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有機(jī)專題—醛適用學(xué)科高中化學(xué)適用年級(jí)高中三年級(jí)適用區(qū)域人教版課時(shí)時(shí)長(zhǎng)(分鐘)60知識(shí)點(diǎn)醛的官能團(tuán)、乙醛的物理性質(zhì);醛類的檢驗(yàn);乙醛的催化氧化;乙醛的還原教學(xué)目標(biāo)1、掌握乙醛的兩種驗(yàn)證方法2、掌握乙醛的催化氧化3、掌握乙醛的還原教學(xué)重點(diǎn)銀鏡反應(yīng);乙醛和新制氫氧化銅的反應(yīng)教學(xué)難點(diǎn)銀鏡反應(yīng)的原理和實(shí)驗(yàn)注意事項(xiàng)
教學(xué)過(guò)程一、課堂導(dǎo)入本節(jié)課要學(xué)的內(nèi)容是醛,指的是乙醛的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要化學(xué)性質(zhì),其核心是乙醛的主要化學(xué)性質(zhì),理解它關(guān)鍵就是要研究醛基官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn),根據(jù)醛基和羥基的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)的不同來(lái)學(xué)習(xí)乙醛的化學(xué)性質(zhì),從乙醛的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)遷移到醛類化合物。學(xué)生已經(jīng)學(xué)過(guò)乙醇的結(jié)構(gòu)和性質(zhì),知道乙醇在一定條件下可以轉(zhuǎn)化為乙醛,本節(jié)課的內(nèi)容醛就是在此基礎(chǔ)上的發(fā)展。由于醛類物質(zhì)在化工生產(chǎn)和生活中有著重要的物質(zhì),是一種重要的有機(jī)合成材料,所以在本學(xué)科有重要的地位,是本學(xué)科的核心內(nèi)容。教學(xué)的重點(diǎn)是乙醛的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要化學(xué)性質(zhì),解決重點(diǎn)的關(guān)鍵是要分析醛基的結(jié)構(gòu)特點(diǎn),根據(jù)結(jié)構(gòu)的特點(diǎn)來(lái)認(rèn)識(shí)醛類物質(zhì)所具有的化學(xué)性質(zhì)。
二、復(fù)習(xí)預(yù)習(xí)1、苯酚主要有哪些化學(xué)性質(zhì)?2、酚和醇的區(qū)別是什么?
三、知識(shí)講解考點(diǎn)1醛的概述1、醛的概念:由烴基跟醛基相連而構(gòu)成的化合物叫醛。2、官能團(tuán):醛基(—CHO)3、通式:飽和一元醛為CnH2nO4、常見(jiàn)的醛甲醛(蟻醛)乙醛分子式CH2OC2H4O結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式HCHOCH3CHO物理性質(zhì)顏色[]無(wú)色無(wú)色[來(lái)氣味有刺激性氣味有刺激性氣味狀態(tài)氣態(tài)液態(tài)溶解性易溶于水,35%~40%的甲醛水溶液又稱福爾馬林能跟水、乙醇等互溶5、醛的命名(1)對(duì)于一元醛,可以根據(jù)醛分子中的碳原子個(gè)數(shù)命名為“某醛”如HCHO為甲醛,又叫蟻醛,CH3CHO為乙醛,CH3CH2CHO為丙醛等。(2)在一元醛命名的基礎(chǔ)上,可以對(duì)多元醛進(jìn)行命名,在“醛”子的前面表述醛基的個(gè)數(shù),如為乙二醛等。(3)也可以在習(xí)慣命名法的基礎(chǔ)上,在名稱的后面加“醛”即可,如為苯甲醛。(4)系統(tǒng)命名:選含有醛基的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈,編號(hào)從醛基一端開(kāi)始,—CHO無(wú)需標(biāo)位置,如為2—甲基丙醛。考點(diǎn)2甲醛的性質(zhì)與用途1、甲醛的化學(xué)性質(zhì)4Ag(NH3)2OH+CH3CHOeq\o(,\s\up7(△))(NH4)2CO3+4Ag↓+2H2O+6NH3HCHO+H2eq\o(,\s\up7(△),\s\do8(催化劑))CH3OH2、甲醛的用途福爾馬林具有很好的防腐殺菌的效果,可用于農(nóng)藥和消毒劑,甲醛常用于制造酚醛樹(shù)脂、脲醛樹(shù)脂、滌綸、染料等。例如酚醛樹(shù)脂的制?。?/p>
考點(diǎn)3乙醛乙醛:分子式是,結(jié)構(gòu)式是,簡(jiǎn)寫為。1、乙醛的物理性質(zhì):乙醛是無(wú)色、具有刺激性氣味的液體,密度小于水,沸點(diǎn)為。乙醛易揮發(fā),易燃燒,能與水、乙醇、氯仿等互溶。(注意因?yàn)橐胰┮讚]發(fā),易燃燒,故在使用純凈的乙醛或高濃度的乙醛溶液時(shí)要注意防火。)2、乙醛的化學(xué)性質(zhì)從結(jié)構(gòu)上乙醛可以看成是甲基與醛基()相連而構(gòu)成的化合物。由于醛基比較活潑,乙醛的化學(xué)性質(zhì)主要由醛基決定。例如,乙醛的加成反應(yīng)和氧化反應(yīng),都發(fā)生在醛基上。
