鎮(zhèn)江中學高三期中)某藥物合成中間體的結(jié)構(gòu)簡式如下圖所示。下列有關(guān)敘述正確的是()A．該有機物分子式為C11H10O5B．該有機物能發(fā)生氧化反應、消去反應C．該有機物在一定條件下與足量H2反應后的產(chǎn)物中有6個手性碳原子D．該有機物在一定條件下與NaOH溶液完全反應時，最多能消耗3molNaOH【答案】C【解析】A項，由結(jié)構(gòu)可知分子式為C11H8O5，故A錯誤；B項，該分子含有羥基，可以發(fā)生加成反應，并且與羥基相連的C原子上都沒有H原子，不能發(fā)生消去反應，故B錯誤；C項，與足量H2反應后的產(chǎn)物不含苯環(huán)、雙鍵，環(huán)上5個C為手性碳，且與?OH和甲基相連的C為手性碳，共有6個手性碳原子，故C正確；D項，2個酚?OH、1個?COOC?及水解生成的酚?OH均與NaOH反應，則1mol該有機物最多能消耗4molNaOH，故D錯誤；故選C。19．(2021·湖北武漢市高三月考)化合物Z是合成某種抗結(jié)核候選藥物的重要中間體，可由下列反應制得。下列有關(guān)化合物X、Y和Z的說法不正確的是()A．X分子中含有手性碳原子B．Y分子中的碳原子一定處于同一平面C．Z在濃硫酸催化下加熱可發(fā)生消去反應D．檢驗X中氯原子的方法：向X中加入氫氧化鈉的乙醇溶液，加熱一段時間后冷卻，再加入稀硝酸酸化的硝酸銀溶液，根據(jù)沉淀顏色判斷鹵代烴中鹵原子的種類【答案】B【解析】A項，X分子中第2個碳原子上所連的4個原子或原子團都不相同，此碳原子為手性碳原子，A正確；B項，Y分子中甲基上的碳原子與苯環(huán)碳原子不一定處于同一平面，B不正確；C項，Z分子中，與羥基相連碳原子的鄰位碳上連有氫原子，所以可在濃硫酸催化下發(fā)生消去反應，C正確；D項，檢驗X中氯原子時，可讓X先發(fā)生消去反應，然后加入稀硝酸酸化的硝酸銀溶液，依據(jù)沉淀的顏色判斷鹵原子的種類，D正確；故選B。20．(2021·江蘇南京市第二十九中學高三月考)化合物X在一定條件下可制一種常用藥物Y。下列有關(guān)化合物X、Y的說法不正確的是()A．化合物X、Y均易被氧化B．由X轉(zhuǎn)化為Y發(fā)生加成反應C．1molY最多可與2molNaOH發(fā)生反應D．X與足量H2發(fā)生反應后，生成的分子中含有6個手性碳原子【答案】C【解析】A項，化合物X含有醛基、酚羥基、碳碳雙鍵，均易發(fā)生氧化反應；化合物Y含有醇羥基、酚羥基、碳碳雙鍵，均易發(fā)生氧化反應，A正確；B項，X轉(zhuǎn)化為Y，X的醛基變?yōu)閅中的-CH2OH，發(fā)生醛基與H2的加成反應，B正確；C項，Y中只有酚羥基可以與NaOH反應，故1molY最多可與1molNaOH發(fā)生反應，C錯誤；D項，X與足量H2發(fā)生反應，苯環(huán)、醛基、碳碳雙鍵均可以與H2發(fā)生加成反應，生成，手性碳連有四個不同的基團，該化合物的手性碳用“*”表示為，共有6個，D正確；故選C。21．(2021屆·湖北高三月考)中國工程院院士李蘭娟及其團隊研制的藥物“阿比朵爾”能有效抑制新冠病毒的復制，化合物G是合成“阿比朵爾”的中間體，其結(jié)構(gòu)如圖。下列關(guān)于G的描述正確的是()A．化合物G所含官能團超過3種B．化合物G不能發(fā)生消去反應C．化合物G不能使酸性重鉻酸鉀溶液變色D．化合物G中不含手性碳原子【答案】C【解析】A項，由化合物G的結(jié)構(gòu)簡式可知，分子中含有的官能團為羥基、溴原子、碳碳雙鍵、酯基、硫醚鍵和次氨基，官能團超過3種，故A正確；B項，化合物G的鏈狀結(jié)構(gòu)中不含有鹵素原子和羥基，不能發(fā)生消去反應，故B正確；C項，化合物G中含有的酚羥基和碳碳雙鍵能與酸性重鉻酸鉀溶液發(fā)生氧化反應，使酸性重鉻酸鉀溶液變色，故C錯誤；D項，手性碳原子必須是飽和碳原子，且連有四個不同的原子或原子團，化合物G中沒有連有四個不同的原子或原子團的飽和碳原子，故D正確；故選C。