第一單元

醇和酚第2課時(shí)：酚烴的含氧衍生物有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)生活中常用的有機(jī)物專(zhuān)題4生活中常見(jiàn)的酚生活中常見(jiàn)的酚涂有生漆的漆器酚被氧化而發(fā)生褐變OHOHR生活中常見(jiàn)的酚苯酚鄰甲基苯酚苯酚的物理性質(zhì)苯酚的物理性質(zhì)分子中羥基與苯環(huán)（或其他芳環(huán)）碳原子直接相連的有機(jī)化合物屬于酚。苯酚是最簡(jiǎn)單的酚類(lèi)化合物。苯酚的物理性質(zhì)苯酚俗稱(chēng)石炭酸，是組成最簡(jiǎn)單的酚。常溫下，純凈的苯酚是一種無(wú)色晶體，有毒，熔點(diǎn)為41℃，具有特殊氣味，久置空氣中會(huì)被氧化成粉紅色的物質(zhì)。苯酚的物理性質(zhì)球棍模型空間填充模型結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分子式C6H6OOH苯酚的結(jié)構(gòu)常溫時(shí)苯酚在水中溶解度不大，65℃以上與水互溶。苯酚的物理性質(zhì)

少量水,振蕩少量苯酚微熱冷卻濁液澄清濁液苯酚苯酚易溶于酒精、苯等有機(jī)溶劑。苯酚的物理性質(zhì)顏色氣味毒性狀態(tài)密度

(與水比)熔點(diǎn)/℃溶解性無(wú)色特殊氣味固態(tài)比水大常溫下在水中溶解度不大，易溶于乙醇等有機(jī)溶劑。65℃以上時(shí)，能與水混溶。43有毒比水小結(jié)論：官能團(tuán)-OH影響了苯酚的物理性質(zhì)無(wú)色特殊氣味有毒OH-液態(tài)5.5不溶于水，易溶于乙醇等有機(jī)溶劑苯酚的物理性質(zhì)由于苯酚中苯環(huán)與羥基直接相連苯酚的化學(xué)性質(zhì)與醇及苯有無(wú)顯著差異？苯環(huán)與羥基之間有無(wú)相互作用？苯酚的化學(xué)性質(zhì)苯酚的化學(xué)性質(zhì)（1）與氧氣反應(yīng)

放置時(shí)間長(zhǎng)的苯酚往往是粉紅色，因?yàn)榭諝庵械难鯕饩湍苁贡椒勇匮趸蓪?duì)苯醌。（2）與酸性KMnO4溶液反應(yīng)苯酚可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色還原性強(qiáng)，易被氧化1、氧化反應(yīng)硫粉

咬過(guò)的蘋(píng)果或香蕉等水果，暴露在空氣中一段時(shí)間后，可以看到斷面處變?yōu)樽厣@種顏色的變化是由于酚類(lèi)化合物被氧化所致的。在氧氣的作用下，水果中的酶將酚轉(zhuǎn)化為醌，因此顯棕色。水果中含有多種酚類(lèi)物質(zhì)，它們是形成水果口感、酸味以及顏色的一個(gè)重要來(lái)源，許多酚類(lèi)物質(zhì)具有重要的營(yíng)養(yǎng)和保健功能。斷面的棕色可以作為水果中含有酚類(lèi)物質(zhì)的一個(gè)標(biāo)志，同時(shí)也說(shuō)明酚進(jìn)入人體后可以起到阻止有害氧化反應(yīng)發(fā)生的作用。

苯酚的化學(xué)性質(zhì)苯酚的化學(xué)性質(zhì)俗稱(chēng):__________石炭酸微弱電離OH

O-+H+使酚羥基上的H比醇羥基上的H活潑,更易電離出H+.

思考：都有—OH，為什么乙醇不顯酸性而苯酚顯酸性？CH3CH2OH活化苯酚的化學(xué)性質(zhì)俗稱(chēng):__________石炭酸K=1.28×10-10K2=5.6×10-11資料卡片：H2CO3

K1=4.3×10-7苯酚酸性很弱，不能使石蕊、甲基橙等酸堿指示劑變色。苯酚的化學(xué)性質(zhì)①中得到渾濁液體，②中液體變澄清，③或④中液體變渾濁+HCl+NaCl—OH—ONa—OH+NaOH—ONa+H2OONa＋CO2＋H2OOH＋NaHCO3苯酚具有弱酸性酸性：C6H5OH＜HCl

C6H5OH＜H2CO3與量無(wú)關(guān)，均生成NaHCO3而不生成Na2CO3

苯酚的化學(xué)性質(zhì)2、苯酚的弱酸性-OH-O-+H+苯酚酸性比H2CO3還弱，其水溶液不能使指示劑變色。＋Na2CO3—OH—ONa＋NaHCO3Na2CO3溶液苯酚濁溶液酸性：H2CO3>>HCO3_—OH向苯酚鈉溶液中通入CO2，無(wú)論是否過(guò)量，只能生成NaHCO3苯酚的化學(xué)性質(zhì)類(lèi)別乙醇苯酚結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式官能團(tuán)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與鈉反應(yīng)酸性性質(zhì)不同的原因-OHCH3CH2OH-OH羥基與鏈烴基直接相連羥基與苯環(huán)直接相連比水緩和比水劇烈無(wú)有苯環(huán)對(duì)酚羥基的影響使羥基上的氫變得更活潑，易電離出H+乙醇和苯酚對(duì)比苯酚的化學(xué)性質(zhì)3、苯酚的取代反應(yīng)試管中產(chǎn)生白色沉淀+3Br2OH-+3HBrBrOH-BrBr-↓2,4,6-三溴苯酚1、常用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測(cè)定2、取代位置是羥基鄰位和對(duì)位注意：苯酚的化學(xué)性質(zhì)類(lèi)別苯苯酚結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式溴化反應(yīng)溴的狀態(tài)條件產(chǎn)物結(jié)論原因-OH液溴濃溴水需催化劑不需催化劑BrOH-BrBr--Br苯酚與溴的取代反應(yīng)比苯易進(jìn)行酚羥基對(duì)苯環(huán)的影響使苯環(huán)上的氫原子變得更活潑一元取代三元取代苯和苯酚取代反應(yīng)的比較苯酚的化學(xué)性質(zhì)4、顯色反應(yīng)1滴FeCl3溶液苯酚稀溶液

紫色溶液用來(lái)檢驗(yàn)苯酚等酚類(lèi)化合物的存在苯酚的化學(xué)性質(zhì)酚醛樹(shù)脂（電木）n+nHCHOH+HCH2OH+(n-1)H2OOHOH5、苯酚的縮聚反應(yīng)苯酚的應(yīng)用及含酚廢水的處理苯酚的用途酚醛樹(shù)脂合成纖維合成香料醫(yī)藥消毒劑染料農(nóng)藥防腐劑下列關(guān)于苯酚的敘述中，正確的是(

)A．苯酚呈弱酸性，能使紫色石蕊溶液顯淺紅色B．苯酚能與FeCl3溶液反應(yīng)生成紫色沉淀C．苯酚有