(1)乙醛的加成反應(yīng)乙醛分子中的碳氧雙鍵能夠發(fā)生加成反應(yīng)。例如,使乙醛蒸氣和氫氣的混合氣體通過(guò)熱的鎳催化劑,乙醛與氫氣發(fā)生加成反應(yīng):說(shuō)明:①在有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中,常把有機(jī)物分子中加入氫原子或失去氧原子的反應(yīng)叫做還原反應(yīng)。乙醛與氫氣的加成反應(yīng)就屬于還原反應(yīng)。②從乙醛與氫氣的加成反應(yīng)也屬于還原反應(yīng)的實(shí)例可知,還原反應(yīng)的概念的外延應(yīng)當(dāng)擴(kuò)大了。
(2)乙醛的氧化反應(yīng)在有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中,通常把有機(jī)物分子中加入氧原子或失去氫原子的反應(yīng)叫氧化反應(yīng)。乙醛易被氧化:②在點(diǎn)燃的條件下,乙醛能在空氣或氧氣中燃燒。乙醛完全燃燒的化學(xué)方程式為:(乙醛不僅能被氧化,還能被弱氧化劑氧化。)
考點(diǎn)4醛類的驗(yàn)證氧化反應(yīng):①和銀氨溶液反應(yīng)(銀鏡反應(yīng))CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O離子方程式:②和新制的氫氧化銅反應(yīng)①反應(yīng)中在水浴中加熱生成亮白色銀鏡,而②反應(yīng)在加熱條件下可生成磚紅色沉淀。這兩個(gè)反應(yīng)中都斷裂醛基上的碳?xì)滏I,即α-H,都是醛基的特征反應(yīng),因此可用這兩個(gè)反應(yīng)檢驗(yàn)醛基。類似的可發(fā)生如下反應(yīng):CH3CH2CHO+2Cu(OH)2CH3CH2COOH+Cu2O+2H2O③醛可以使KMnO4(H+)溶液褪色。說(shuō)明:i在中因沒(méi)有α-H原子,因此丙酮不能和銀氨溶液、新制的氫氧化銅反應(yīng)。
四、例題精析【例題1】【題干】下列有關(guān)醛的判斷正確的是()A、用溴水檢驗(yàn)CH2=CH—CHO中是否含有碳碳雙鍵B、1molHCHO發(fā)生銀鏡反應(yīng)最多生成2molAgC、對(duì)甲基苯甲醛()使高錳酸鉀酸性溶液褪色,說(shuō)明它含有醛基D、能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物不一定是醛【答案】D【解析】分析多官能團(tuán)物質(zhì)的性質(zhì)時(shí)要考慮官能團(tuán)之間的干擾,如碳碳雙鍵、醛基均可使溴水褪色,苯的同系物、碳碳雙鍵、醛基等均可使KMnO4酸性溶液褪色,故A、C均不正確。1個(gè)HCHO分子中相當(dāng)于含有2個(gè)醛基,1molHCHO發(fā)生銀鏡反應(yīng)最多生成4molAg,B項(xiàng)錯(cuò)誤。能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物只能說(shuō)明含有“—CHO”,但不一定是醛類。D項(xiàng)正確。
【例題2】【題干】橙花醛是一種香料,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCHO。下列說(shuō)法正確的是A、橙花醛不可以與溴發(fā)生加成反應(yīng)B、橙花醛可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)C、1mol橙花醛最多可以與2molH2發(fā)生加成反應(yīng)D、橙花醛是乙烯的同系物【答案】B【解析】由香料的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以看出,分子中存在2個(gè)“”和1個(gè)醛基,可以和溴發(fā)生加成反應(yīng),可以發(fā)生銀鏡反應(yīng);1mol橙花醛最多可以與3molH2發(fā)生加成反應(yīng);橙花醛除含“”外還含有醛基,不可能是乙烯的同系物,故A、C、D錯(cuò),選B。
【例題3】【題干】有機(jī)物A的分子式為C3H8O,它能氧化成B也能與濃H2SO4共熱生成C。根據(jù)條件寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:①若B能發(fā)生銀鏡反應(yīng),C能使溴水褪色;A.__________________B.__________________C.__________________②若B不能發(fā)生銀鏡反應(yīng),C不能使溴水褪色A.__________________B.__________________C.__________________【答案】①A為CH3CH2CH2OH;B為CH3CH2CH2O;C為CH3CH=CH2②A為:B為:C為:【解析】從A分子式及有關(guān)性質(zhì)來(lái)看,C3H8O符合通式CnH2n+2O,因此C3H8O應(yīng)為飽和一元醇(1-丙醇或2-丙醇)。若為1-丙醇氧化產(chǎn)物為醛,可以發(fā)生銀鏡反應(yīng),若為2-丙醇氧化產(chǎn)物為丙酮,不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。另外,醇在濃H2SO4的作用下可以發(fā)生兩種脫水方式:分子內(nèi)脫水或分子間脫水。分子間脫水生成醚,不能使溴水褪色。根據(jù)所給信息:①B能發(fā)生銀鏡反應(yīng),C能使溴水褪色,可判斷A為CH3CH2CH2OH;B為CH3CH2CH2O;C為CH3CH=CH2。②B不能發(fā)生銀鏡反應(yīng),C不能使溴水褪色,可以判斷A為:B為:C為:五、課堂運(yùn)用【基礎(chǔ)】1、用一種試劑就能鑒別出乙醛、乙酸、乙醇、甲酸,此試劑是()A.銀氨溶液B.新制的Cu(OH)2懸濁液C.溴水D.碳酸鈉溶液【答案】B【解析】根據(jù)物質(zhì)的鑒別方法,必須有四種不同的現(xiàn)象才能夠鑒別。