22．(2021屆·江蘇如東縣高三期中)2020年6月，我國化學家實現(xiàn)了首例基于苯炔的高效不對稱催化，為構(gòu)建手性化合物提供了一種簡便方法。下列說法錯誤的是()A．苯炔中所有原子共平面B．M、N中均只含1個手性碳原子C．M可能含有芳香類同分異構(gòu)體D．1molN最多可以和4molH2發(fā)生加成反應【答案】C【解析】A項，苯炔中有兩個共軛碳碳雙鍵，故苯炔中所有原子共平面，故A正確；B項，M中只有和-COOC2H5相連的碳原子連接4個不同的原子(或原子團)，是手性碳原子；N中只有連接苯基的碳原子是手性碳原子，即M、N中均只有1個手性碳原子，故B正確；C項，M的不飽和度為3，而芳香類化合物含苯環(huán)，至少有4個不飽和度，所以M不可能有芳香類同分異構(gòu)體，故C錯誤；D項，N中含有羰基、苯基，都可以和H2加成，1molN最多可以和4molH2發(fā)生加成反應，故D正確；故選C。二、非選擇題23．(2021·北京順義區(qū)高三一模)防火材料聚碳酸酯(PC)的結(jié)構(gòu)簡式為：，其合成路線如下：已知：ⅰ、R-O-R＇ⅱ、+R3-OH+R2-OH(、R＇、、、為烴基)(1)A的名稱為_______。(2)B的結(jié)構(gòu)簡式為_______。(3)C的溶液和濃溴水反應的方程式為_______。(4)反應①的化學方程式為_______。(5)下列說法不正確的是_______。a.分子式為C7H8O，且與C互為同系物的同分異構(gòu)體有4種b.反應②的原子利用率為100%c.反應③為取代反應，生成E的結(jié)構(gòu)簡式為(6)反應④的化學方程式為_______。(7)查閱資料：利托那韋是治療新冠肺炎的藥物，制備該藥物需要的一種中間體X的結(jié)構(gòu)簡式為：。結(jié)合題中已知信息完成下列合成路線，寫出有機物甲和乙的結(jié)構(gòu)簡式。①有機物甲的結(jié)構(gòu)簡式為_______。②有機物乙的結(jié)構(gòu)簡式為_______。【答案】(1)丙烯(2)(3)+3Br2→↓+3HBr(4)(5)ac(6)n+n+(2n-1)CH3OH(7)【解析】A的分子式為C3H6，在催化劑作用下與苯發(fā)生加成反應，則A應為CH2=CHCH3，根據(jù)后續(xù)產(chǎn)物丙酮可知B應為；C應含有苯環(huán)，分子式為C6H6O，則C為；與丙酮反應生成C15H16O2，再結(jié)合PC的結(jié)構(gòu)簡式可知其結(jié)構(gòu)簡式應為；D的分子式為C2H4，則B為CH2=CH2，被催化氧化生成環(huán)氧乙烷，再與CO2發(fā)生類似信息i的反應生成E，則E為，E再與CH3OH發(fā)生類似信息ii的反應生成和F，則F為HOCH2CH2OH。(1)A為CH2=CHCH3，名稱為丙烯；(2)根據(jù)分析可知B為；(3)根據(jù)分析可知，與濃溴水發(fā)生取代反應生成三溴苯酚沉淀，化學方程式為+3Br2→↓+3HBr；(4)根據(jù)分析C15H16O2的結(jié)構(gòu)簡式應為，所以反應①的化學方程式為；(5)a項，C為，其同系物也應含有酚羥基，所以分子式為C7H8O的同分異構(gòu)體有、、共三種，故a錯誤；b項，反應②的化學方程式應為2CH2=CH2+O22，原子利用率達到100%，故b正確；c項，反應③與信息i類似，為CO2的加成反應，故c錯誤；綜上所述答案為ac；(6)參考信息ii可知反應④的化學方程式為n+n+(2n-1)CH3OH；(7)①根據(jù)后續(xù)產(chǎn)物可知C7H8為甲苯，甲在光照條件與氯氣發(fā)生取代反應生成，所以甲為；乙與二氧化碳發(fā)生加成反應反應生成中間體X，參照信息ii可知乙為。