2、下列操作不合適的是()A.銀鏡反應(yīng)采用水浴加熱B.用通過(guò)盛溴水的洗氣瓶的方法除去甲烷氣體中含有的CH2===CH2雜質(zhì)C.在乙醛還原新制Cu(OH)2懸濁液的實(shí)驗(yàn)中,制Cu(OH)2懸濁液時(shí)應(yīng)保持NaOH過(guò)量,可直接加熱D.配制銀氨溶液時(shí),將AgNO3溶液滴入氨水中
【答案】D【解析】配制銀氨溶液時(shí)應(yīng)將氨水滴入AgNO3溶液中,D錯(cuò)。
【鞏固】橙花醛是一種香料,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:(CH3)2C═CHCH2CH2C(CH3)═CHCHO.下列說(shuō)法不正確的是()A.橙花醛可使溴水和酸性高錳酸鉀溶液退色B.橙花醛可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)C.1mol橙花醛最多可以與3mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)D.橙花醛是丙烯醛的同系物【答案】D【解析】A.含有碳碳雙鍵,可與溴水發(fā)生加成反應(yīng),與酸性高錳酸鉀發(fā)生氧化還原反應(yīng),故A正確;B.含有醛基,可發(fā)生銀鏡反應(yīng),故B正確;C.分子中含有2個(gè)碳碳雙鍵和1個(gè)醛基,則1mol橙花醛最多可以與3mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng),故C正確;D.分子中含有碳碳雙鍵,與乙醛結(jié)構(gòu)不同,不是同系物,故D錯(cuò)誤。
2、1,5-戊二醛(簡(jiǎn)稱GA)是一種重要的飽和直鏈二元醛.2%的GA溶液對(duì)禽流感、口蹄疫等疾病有良好的防治作用.根據(jù)上述信息,判斷下列說(shuō)法中正確的是()A、戊二醛的分子式為C5H8O2,符合此分子式的二元醛有5種B、1mol的戊二醛與足量的銀氨溶液反應(yīng),最多可得2mol單質(zhì)銀C、戊二醛不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D、戊二醛經(jīng)催化氧化可以得到的戊二酸有4種同分異構(gòu)體【答案】D【解析】戊二醛可以看作2個(gè)-CHO取代丙烷中的2個(gè)H原子,取代同一碳原子上的2個(gè)H原子有2種結(jié)構(gòu),取代不同C原子上H原子有2種結(jié)構(gòu),符合此分子式的戊二醛有4種,故催化氧化可以得到的戊二酸有4種同分異構(gòu)體。
【拔高】1、已知:R-CH=CH-O-R′(烴基烯基醚)eq\o(,\s\up7(H2O/H+))R-CH2CHO+R′OH,烴基烯基醚A的相對(duì)分子質(zhì)量(M
r)為176,分子中碳?xì)湓訑?shù)目比為3:4.與A相關(guān)的反應(yīng)如下
請(qǐng)回答下列問(wèn)題:
(1)A的分子式為_(kāi)_______________
(2)B的名稱是__________;A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)________________
(3)寫出C→D反應(yīng)的化學(xué)方程式_____________________________________
(4)寫出兩種同時(shí)符合下列條件:①屬于芳香醛;②苯環(huán)上有兩種不同環(huán)境的氫原子E的兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式___________________、______________________【答案】(1)C12H16O(2)正丙醇或1-丙醇(3)2Ag(NH3)2OH+CH3CH2CHOeq\o(,\s\up7(△))CH3CH2COONH4+2Ag↓+H2O+3NH3(4)【解析】由信息可知,A反應(yīng)生成B為醇,E為醛,由B的相對(duì)分子質(zhì)量為60,則B為CH3CH2CH2OH,B→C發(fā)生催化氧化反應(yīng),所以C為CH3CH2CHO,C→D為銀鏡反應(yīng),則D為CH3CH2COONH4,烴基烯基醚A中碳?xì)湓訑?shù)目比為3:4,相對(duì)分子質(zhì)量(M
r)為176,由B、E及信息可知,A為,
(1)A為,則分子式為C12H16O;(2)B能發(fā)生催化氧化生成醛,所以B為CH3CH2CH2OH,名稱為
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