24．(2021·湖南高三零模)化合物G是一種抗骨質(zhì)疏松藥，俗稱依普黃酮。以甲苯為原料合成該化合物的路線如下：已知：RCOOH++H2O回答下列問題：(1)反應①的反應條件為______，反應②的反應類型是______。(2)F中含氧官能團的名稱：______，______，______。(3)D+H→E的化學方程式：______。(4)已知N為催化劑，E和M反應生成F和另一種有機物X，X的結(jié)構(gòu)簡式為______。(5)D有多種同分異構(gòu)體，同時滿足下列條件的同分異構(gòu)體有______種。a.含苯環(huán)的單環(huán)化合物b.核磁共振氫譜有四組峰，峰面積之比為3∶2∶2∶1(6)根據(jù)上述信息，設計由和為原料，制備的合成路線______(無機試劑任選)。【答案】(1)光照取代反應(2)羰基(酚)羥基醚鍵(3)+H2O(4)乙醇(或)(5)6(6)【解析】由圖示可知，A與在光照條件下發(fā)生取代反應生成B；與NaCN在一定條件下發(fā)生取代反應生成C；在酸性條件下水解生成D；與在一定條件下反應生成E；與在作催化劑反應生成F和；與在堿性條件下反應生成G。(1)由分析可得反應①A與在光照條件下發(fā)生取代反應生成；與NaCN在一定條件下發(fā)生取代反應生成；(2)F中所含官能團的名稱為：羰基、醚鍵、(酚)羥基以及碳碳雙鍵，其中含氧官能團為：羰基、醚鍵、(酚)羥基；(3)由分析可知D為，H為E為，則D+H→E的化學方程式為：+H2O；(4)已知N為催化劑，與在作催化劑反應生成和，則X為或；(5)D分子式有多種同分異構(gòu)體，同時滿足：a.含苯環(huán)的單環(huán)化合物，b.核磁共振氫譜有四組峰，峰面積之比為3∶2∶2∶1，則有、、、、、，共6種；(6)在光照條件下發(fā)生取代反應生成；與NaCN反應生成；在酸性條件下水解生成；與反應生成目標物，則其合成流線為：。25．(2021·遼寧高三零模)化合物H是合成一種能治療頭風、癰腫和皮膚麻痹等疾病藥物的重要中間體，其合成路線如下：已知下列信息：①RCOOCH3++CH3OH②回答下列問題：(1)A的分子式為_______；D中官能團的名稱為_______。(2)C的結(jié)構(gòu)簡式為_______。(3)合成路線中D到E的反應類型為_______。(4)鑒別E和F可選用的試劑為_______(填標號)。A．FeCl3溶液b.溴水c.酸性KMnO4溶液d.NaHCO3溶液(5)G到H的反應方程式為_______。(6)有機物W是C的同系物，且具有以下特征：i.比C少3個碳原子；ii.含甲基，能發(fā)生銀鏡反應；符合上述條件的W有_______種；其中核磁共振氫譜峰面積之比為1：2：2：2：3的W的結(jié)構(gòu)簡式為_______?！敬鸢浮?1)C7H7Br羰基(2)(3)還原反應(4)d(5)+CH3OH+H2O(6)12，【解析】(1)根據(jù)C的成鍵特點，A的分子式為C7H7Br；D中含有的官能團結(jié)構(gòu)是碳氧雙鍵，即官能團為羰基；(2)根據(jù)已知信息的反應機理，由D的結(jié)構(gòu)簡式逆推C的結(jié)構(gòu)簡式，；(3)反應過程中，D中的羰基被還原為羥基，所以反應類型為還原反應；(4)E和F的結(jié)構(gòu)上相差一個—COOH，應該利用—COOH的性質(zhì)驗證F和E的不同，只有NaHCO3可以和羧基反應，所以答案為d；(5)根據(jù)已知信息，可以推斷G的結(jié)構(gòu)簡式為，G和CH3OH在濃硫酸、加熱的條件下發(fā)生酯化反應，化學方程式為+CH3OH+H2O；(6)由于W是C的同系物且比C少3個碳原子，所以W的分子式為C9H10O2，W的結(jié)構(gòu)中含有一個和一個，又因為W可以發(fā)生銀鏡反應，所以可以推斷W中一定含有醛基，且醛基的存在形式為，符合條件的W的結(jié)構(gòu)簡式有，，，，，，，，，，，共12種；核磁共振氫譜圖中有5個信號峰，面積比1：2：2：2：3，符合條件的W的結(jié)構(gòu)簡式為，。26．(2021·北京豐臺區(qū)高三期末)功能高分子P()的合成路線如圖：已知：?。甊1CHO+R2CH2CHO+H2Oⅱ．+ⅲ．R1CH=CHR2+R3CH=CHR4R1CH=CHR4+R3CH=CHR2(1)A屬于芳香烴，分子式是C8H8。A的名稱是___。(2)C→D所需的試劑a是___。(3)F→G的反應類型是___。(4)E的分子式是C9H8O，D→E的化學方程式是___。(5)H是五元環(huán)狀化合物，分子式為C5H6，G→H的化學方程式是___。(6)寫出J的結(jié)構(gòu)簡式___。(7)參照上述信息，寫出以乙醇和1，3—丁二烯為原料(其他無機試劑任選)，制備的合成路線：___。(如：AB……用結(jié)構(gòu)簡式表示有機化合物)【答案】(1)苯乙烯(2)氧氣、銅或銀(3)加成反應(4)+HCHO+H2O(5)+2NaOH+2NaBr+2H2O(6)(7)CH3CH2OHCH3CHOCH3CH=CHCHOCH3CH=CHCOOHCH3CH=CHCOOCH2CH3【解析】結(jié)合題中信息：A屬于芳香烴，分子式是C8H8，參照A能與HCl在H2O2作用下發(fā)生反馬氏加成，可推出A為，B為，C為；由信息ⅰ，結(jié)合D→E的反應條件，可確定D為醛，所以其為，由E的分子式C9H8O，可推出E為，則M為HCHO；H是五元環(huán)狀化合物，分子式為C5H6，則H為，采用逆推法，可確定G為，F(xiàn)為；利用信息ⅱ，可得出E與H反應生成的J的結(jié)構(gòu)簡式為；利用信息ⅲ，可得出高分子P的結(jié)構(gòu)簡式為。(1)A屬于芳香烴，分子式是C8H8，由分析可得出A為，名稱是苯乙烯；(2)→，是醇的催化氧化反應，所需的試劑a是氧氣、銅或銀；(3)→，顯然是與Br2發(fā)生加成，反應類型是加成反應；(4)E的分子式是C9H8O，→，是與HCHO發(fā)生如同信息ⅰ的反應，化學方程式是+HCHO+H2O；(5)H是五元環(huán)狀化合物，分子式為C5H6，→，發(fā)生消去反應，需要NaOH/醇、加熱條件，化學方程式是+2NaOH+2NaBr+2H2O；(6)由以上分析可知，J的結(jié)構(gòu)簡式為；(7)參照上述信息ⅱ，以乙醇和1，3—丁二烯為原料制備，需將CH3CH2OH轉(zhuǎn)化為CH3CH=CHCOOCH2CH3，由信息ⅰ，CH3CH2OH需轉(zhuǎn)化為CH3CHO，然后2分子反應生成CH3CH=CHCHO，再氧化成CH3CH=CHCOOH，再與CH3CH2OH發(fā)生酯化反應。合成路線為：CH3CH2OHCH3CHOCH3CH=CHCHOCH3CH=CHCOOHCH3CH=CHCOOCH2CH3。27．(2021·上海長寧區(qū)高三一模)已知苯酚()化學式為C6H5OH，在空氣中久置會被氧化成粉紅色，是生產(chǎn)某些樹脂、殺菌劑、防腐劑以及藥物(如阿司匹林)的重要原料。香料M的一種合成流程如下：已知：①②R1COOHR1COOR請回答下列問題：(1)化合物R(C7H8O)的結(jié)構(gòu)簡式為____，R與苯酚()互稱為____。M中含碳的官能團名稱是____。(2)A→B的反應類型是____。R分子中最多有____個原子共平面。設計R→X和Y→Z步驟的目的是____。(3)寫出C和Z反應生成M的化學方程式：____。寫出同時滿足下列條件的Y的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式____。①能發(fā)生銀鏡反應和水解反應②分子中只含有4種化學環(huán)境不同的H原子。(4